有机推断公开课
合集下载
高三化学有机推断课件
1.已知烯烃中碳碳双键在某些强氧化剂作用下 易发生断 裂，因而在有机合成中有时需要对其进行 保护，保护的 过程如下：
利用以上信息，以丙烯为原料合成丙烯酸（其他试剂任 选），设计的合成流程如下：
（1）写出A、B、C、D对应的结构简式？ （2）反应②~⑥的反应条件分别为？
①A为直链化合物，Mr(A)<90，A分子中碳、氢元 素的总质量分数0.814，其余为氧元素。且A可 以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶 液褪色 ②B与NaHCO3溶液完全 反应，其物质 的量之比为1:2。写出各物质结构简式
√
分别插酯基和甲基
2.C5H8O3含醛基、碳碳双键和羟基，催化氧化后 ，减少一种官能团，则同分异构体有？种
已知F
同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应； ②苯环上有两个取代基、含C=O的；
F的同分异构体有
种(不包括立体异构)；
21种，固定-O-，插入C=O
注意
1.官能团引入的位置 邻对位：-NH2、-CH3、—OH 间位： -NO2、-COOH 2.官能团引入的顺序：官能团保护
规范
1.试剂：无机任选，有机（按要求、溶剂可以直接用）
2.步骤：（一般合成不超过5步，有要求按要求 例如：提纲一限定三步） 3.书写：反应物+条件
新制 C悬u(浊O液H)2
H+
注意酸化
RCOOH
1.H是D 中
的同分异构体，分子
含有酯基，有两个苯环且不直接相连，符合上述 条件的结构有____种（不包括D)
HO OH
HO
① RCH2Br Li
R'CHO
H2O
OH
RCH2 CHR'
COOCH 3
有机化学推断题专题讲解省公开课一等奖全国示范课微课金奖PPT课件
，其同分异构体中能发生银镜反应则含有
—CHO，能与 FeCl3 溶液发生显色反应则有酚羟基(—OH)。
其中肯定还有一个—CH3，故除—CH3 外剩余的结构有
，邻位引入—CH3 有 4
种结构，间位引入—CH3 有 4 种结构，对位引入—CH3 又有 2
种结构，共 10 种；其同分异构体还可能是 (邻、间、对 3 种)，故共有 13 种，其中核磁共振氢谱为 5 组 峰，且峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的同分异构体为
对应训练
A.该化合物的分子式为 C17H22N4O6 B.酸性条件下加热水解，有 CO2 生成 C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有 NH3 生成 D.能发生酯化反应 解析 由核黄素的结构简式可写出其分子式为 C17H20N4O6，故 A 项错误； 核黄素在酸性条件下加热水解，肽键发生断裂，产物中有 NH3·H2O 和 H2CO3，H2CO3 不稳定，分解释放出 CO2，加碱有 NH3 放出，故 B、C 两项正确； 核黄素中含有—OH，能发生酯化反应，故 D 项正确。 答案 A
高考化学复习
有机化学基础
有机化学基础
考纲
夯实基础
1.按要求回答下列问题。
(1)写出下列有机物的名称
①
1,2二溴丙烷
；
②
苯甲醇 。
(2)写出下列物质的化学式：
①
C4H8O ；
②
C9H6O2 。
(3)有机物
中
①含有的官能团分别为 醛基、羟基、酯基、碳碳双键
；
②1 mol该有机物最多能消耗 1 mol NaOH；
(2)酯基、(醇)羟基
4.(2013·新课标全国卷Ⅰ，38)查尔酮类化合物 G 是黄酮类药物 的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
校内公开课：有机推断 课件 23页PPT文档
CH3
OH ＋ CH3CH2CH2COOH
（4） CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
（5）
CH3
CH2COOH COOH
CH3 COOH
CH3
ห้องสมุดไป่ตู้
COOH
三、有机推断题答题的主要知识点
1、分子式、结构简式的书写。 2、化学反应方程式、反应条件及反应类型。 3、官能团名称及具有的性质。 4、同分异构体书写及种类判断。
CH3
COOH
C4H8O2 88
D
C3H8O
F
利用分子量来 推导分子式， 从而确定结构
CH3CH2CH2COOH 酯化反应
G(C7H14O2)
丙醇的两种异构 体的书写
CH3CH2OH CH3CHCH3
OH
（1） CH3
OH
（2）C4H8O2 （3） CH3
羧基
OOCCH2CH2CH3
H2SO4 △
意其反 应数据！
E中含有羧基、醇羟 基，无碳碳双键
F为环状的酯类有 机物（无支链）
A中还含有碳 碳双键（为什
么？）
B中含有碳碳 双键
A.B.C.D.E 均为直链状
有机物
所有参与的 有机物的碳 原子数为4个
HOOCCH＝CHCHO HOOCCH＝CHCOOH
C
NaOOCCH＝CHCHO
A
B
氧化反应
加成反应 D
选修五《有机化学基础》专题复习
有机推断
公安县南闸中学高二化学组 蔡宜波
一、有机推断题的主要特点
1、考查选修五《有机化学基础》知识的主要形式， 是本次学年考试两个选做题之一（15分左右）。 2、题型以填空题为主，命题多以框图的形式给出。 3、综合性强，难度较大，考查学生综合推理和分析 能力。
有机合成与推断公开课课件
（或取代反应）。
(3）HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。 (4）2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。
【课堂总结】
这节课你学到了什么？请用简练的语言概括 出本堂课的知识点和脉络。
各小组探究合作的怎样？
【课后作业】 优化方案（ P268-P269）题组训练
谢谢指导!
苯环 烷烃或苯环上烷烃基
探究活动二、有机推断中常见官能团的确定
2.根据反应物性质确定官能团：
反应条件 能与 NaHCO 3反应的 能与 Na2CO3反应的
能与 Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀溶解
使溴水退色 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色
使酸性 KMnO 4溶液褪色
【课堂探究】探究活动一、有机合成中官能团的转化
1.有机合成中官能团的引入：
引入官能团
有关反应
卤素原子（－ X） 烃与X2取代、不饱和烃与 HX或X2加成、醇与 HX取代
消去 的条件？
羟基（ —OH） 烯烃与水加成、醛 /酮加氢、卤代烃水解、酯的水解、葡萄糖分解
碳碳双键或叁键 某些醇或卤代烃的消去、炔烃加氢
单一物质能发生缩聚 反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
【应用训练】 参考答案：
1（. 1 ）乙醇
（ 2）
（ 3 ） C 9H 10 O 3
水解（或取代）
（ 4）3C5H10O。 (2）HOOC—CH2—COOH + 2C2H5OH C2H5OOC—CH2—COOC2H5 +2H2O；酯化反应
可能官能团
羧基 羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基
醛基 醛基 （若溶解则含—COOH）
(3）HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。 (4）2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。
【课堂总结】
这节课你学到了什么？请用简练的语言概括 出本堂课的知识点和脉络。
各小组探究合作的怎样？
【课后作业】 优化方案（ P268-P269）题组训练
谢谢指导!
苯环 烷烃或苯环上烷烃基
探究活动二、有机推断中常见官能团的确定
2.根据反应物性质确定官能团：
反应条件 能与 NaHCO 3反应的 能与 Na2CO3反应的
能与 Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀溶解
使溴水退色 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色
使酸性 KMnO 4溶液褪色
【课堂探究】探究活动一、有机合成中官能团的转化
1.有机合成中官能团的引入：
引入官能团
有关反应
卤素原子（－ X） 烃与X2取代、不饱和烃与 HX或X2加成、醇与 HX取代
消去 的条件？
羟基（ —OH） 烯烃与水加成、醛 /酮加氢、卤代烃水解、酯的水解、葡萄糖分解
碳碳双键或叁键 某些醇或卤代烃的消去、炔烃加氢
单一物质能发生缩聚 反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
【应用训练】 参考答案：
1（. 1 ）乙醇
（ 2）
（ 3 ） C 9H 10 O 3
水解（或取代）
（ 4）3C5H10O。 (2）HOOC—CH2—COOH + 2C2H5OH C2H5OOC—CH2—COOC2H5 +2H2O；酯化反应
可能官能团
羧基 羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基
醛基 醛基 （若溶解则含—COOH）
高三化学一轮备考课件第9章63讲有机综合推断
4．根据关键数据推断官能团的CHO―2C―u―(O―H→)2 Cu2O；
一水二银三氨再加羧酸铵
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――2N―a→H2；2-OH~2Na~H2
(3)2—COOH―N―a―2C―O3→CO2， 2-COOH~Na2CO3~CO2
—COOH――Na―H―CO―3→CO2； -COOH~NaHCO3~CO2
(4)
(5)
5．根据新信息类推
高考常见的新信息反应总结如下：
(1)丙烯α-H被取代的反应：
CH3—CH==CH2＋Cl2 ―→ Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。 (2)共轭二烯烃的1，4-加成反应：
①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应：RCH2COOH＋Cl2 (10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：
RCOOH ―L―iA―lH→4 RCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
机理解读:
典题引领
典题 (2023·山东卷)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物 越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高， 因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对 称性而快速进行解题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含 羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
苯的同系物等 A是伯醇(-CH2OH)或乙烯
有机推断专题PPT课件
C2H5Br CnH2n＋2O
C6H5OH
溴原子 羟基
酚羟基
醛
乙醛
CnH2nO
醛基
羧酸
乙酸
CnH2nO2
羧基
酯 乙酸乙酯 CH3COOC2H5
类别 代表物 通式(或分子式) 官能团 主要化学性质
糖 葡萄糖
C6H12O6
羟基、醛基
硬脂酸甘 油脂
油酯
氨基酸、
甘氨酸
蛋白质
、缩聚 氨基、羧基
反应
结构简式 酸碱性 Na
1．(2011·大纲卷)下列叙述错误的是········( D)
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯 C．用水可区分苯和溴苯 D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
3．(2013·银川质检)有 、CH3CH2OH、CCl4 、NH4Cl溶液四种无色液体，只用一种试剂就
[2013·江苏高考]
下列有关叙述正确的是 A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
( B)
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶 液反应
D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰
水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
[命题角度二·2012·大纲全国卷] 橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构 简式如下：
(1)注意各类物质的特征反应
类别 烷烃 烯烃 炔烃
代表物 通式(或分子式)
甲烷 乙烯
CnH2n＋2 CnH2n
乙炔 CnH2n－2
官能团 主要化学性质
碳碳双键 碳碳三键
苯 苯的同 系物
苯 甲苯
C6H6 CnH2n－6
类别 卤代 烃
有机合成与推断公开课_图文
(2)化合物Ⅱ的碳碳双键与Br2发生加成反应。 (3)由反应条件和产物Ⅳ，可推知化合物Ⅲ发生卤代烃水
解反应，故其结构简式为
第一轮复习 有机化学
(5)由Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，可推知化 合物Ⅴ的结构简式为CH3CH2CH2CHO或(CH3)2CHCHO，则Ⅵ 的结构简式为
第一轮复习 有机化学
(2)逆推法：根据题目所给信息或已有的官能团知识，先 将产物拆分成若干部分，根据所给步骤进行逆推，得出结论 。这是有机推断题中常用的方法。
(3)双推法：采用顺推法或逆推法一时难以得出结论时， 利用题目所给变化中某一中间产物有一定的提示或给出的结 构，以此物为中心采用顺推和逆推得出结论。
(4)猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜 测、选择，得出合理的假设范围，再加以验证，得出结论。
_____________________________________。
(4)在一定条件下，化合物Ⅴ能与CO2发生类似反应②的 反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，请写出其中任意 一种化合物的结构简式：_______________________________ _________________________________________。
H2、催化剂
醛氧化成羧酸 酯的水解，淀粉等糖类的水解
烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成， 醛还原成醇的反应
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
2.解题方法 (1)顺推法：以题目所给信息顺序或层次为突破口，沿正 向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。
淀粉
第一轮复习 有机化学
解反应，故其结构简式为
第一轮复习 有机化学
(5)由Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，可推知化 合物Ⅴ的结构简式为CH3CH2CH2CHO或(CH3)2CHCHO，则Ⅵ 的结构简式为
第一轮复习 有机化学
(2)逆推法：根据题目所给信息或已有的官能团知识，先 将产物拆分成若干部分，根据所给步骤进行逆推，得出结论 。这是有机推断题中常用的方法。
(3)双推法：采用顺推法或逆推法一时难以得出结论时， 利用题目所给变化中某一中间产物有一定的提示或给出的结 构，以此物为中心采用顺推和逆推得出结论。
(4)猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜 测、选择，得出合理的假设范围，再加以验证，得出结论。
_____________________________________。
(4)在一定条件下，化合物Ⅴ能与CO2发生类似反应②的 反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，请写出其中任意 一种化合物的结构简式：_______________________________ _________________________________________。
H2、催化剂
醛氧化成羧酸 酯的水解，淀粉等糖类的水解
烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成， 醛还原成醇的反应
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
2.解题方法 (1)顺推法：以题目所给信息顺序或层次为突破口，沿正 向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。
淀粉
第一轮复习 有机化学
有机推断题的解题方法与技巧课件
详细描述
羧酸类物质含有羧基官能团，可以发生取代、酯化等反 应。解题时需根据题干信息，结合羧酸的性质进行推断 。例如，根据羧酸与碱的反应产物，可以推断出羧酸的 结构。
实例四：酯类的推断题
总结词
酯类推断题主要考察酯的结构特点和性质，如官能团、取代 基、反应类型等。
详细描述
酯类物质含有酯基官能团，可以发生水解反应。解题时需根 据题干信息，结合酯的性质进行推断。例如，根据酯与酸的 反应产物，可以推断出酯的结构。
有机推断题的解题方法 与技巧课件
CONTENTS
目录
• 有机推断题概述 • 解题方法与技巧 • 常见有机反应类型 • 有机推断题实例解析
CHAPTER
01
有机推断题概述
定义与特点
定义
有机推断题是有机化学学科中常 见的一种题型，主要考察学生对 有机化学反应机理、物质结构和 性质的理解和应用能力。
类比法
总结词
根据已知有机物的结构和性质，类比推断未知有机物的结构和性质。
详细描述
类比法是根据已知有机物的结构和性质，类比推断未知有机物的结构和性质。这种方法需要熟练掌握常见有机物 的结构和性质，能够根据已知有机物的结构和性质推断出未知有机物的结构和性质。
CHAPTER
03
常见有机反应类型
烷烃的燃烧反应
CHAPTER
04
有机推断题实例解析
实例一：醇类的推断题
总结词
醇类推断题主要考察醇的结构特点和性质，如官能团、 取代基、反应类型等。
详细描述
醇类物质通常含有羟基官能团，可以发生取代、氧化、 酯化等反应。解题时需根据题干信息，结合醇的性质进 行推断。例如，根据醇与金属的反应类型和产物，可以 推断出醇的结构。
有机推断专题公开课
谢谢各位专家、同行的指正！
Thank to your trust！
有机推断题 化学组
佘小华
架起两座桥：一座是联系“烯烃”与“醇”的桥—— 卤代烃；一座是联系“糖类”与“醇”的桥——葡萄 糖(见图1)。这两座桥在有机物的转化中具有重要地 位
例07江苏.22）
肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、 洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
1）请推测B侧链上可能发生反应的类型：__▲ 。（任填两种） （2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：__▲ 。 （3）请写出同时满足括号内条件的 B的所有同分异构体的结构简式： __▲ 。（①分子中不含羰基和羟基； ②是苯的对二取代物 ③除苯 环外，不含其他环状结构。） 思路分析：解信息给予题关键是读懂信息、抓住规律，由题给信息知， 含有α-H的醛能与醛基加成生成醇，在NaOH溶液中加热消去生成碳 碳双键
例3．（03全国理综.30）根据图示填空
H是环状化合物C4H6O2
F的碳原子在一条直线上
（1）化合物A含有的官能团是 ____________
• （5）与A具有相同官能团的A的同分异构 体 的 结 构 简 式 是 _______________________ • 思路分析：本题考查醛基、羟基和碳碳双 键等官能团的结构与性质。A能与银氨溶 液反应，说明A中有-CHO，又能与 NaHCO3反应，则A中还有-COOH， 1molA与2mol H2反应，其中-CHO需1mol H2,则说明A还有碳碳双键，因此A为 OHC-CH=CH-COOH。
• • • • • •
（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有_______种。 ①含有苯环； ②能发生银镜反应，不能发生水解反应； ③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应； ④只能生成两种一氯代物。 （4）从（3）确定的同分异构体中任意选一种，指定为下列框图中的A。
高三有机推断公开课
只要努力 必定成功
谢谢！
只要努力 必定成功
谢谢！
作业:在一定条件下，下列反应可以发生
R—Cl+CN—
R—CN+Cl—
R—CN+H2O H+ R—COOH+…
催化剂
芬必得是一种高效的消炎药物，其主要成分为化合物布鲁芬F，
分子式为C13H18O2，有多种合成路线，下面是一种合成方法，其 路线为：
例3、莽草酸分子式为C7H10O5.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪
色,等质量的莽草酸与足量的金属钠或碳酸氢钠反应时产生的气
体体积不等.
莽草酸 H2 A(含1个六 浓硫酸/
元碳环)
2Ｈ２Ｏ HO
OH OH
Ｈ２Ｏ
B(含六元环和五 元环)
HOOC
C（遇FeCl3显紫色) 乙醇/浓硫酸
HOOC
OH
D(有香味的油状物)
A CH3COCl
催化剂
B H2（1：1）
Ni
OH
G
催化剂
D
NaCN
E
HCl
F
H2O
C
请写出A、B、D、E、F的结构简式及化合物C的分子式。 解：
O
Cl
CN
COOH
HCl
A
B
C
D
E
F
3.常见反应规律 (1)取代反应：AB法
取 代: CH3Cl + NaOH A1 B1 + A2 B2
CH3OH + NaCl A1 B2 + A2 B1
其中A分子中的羧基邻位上没有取代基,C分子中碳环上的氢被 取代的一溴代物只有2种.
解题的基本手法：
①仔细审题,确定突破口 ②计算不饱和度，并考虑（写出）相应的可能异 构体
高中化学《有机推断选考复习》最新公开课PPT课件
（5）加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有—: OH或 — COOH （6）加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊
试液变红，表示物质中含有:
— COOH
几个定量关系 1.1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、 3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。 2.1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O。 3.和NaHCO3反应生成气体：1 mol—COOH生成1 mol CO2气体。 4.和Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2； 1 mol —OH生成0.5 mol H2。
(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N--异丙基苯胺：
有机合成及推断培优
有机推断题的突破口
1. 应用反应中的特殊条件进行推断
（1）NaOH水溶液—— 发生卤代烃、酯类的水解反应。
（2）NaOH醇溶液，加热—— 发生卤代烃的消去反应。
（3）浓H2SO4，加热—— 发生醇消去、酯化、成 醚、苯环的硝化反应等。
（4）稀H2SO4—— 发生酯的水解，淀粉的水解。
6.羟醛缩合Leabharlann 已知：① 有机物D是含苯环的化合物， 分子式为C14H18O。② A中含有苯环、D 中含有一个甲基。③ A与足量氢气加成 后与B为同分异构体。
肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下： 已知：
7.傅克反应
芳香烃在无水AlCl3作用下，环上的氢 原子能被烷基和酰基所取代。（无机或 有机含氧酸除去羟基后所余下的原子团。 称为酰基 ）
H3O+ R COOH
R CN
该反应的重要意义：①可增长碳链外， ②可以通过氰基转化为―COOH、 ―CONH2等官能团。
有机推断公开课
碳碳双键、碳碳三键
化学性质
官能团或物质
能发生银镜反应或能与新制 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
醛基
使酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水因反应而褪色
碳碳双键、碳碳三键、 醛基、羟基、苯的同系物
碳碳双键、碳碳三键、醛基
能被氧化
能发生水解反应 能发生加聚反应
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳三键
酯基、卤代烃
⑴水解反应
消去反⑷应
⑶ 酯化反应
加
⑸
⑹聚
酯化反应
反 应
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有 两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取 代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子 化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
信息采集与整合
例1：化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
例1、化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
(2)取代反应
⑴ 水解反应
消去反应 ⑷
⑶ 酯化反应
加
⑸
⑹聚
酯化反应
反 应
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个 化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只 有两种。1H-NMR谱显示六元环状化合物G的所有氢原子化 学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
碳碳双键、碳碳三键
化学性质
官能团或物质
使溴水褪色且有白色 沉淀 遇FeCl3溶液显紫色
遇I2变蓝
遇浓硝酸变黄
酚羟基 酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例1、化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
(2)取代反应
⑴ 水解反应
消去反⑷应
⑶ 酯化反应
化学性质
官能团或物质
能发生银镜反应或能与新制 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
醛基
使酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水因反应而褪色
碳碳双键、碳碳三键、 醛基、羟基、苯的同系物
碳碳双键、碳碳三键、醛基
能被氧化
能发生水解反应 能发生加聚反应
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳三键
酯基、卤代烃
⑴水解反应
消去反⑷应
⑶ 酯化反应
加
⑸
⑹聚
酯化反应
反 应
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有 两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取 代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子 化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
信息采集与整合
例1：化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
例1、化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
(2)取代反应
⑴ 水解反应
消去反应 ⑷
⑶ 酯化反应
加
⑸
⑹聚
酯化反应
反 应
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个 化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只 有两种。1H-NMR谱显示六元环状化合物G的所有氢原子化 学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
碳碳双键、碳碳三键
化学性质
官能团或物质
使溴水褪色且有白色 沉淀 遇FeCl3溶液显紫色
遇I2变蓝
遇浓硝酸变黄
酚羟基 酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例1、化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
(2)取代反应
⑴ 水解反应
消去反⑷应
⑶ 酯化反应
有机推断与有机合成公开课说课讲解
【例2】已知：
CR现其回(1C2H有它)H答5A(O只有OH的问H含关＋)2C信分题H、不O息子：—稳H已、N定式注OO，为2明的(自硝在化动酸下C合失) 3图浓水物H硫的A8。O、酸方R3ＢC框CH、内2OHＤ。＋5O、H—2EONCC，OHH其2(OO硝中H酸A乙为酯饱)＋和H多CC2CCO元H=HHO醇OOO，H (2) 写出下列物质的结构简式D CH2EOH 。 CCHH2OOH
O
⑷该化合物分子中最多含有 1 个 C 官能团
突破点2：重要的数据关系
相对分子质量相同的有机物和无机物：(常见物质) 相对分子质量为28的有：C2H4、N2、CO 相对分子质量为30的有：C2H6、HCHO 、 NO 相对分子质量为44的有: C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O 相对分子质量为46的有：C2H5OH、CH3OCH3 、HCOOH、NO2 相对分子质量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2 相对分子质量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、HCOOC2H5、
⑶B的分子式是 C9H10O3 ，A的结构简式是
，反
应①的反应类型是 水解反应（取代反应）。
A NaOH H2O △ H+
① C13H16O4
B
浓H2SO4 △
②
O O
C D
浓H2SO4 △
③
E
F C4H8O2
C2H6O
④
浓H2SO4 170 ℃
G C2H4
⑷B有多种同分异构体，符合下列三个条件的B的同分异构体数 目是 3 个。 ①含有邻二取代苯环结构；
B
Ag(NH3)2OH
( C7H8O3 ) 浓H2SO4 △
E
C
CR现其回(1C2H有它)H答5A(O只有OH的问H含关＋)2C信分题H、不O息子：—稳H已、N定式注OO，为2明的(自硝在化动酸下C合失) 3图浓水物H硫的A8。O、酸方R3ＢC框CH、内2OHＤ。＋5O、H—2EONCC，OHH其2(OO硝中H酸A乙为酯饱)＋和H多CC2CCO元H=HHO醇OOO，H (2) 写出下列物质的结构简式D CH2EOH 。 CCHH2OOH
O
⑷该化合物分子中最多含有 1 个 C 官能团
突破点2：重要的数据关系
相对分子质量相同的有机物和无机物：(常见物质) 相对分子质量为28的有：C2H4、N2、CO 相对分子质量为30的有：C2H6、HCHO 、 NO 相对分子质量为44的有: C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O 相对分子质量为46的有：C2H5OH、CH3OCH3 、HCOOH、NO2 相对分子质量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2 相对分子质量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、HCOOC2H5、
⑶B的分子式是 C9H10O3 ，A的结构简式是
，反
应①的反应类型是 水解反应（取代反应）。
A NaOH H2O △ H+
① C13H16O4
B
浓H2SO4 △
②
O O
C D
浓H2SO4 △
③
E
F C4H8O2
C2H6O
④
浓H2SO4 170 ℃
G C2H4
⑷B有多种同分异构体，符合下列三个条件的B的同分异构体数 目是 3 个。 ①含有邻二取代苯环结构；
B
Ag(NH3)2OH
( C7H8O3 ) 浓H2SO4 △
E
C
高三高三高中高考有机推断(1)公开课教案教学设计课件试题卷案例练习
有机推断（1） 班级 姓名1、已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸CH 3CH 2Br −−→−NaCN CH 3CH 2CN −−→−OH 2CH 3CH 2COOH, 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
请根据以下框图回答问题F 分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1） 反应①②③中属于取代反应的是__________（填反应代号）。
写出结构简式：E_____________，F__________。
2、顺丁橡胶及高分子生物降解性材料PBS 、聚γ－BL 的合成路线如下：（1）B 为饱和烃的含氧衍生物，用系统命名法命名，其名称为（2）D 的官能团名称是 （3）由B 生成F 的反应类型是（4）顺丁橡胶的顺式结构简式为（5）写出E 与B 聚合生成PBS 的化学方程式（6）E 有多种同分异构体，同时满足以下两个条件的同分异构体共有 种，其中HCHO A B CD E PBS F 顺丁橡胶 H 2 Ni ，△ 催化剂 催化剂 O 2 Cu O 2催化剂 化合物B HC ≡CH 浓硫酸，△ 聚γ－BL 催化剂 催化剂 已知：R-C ≡CH +催化剂 Δ一种同分异体的核磁共振氢谱有两个吸收峰，峰面积之比为2:1, 其结构简式为a ．含有酯基，不含．．醚键（-C-O-C-） b ．1mol 该有机物与足量银氨溶液反应，生成4mol Ag（7）由乙炔生成A 的化学方程式为 （8）由C 生成聚γ－BL 的化学方程式为3、有机化合物A — F 的转化如下列反应框图所示,1 molA 和2molH 2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇X ,X 中碳元索的质量分数为64.9%.(1) X 的分子式为___ ___.(2) A 分子中所含官能团的名称是______ ______.(3) 反应类型:反应③是___ ___反应 ⑦__ ____反应(4) C 的结构简式为___ ___.(5) 的反应方程式为__ ____.(6) B 与H 2发生加成反应的生成物Y 有多种同分异构体,其中属于酯类的同分异构体有______种,在这些同分异构体中有一种的核磁共振氢谱图有三个峰，面积之比为1:1:6,请写出该物质的结构简式__________________.4、有机化合物A 的相对分子质量为153，A 有如下的性质：Ⅰ.取A 的溶液少许，加入NaHCO 3溶液，有气体放出。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
稀H2SO4, △ ⑩ ⑨ 浓H2SO4, △
CH3COOC2H5
探究一：解题关键 —— 找突破口
一、从有机物特征转化关系突破
氧化
氧化
(1) A
B
C
问题一:试指出各物质含有的官能团.
A 羟基 , B 醛基 ， C 羧基 。
R-CH2OH
R-CHO
R-COOH
问题二:转化中各物质不变的是什么?
碳原子数不变,碳架结构不变
A NaOH, H2O △ H+
① C13H16O4
C
E 浓H2SO4 △ F
③
D
C4H8O2
⑴ D的化学名称是 乙醇 ⑵ 反应③的化学方程式是
C2H6O 浓H2SO4 170℃ ④
G
C2H4
。
浓硫酸
CH3COOH+CH3CH2OH 。△
CH3COOCH2CH3+H2O
⑶ B的分子式是 C9H10O3 ，
例3
D的碳链没有支链
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式 是 HOOC—CHBr—C。HBr—COOH
（5）F的结构简式是 应类型是 酯化反应。
。由E生成F的反
探究 二：解题步骤 ——方法与技巧
思考与讨论: 通过例题1的学习，请你小结有机推断题
卤代烃或酯类的水解反应 卤代烃的消去反应 酯或糖类的水解反应 酯化反应或苯环上的硝化反应
醇的消去反应
醇生成醚的取代反应
二、从反应条件与反应类型突破
中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：
反应条件
反应类型
溴水或Br2的CCl4溶液 不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
液Br2、Fe粉
X2、光照
使浓硝酸变黄
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
D的碳链没有支链
根据图示填空 （1）化合物A含有的官能团 碳碳双键，醛基，羧基。
（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式
是
OHC-CH==CH-COOH+2H2
Ni △
HO-CH2-CH2-CH2-COOH
。
酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 羧基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环
不能与H2发生加成反应
能与H2O、HX、X2 发生 加成反应
羧基、酯基 碳碳双键、碳碳叁键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
化学性质
官能团或物质
能发生银镜反应或能与新制 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 使酸性KMnO4溶液褪色或使溴 水因反应而褪色 使酸性KMnO4溶液褪色但不能 使溴水褪色
⑸
CH 或Cu(OH)2,△ HOC
或O2 ,催化剂
COH
CH2＝CH2
①
H2O ② 浓H2SO4 催化剂 170℃
乙烯辐射一大片， 醇醛酸酯一条线
⑤NaOH,水△
⑥ O2,Cu,△
⑦ Ag(NH3)2OH,△或
CH3CH2Br
CH3CH2OH⑧ H2,催化剂CH3CHCOu(OH)2,△或COH2 ,3催C化O剂OH
D____________E____________。
二、从反应条件与反应类型突破
中学化学应掌握的有机反应条件极其对应反应类型有：
反应条件
NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热
稀H2SO4、加热
浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃ 、 Al2O3或 P2O5加热 浓H2SO4、140℃
反应类型
一、从有机物特征转化关系突破
D
N稀aOH2HS溶O4液
(2) X
△
A
思考: 通常情况下,有机物中符合此转化关系的X的类别是?
卤代酯烃、、糖酯类等
应用 X的分子式为C4H8O2
NaO稀H溶硫液酸
X△
D 稀硫酸 CC
氧 化
A 氧化 B
试写出A、B、C、X的结构简式
例1．PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为
有机化学基础复习
有机化学推断题
讲课人：吉春华
知识储备 重要有机物之间的转化
烷烃
取 代
卤代烃
加成 烯烃
加成
炔烃
加消
成去
水解 取代
氧化
醇
还原
醛 氧化
羧酸
酯水 化解
酯
2
知识储备:
Br
Br Na⑵OH,水OH
⑶
OH O2,Cu,△
⑷
O O Ag(NH3)2OH,△
OOபைடு நூலகம்
CH2 CH2
CH2
CH2 H2,催化剂HC
的解题方法与技巧（或步骤）有哪些呢？
小结：解有机推断题的方法与技巧
1、审题——仔细读题、审清题意,明确已知条件，挖掘隐蔽条件。 2、找突破口——分析结构特征、性质特征、反应条件、
实验现象等，确定某物质或官能团的存在。
,
3、推断——用顺推法、逆推法、双推法、假设法等得出初步结论， 再检查、验证推论是否符合题意。
有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料，设计合成PET的工业 生产流程如下(反应中部分无机反应物及产物未表示)：
请回答下列问题： (1)发生反应①需加入的反应物及其条件是_________、___________；
发生反应②的反应物及反应条件是_____________、__________。 (2)下列物质的结构简式A___________ B___________ C__________
4、规范表达——正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。
作业：习题本P35——37；预习醛、羧酸新学案
谢谢光临和指导 !
能被氧化
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯键、(-X)卤基、肽键 碳碳双键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
化学性质
官能团或物质
使溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝
A的结构简式是 。
。反应①的反应类型是 水解反应
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
化学性质
官能团或物质
与Na反应放出H2 与NaOH溶液反应
醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤基
与 Na2CO3 溶液反应
与NaHCO3溶液反应
与H2发生加成反应（即 能被还原）
O2、Cu、加热
Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2水浴加热 H2、Ni（催化剂）
苯环上的取代反应 烷烃或芳香烃烷基上的取代反应 醇的催化氧化反应 醛的氧化反应
不饱和有机物的加成反应(或还原)
例2:（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化
合物。
B
浓H2SO4 △ ②
O O