具有除草活性的异恶唑啉类化合物的研究进展

农药研究与应用

AGROCHEMICALS RESEARCH &APPLICATION

专论与综述

具有除草活性的异恶唑啉类化合物的研究进展

作者简介：范玉杰（1985-），女，山东人，硕士研究生。研究方向：新农药创制。（E-mail ：fanyujiefan@ 。）收稿日期：2010-08-30

摘要：异恶唑啉类化合物正在逐步发展成为除草剂的一个重要类别。笔者按照结构的不同分别对具有除草

活性的苯联异恶唑啉类化合物、含（亚）砜结构的异恶唑啉类化合物、具有磺酰脲结构的异恶唑啉类化合物、异恶唑啉苄醚类化合物四类结构进行了概述。关键词：异恶唑啉；除草活性；研究进展中图分类号：TQ463.53；R914.5

文献标识码：A

The Research Progress of Isoxazoline Compounds with Herbicidal Activity

FAN Yu-jie 1，2，HE Tong-tong 1，YANG Ji-chun 2，LIU Chang-ling 2

（1.Shenyang University of Chemical Technology ，Shenyang 110142，China ；2.State Key Laboratory of the

Discovery and Development of Novel Pesticide ，Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co.，Ltd.，

Shenyang 110021，China ）

Abstract ：Isoxazoline compounds are gradually developed as an important class of herbicides.A review was made on recent development in four different chemical classes of isoxazoline compounds ，including phenyl isoxazolines ，sulfone （sulfoxide ）isoxazolines ，sulfonylurea and benzyl oxide isoxazolines.Key words ：isoxazolines ；herbicidal activity ；research progress

范玉杰1，2，赫彤彤1，杨吉春2，刘长令2

（1.沈阳化工大学，辽宁沈阳

110142；2.沈阳化工研究院有限公司，

新农药创制与开发国家重点实验室，辽宁沈阳

110021）

异恶唑啉类化合物是一类具有优良生物活性的化合物，其不仅在医药上有着广泛的应用，在农药上也是一类重要的活性化合物［1~3］。目前在农药上作为除草剂开发的已有两个品种商品化：异恶草酮（clomazone ）和topramezone ，以及一个除草剂安全剂双苯恶唑酸（isoxadifen-ethyl ）［4］。异恶草酮是

1984年由美国FMC 公司开发的一种色素抑制芽前类

的除草剂，在植物体内抑制叶绿素及叶绿素保护色素的产生，使植物在短期内死亡，主要防除阔叶杂草和禾本科杂草，除大豆田外，还可以用于棉花、木薯、玉米、油菜、甘蔗和烟草田等［5~8］。Topramezone （商品名称Convey ）是巴斯夫开发的环己二酮类除草剂，2006年首次在加拿大登记用于玉米田苗后除草，2007年在阿根廷、墨西哥获准登记，用于玉米

田除草［9］。另外还有5个正在开发中：日本组合化学工业株式会社开发的pyroxasulfone 和fenoxasulfone ［10］：

pyroxasulfone （商品名称Sakura ）主要用于玉米田

除草，使用剂量为125～250g a.i.／hm 2，活性高于异丙甲草胺等，估计2011年第一季度上市［11］；韩国化学技术研究所开发的metiozolin （试验代号MRC-

01）［12］、EK-5498［13］、EK-5439［14］和EK-5385［15］。

1前言

第14卷

2

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2近几年具有除草活性的异恶唑啉类化合物的研究进展

纵观近年来报道的具有除草活性的异恶唑啉结

构，主要的研究集中于苯联异恶唑啉类化合物、含（亚）砜结构的异恶唑啉类化合物、具有磺酰脲结构的异恶唑啉类化合物、异恶唑啉苄醚类化合物四类结构上，故笔者分以下4部分分别对其结构与活性做一简单概述。

2.1苯联异恶唑（啉）类化合物

具有除草活性的异恶唑啉类化合物的最初研究

可能是基于德国赫斯特公司［16］报道的结构1，其在较低剂量下可有效防除狗尾草，反枝苋，野芥等杂草。其后安万特作物科学公司［17-18］在对该类化合物进行的研究过程中发现化合物2在600~800g ／hm 2的剂量下可以80%~100%的控制多花黑麦草，狗尾草，反枝苋，野芥等杂草的生长，在此化合物的基础上进一步研究开发出了除草剂安全剂双苯恶唑酸。日本北兴化学工业株式会社［19］用苯甲酰基替换了酯基报道的化合物3也具有较好的除草活性。巴斯夫公司［20］报道的化合物4在引入羟基及其衍生物的同时亦引入三氟甲基可有效的防治喇叭花、白芥及龙葵等；另外巴斯夫公司［21-22］在研究环己烯酮类除草剂的过程中，引入异恶唑啉结构报道了化合物

5~8，在较低的剂量下可以有效地防除野燕麦、茼

麻、反枝苋、稗草、藜、寥等杂草。

范玉杰，等：具有除草活性的异恶唑啉类化合物的研究进展

第5期3

具有除草活性的异恶唑啉类化合物已引起很多农药公司的重视，有关该类结构的专利报道不断涌现，至今已经开发或正在开发中的异恶唑啉类除草剂有8个之多，由此可见其已发展成为除草剂的一个重要类别。通过选取具有活性的异恶唑啉类先导化合物，再引入其他高活性基团或杂环，结合化学和分子生物学等的最新成就以及计算机辅助设计等方法合成高生物活性化合物，将有利于新农药的创制和研发。同时，随着异恶唑啉类除草剂的作用机制的进一步阐明和构效关系研究的不断深入，研究开发出活性更高、环境相容性更好的异恶唑啉类除草剂在不远的将来一定会成为现实。

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3结论第14卷

4农药研究与应用AGROCHEMICALS RESEARCH&APPLICATION