具有除草活性的异恶唑啉类化合物的研究进展
异噁唑啉类化合物的杀虫活性研究进展
Vol.20 No.2Apr. 2021第20卷第2期2021年4月现代农药Modem Agrochemicals♦综述#专％♦异口恶23类化合物的杀虫活性研究进展陈士慧I ,王新宇I ,冀经伦#，张静"，高一星2，张立新2(1.沈阳化工大学功能分子研究所，辽宁省绿色功能分子设计与开发重点实验室,沈阳市靶向农药重点实验室，沈阳110142； 2.广西思钺生物科技有限责任公司,南宁530000)摘要：异噁12类化合物是含有氮(N )、氧(O )原子的五元杂环类化合物，对鳞翅目、缨翅目、双翅目以及半翅目等农业害Q 表现出较好的生物活性,具有广谱性、高活性、高选择性等特b &笔者根据主要研发公司(先正达、日产化学、巴斯夫等)对异噁12类化合物的杀Q 活性进行了分类概述，并 展望了该类化合物在新农药创新中的应用前景。
关键词：异噁12 ；杀虫活性；研究进展中图分类号:TQ 453文献标志码:A doi ：10.3969/j.issn.1671-5284.2021.02.004Research Progress of Isoxazoline Compounds on Insecticidal ActivityCHEN Shihui 1, WANG Xinyu 1, JI Jinglun 1, ZHANG Jing 1-2, GAO Yixing 1-2*, ZHANG Lixing 1-2*(1 .Institute of Functional Molecules, Shenyang University of Chemical Technology, Liaoning Key Laboratory of GreenFunctional Molecule Design and Development, Shenyang Key Laboratory of Targeted Pesticides, Shenyang 110142,China ； 2. Guangxi Siyue Biotechnology Co., Ltd., Nanning 530000, China)Abstract : Isoxazoline compounds are five-membered heterocyclic compounds containing N and O atoms. They showgood biological activity against agricultural pests such as Lepidoptera, Thysanoptera, Diptera and Hemiptera, and have a broad spectrum including type, high activity, high selectivity, etc. According to the main research and developmentcompanies (Syngenta, Nissan Chemical, BASF, etc.), the insecticidal activities of isoxazoline compounds are classified andsummarized, and the application prospects of these compounds in new pesticide innovation are prospected.Key words ： isoxazoline; insecticidal activity; research progress目理农业害仍然是最有的方。
具有杀菌活性的恶唑类衍生物的研究进展
ｃ 呱
ห้องสมุดไป่ตู้
化 合 物具 有 对 人 体 低 毒 、高 效 等优 良 的生 物 活性 ，因
此 嗯 唑类 化合 物 的分 子 设计 、合 成 与生 物 活 性 研 究 仍 然 是 当今 绿 色 农 药 创 制 的 一 个热 点 。笔 者 为 了寻 找 具
Ｋｅ ｒ ｓ （ｓｘ ｚｌ）ｏ ａｏｅｄ ｒ ａｉｅ ；ｓｎｈ ｓ ；ａ ｔ ａｔｒａ ａ ｔ ｉ ；Ｓ ｙｗｏ ｄ ： Ｉ ａｏｅ ｘ ｚｌ ｅ ｖ ｔ ｓ ｙ ｔｅ ｉ ｎｉ ｃｅ ｌ ｃｉ ｔ ｏ ｉ ｖ ｓ ｂ ｉ ｖ ｙ ＡＲ
１ 前 言
“
嗯 唑 （ 嗯 唑 ）及 其 衍 生 物 在农 药 和 医 药 领 域 是 异
王振 宁 ，胡 德 禹 ，宋 宝 安 ，杨 松 ，金 林 红
（ 州大 学 精 细化 工 研 究 开发 中心 ，教 育部 绿 色农 药 与农 业 生物 工 程 重点 实验 室 ，贵 州 贵 阳 贵
５０２） ５０ ５
摘 要 ：嗯唑 （ 嗯唑 ）类化 合物 是一 类具 有 良好 杀 菌活性 的化 合物 ，概述 了近 １ 异 ０年报道 的三类化 学结构 类型 杀 菌 剂 的合成 与杀 菌 活性 ，如合 嗯 唑类 、合 异嗯 唑 类 、合 苯并 嗯唑 类 等 ， 简要 介 绍 了结 构与 生物 活性 关 系研 究 ，并展 望
ＷＡＮＧ Ｚ ｅ — ｉｇ ｈ ｎ ｎｎ ，ＨＵ Ｄｅ ｙ — ｕ，Ｓ ＮＧ Ｂ ｏ ａ ， Ｙ Ｏ ｏ－ ｎ ＡＮＧ Ｓ ｎ ｏ ｇ，ＪＮ Ｌ ｎ ｈ ｎ Ｉ ｉ— ｏ ｇ
（ ｅ ｔｒｆｒ Ｒ ｓ ａｃ ｎ ｖ ｌｐ ｎ ｆ Ｆｎ ｈ ｍｉａｓ Ｋ ｙ Ｌ ｂ ｒｔｒ ｆＧｒｅ ｅｔ ｉｅ ａ ｄ Ａ ｒ ｕｔｒｌ Ｃ ｎｅ ｏ ｅｅ ｒｈ ａ ｄ Ｄｅｅｏ ｍｅ ｔｏ ｉｅ Ｃ ｅ ｃ ｌ， ｅ ａ ｏａｏｙ ｏ ｅ ｎ Ｐ ｓｉ ｄ ｎ ｇｉ ｌ ａ ｃ ｃ ｕ Ｂ ｏｎ ｉｅｒ ｇ ｉｅ ｇ ｅ ｎ ，Ｍｉｉ ｒ ｆ ｄ ｃ ｔ ｎ ｕｚｏ ｉｅｓｙ，Ｇ ｉａ ｇ５ ０ ２ ｎ ｉ ｎｓ ｏ ｕ ａｉ ，Ｇ ｉｈ ｕＵｎｖ ｒｉ ｔ ｙ Ｅ ｏ ｔ ｕｙ ｎ ５ ０ ５，Ｃ ｉａ ｈｎ ）
新型异噁唑胺类除草活性分子的设计、合成及活性研究
第44卷第1期2021年1月河北农业大学学报JOURNAL OF HEBEI AGRICULTURAL UNIVERSITYVol.44 No.1Jan.2021新型异噁唑胺类除草活性分子的设计、合成及活性研究王彦恩1，刘晓凤1，王红雨1，高玉洁1，张金林2(1. 河北农业大学 理学院，河北 保定 071001；2. 河北农业大学 植物保护学院，河北 保定 071001）摘要：基于除草剂新靶标转酮醇酶，采用农药分子合理设计的方法，对化合物α-三联噻吩进行结构改造，以异噁唑胺为核心杂环，引入噻吩、呋喃、苯并咪唑等杂环结构，设计合成9个异噁唑胺类化合物5(a-i)。
所有化合物均经1H NMR和元素分析验证，除草活性筛选发现，含有苯并咪唑基团的5c和5f表现出较高的除草活性，在200 mg/L浓度下，对马唐和反枝苋的根茎抑制率达到90%～96%，其优于阳性对照药剂丙炔氟草胺（80%～88%），表明以异噁唑胺为先导，引入苯并咪唑基团有利于提高化合物的除草活性，且5c和5f有潜力作为除草剂候选化合物，值得进一步结构优化。
关 键 词：杂草抗性；转酮醇酶；分子设计；异噁唑胺类中图分类号：S482.1开放科学（知识服务）OSID码： 文献标志码：ADesign, synthesis and study on activity of novel isoxazolaminesherbicidal moleculeWANG Yan’en1, LIU Xiaofeng1, WANG Hongyu1, GAO Yujie1, ZHANG Jinlin2(1. College of Science, Hebei Agricultural University, Baoding 071001, China; 2. College of Plant Protection, HebeiAgricultural University, Baoding 071001, China )Abstract: Isoxazolamines 5(a-i) were designed and synthesized based on the target of transketolase. α-Terthiophenewas chosen as the lead, and isoxazole was used as the core heterocyclic structure in the design, introduced by otherheterocyclic structures such as thiophene, furan,and benzimidazole . Their structures were verified by 1H NMRand elemental analysis, and their herbicidal activities were screened, and showed that compounds 5c and 5f withbenzimidazole groups as substructure displayed the highest herbicidal activity among them, and the inhibition ratewere more than 90% against the tested weed root and stem, which was higher than the positive control Flumioxazin(88%). The results showed that benzimidazole group based on isoxazole as the core heterocyclic structure wasbeneficial to improve the herbicidal activity of the compounds, and 5c and 5f had the potential to be herbicidecandidate compounds, which deserved for further optimization.Keywords: weed resistance; transketolase; molecular design; isoxazolamines收稿日期：2020-09-10基金项目：河北农业大学理工基金项目（LG201802）；河北省大学生创新创业训练计划资助项目（s202010086035）；国家自然科学基金资助项目（31871981）；河北省博士后科研项目择优资助（B2019005008）.第一作者：王彦恩（1981-），男，河北柏乡人，博士，高级实验师，主要从事新农药的创制研究工作.E-mail:*****************通信作者：张金林（1968-），男，河北香河人，博士，教授，主要从事农药学的教学和科研工作.E-mail:zhangjinlin@hebau.本刊网址：http: // hauxb. hebau. edu. cn: 8080 /CN/ volumn / home. shtml文章编号：1000-1573(2021)01-00102-05DOI：10.13320/ki.jauh.2021.0014103第1期近年来，由于相同作用机理除草剂的长期大量使用，导致杂草抗药性迅速发展［1］，据统计至少256种杂草对不同作用靶标的除草剂产生了抗性［2］，杂草抗性导致除草剂药效降低和使用量增大，造成恶性循环，已经成为现代农业面临的主要问题之一［3-4］，有效解决杂草抗性问题是新除草剂创制亟待解决的难题之一。
噁唑啉化合物合成方法及应用的研究进展
噁唑啉化合物合成方法及应用的研究进展摘要噁唑啉是许多天然产物和生物活性分子中经常遇到的结构。
它们也是高分子化学和有机合成的多功能中间体。
噁唑啉环中的N原子含有孤对电子，能与金属离子形成较强的配位键，具有广谱金属配位能力。
此外，手性噁唑啉及其金属配合物已广泛应用于各种类型的不对称催化反应，它们在这些反应中表现出优异的催化活性和立体选择控制能力，因此受到了广泛的关注，特别是对于含有手性噁唑啉环的配体。
近年来，人们开发出了多种噁唑啉配体。
因其有特殊的研究价值，所以，本文主要对其相关研究进展进行了总结梳理。
关键词：噁唑啉；金属配合物；不对称催化Advances in synthesis and application ofoxazoline compoundsABSTRACTOxazolines are frequently encountered structural motifs innumerous natural products and biologically active molecules. They are also versatile intermediates in polymer chemistry andorganic synthesis.The N atom in the oxazoline ring contains lone pair electrons, which can form strongcoordination bonds with metal ions and has broad spectrum metal coordination ability. In addition, chiral oxazolineand its metal complexes have been widely used in varioustypes of asymmetric catalytic reactions, in which they show excellent catalytic activity and stereoselective control ability, so they have received extensive attention,especially for ligands containing chiral oxazoline rings. In recent years, many kinds of oxazoline ligands have been developed.Because of its special research value, this paper mainly summarizes its related research progress.Keywords:Chiral oxazoline; Metal complex; Asymmetric catalysis手性化合物对生命体表现出不同的生理活性，而手性小分子对生命体等生物大分子的功能产生强大的影响，使其成为化学家研究的重要对象，新型手性配体的研究也越来越重要。
具有除草活性的异恶唑啉类化合物的研究进展
ｓ ｌ ｎ （ｕｆｘｄ ）ｉ ｘ ｚ ｌ ｅ ，ｓ ｌ ｎ ｌｒａａ ｄ ｂ ｎ ｙ ｘｄ ｓｘ ｚｌ ｅ ． ｕｆ ｅ ｓ ｌ ｉｅ ｓ ａ ｏｉ ｓ ｕｆ ｙｕ ｅ ｎ ｅ ｚｌｏ ｉｅｉｏａ ｏｉ ｓ ｏ ｏ ｏ ｎ ｏ ｎ
Ｋｅ ｒ ｓ：ｉｏ ａ ｏ ｉ ｅ ；ｈ ｒ ｉｉ ａ ｃｉ ｉ ； ｒ ｓ ａ ｃ ｒ ｇ ｅ ｓ ｙ ｗｏ ｄ ｓ ｘ ｚｌ ｓ ｎ ｅ ｂ ｃｄ ｌａ ｔ ｔ ｖ ｙ ｅｅ ｒｈｐ ｏ ｒｓ
范玉 杰 ， － ，赫 彤 彤 ，杨 吉春 ２ 刘 长 令
（ ． 阳化 工 大 学 ，辽 宁 沈 阳 １ ０ ４ ；２ １ 沈 １ １ ２ ．沈 阳 化 工 研 究 院 有 限 公 司 ， 新 农 药 创 制 与 开 发 国家 重 点 实 验 室 ，辽 宁 沈 阳 １ ０ ２ ） １０ １
关 键 词 ：异 恶 唑 啉 ； 除 草 活 性 ； 研 究 进 展
中图分类号 ：Ｔ ４ ３５ ：Ｒ １． Ｑ６． ３ ９ ４５
文献标识码 ：Ａ
Ｔｈ ｓ ａ ｃ ｏ ｒ ｓ ｆ Ｉ ｏ ａ ｏ ｉ ｅ Ｃｏ ｏ ｎ ｓ ｗｉ ｒ ｉ ｉ ａ ｔ ｉｙ ｅ Ｒｅ ｅ ｒ ｈ Ｐｒ ｇ ｅ ｓ ｏ ｓ ｘ ｚ ｌ ｍｐ ｕ ｄ ｔ Ｈｅ ｂ ｃｄ ｌ Ａｃｉ ｔ ｎ ｈ ｖ
Ｓ ｅ ｙ ｎ １ ０ １，Ｃ ｉａ） ｈ ｎａｇ １０ ２ ｈｎ
Ａｂ ｔ ａ ｔ Ｉｏ ａ ｏ ｉ ｅ ｃ ｍｐ ｕ ｄ ｒ ｒ ｄ ａ ｙ ｄ ｖ ｌｐ ｄ ａ ｎ ｉ ｏ ｔｎ ｌｓ ｆ ｅ ｂ ｃｄ ｓ Ａ ￣ ｉｗ ａ ｄ ｎ ｓ ｒ ｃ ： ｓ ｘ ｚ ｌ ｏ ｏ ｎ ｓａ ｅ ｇ ａ ｕ ｌ ｅ ｅｏ ｅ ｓ ａ ｍｐ ｒａ ｔｃａ ｓｏ ｒ ｉ ｉ ｅ ． ｌ ｖ ｅ ｗ ｓ ｍａ ｅ ｏ ｎ ｌ ｈ ＇ ｒ ｃ ｎ ｅ ｅｏ ｍｅ ｔ ｎ ｆｕ ｉ ｅ ｅ ｔｃ ｅ ｃ ｌ ｌ ｓｅ ｆ ｓ ｘ ｚ ｌ ｅ ｃ ｍｐ ｕ ｄ ， ｉ ｃｕ ｉ ｇ ｐ ｅ ｙ ｏ ａ ｏ ｉｅ ， ｅ ｅ ｔ ｖ ｌｐ ｎ ｒｄ ｆ ｒ ｎ ｈ ｍｉａ ａ ｓ ｓｏ ｏ ａ ｏｉ ｏ ｏ ｎ ｓ ｎ ｌ ｄ ｎ ｈ ｎ ｌｉ ｘ ｚ ｌ ｓ ｄ ｉ ｏ ｃ ｉ ｎ ｓ ｎ
《异恶唑啉类化合物的设计合成与生物活性研究》
《异噁唑啉类化合物的设计合成与生物活性研究》一、引言异噁唑啉类化合物是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域和潜在的药用价值。
近年来，随着化学合成技术和生物活性研究的深入发展，异噁唑啉类化合物的合成方法和生物活性得到了广泛的关注和研究。
本文将围绕异噁唑啉类化合物的设计合成、结构性质以及生物活性研究等方面展开讨论。
二、异噁唑啉类化合物的设计合成1. 合成路线设计异噁唑啉类化合物的合成主要采用有机合成方法，包括缩合反应、环化反应等。
在合成过程中，需要根据目标化合物的结构特点，选择合适的合成路线和反应条件。
一般来说，合成路线的设计需要考虑原料的易得性、反应的可行性以及产物的纯度等因素。
2. 实验方法与步骤（1）原料准备：选择合适的起始原料，如醛、酮、胺等。
（2）缩合反应：在适宜的催化剂和反应条件下，将起始原料进行缩合反应，形成含有异噁唑啉环的中间体。
（3）环化反应：将中间体进行环化反应，形成目标异噁唑啉类化合物。
（4）产物纯化：通过结晶、蒸馏等方法对产物进行纯化，得到纯度较高的目标化合物。
三、异噁唑啉类化合物的结构性质异噁唑啉类化合物具有独特的化学结构，包括异噁唑啉环和其他的取代基团。
这些结构特点使得异噁唑啉类化合物具有多种物理化学性质，如溶解性、稳定性等。
通过现代分析技术，如红外光谱、核磁共振等手段，可以进一步了解其结构特点。
四、生物活性研究1. 抗微生物活性异噁唑啉类化合物具有较好的抗微生物活性，对细菌、真菌等具有抑制作用。
通过实验研究，可以了解其抗微生物活性的机理和作用方式，为开发新型抗菌药物提供理论依据。
2. 抗炎、抗氧化活性异噁唑啉类化合物还具有较好的抗炎、抗氧化活性，可以用于治疗炎症性疾病和抗氧化相关疾病。
通过细胞实验和动物实验，可以了解其抗炎、抗氧化活性的效果和作用机制。
3. 抗肿瘤活性近年来，研究表明异噁唑啉类化合物具有一定的抗肿瘤活性。
通过体外和体内实验，可以了解其抗肿瘤作用的机理和效果，为开发新型抗肿瘤药物提供参考。
《异恶唑啉类化合物的设计合成与生物活性研究》
《异噁唑啉类化合物的设计合成与生物活性研究》一、引言异噁唑啉类化合物是一类具有重要生物活性的有机化合物，广泛应用于医药、农药和材料科学等领域。
其独特的结构使得这类化合物具有多种生物活性，如抗菌、抗病毒、抗肿瘤等。
因此，对异噁唑啉类化合物的设计合成与生物活性研究具有重要的理论意义和实际应用价值。
本文将详细介绍异噁唑啉类化合物的设计合成方法以及其生物活性的研究进展。
二、异噁唑啉类化合物的设计合成1. 设计思路异噁唑啉类化合物的设计主要基于分子结构优化和生物活性预测。
首先，根据目标生物的生理特性和已知的生物活性物质，确定化合物的基本骨架和功能基团。
其次，通过改变取代基的种类、位置和数量，优化分子的空间结构和电子分布，以提高化合物的生物活性。
2. 合成方法异噁唑啉类化合物的合成主要采用有机合成化学方法。
常见的合成路径包括酮胺缩合、胺醇脱水等反应。
在合成过程中，需要严格控制反应条件，如温度、压力、溶剂和催化剂等，以保证产物的纯度和收率。
同时，采用现代分析技术，如红外光谱、核磁共振等手段，对产物进行结构和性能分析。
三、生物活性研究1. 抗菌活性研究异噁唑啉类化合物具有显著的抗菌活性，对多种细菌和真菌具有抑制作用。
通过测定化合物对不同菌种的最低抑菌浓度（MIC）和最低杀菌浓度（MBC），可以评估其抗菌效果。
此外，还可以通过细胞毒性和药代动力学研究，评价化合物的安全性和药效。
2. 抗病毒活性研究异噁唑啉类化合物对某些病毒也具有抑制作用。
通过病毒复制实验和病毒脱壳实验等方法，可以评估化合物对病毒的抑制作用及其作用机制。
此外，还可以通过动物模型和临床试验，进一步验证化合物的抗病毒效果和安全性。
3. 抗肿瘤活性研究异噁唑啉类化合物在抗肿瘤领域也具有一定的应用潜力。
通过细胞增殖实验、细胞周期分析和凋亡诱导等实验方法，可以评估化合物对肿瘤细胞的抑制作用及其作用机制。
此外，还可以通过药代动力学和毒理学研究，评价化合物的抗肿瘤效果和安全性。
《异恶唑啉类化合物的设计合成与生物活性研究》
《异噁唑啉类化合物的设计合成与生物活性研究》一、引言在当代化学和生物学交叉研究的领域中，异噁唑啉类化合物因其独特的结构和潜在的生物活性，逐渐成为科研人员关注的焦点。
该类化合物具有广谱的生物活性，如抗菌、抗病毒、抗肿瘤等，使其在药物研发领域有着广泛的应用前景。
本文将就异噁唑啉类化合物的设计合成及其生物活性进行深入研究。
二、异噁唑啉类化合物的设计异噁唑啉类化合物的设计主要基于其结构特点和生物活性的需求。
在分子设计中，我们关注的是异噁唑啉环的构造及其侧链的修饰。
通过对异噁唑啉环的改性以及侧链的功能基团的设计，以期获得具有良好生物活性和药物性质的新型化合物。
在设计过程中，我们充分考虑了以下几点：一是考虑引入哪些基团能增强化合物的生物活性；二是考虑如何通过修饰提高化合物的水溶性、脂溶性等物理性质，以便于药物传递；三是考虑化合物的合成难度和成本。
通过多轮筛选和优化，最终设计出若干种新型的异噁唑啉类化合物。
三、异噁唑啉类化合物的合成在合成方面，我们采用了多种有机合成方法，如取代反应、加成反应、缩合反应等，成功合成了一系列异噁唑啉类化合物。
在合成过程中，我们严格控制反应条件，优化反应步骤，以提高产物的纯度和收率。
同时，我们还对合成过程中的中间体进行了详细的分析和表征，以确保每一步的反应都是可靠的。
四、生物活性研究对于合成得到的异噁唑啉类化合物，我们进行了广泛的生物活性研究。
我们首先通过体外实验，测试了这些化合物对多种细菌、病毒和肿瘤细胞的抑制作用。
实验结果表明，部分化合物具有显著的抗菌、抗病毒和抗肿瘤活性。
接着，我们通过动物实验进一步验证了这些化合物的生物活性。
我们选用适当的动物模型，观察化合物对动物疾病的治疗效果。
实验结果显示，部分化合物在动物模型中表现出良好的治疗效果，且无明显的不良反应。
五、结论通过对异噁唑啉类化合物的设计合成与生物活性的研究，我们得到了一系列具有潜在应用价值的新型化合物。
这些化合物在抗菌、抗病毒和抗肿瘤等方面表现出良好的生物活性，为药物研发提供了新的候选药物。
《异恶唑啉类化合物的设计合成与生物活性研究》
《异噁唑啉类化合物的设计合成与生物活性研究》一、引言异噁唑啉类化合物作为一种具有重要应用价值的有机合成子，其在药物、农药及材料科学等领域均具有广泛的应用。
近年来，随着科学技术的进步，异噁唑啉类化合物的设计合成与生物活性研究逐渐成为化学领域研究的热点。
本文旨在探讨异噁唑啉类化合物的设计合成方法及其生物活性的研究进展。
二、异噁唑啉类化合物的设计合成1. 合成路径选择异噁唑啉类化合物的合成路径多种多样，根据所需产物的结构和性质，选择合适的合成路径至关重要。
目前，常用的合成路径包括亲核取代反应、环合反应、氧化还原反应等。
这些路径各有优缺点，需根据实际情况进行选择。
2. 反应条件优化在异噁唑啉类化合物的合成过程中，反应条件对产物的收率、纯度和结构有着重要影响。
因此，优化反应条件是提高合成效率的关键。
通过调整反应温度、溶剂、催化剂等因素，可以有效地提高产物的质量和产率。
3. 结构修饰与优化为了满足不同应用领域的需求，需要对异噁唑啉类化合物的结构进行修饰和优化。
通过引入不同的取代基、改变分子结构等方式，可以调节化合物的物理性质和生物活性，从而得到具有更好性能的产物。
三、生物活性研究1. 抗微生物活性异噁唑啉类化合物具有较好的抗微生物活性，对细菌、真菌等具有显著的抑制作用。
通过体外实验和体内实验，研究其抗微生物机制和作用机理，为开发新型抗菌药物提供理论依据。
2. 抗肿瘤活性异噁唑啉类化合物在抗肿瘤领域也具有潜在的应用价值。
通过细胞实验和动物实验，研究其抗肿瘤机制和毒性，为开发新型抗肿瘤药物提供参考。
3. 其他生物活性除了抗微生物和抗肿瘤活性外，异噁唑啉类化合物还具有其他生物活性，如抗炎、抗氧化等。
通过研究其作用机制和活性强度，可以为其在医药、农药等领域的应用提供依据。
四、结论异噁唑啉类化合物作为一种重要的有机合成子，在药物、农药及材料科学等领域具有广泛的应用前景。
本文综述了异噁唑啉类化合物的设计合成方法及生物活性的研究进展。
《异恶唑啉类衍生物的设计、合成及杀虫活性研究》
《异噁唑啉类衍生物的设计、合成及杀虫活性研究》一、引言异噁唑啉类衍生物是一类具有重要应用价值的有机化合物，其独特的化学结构使其在医药、农药等领域具有广泛的应用前景。
近年来，随着人们对环保和健康的关注度不断提高，对高效、低毒、低残留的杀虫剂的需求日益增加。
因此，对异噁唑啉类衍生物的深入研究，特别是其设计、合成及杀虫活性研究，具有重要的理论和实践意义。
二、异噁唑啉类衍生物的设计1. 结构设计异噁唑啉类衍生物的分子结构特点在于其含有异噁唑啉环结构，该结构具有一定的亲脂性和生物活性。
设计过程中，我们通过改变取代基的种类和位置，调节分子的亲疏水性、电子云密度等性质，以期获得具有更好杀虫活性的化合物。
2. 计算机辅助设计利用计算机辅助设计技术，我们通过分子模拟、量子化学计算等方法，预测化合物的物理化学性质及其与靶标生物的相互作用情况，为化合物的设计提供理论依据。
三、异噁唑啉类衍生物的合成1. 合成路线设计根据化合物的结构设计，我们设计出合理的合成路线。
通过选择合适的原料、反应条件及催化剂，实现异噁唑啉类衍生物的高效合成。
2. 实验方法采用现代有机合成技术，如取代反应、加成反应、缩合反应等，实现化合物的合成。
在实验过程中，严格控制反应条件，优化反应参数，以提高产物的纯度和收率。
四、杀虫活性研究1. 生物测定方法通过生物测定法，对异噁唑啉类衍生物进行杀虫活性测试。
我们选择常见的农业害虫作为测试对象，观察化合物对害虫的生长、发育、繁殖等生理过程的影响。
2. 结果分析根据生物测定结果，分析化合物的杀虫活性及其与结构的关系。
通过对比不同化合物的活性数据，找出具有较好杀虫活性的化合物结构特点。
五、结论与展望通过对异噁唑啉类衍生物的设计、合成及杀虫活性研究，我们得到以下结论：1. 异噁唑啉类衍生物具有较好的杀虫活性，对常见农业害虫具有较好的防治效果。
2. 通过计算机辅助设计和实验合成，我们可以有效地调节化合物的结构，从而优化其杀虫活性。
《异恶唑啉类衍生物的设计、合成及杀虫活性研究》
《异噁唑啉类衍生物的设计、合成及杀虫活性研究》一、引言随着现代农业的快速发展，害虫问题日益严重，对农作物的产量和品质构成了严重威胁。
因此，寻找高效、低毒、环保的杀虫剂成为农业领域的重要任务。
异噁唑啉类衍生物作为一类新型的有机化合物，因其独特的结构特点和良好的生物活性，近年来在农药领域备受关注。
本文旨在研究异噁唑啉类衍生物的设计、合成及其杀虫活性，以期为新型农药的研发提供理论依据和实践指导。
二、异噁唑啉类衍生物的设计异噁唑啉类衍生物的设计主要基于分子结构与活性的关系。
首先，我们通过文献调研和理论计算，确定了异噁唑啉环为核心结构，并在此基础上进行结构优化和功能基团的设计。
通过引入不同的取代基和官能团，以期获得具有较高杀虫活性的化合物。
设计过程中，我们遵循了以下原则：一是保持异噁唑啉环的稳定性；二是引入具有较好生物相容性和较低环境毒性的基团；三是考虑化合物的水溶性和脂溶性，以提高其在生物体内的渗透性和吸收性。
三、异噁唑啉类衍生物的合成根据设计好的分子结构，我们采用了合适的合成路线和反应条件，成功合成了一系列异噁唑啉类衍生物。
在合成过程中，我们严格控制反应条件，优化反应步骤，以提高产物的纯度和收率。
同时，我们还对合成过程中可能产生的副反应和杂质进行了分析和处理，以确保所合成化合物的质量和纯度。
四、杀虫活性研究为了评估所合成异噁唑啉类衍生物的杀虫活性，我们进行了室内和田间试验。
在室内试验中，我们采用不同浓度的化合物处理害虫，观察其死亡率、致死速度和药效持续时间等指标。
在田间试验中，我们选择了具有代表性的农田，对所合成化合物进行大田药效试验，以评估其在实际农业生产中的应用效果。
通过室内和田间试验的结果分析，我们发现所合成的异噁唑啉类衍生物对多种害虫具有良好的杀虫活性。
其中，部分化合物在低浓度下即可达到较高的致死率，且药效持续时间较长。
此外，我们还发现，不同结构类型的异噁唑啉衍生物对不同种类的害虫具有不同的杀虫活性，这为我们在后续研究中进一步优化分子结构和提高杀虫活性提供了依据。
异恶唑啉类宠物驱虫药国内外研究进展及产品研发要点分析
异恶唑啉类宠物驱虫药国内外研究进展及产品研发要点分析张岩;毛倩倩;路庭欢;王丽;周祥莹;赵志宏【期刊名称】《中国兽药杂志》【年(卷),期】2023(57)1【摘要】异恶唑啉类药物是一类新型的体外抗寄生虫药,它的作用机制是对无脊椎动物的谷氨酸(GLU)和γ-氨基丁酸(GABA)门控氯离子通道有较强的抑制活性。
近年来,美国食品药品监督管理局(Food and Drug Administration, FDA)和欧洲药品管理局(European Medicines Agency, EMA)批准了多个异恶唑啉的单一化合物或药物组合物。
因此,无论对于兽医临床工作者还是兽药研发人员来说,更全面的了解异恶唑啉类药物的相关信息至关重要。
本文综述了近年来批准上市的异恶唑啉药物,对其国内外研发情况、产品特点及主要产品的研发要点进行了分析阐述,对各种药物的药效学、药代动力学和安全性进行了归纳总结,以期为临床兽医选择药物及研发人员开发此类药物提供参考。
【总页数】6页(P63-68)【作者】张岩;毛倩倩;路庭欢;王丽;周祥莹;赵志宏【作者单位】青岛蔚蓝生物股份有公司【正文语种】中文【中图分类】S859.796【相关文献】1.具有除草活性的异恶唑啉类化合物的研究进展2.3-N-乙酰基-2-取代芳基-5-[5′-甲基-异(口恶)唑-3′]-Δ3-1,3,4-(口恶)唑啉类化合物的合成3.异恶唑啉类新型广谱杀虫药--氟雷拉纳4.异恶唑啉类新型广谱杀虫药——氟雷拉纳5.2-芳酰氨基-5-(5-甲基异(口恶)唑-3-基)-1,3,4-噻二唑及3-(5-甲基异(口恶)唑3-基)-4-芳酰基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮的合成因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
农药研究与应用AGROCHEMICALS RESEARCH &APPLICATION专论与综述具有除草活性的异恶唑啉类化合物的研究进展作者简介：范玉杰（1985-），女，山东人，硕士研究生。
研究方向：新农药创制。
（E-mail ：fanyujiefan@ 。
）收稿日期：2010-08-30摘要：异恶唑啉类化合物正在逐步发展成为除草剂的一个重要类别。
笔者按照结构的不同分别对具有除草活性的苯联异恶唑啉类化合物、含（亚）砜结构的异恶唑啉类化合物、具有磺酰脲结构的异恶唑啉类化合物、异恶唑啉苄醚类化合物四类结构进行了概述。
关键词：异恶唑啉；除草活性；研究进展中图分类号：TQ463.53；R914.5文献标识码：AThe Research Progress of Isoxazoline Compounds with Herbicidal ActivityFAN Yu-jie 1，2，HE Tong-tong 1，YANG Ji-chun 2，LIU Chang-ling 2（1.Shenyang University of Chemical Technology ，Shenyang 110142，China ；2.State Key Laboratory of theDiscovery and Development of Novel Pesticide ，Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co.，Ltd.，Shenyang 110021，China ）Abstract ：Isoxazoline compounds are gradually developed as an important class of herbicides.A review was made on recent development in four different chemical classes of isoxazoline compounds ，including phenyl isoxazolines ，sulfone （sulfoxide ）isoxazolines ，sulfonylurea and benzyl oxide isoxazolines.Key words ：isoxazolines ；herbicidal activity ；research progress范玉杰1，2，赫彤彤1，杨吉春2，刘长令2（1.沈阳化工大学，辽宁沈阳110142；2.沈阳化工研究院有限公司，新农药创制与开发国家重点实验室，辽宁沈阳110021）异恶唑啉类化合物是一类具有优良生物活性的化合物，其不仅在医药上有着广泛的应用，在农药上也是一类重要的活性化合物［1~3］。
目前在农药上作为除草剂开发的已有两个品种商品化：异恶草酮（clomazone ）和topramezone ，以及一个除草剂安全剂双苯恶唑酸（isoxadifen-ethyl ）［4］。
异恶草酮是1984年由美国FMC 公司开发的一种色素抑制芽前类的除草剂，在植物体内抑制叶绿素及叶绿素保护色素的产生，使植物在短期内死亡，主要防除阔叶杂草和禾本科杂草，除大豆田外，还可以用于棉花、木薯、玉米、油菜、甘蔗和烟草田等［5~8］。
Topramezone （商品名称Convey ）是巴斯夫开发的环己二酮类除草剂，2006年首次在加拿大登记用于玉米田苗后除草，2007年在阿根廷、墨西哥获准登记，用于玉米田除草［9］。
另外还有5个正在开发中：日本组合化学工业株式会社开发的pyroxasulfone 和fenoxasulfone ［10］：pyroxasulfone （商品名称Sakura ）主要用于玉米田除草，使用剂量为125～250g a.i.／hm 2，活性高于异丙甲草胺等，估计2011年第一季度上市［11］；韩国化学技术研究所开发的metiozolin （试验代号MRC-01）［12］、EK-5498［13］、EK-5439［14］和EK-5385［15］。
1前言第14卷2农药研究与应用AGROCHEMICALS RESEARCH &APPLICATION2近几年具有除草活性的异恶唑啉类化合物的研究进展纵观近年来报道的具有除草活性的异恶唑啉结构，主要的研究集中于苯联异恶唑啉类化合物、含（亚）砜结构的异恶唑啉类化合物、具有磺酰脲结构的异恶唑啉类化合物、异恶唑啉苄醚类化合物四类结构上，故笔者分以下4部分分别对其结构与活性做一简单概述。
2.1苯联异恶唑（啉）类化合物具有除草活性的异恶唑啉类化合物的最初研究可能是基于德国赫斯特公司［16］报道的结构1，其在较低剂量下可有效防除狗尾草，反枝苋，野芥等杂草。
其后安万特作物科学公司［17-18］在对该类化合物进行的研究过程中发现化合物2在600~800g ／hm 2的剂量下可以80%~100%的控制多花黑麦草，狗尾草，反枝苋，野芥等杂草的生长，在此化合物的基础上进一步研究开发出了除草剂安全剂双苯恶唑酸。
日本北兴化学工业株式会社［19］用苯甲酰基替换了酯基报道的化合物3也具有较好的除草活性。
巴斯夫公司［20］报道的化合物4在引入羟基及其衍生物的同时亦引入三氟甲基可有效的防治喇叭花、白芥及龙葵等；另外巴斯夫公司［21-22］在研究环己烯酮类除草剂的过程中，引入异恶唑啉结构报道了化合物5~8，在较低的剂量下可以有效地防除野燕麦、茼麻、反枝苋、稗草、藜、寥等杂草。
范玉杰，等：具有除草活性的异恶唑啉类化合物的研究进展第5期3具有除草活性的异恶唑啉类化合物已引起很多农药公司的重视，有关该类结构的专利报道不断涌现，至今已经开发或正在开发中的异恶唑啉类除草剂有8个之多，由此可见其已发展成为除草剂的一个重要类别。
通过选取具有活性的异恶唑啉类先导化合物，再引入其他高活性基团或杂环，结合化学和分子生物学等的最新成就以及计算机辅助设计等方法合成高生物活性化合物，将有利于新农药的创制和研发。
同时，随着异恶唑啉类除草剂的作用机制的进一步阐明和构效关系研究的不断深入，研究开发出活性更高、环境相容性更好的异恶唑啉类除草剂在不远的将来一定会成为现实。
参考文献：［1］商永嘉，刘红梅.一种简便的异恶唑和异恶唑啉的合成方法［J］.安徽师范大学学报（自然科学版），2006，26（1）：45-47.［2］齐传民，王蕴峰，张关心，等.新型异恶唑类化合物的合成及其生物活性的研究［J］.北京师范大学学报（自然科学版），2001，37（6）：787-789.［3］周宇涵，孟庆伟，苗蔚荣.3-取代苯基-5-羟基-5-三氟甲基异恶唑啉的合成［J］.精细化工，2004，21（8）：785-787.［4］Tomlin CDS.Isoxadifen-ethyl［J］.The Pesticide Manual，2003，（13）：588-591.［5］张所波，林英杰.新除草剂异恶草酮的合成［J］.农药，1993，（2）：25-27.［6］刘卫东，徐道庄.异恶草酮的合成［J］.湖南化工，1999，29（6）：32-33.［7］覃兆海.异恶草酮的作用方式［J］.世界农药，2006，28（6）：15-18.［8］罗婉秋.异恶草酮的新用途［J］.农药，2002，41（6）：44-45.［9］刘长令.2007年登记注册的新农药品种［J］.农药，2008，47（3）：211-214.［10］Yoshinao M，Atsusi H.Polyester resin［P］.WO：2004076525，2004-09-10.［11］刘长令.国内外新农药品种的研究进展［J］.中国农药，2009，（1）：42-45.［12］Hwang I T，Kim H R.5-（2，6-Difluorobenzyl）oxymethyl-5-methyl-3-（3-methylthiophen-2-yl）-1，2-isoxazoline as a useful rice herbicide［J］.Journal of Agricultural and Food Chemistry，2005，（53）：8639-8643.［13］Hwang I T.Synthesis and herbicidal activity of new3-（3-bromothiophen-2-yl）-5-（2，6-difluorobenzyl）oxymethyl-4，5-dihydroisoxazote as a paday field herbicide［J］.Weed Biology and Management，2006，6（2）：102-106.［14］柳应杰，全东柱.除草剂2-（5-异恶唑啉基甲氧苯基）-4，5，6，7-四氢-2H-吲哚衍生物［P］.CN：1294583，2001-05-09.［15］Sung K D，Song J H.Understanding the protox inhibition activity of novel1-（5-methyl-3-pheny-lisoxazolin-5-yl）methoxy-2-chloro-4-fluorobenzene derivatives using holographic quantitative structure-activity relationship（HQSAR）methodology［J］.Han’guk Eungyong Hwahakhoeji.2004，47（3）：351-356.3结论第14卷4农药研究与应用AGROCHEMICALS RESEARCH&APPLICATION［16］Josef L H.Plant protecting agents containing isoxazoline or isoxazoline，new isoxazoline and isoxazoline and process for their preparation［P］.EP：0509433，1992-10-21.［17］Willms L.Substituted isoxazolines，process for their preparation，composition containing them，and their use of safeners［P］.US：5516750，1996-05-14.［18］洪艳平，宋宝安，刘楠.异恶唑类农药生物活性研究进展［J］.安徽农业科学，2006，34（2）：281-283.［19］Morita T.Preparation of isoxazoline derivatives as herbicides［P］.JP：09143171，1997-06-03.［20］Altleiningen O M，Bensheim M M.Subtituted-3-phenylisoxazolines［P］.US：6150303，2000-11-21.［21］Mannbein U N，Worms N G.3-Heterocyclyl-substituted benzolpyrazols［P］.US：6831039，2004-12-14［22］Steffen K.Herbicidal-halogenalkyl-substituted-3-（4，5-dihydroisoxazol-3-yl）-benzoyl-cyclohexenones［P］.WO：0140199，2001-06-07.［23］宁君，陈作红.具有显著除草活性的磺酰基异恶唑衍生物［P］.CN：101362753，2009-02-11.［24］Berkshire J B.Novel herbicides［P］.US：2009042726，2009-02-12.［25］Boehmer J E.Herbicidal isoxazoline compounds［P］.US：2010004128，2010-01-07.［26］Boehmer J E.Herbicidal isoxazoline compounds，their preparation，herbicidal compositions，and their use［P］.WO：2008074991，2008-06-26.［27］Boehmer J E.Herbicidal isoxazoline compounds，their preparation，herbicidal compositions，and their use［P］.WO：2007096576，2007-08-30.［28］Nakatani M.Preparation of isoxazoline derivatives and herbicides comprising the same as active ingredients ［P］.WO：2002062770，2002-08-15.［29］Berkshire J B，Boehmer J E.Novel herbicides［P］.US：2009042726，2009-02-12.［30］Black J.Novel herbicides［P］.WO：2007071900，2007-06-28.［31］Bracknell A P，Boehmer J E.Isoxazoline derivatives and their use as herbicides［P］.US：20080051287，2008-02-28.［32］Boehmer J E.Preparation of isoxazoline as herbicides ［P］.WO：2006037945，2006-04-13.［33］Boehmer J E.Isoxazoline derivatives and their preparation，herbicidal compounds，and use as herbicides to control weeds or plant growth inhibition ［P］.WO：2006024820，2006-03-09.［34］Nakatani M，Tamaru M.Isoxazoline derivatives and herbicides containing the same as the active ingredient［P］.WO：0112613，2001-02-22.［35］Ohno S，Fujinami M.Herbicide compositions containing isoxazolines and other components［P］.WO：2008114493，2008-09-25.［36］Nakaya M.2-Isoxazoline derivatives and herbicides containing them［P］.JP：2005035924，2005-02-10.［37］Nakatani M，Tamaru M.Isoxazoline-3-yl derivative and herbicide containing the same as the active ingredient ［P］.JP：2005213168，2005-08-11.［38］Smith B T.Herbicidal dihydro oxo6-memhered azinyl isoxazolines［P］.WO：2009158258，2009-12-30.［39］Nakatani M.Preparation of isoxazoline derivatives as herbicides for agricultural and horticultural use［P］.WO：2003010165，2003-02-06.［40］Takami Y.Herbicidal isoxazoline derivative［P］.JP：09328483，1997-12-22.［41］Masao N.Preparation of isoxazoline derivatives as herbicides［P］.WO：2003000686，2003-01-03.［42］Takami Y.Preparation of herbicidal isoxazoline derivatives［P］.JP：09328477，1997-12-22.［43］刘长令.世界农药大全：除草剂卷［M］.化学工业出版社，2006，（13）.［44］Hiroshi K.New pyrazolesulfonylurea compound and herbicide［P］.JP：2005112840，2005-04-28.［45］Muller K H.Herbicidal compounds based on N-azinyl-N’-pyridylsulphonylureas［P］.WO：2009080182，2009-07-02.［46］Rheinheimer J.Isoxazolines，their preparation and their use［P］.US：4983210，1991-01-08.［47］Neustadt O W.3-Heteroaryl substituted-5-methyloxymethyl isoxazolines used as herbicides［P］.US：20050165020，2005-07-28［48］Ryu E K，Kim H R.Herbicidal-5-benzyloxymethyl-1，2-isoxazoline derivatives［P］.US：20040023808，2004 -02-05.［49］Masahiro U.Isoxazoline derivative，herbicide and its use［P］.JP：2001158787，2001-06-12.［50］Maidstone D M，Sittingbourne B P.Herbicidal compounds［P］.US：5262388，1993-11-16.［51］Ryu E K，Kin H R.Herbicidal-2-（5-isoxazoline methyloxyphenyl）-4，5，6，7-Tetrahydro-2H-Indazole Derivatives［P］.WO：0050407，2000-08-31.［52］Hansjorg D.Chiral-3-（benzylsulfinyl）-5，5-dimethyl-4，5-dihydroisoxazole derivatives and5，5-dimethyl-3-［（1H-pyrazol-4-ylmethyl）sulfinyl］-4，5-dihydroisoxazole derivatives，method for production thereof，and use of same as herbicides and plant growth regulators［P］.JP：09143171，2009-06-04.第5期5范玉杰，等：具有除草活性的异恶唑啉类化合物的研究进展。