第四章 糖类的结构与功能
糖类的结构与功能
糖类的结构与功能糖类是一类重要的有机化合物，广泛存在于自然界中，包括植物、动物和微生物体内。
糖类不仅是生物体的重要能量来源，还具有多种生物学功能。
本文将介绍糖类的结构和功能，并探讨其在生物体内的作用。
一、糖类的结构糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，其基本结构为多羟基醛或酮。
根据糖类分子中含有的单糖单位数目，可以将糖类分为单糖、双糖、寡糖和多糖四类。
1. 单糖：单糖是由一个糖基单位组成的糖类，常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖等。
单糖可以分为醛糖和酮糖两类，根据其分子中含有的羟基数目，又可分为三糖、四糖等。
2. 双糖：双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的糖类，常见的双糖有蔗糖、乳糖、麦芽糖等。
双糖的结构可以通过水解反应分解为两个单糖分子。
3. 寡糖：寡糖是由3-10个单糖分子通过糖苷键连接而成的糖类，常见的寡糖有低聚果糖、低聚半乳糖等。
寡糖的结构可以通过水解反应分解为多个单糖分子。
4. 多糖：多糖是由大量单糖分子通过糖苷键连接而成的糖类，常见的多糖有淀粉、纤维素、壳聚糖等。
多糖的结构复杂多样，可以分为直链多糖和支链多糖。
二、糖类的功能糖类在生物体内具有多种重要功能，主要包括能量供应、结构支持和信号传递等。
1. 能量供应：糖类是生物体的重要能量来源，通过代谢过程将糖类分解为能量分子ATP，供给细胞进行各种生物学活动。
葡萄糖是最常见的能量供应糖类，它在细胞内经过糖酵解和细胞呼吸等过程，最终转化为ATP。
2. 结构支持：糖类在生物体内起到结构支持的作用。
例如，纤维素是植物细胞壁的主要组成部分，赋予植物细胞机械强度和形态稳定性。
软骨和骨骼中的葡萄糖胺聚糖是维持骨骼结构的重要成分。
3. 信号传递：糖类在细胞间的信号传递中起到重要作用。
例如，细胞表面的糖类结构可以作为细胞识别和黏附的标志物，参与细胞间的相互作用和信号传递。
血型抗原就是一种由糖类构成的标志物，不同血型的人体内的糖类结构不同。
4. 免疫调节：糖类在免疫调节中发挥重要作用。
第四章 糖代谢
（二）糖原的磷酸解
在人和动物的肝脏中，糖原(又称动物淀粉)是葡萄糖非常有效的 贮藏形式，通过糖原分解直接补充血糖。糖原与支链淀粉相似，是 葡萄糖通过-1，4-糖苷键和-l，6-糖苷键构成，分支较支链淀粉 更多，如图所示。
糖原在细胞内的降解称为磷酸解。糖原磷酸化酶催化的反应是不需 要水而需要磷酸参与的磷酸解作用，从糖链的非还原性末端依次切下 葡萄糖残基，产物为1一磷酸葡萄糖和少一个葡萄糖残基的糖原。
-淀粉酶水解淀粉的-1，4-糖苷键。如底物是直链淀粉，则产物为葡 萄糖、麦芽糖。如果是支链淀粉，则水解产物除上述产物外，还含有麦 芽三糖和-糊精，所以又称该酶为液化酶或糊精酶。-1，6-糖苷酶又称 脱支酶，其作用是可以水解带分支的糊精中-1，6-糖苷键，生成-1，4糊精和麦芽糖的混合物。
-淀粉酶水解淀粉的-l，4-糖苷键，其水解的方式是水解淀粉的非还 原性末端残基，并依次切下两个葡萄糖单位，产物为麦芽糖。作用于支 链淀粉，除产生麦芽糖外还产生糊精。
丙酮酸激酶催化的反应是调节糖酵解过程 的另一重要反应步骤。丙酮酸激酶也是变 构酶。
（二） 丙酮酸的去路
①乳酸的生成 例如某些厌氧乳酸菌或肌肉由于剧烈运动而造成 暂时缺氧状态，或由于呼吸、循环系统机能障碍暂时供氧不足时， 丙酮酸接受甘油醛-3-磷酸脱氢酶形成的NADH上的H，在乳酸脱 氢酶的催化下还原为乳酸，这是糖酵解的最终产物。
（一） 糖酵解过程 糖酵解是通过一系列酶促反应将一分子葡萄糖转变为两分子丙酮
酸并伴有ATP生成的过程，共包括11个反应步骤，全部反应位于细 胞质中。
糖酵解是动物、植物以及微生物细胞中葡萄糖分解产生能量的共
同代谢途径。事实上，在所有的细胞中都存在糖酵解途径，对于某 些细胞，糖酵解是唯一生成ATP的途径。
生物化学课件：糖类的结构与功能
六、多糖代表物
（一）澱粉與糖原 天然澱粉由直鏈澱粉（以α-(1,4)糖苷鍵連接）與支鏈澱粉 （分支點為α-(1,6)糖苷鍵）組成。 澱粉與碘的呈色反應與澱粉糖苷鏈的長度有關： 鏈長小於6個葡萄糖基，不能呈色。 鏈長為20個葡萄糖基，呈紅色。 鏈長大於60個葡萄糖基，呈藍色。 糖原又稱動物澱粉，與支鏈澱粉相似，與碘反應呈紅紫色。
核心蛋白
低聚糖
N-乙醯-D-葡萄糖胺 N-乙醯胞壁酸基
五肽橫鏈
（二）纖維素與半纖維素
纖維素是自然界最豐富的有機化合物，是一種線性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷鍵連接的沒有分支的同多糖。微晶 束相當牢固。
半纖維素是指除纖維素以外的全部糖類（果膠質與澱粉除外）。
（三）殼多糖（幾丁質）
由N-乙醯-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷鍵縮合成的同多糖。比 較堅硬，為甲殼動物等的機構材料。
糖類的生物學意義：1.是一切生物體維持生命活動所需能 量的主要來源；2.是生物體合成其他化合物的基本原料； 2.充當結構性物質；4.糖鏈是高密度的資訊載體，是參與 神經活動的基本物質；5.糖類是細胞膜上受體分子的重要 組成成分，是細胞識別和資訊傳遞等功能的參與者。
糖的分類：
單糖 ：不能水解的最簡單糖類，是多羥基的 醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）
糖類的結構與功能
糖類的概念和分類 單糖的構型、結構、構象 自然界存在的重要單糖及其衍生物 寡糖 多糖 多糖代表物 糖複合物
一、糖類的結構與功能
最初，糖類化合物用Cn(H2O)m表示，統稱碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、去氧核糖（C5H10O4)
糖类的结构与功能
还原性原理：含有 醛基或酮基的糖类 具有还原性
还原反应类型：美 拉德反应、焦糖化 反应等
生物体内的还原反应 ：在生物体内，还原 糖参与多种生物合成 和代谢过程，如糖酵 解、三羧酸循环等
定义：糖类在酸或酶的作用下，水解生成单糖或寡糖的过程。
类型：包括淀粉的水解、纤维素的水解、蔗糖的水解等。
产物：如淀粉水解的产物是葡萄糖，蔗糖水解的产物是葡萄糖和果糖。
酸等
转化的途径： 如糖异生途径、 三羧酸循环和 脂肪酸合成等
高血糖会损伤血管和神经 长期高血糖会导致糖尿病
高血糖增加心血管疾病的风 险
高血糖影响肾脏功能
引起头晕、乏力、 心慌等症状
长期低血糖会导致 脑功能障碍
严重低血糖可能导 致昏迷甚至死亡
低血糖影响情绪和 认知功能
糖类摄入过多增加肥胖症风险
汇报人：XX
糖类在生物技术中 的应用：作为生物 材料的结构和功能 基础
食品工业：作为甜 味剂和保湿剂，用 于生产糖果、巧克 力、饮料等食品
制药工业：用于生 产药物，如抗生素、 疫苗和抗癌药物等
化妆品工业：作为 保湿剂和柔肤剂， 用于生产护肤品和 化妆品
生物技术：用于生 产生物燃料和生物 塑料等可持续能源 和材料
生物体通过摄取食物中的糖类，将其储存 于体内的肝糖原和肌糖原中，以备不时之 需。
当生物体需要能量时，糖类会被分解成 葡萄糖，通过氧化磷酸化过程释放出能 量，供给细胞代谢和维持生命活动。
糖类在生物体内还可以通过其他途径如糖 解、三羧酸循环等释放能量，维持生物体 的正常生理功能。
细胞识别是细胞对外来物质的识别过程，糖类作为细胞表面标志，参与细胞识别。 糖类通过与细胞表面的受体结合，传递信号，参与细胞间的相互作用和信息交流。 糖类在免疫系统中发挥重要作用，参与抗原识别和免疫应答过程。 糖类与细胞识别密切相关，对于维持细胞正常功能和生物体的稳态具有重要意义。
生物物理学中糖类的结构和功能研究
生物物理学中糖类的结构和功能研究1、糖类的基本结构与分类糖类是由碳、氧、氢组成的一类有机分子，具有多种结构和功能。
它是生物体内最常见的生物分子之一，与蛋白质和核酸一样，是细胞的三大生物大分子之一。
根据其分子大小、结构和化学性质，糖类可以分成单糖、双糖、寡糖和多糖等四类。
2、糖类的结构与功能糖类的结构决定了它们的功能。
在生物体内，糖类可分解为能量，也可以形成各种生理功能的分子，如细胞膜、酶、激素和免疫球蛋白等。
糖类在细胞功能中有很重要的作用。
例如，细胞表面的糖链能够识别不同的分子，实现细胞间信号传递和细胞黏附等生理功能。
糖链还能够作为病原体感染宿主的“密码”，影响病毒或细菌的定位和侵染。
3、糖类分析方法糖类的结构和功能研究需要利用各种物理和化学分析方法。
糖类结构分析方法包括质谱、核磁共振和X射线晶体学等。
糖类含量的定量方法主要包括高效液相色谱、毛细管电泳、糖类分子印迹等技术。
利用这些方法，可以精确地确定糖类在生物内部的位置、结构和功能，为糖类的合成、改良和利用提供基础。
4、糖链研究的进展与展望糖链是由多种不同的糖类分子组成的复杂的高度分支的结构。
在生物内部，糖链不仅影响分子的生理功能，而且还性质稳定。
目前，糖链研究已成为生物物理学研究的前沿之一。
糖链的研究涉及到许多生物学和化学学科。
在糖链的结构研究中，X射线晶体学和核磁共振技术被广泛应用。
在糖链的生理和生化研究中，利用高通量的药物筛选、糖链酶的功能和机制的解析、基因工程和糖链的人工合成等方面也有很多的研究。
未来，糖链的研究不仅有助于探究其在生物功能和疾病中的作用，还有望发展为生物制药和生物材料的新领域。
糖类的化学结构与功能
糖类的化学结构与功能在我们的日常生活中，糖类是无处不在的。
从我们每天吃的主食，如米饭、面包，到水果中的果糖，再到牛奶中的乳糖，糖类以各种形式为我们的身体提供能量。
但你是否真正了解糖类的化学结构以及它们所具备的神奇功能呢？糖类，也被称为碳水化合物，是由碳、氢和氧三种元素组成的有机化合物。
它们的化学式通常可以表示为（CH₂O）ₙ，其中 n 可以是从3 到数千不等。
糖类的化学结构可以分为单糖、寡糖和多糖三大类。
单糖是糖类的基本单位，不能再被水解为更小的分子。
常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖。
葡萄糖是细胞呼吸和能量代谢的关键分子，它具有一个六碳的链状结构，其中包含了醛基（CHO）和多个羟基（OH）。
这种结构使得葡萄糖能够在酶的作用下发生一系列化学反应，从而释放出能量。
果糖则是一种常见于水果中的单糖，它的结构与葡萄糖略有不同，具有酮基（C=O），但其在体内也能被转化为能量来源。
半乳糖在结构上与葡萄糖相似，但在自然界中的分布相对较少。
寡糖由 2 到 10 个单糖分子通过糖苷键连接而成。
常见的寡糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖。
蔗糖是由葡萄糖和果糖组成的二糖，在植物中广泛存在，是我们食用的白糖的主要成分。
麦芽糖则由两个葡萄糖分子组成，在淀粉的消化过程中产生。
乳糖是由葡萄糖和半乳糖组成的二糖，主要存在于哺乳动物的乳汁中。
多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接形成的大分子化合物。
淀粉、纤维素和糖原是最常见的多糖。
淀粉是植物储存能量的主要形式，由大量的葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成。
当我们摄入淀粉类食物时，消化系统中的酶会将其逐步水解为葡萄糖，从而为身体提供能量。
纤维素是植物细胞壁的主要成分，由葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成。
由于人体缺乏能够水解β-1,4-糖苷键的酶，所以纤维素不能被人体消化吸收，但它对于促进肠道蠕动、维持肠道健康起着重要作用。
糖原则是动物体内储存能量的多糖，主要存在于肝脏和肌肉中，其结构与支链淀粉相似，但分支更多。
糖类脂类和蛋白质的结构与功能解析
糖类脂类和蛋白质的结构与功能解析糖类、脂类和蛋白质是生物体中常见的三类生物大分子，它们在维持生物体正常功能以及参与各种生物活动中具有重要的作用。
本文将对糖类、脂类和蛋白质的结构与功能进行解析。
一、糖类的结构与功能糖类是由碳、氧和水解析而成的，其结构包含一个或多个糖基团。
常见的糖类有单糖、双糖和多糖。
1. 单糖：单糖是最简单的糖类，包括葡萄糖、果糖等。
它们的结构由6个碳原子组成，呈环状结构。
单糖在细胞内参与能量代谢，是生物体分解食物和产生能量的重要物质。
2. 双糖：双糖由两个单糖分子通过酯键结合而成，如蔗糖、乳糖等。
双糖在食物中广泛存在，并在消化过程中被分解为单糖进入细胞。
3. 多糖：多糖由多个单糖分子通过糖苷键连接而成，如淀粉、纤维素等。
多糖在植物细胞壁、昆虫外骨骼等方面发挥重要功能，同时也是食物中常见的成分。
糖类在生物体中的功能主要有能量供应、结构支持和信息传递。
糖类是细胞内主要的能量来源，通过细胞呼吸产生ATP分子以提供细胞所需的能量。
此外，糖类还可参与细胞信号传导，调节细胞内的代谢和功能。
二、脂类的结构与功能脂类与糖类一样也是由碳、氢和氧组成的有机化合物，但脂类中的氧含量较少。
常见的脂类有甘油三酯、磷脂等。
1. 甘油三酯：甘油三酯是脂肪组织中常见的一种脂类，由一个甘油分子与三个脂肪酸分子通过酯键结合而成。
甘油三酯是生物体的重要能量储存物质，它们能够在需能量时被分解为甘油和脂肪酸供给细胞进行能量代谢。
2. 磷脂：磷脂由一个甘油分子、两个脂肪酸分子和一个磷酸分子组成。
磷脂是细胞膜的主要组成成分，它们形成细胞膜的双层结构，参与细胞的物质交换和信号传递。
脂类在生物体中的功能主要有能量储存、绝缘保护和细胞膜结构。
脂类以甘油三酯的形式在体内储存能量，同时在皮下脂肪组织起到绝缘保护的作用。
此外，磷脂作为细胞膜的主要组成成分，维持细胞内外环境的分隔，同时也参与细胞的信号传导和物质运输。
三、蛋白质的结构与功能蛋白质是生物体中最广泛的一类生物大分子，由氨基酸通过肽键连接而成。
糖类的结构与功能
Sucrose
Fructose Moiety
Fru (2 ←6) β 蔗果三糖 Fru (1 ←2) β 异蔗果三糖
果聚糖 果聚糖
果聚糖 （菊糖）
四、单糖衍生物、寡糖、多 糖及其衍生寡糖的命名
单糖衍生物、寡糖、多糖、寡糖衍生物
各种糖醇的命名
Glucuronic acid GlcA Idose Iduronic acid Mannose
Galactose
Galactosamine
N-Acetylgalactosamine
Gal
GalN Glc
Muramic acid
Mur
Rha Rib
Neuraminic acid Neu Ribose
单糖 丙、丁、戊、己、庚和辛糖 单糖磷酸酯 如：α－D－果糖－6－磷酸 糖醇 如山梨醇（D－葡萄糖醇）、肌醇等 糖酸 如D－葡萄糖酸、D－葡萄糖醛酸等 脱氧糖 如L-鼠李糖、L－岩藻糖等 氨基糖 如β－D－葡萄糖胺、GlcNAc等
糖苷
苦杏仁苷
洋地黄毒甙 乌本苷
苦杏仁苷
含于许多蔷薇科植物 (如苦扁桃、杏、李等) 的果核中，尤以苦扁 桃（苦杏仁）中含量 为多。苦杏仁苷的糖 基是龙胆二糖残基， 配基是氰氢酸残基和 苯甲醛残基组成的。 配基借β-糖苷键与糖 基相连接
糖类的结构与功能
一、单糖和单糖衍生物结构和性质
糖类的生物学作用 糖的绝对构型和相对构型 单糖的构象
单糖的性质
重要的单糖和单糖衍生物 糖苷
一、单糖和单糖衍生物结构 和性质
糖类的生物学作用 糖的绝对构型和相对构型 单糖的构象 单糖的性质 重要的单糖和单糖衍生物 糖苷
第四章 烹饪化学糖类
一、物理性质及在烹饪中的应用
(一) 单糖和低聚糖与水的作用 食品和烹饪中的应用 ☆
（1）甜味功能
（2）保存功能
（3）赋型功能
(二)糖的熔化
糖为分子晶体，熔点不太高，加热到其熔点
时会熔化为液体（液态糖）。
糖在熔点附近时已有明显化学反应，如脱水、
氧化、裂解发生，造成糖在色泽、质构、调
味方面的改变，所以控制温度是熬制糖的关
风味起重要作用。
③焦糖化作用还能改善食品质构，减 少水分、增强食品抗氧性和防腐能
力。 焦糖化作用也有不良的一面，控制不
好对食品营养卫生有影响。
(二)焦糖化作用的基本过程
焦糖化作用的反应过程和产物可分为两种情况: 一是反应初期或低温阶段时以糖分子的脱水反应 为主，反应产物是焦糖素（俗称糖色）；
第四章 糖 类
四川烹饪高等专科学校 食品科学系
学习重点
1.低分子糖的在烹饪中的四大功能；
2.焦糖化及在烹饪中应用； 3.羰氨反应及在烹饪中应用； 4.淀粉的糊化和老化。
第一节
概述
一、糖类的存在与分布 二、糖类的化学定义和分类
(一)糖的化学定义
从化学结构的特点来说，糖是多羟基醛、
1.双糖水解
蔗糖在盐酸或蔗糖水解酶作用下水解生成葡 萄糖和果糖，这个反应也叫转化，水解得到
的混合物称为转化糖。
转化糖的甜度比蔗糖高，结晶性比蔗糖低。
2.糖苷水解
糖苷在食品原料中分布也很广泛，如石耳、桑 叶、罗汉果等均含有丰富的糖苷。一般分为两 大类： 1）有益糖苷的水解作用 在烹饪中常用的白芥子（含芥子苷）、黑 芥子（含黑芥子硫苷酸钾），基本无芳香味， 当糖苷发生水解时，则会生成有强烈芳香的芥 子油，用以调香。 为了加速酶解，可采用温水调芥末糊。
糖类化合物结构与功能例题和知识点总结
糖类化合物结构与功能例题和知识点总结一、糖类化合物的定义和分类糖类化合物，也被称为碳水化合物，是一类多羟基醛或多羟基酮及其衍生物的总称。
它们在生物体内起着重要的作用，不仅是能量的主要来源，还参与细胞结构的构建和多种生物过程的调节。
根据其分子结构和化学性质，糖类化合物可以分为单糖、寡糖和多糖三大类。
单糖是不能再水解的最简单的糖类，如葡萄糖、果糖和半乳糖等。
它们是构成其他糖类化合物的基本单位。
寡糖由 2 10 个单糖分子通过糖苷键连接而成，常见的有蔗糖、麦芽糖和乳糖等。
多糖则是由 10 个以上的单糖分子组成的大分子化合物，如淀粉、纤维素和糖原等。
二、糖类化合物的结构1、单糖的结构单糖的结构包括链状结构和环状结构。
以葡萄糖为例，其链状结构中含有一个醛基和多个羟基。
在溶液中，葡萄糖会形成环状结构，通过醛基和羟基的反应生成半缩醛。
2、寡糖的结构寡糖是由单糖通过糖苷键连接而成。
例如，蔗糖由一分子葡萄糖和一分子果糖通过糖苷键连接。
3、多糖的结构多糖的结构较为复杂。
淀粉分为直链淀粉和支链淀粉，直链淀粉是由葡萄糖通过α 1,4 糖苷键连接而成的直链结构；支链淀粉则在直链的基础上还有通过α 1,6 糖苷键连接的分支。
纤维素是由葡萄糖通过β 1,4 糖苷键连接而成的线性大分子，其结构坚韧，不易被水解。
糖原的结构类似于支链淀粉，但分支更密集。
三、糖类化合物的功能1、提供能量糖类化合物是生物体内最主要的能量来源。
葡萄糖在细胞内经过一系列的代谢反应，产生 ATP，为细胞的各种生命活动提供能量。
2、储存能量多糖如糖原和淀粉可以储存能量。
当生物体需要能量时，这些多糖可以被水解为单糖，进而参与能量代谢。
3、构成细胞结构例如，纤维素是植物细胞壁的主要成分，赋予植物细胞一定的形态和强度。
4、参与细胞识别和信号转导细胞表面的糖蛋白和糖脂中的糖链在细胞识别、免疫反应等过程中发挥着重要作用。
5、其他功能某些糖类化合物还具有润滑、保护等作用，如关节液中的透明质酸。
文档：糖类的结构和功能
糖类的结构和功能1.糖类概述糖类广泛地存在于生物界，特别是植物界。
按干重计，糖类占植物体的85%～90%，占细菌的10%～30%，在动物体所占比例小于2%。
动物体内糖类的含量虽然不多，但其生命活动所需能量主要来源于糖类。
糖类是地球上数量最多的一类有机化合物。
地球生物干重的50%以上是由葡萄糖的聚合物构成的。
地球上糖类的根本来源是绿色植物进行的光合作用。
大多数糖类只由碳、氢、氧三种元素组成，其实验式为(CH2O)n或C n(H2O)m。
其中氢和氧的原子数比例是2∶1，犹如水分子中氢和氧之比，因此过去曾误认为这类物质是碳（carbon）的水合物（hydrate），碳水化合物（carbohydrate）也因之而得名。
但后来发现有些糖类，如脱氧核糖（C5H10O4），它们的分子中H、O之比并非2∶1；而一些非糖物质，如甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）和乳酸（C3H6O3）等，它们的分子中H、O之比却都是2∶1，所以大家认为“碳水化合物”这一名称并不恰当。
为此，1927年国际化学名词重审委员会曾建议用“糖族（glucide）”一词代替“碳水化合物”。
但由于“碳水化合物”这一名称沿用已久，至今西文中仍广泛使用它。
英文的carbohydrate是糖类的总称，比较简单的糖类常称为sugar或saccharide(拉丁文saccharum，即sugar)。
Saccharide一词常被冠以词头，用作糖类的类别名称，如monosaccharide(单糖)，polysaccharide(多糖)等。
汉语中“糖类”和“碳水化合物”两词通用，但以前者居多。
糖类从化学角度看，是多羟基的醛或多羟基的酮。
大家熟悉的有葡萄糖和果糖。
葡萄糖含6个碳原子、5个羟基和1个醛基，称己醛糖；果糖含6个碳原子、5个羟基和1个酮基，称己酮糖。
淀粉和纤维素也属于糖类，它们是由多个葡萄糖分子缩合而成的聚合物。
此外，像果糖1，6二磷酸这样一些糖类的衍生物也归入糖类。
糖类化合物的结构与功能
糖类化合物的结构与功能糖类化合物，这一在生命活动中扮演着重要角色的有机分子，其结构的复杂性与功能的多样性令人着迷。
接下来，让我们一同深入探索糖类化合物的神秘世界。
首先，我们来了解一下糖类化合物的结构。
从最简单的单糖开始，像葡萄糖、果糖和半乳糖，它们是构成更复杂糖类的基本单元。
单糖具有一个或多个羟基（OH）和一个羰基（C=O）。
以葡萄糖为例，它是一种六碳糖，其化学式为 C₆H₁₂O₆，结构呈现出一个链状，其中包含醛基。
单糖之间通过糖苷键连接，可以形成双糖和多糖。
常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖。
蔗糖由一分子葡萄糖和一分子果糖组成，乳糖则是由一分子葡萄糖和一分子半乳糖结合而成，麦芽糖是由两分子葡萄糖连接而成。
多糖是由多个单糖单元聚合而成的大分子化合物。
淀粉就是一种常见的多糖，存在于植物中，是植物储存能量的主要形式。
淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。
直链淀粉是一条长长的葡萄糖链，而支链淀粉则在主链上有分支。
另一种重要的多糖是纤维素，它是植物细胞壁的主要成分，由大量的葡萄糖单元通过β-1,4 糖苷键连接而成，形成了坚韧的线性结构。
糖原是动物体内储存能量的多糖，其结构类似于支链淀粉，但分支程度更高，更便于快速分解和释放能量。
除了作为能量储存和物质构成的基础，糖类化合物还具有许多其他重要的功能。
在能量供应方面，当我们摄入食物中的糖类后，它们经过消化分解为单糖，如葡萄糖，然后被吸收进入血液。
葡萄糖在细胞内通过一系列的化学反应，如糖酵解、三羧酸循环等，产生能量，为我们的身体活动提供动力。
糖类在细胞识别和信号传导中也发挥着关键作用。
细胞表面的糖蛋白和糖脂中的糖链具有高度特异性的结构，就像一把钥匙，可以与其他细胞或分子相互识别和结合，从而传递信息，调节细胞的生长、分化和免疫反应等生理过程。
在免疫系统中，糖类也有着不可或缺的作用。
某些病原体表面的糖类结构可以被免疫系统识别，从而引发免疫应答。
同时，免疫细胞表面的糖类分子也参与免疫细胞之间的相互作用和信号传递。
第四章糖类的结构与功能
第三十一页，共六十二页。
性质
分子量大，没有还原性和变旋现象，无甜味， 大多不溶于水，可形成胶体溶液。
多糖的结构主要由单糖组成、糖苷键类型以 及单糖的排列顺序决定。
同多糖、杂多糖。
第三十二页，共六十二页。
Polysaccharides (glycans)
粉的不同
在于糖原
分子分支
多、链短
结构紧密 。
第四十四页，共六十二页。
（二）纤维素和半纤维素
1.纤维素（Cellulose） 自然界中最丰富的有机化合物。植物中含量 很高，是植物细胞壁的主要组成成分。 是由D-吡喃葡萄糖通过β-(1,4) 糖苷键连接而 成的没有分支的同多糖。
第四十五页，共六十二页。
甘油醇糖脂
第六十页，共六十二页。
N-酰基鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂）
组成：醇（鞘氨醇）、脂酸、糖 根据糖基的不同，可分为两大类 （1）脑苷脂：糖基为中性糖 （2）神经节苷脂：糖基中除中性糖基外，
还含唾液酸。
第六十一页，共六十二页。
脑苷脂（脑糖脂，cerebroside）
第六十二页，共六十二页。
第二十八页，共六十二页。
糖的甜度（sweetness）
糖
果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖
甜度
173.3 130 100 74.3 40
糖
鼠李糖 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖
甜度
32.5 32.5 32.1 22.6 16.1
第二十九页，共六十二页。
二糖总结
组成（均为D型） 苷键 旋光 变旋 还原性 成脎
每一回转有6个Glc
残基水溶性较差。
糖类的结构和功能
糖类的合成过程中需要消耗 大量的能量和底物
糖类的降解
糖类的降解过程是由一系列酶促反应组成的，这些酶被称为糖解酶。
糖解酶将糖分子分解成单糖，如葡萄糖和果糖，这些单糖可以被细胞进一步代谢或用于其他 生物合成过程。
糖类的降解过程通常在细胞质中进行，并释放能量供细胞使用。
糖类的降解产物也可以作为其他生物合成过程的原料，如脂肪酸和氨基酸的合成。
低聚糖
定义：由2-10个单糖分子聚合而成，水解后生成单糖 分类：根据聚合度不同，分为二糖、三糖、四糖等 性质：不易被人体消化吸收，热量较低 功能：维持肠道微生态平衡，提高免疫力
多糖
定义：由多个单糖分子通过糖苷键 连接而成的聚合物
结构特点：具有高度分支的分子结 构，相对分子质量较大
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糖类的应用
食品工业
甜味剂：糖类用于制造甜味食品，如糖果、巧克力等。 保湿剂：糖类具有吸湿性，可用作食品的保湿剂，保持食品的柔软口感。 增稠剂：糖类可以形成粘稠溶液，用作食品的增稠剂，如果酱、酸奶等。 发酵剂：糖类是微生物发酵的底物，用于制造酒类、酸奶等发酵食品。
药物研发
糖类在药物研发中常被用作药物载体，以提高药物的靶向性和疗效。 糖类化合物和细胞功能产生影响。 糖类化合物在抗生素、抗病毒药物和抗肿瘤药物的研发中具有重要作用。 糖类化合物还可以用于制备疫苗，通过刺激机体免疫系统产生特异性抗体来预防疾病。
细胞识别：糖类作为细胞表面的标记，参与细胞间的识别和相互作用。
信号转导：糖类可以与蛋白质结合形成糖蛋白，参与细胞内的信号转导 过程，调控细胞的生命活动。
免疫应答：糖类与免疫系统的识别和应答密切相关，参与免疫细胞的激 活和炎症反应。
细胞黏附和细胞间通讯：糖类参与细胞间的黏附和通讯，对细胞的生长、 迁移和组织形成等有重要作用。
生物化学简明教程第4版课后习题答案——第4章—糖类
生物化学简明教程第4版课后习题答案第4章——糖类的结构与功能1．书写-D-吡喃葡萄糖，L- (-)葡萄糖，-D- (+)吡喃葡萄糖的结构式，并说明D、L；+、-；、各符号代表的意义。
解答：书写单糖的结构常用D、L；d或(+)、l或(-)；、表示。
D-、L-是人为规定的单糖的构型。
是以D-、L-甘油醛为参照物,以距醛基最远的不对称碳原子为准,羟基在左面的为L构型,羟基在右的为D构型。
单糖由于具有不对称碳原子,可使平面偏振光的偏振面发生一定角度的旋转，这种性质称为旋光性。
其旋转角度称为旋光度,偏振面向左旋转称为左旋,向右则称为右旋。
d或(+)表示单糖的右旋光性,l或(-)表示单糖的左旋光性。
2．写出下列糖的结构式：-D-葡萄糖-1-磷酸，2-脱氧--D-呋喃核糖，-D-呋喃果糖，D-甘油醛-3-磷酸，蔗糖，葡萄糖醛酸。
解答：略。
3．已知某双糖能使本尼地(Benedict)试剂中的Cu2+氧化成Cu2O的砖红色沉淀,用-葡糖糖苷酶可将其水解为两分子-D-吡喃葡糖糖,将此双糖甲基化后再水解将得到2,3,4,6-四氧甲基-D-吡喃葡糖糖和1,2,3,6-四氧甲基-D-吡喃葡糖糖,试写出此双糖的名称和结构式。
解答：蔗糖双糖能使本尼地(Benedict)试剂中的Cu2+氧化成Cu2O的砖红色沉淀,说明该双糖具还原性，含有半缩醛羟基。
用β―葡糖苷酶可将其水解为两分子β-D-吡喃葡糖,说明该双糖是由β-糖苷键构成的。
将此双糖甲基化后再水解将得到2,3,4,6-四氧甲基-D-吡喃葡糖糖和1,2,3,6-四氧甲基-D-吡喃葡糖,糖基上只有自由羟基才能被甲基化，说明β-葡糖(1→4)葡糖构成的为纤维二糖。
4．根据下列单糖和单糖衍生物的结构：(A) (B) (C) (D)(1)写出其构型(D或L)和名称；(2)指出它们能否还原本尼地试剂；(3)指出哪些能发生成苷反应。
解答：(1)构型是以D-,L-甘油醛为参照物,以距醛基最远的不对称碳原子为准,羟基在左面的为L构型,羟基在右的为D构型。
生物化学简明教程__第4章 糖
糖的构型以L或D型的甘油醛为欸 参照物。以离醛基（酮基）最远 的一个不对称碳原子为准。羟基 在右为D型；羟基在左为L型
HC＝O H－C﹡－OH HO－C﹡－H H－C﹡－OH H－C﹡－OH CH2OH
5
4 3 2
1
醛基
D－葡萄糖
6
构型羟基
二、单糖的结构
单糖由于自身就具有醛基和羟基，因此二者 可以自发反应形成半缩醛化合物，使糖类具 有环状结构。 以葡萄糖为例,单糖的成环方式有两种:
纤维素的结构： （a）纤维素链上连个 糖单元D-葡萄糖通过 β(1→4) 糖苷键相连； （b）两条相互平行的 纤维素链。D-葡萄糖残 基构象通过氢键相连。
右旋糖酐（dextran）
利用微生物制造的右旋糖 酐，是由许多Glc通过-1，6、 -1，4、-1，3糖苷键组成的 多糖。 相对分子质量平均在 75000左右的为高分子质量右 旋糖酐，是一种血浆代用品， 用于提高血浆胶体渗透压，使 组织的水分渗透到血中，维持 血容量，临床用于出血性休克 和创伤性休克。
塔格糖
糖醇
糖醇较稳定，有甜味。 山梨醇用于合成维生素C； 甘露醇在临床上用于降低颅内压和治疗肾衰； 核糖醇参与核黄素的合成，是FMN和FAD的组成成分； 木糖醇是无糖咀嚼胶的成分，糖醛酸途径的中间物； 肌醇常以游离态存在于肌肉、心脏、肺、肝脏中
常见糖醇结构
糖酸
Fehling试剂或 Bennedict试剂可将葡萄糖氧化形成葡萄 糖酸（gluconic acid），葡萄糖酸内酯可用于制造内酯 豆腐。
6
D-葡萄糖
2 3 4 5
H－C2－OH
HO－C3－H H－C4－OH H－C5 CH2OH
6
D-吡喃葡萄糖（半缩醛式）
04-糖类的结构与功能
15
三、单糖的衍生物
体内单糖进行修饰后形成的重要衍生物：
➢ 糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇 ➢ 糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、
半乳糖醛酸。 ➢ 氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄
糖。 ➢ 糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚
等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷。
➢ 变旋现象：是指糖类的两种异头物在水溶液中 发生互变，并达到平衡，从而导致旋光度改变 的现象。
18
葡萄糖的变旋现象
+112.00
a-D-吡喃葡萄糖
（1000C结晶）
+52.70 +18.70
平衡 ß-D-吡喃葡萄糖
（1100C结晶）
（36%）
（64%）
19
➢ 变旋的直接原因是环状 的异头物转变成开链形 式，而当开链形式重新 变成异头物的时候有a 和ß两种形式。
➢ 葡萄糖葡萄糖醇 ➢ 甘露糖甘露醇 ➢ 核糖核醇（Vit B2的组成成分）
4、单糖的氧化
➢ 在不同条件下单糖被氧化成不同产物，糖酸、 糖醛酸及糖二酸。
22
➢ 单糖都具还原性， 能被弱氧化剂（如 CuSO4的碱性溶液） 氧化，生成糖酸等 各种氧化产物。
➢ 同时，兰色的 Cu(OH)2被还原为 砖红色的Cu2O。
➢ 结构与支链淀粉相似。但分支更多，分支点 之间的距离更小（4-12个葡萄糖残基）。
➢ 具有一个还原末端和许多个非还原末端。
37
糖原的结构
a-1-4 糖苷键 a-1-6糖苷键
38
2、结构多糖
（1）纤维素（cellulose） ➢ 植物体中最重要的结构性多糖。它是自然界中
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• 以天冬酰胺的酰胺基、N-末端氨基酸的氨 基以及赖氨酸或精氨酸的氨基为连接点， 形成-N-糖苷键型；
• 以天冬氨酸或谷氨酸的游离羧基为连接点， 形成酯糖苷键型；
• 以羟脯氨酸的羟基为连接点的糖肽键； • 以半胱氨酸为连接点的糖肽键。
✓用稀酸水解则产生己糖和戊糖，所以它是 多聚戊糖(如多聚阿拉伯糖、多聚木糖)和 多聚己糖(如多聚半乳糠和多聚甘露糖)的 混合物。
多糖－－均一多糖
琼脂(agar)
✓是某些海藻(如石花菜属)所含的多糖物质， 主要成分是多聚半乳糖，含硫及钙。它是微 生物培养基组分。
✓食品工业中常用来制造果冻、果酱等。 ✓l一2%的琼脂在室温下便能形成凝胶，是电
自然界存在的重要单糖及其 衍生物
➢单糖的重要衍生物：
糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇 糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛 酸、半乳糖醛酸 氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡 萄糖 糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、 酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷
寡糖
寡糖：少数单糖（2~10个）缩合的聚合物。 自然界中最常见的寡糖是双糖。
• 不均一多糖(heteropolysaccharide)：由
不同类型的单体缩合而成,如结缔组织中 的透明质酸。
多糖－－均一多糖
淀粉
多糖－－均一多糖
直 链 淀 粉
多糖－－均一多糖
✓在天然淀粉中约有20-30%的淀粉为直链 淀粉。
✓直链淀粉为250—300个D-葡萄糖残基通 过 D-1,4- 糖 苷 键 联 接 而 成 的 的 一 条 长 链 。 一般可认为直链淀粉的基本组成单位是 麦芽糖。
寡糖
➢麦芽糖
葡萄糖-（14）葡糖苷
寡糖
➢蔗糖
CH2OH
OH OH
OH
CH2OH OH
O OH
CH2OH
葡萄糖-，（12）果糖苷
寡糖
➢乳 糖
CH2OH OH
OH
CH2OH OH
O OH
OH
OH
半乳糖-（14）葡萄苷
寡糖
➢纤维二糖
葡萄糖-（14）葡糖苷
多糖
➢概念：多个单糖基以糖苷键相连而形 成的高聚物。
糖类
糖类
第四章 糖类的结构与功能
一.糖类概述 二.单糖的构型、结构、构象 三.自然界存在的重要单糖及其衍生物 四.寡糖 五.多糖 六.糖复合物
糖类概述
Cn(H2O)m
碳水化合物
鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)
➢糖的概念:糖类是多羟基的醛或多羟基酮 及其缩聚物和某些衍生物的总称。
论上可由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D-
型糖。
不对称
碳原子
L-甘油醛
D-甘油醛
单糖的构型、结构、构象
单糖的构型、结构、构象
单糖具有旋光性：+，-
定量测定糖
单糖的构型、结构、构象
➢结构
异头物
单糖的构型、结构、构象
单糖的构型、结构、构象
➢构象：一个有机化合物结构中一切原子 沿共价键转动而产生的不同空间结构。
糖类概述
例：下列所示化合物中哪些属于糖类？
CH3
|
CH2OH
CHO
|
CH2OH
CH2OH | CHOH | CHO
CHO | H-C-OH | CH2OH― C-OH | CH2OH
糖类概述
➢糖的主要生物学作用： •重要的生物能源－－淀粉、糖原。 •也可转化为生命必需的其它物质，如蛋白质 和脂类、核酸等大分子物质。 •纤维素是植物的结构糖。 •可与其它生物分子结合存在生物膜中，担负 着大分子及细胞间的相互识别。
泳、免疫扩散的支持物之一。
多糖－－不均一多糖
葡聚糖
✓葡聚糖凝胶 ✓血浆替代物
多糖－－不均一多糖
甘露聚糖
多糖－－不均一多糖
糖胺聚糖
✓这类物质存在于软骨、腔等结缔组织中，构 成组织间质。各种腺体分泌的润滑粘液，多 富有粘多糖。
✓它在组织成长和再生过程中，在受精过程中 以及机体与许多传染病原(细菌、病毒)的相 互作用上都起着重要作用。
OH OH
CH2OH O
OH
CH2OH
HO
O
HO OH
OH
OH
CH2OH
HO
O
HO
OH
OH
单糖的构型、结构、构象
构象与构型的本质区别：一种构象改变为 另一种构象时，不要求共价键的断裂和 重新生成；一种构型转变为另一种构型 时，则要求共价键的断裂和重新生成。
自然界存在的重要单糖及其 衍生物
➢重要的单糖 D－果糖、 D－半乳糖、 L－鼠李糖、 D－甘露糖、L－山梨糖、L－岩藻糖、 L－阿拉伯糖、D－核糖、 D－脱氧核糖、 D－木糖
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2OH
D(+)葡萄糖 [醛糖]
CH2OH
|
C=O
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2OH
D(-)果糖 [酮糖]
CH2OH | C=O | (CHOH)n-1 | CH2OH
酮糖通式
单糖的构型、结构、构象
➢构型:单糖有D-及L-两种异构体。凡在理
多糖
•贮藏和结构支持物质。 •抗凝血作用（肝素）。 •为细胞间粘合剂（透明质酸）。 •携带生物信息（糖链）。
糖复合物
（一）糖蛋白与蛋白多糖
• 多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的生 物大分子。
• 糖蛋白是以蛋白质为主，糖只是作为蛋白 质的辅基。
• 蛋白多糖是以糖为主。
糖复合物－－糖蛋白
➢糖蛋白中糖的组成
多糖－－不均一多糖
硫酸皮肤素
✓存在于许多动物组织，如猪胃粘膜、脐带、肌 腱、脾、脑、心瓣膜、巩膜、肠粘膜、关节囊、 纤维性软骨等中。
多糖－－不均一多糖
✓存在于人的主动脉和人、牛的髓核中。
硫 酸 角 质 素
多糖－－不均一多糖
肝素
✓肝中含量最为丰富，它广泛分布于哺乳动物组 织和体液中。
✓肝素的生物意义在于它具有阻止血液凝固的特 性。目前输血时，广泛以肝素为抗凝剂，临床 上也常用于防止血栓形成。
✓遇碘显红紫色。
多糖－－均一多糖
淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度 有关： 链长小于6个葡萄糖基，不能呈色。 链长为20个葡萄糖基，呈红色。 链长大于60个葡萄糖基，呈蓝色。
多糖－－均一多糖
由葡萄糖以 （14）糖苷 键连接而成的 直链，天然纤 维素为无臭、 无味的白色丝 状物。纤维素 不溶于水、稀 酸、稀碱和有 机溶剂。不溶 于水。
（R’为糖基或糖链基；R为脂肪酸链。）
B型：Fuc和Gal（半 乳糖）
AB型：Fuc、GNAc和 Gal
糖复合物－－糖蛋白
糖复合物－－糖脂
（二）糖脂与脂多糖
脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。
•甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘 露糖和脱氧葡萄糖）结合而成。 •N-酰基神经醇糖脂：
R—NH OH R’—O—CH2—CH—CH—CH=CH—C13H27
✓ 直 链 淀 粉 的 分 子 量 约 为 50,000 左 右 。 文 献 中 也 有 报 导 其 分 子 量 的 范 围 为 10,000 至100,000。
✓遇碘显紫蓝色。
多糖－－均一多糖
支 链 淀 粉
多糖－－均一多糖
✓支链淀粉中的一些D-葡萄糖也可同样通过 -1,4-糖苷键连接成一条
糖类概述
➢糖的分类（据分子的大小分类):
•单糖：在温和条件下不能水解为更小的 单位。 •寡糖：水解时每个分子产生2-10个单糖 残基。 •多糖: 能水解成多个单糖分子，属于高 分子碳水化合物，分子量可达到数百万。
单糖的构型、结构、构象
CHO | (CHOH)n | CH2OH
醛糖通式
CHO
|
H-C-OH
✓在天然淀粉中约有70-80%的淀粉为支链淀 粉。支链淀粉的分子较直链淀粉大得多， 一般平均由6000个D-葡萄糖残基组成。其 分子量约为1000,000左右。
✓遇碘显紫红色。
多糖－－均一多糖
糖原
多糖－－均一多糖
✓借助于甲基化作用已证明糖原的主链骨架由 1-4糖苷键联接的．
✓因此糖原分子具有较多的分支结构。糖原的 分支结构则平均以12个葡萄糖残基为其分支 的长度。
• 包括N-乙酰己糠胺和己糖(常是半乳糖和／ 或甘露糖)。链末端常常是唾液酸或L-岩藻 糖。
• 这种寡糖链常分支，很少含多于15个单体 的，一般含 2—10个单体 ，分子量相当于 540—3,200。
• 糖链数目也变化很大。
糖复合物－－糖蛋白
糖复合物－－糖蛋白
➢连接方式－－以共价形式连接，简称糖肽键：
多糖－－不均一多糖
透明质酸(hyaluronic acid)
多糖－－不均一多糖
✓其主要功能是在组织中吸着水，具有润 滑剂的作用。
✓它广泛分布于哺乳动物体内，特别是滑 液、玻璃样体液中，也存在于关节液、 疏松结缔组织、脐带、皮肤、动脉管壁 心脏瓣膜、角膜以及雄鸡冠中。
多糖－－不均一多糖
软骨素4-或6-硫酸
纤维素
多糖－－均一多糖
植物中纤维素的存在形态
多糖－－均一多糖
几丁质（壳多糖）
多糖－－均一多糖
✓几丁质是由乙酰氨基葡萄糖聚合而成的多 糖。因此几丁质(甲壳质)也可称为聚乙酰 氨基葡糖(或壳多糖)。
✓比较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。
多糖－－均一多糖
半纤维素
✓大量存在于植物木质化部分，包括很多高 分子的多糖。