催化型Wittig反应的最新研究进展

本科生毕业设计 (论文)

题目：催化型Wittig反应的最新研究进展

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专业化学工程与工艺

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职称 ___

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目录

摘要： (1)

关键词： (1)

引言 (1)

1 wittig反应 (2)

1.1 wittig反应简介 (2)

1.2 wittig反应机理 (2)

1.3 Wittig反应的改良 (3)

2 相转移催化wittig反应 (4)

2.1两相PTC wittig反应 (5)

2.2多相PTC wittig反应 (5)

2.3碱浓度对PTC wittig反应的影响 (5)

2.4 PTC wittig-horner反应 (6)

3 催化型wittig反应在合成中的应用 (7)

3.1合成烯烃 (7)

3.2 aza-Wittig反应合成含氮杂环化合物 (8)

结论 (10)

参考文献 (11)

催化型Wittig反应的最新研究进展

摘要：近年来，发展催化有机合成反应成为当代有机化学研究的热点之一，发展具有原子经济、低成本、高效益的催化的有机合成反应更是化学家们追求的目标。随着具有反应产率比较高，反应条件温和，并具有高度的位置选择性等优点的Wittig反应的发现，从而广泛应用在精细有机化学品的合成中。本文介绍了wittig 反应以及其发展改进历程，基于经典wittig反应在强碱的条件下进行，反应条件较为苛刻，且反应过程复杂，催化型wittig反应的引入很好的改善了这个问题。主要论述了催化型wittig反应的研究进展，重点介绍了相转移催化反应，以及催化型wittig反应在有机合成中一些重要的反应的应用。

关键词：wittig反应，相转移催化，Wittig-Horner反应，催化剂

Recent progress in the study of catalytic Wittig reaction

Abstract：In recent years，the development of organic synthetic reactions catalyzed become one of the hot spots in current organic chemistry research, the development of atom economy, low cost, high efficiency catalytic reaction in organic synthesis is chemists have been pursuing the goal. With the discovery of the Wittig reaction, which has the advantages of high reaction yield, mild reaction condition, high position selectivity, and so on, it is widely used in the synthesis of fine chemicals. Is introduced in this paper Wittig reaction and its development process improvement, based on classic Wittig reaction was carried out under the alkali condition, the reaction conditions are harsh, and the reaction process of complex and catalytic Wittig reaction of introducing good improves the problem. This paper mainly discusses the research progress of the catalytic Wittig reaction, mainly introduces the phase transfer catalysis reaction, as well as the application of the catalytic Wittig reaction in organic

synthesis.

Key word: wittig reaction，Phase Transfer Catalysis, Wittig-Horner reaction, catalyst

引言

德国的科学家G.Wittig在1953年首先发现了亚甲基化三苯基膦与二苯酮反应，得到的差不多是定量的偏二苯乙烯。这个发现几乎引起了全世界有机相关化学家的重视，并且将这个反应科学家G.Wittig的名字命名，称之为Wittig反应。该反应具有反应产率比较高，反应条件温和，并具有高度的位置选择性等优点，从而广泛应用在精细有机化学品的合成中。

近年来，发展催化有机合成反应成为当代有机化学研究的热点之一，发展具有原子经济、低成本、高效益的催化的有机合成反应更是化学家们追求的目标。同时，由于经典的wittig反应一般是在强碱的条件下进行，反应条件较为苛刻，但随着催化型wittig反应的发展，很好的改善了这个问题。

1 wittig反应

1.1 wittig反应简介

Wittig反应是三苯基膦与卤代烃反应生成季膦盐，然后经过碱的处理，从而得到磷叶立德（ylide），也被称作为Wittig 试剂。它与醛、酮的羰基反应生成烯烃。在合成烯烃方面，此反应有独特作用。

其中R往往代表各种基团，比如芳基、烷基、环烷基、杂环基，但在实际应用研究过程中主要是以R为苯基；除此之外，三个R同样也可以代表着不同的基团；R1、R2、R3、R4可以是氢、烷基、烯基、炔基、芳基，以及带有各种官能团的烃基和芳基。

Wittig试剂也就是磷叶立德，是由季膦盐在强碱的作用下脱去一个氢原子而形成。季膦盐这类化合物其中所含的磷碳键具有很强的极性，故而此类化合物具有内盐的相关性质。

在1953年，Wittig 和Geissler就开始系统研究了磷叶立德与醛酮的反应，并且把它应用在有机合成上，建立了独特的结构和合成方法。

1.2 wittig反应机理

有关wittig反应机理的观点很多，也一直没有一个机理能够被化学家们所完全接受。综述以往文献中有关反应机理的观点，该反应机理为：