《食品生物化学》 3模块三 碳水化合物

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二
（6）还原作用 • 羰基还原成醇基：
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
•
模块三 碳水化合物
—
葡 萄 糖 还 原 成 山 梨 醇
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二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
果糖还原—山梨醇、甘露醇
模块三 碳水化合物
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二
单糖的结构和构型
（7） 成脎反应
单糖与苯肼（C6H5NHNH2）作用生成脎
（4）半缩醛羟基与醇、 酚羟基脱水成苷
模块三 碳水化合物
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二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
糖苷中的非糖部分称为糖苷配基（又叫苷元，配糖体），糖有 α-及β-型。所以糖苷也有α-及β-型。在苷分子中不再含有 半缩醛-OH，因此苷没有变旋光现象，也没有还原性，它在碱性 稳定，但在酸性溶液中很易水解。 苷在自然界中分布很广，许多植物色素、生物碱等都是苷。动 物、微生物体中也有许多苷类物质。
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一
碳水化合物的涵义
碳水化合物分类
分类：根据聚合度分为三大类
碳水 化合物
单糖——不能水解的最简单的糖 溶于水，有甜味。
低聚糖——每分子可水解为2~9个单糖分子 多糖——能水解产多生数大不量溶的于单水糖，分无子甜味。
单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位
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二
单糖的结构和构型
链式－Glc
－Glc
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二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
模块三 碳水化合物
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二
2.化学性质
单糖的结构和构型
（1）与强酸共热生成糠醛
单糖的性质
单糖衍生物
戊糖 +浓HCl
己糖
糠醛 羟甲基糠醛
生成糠醛
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二
单糖的结构和构型
单糖的性质
糠醛与酚有颜色反应
• α-萘酚 糠醛 羟甲基糠醛
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模块三 碳水化合物
一、碳水化合物的涵义及分类
CONTENTS
目
二、单糖
三、低聚糖
录
四、多糖
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一
碳水化合物的涵义
碳水化合物分类
糖类的元素组成
• 糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。 • 碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在 西文中还广泛使用。 • 糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。
• (B)D-果糖：广泛存在于自然界，游离型多存在于水果中。寡糖 的蔗糖、棉子糖、蜜二糖中均有存在，菊粉是D-果糖的聚合物。 果糖的甜度在糖类中最大。在工业上，常利用异构酶把葡萄糖异 构化为果糖来代替蔗糖。
• 间苯二酚 酮糖 红 醛糖 浅红
• 用于鉴定。
紫红 紫红
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单糖衍生物
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二
(2)与酸成酯——磷酸酯
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
模块三 碳水化合物
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二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
(3) 遇碱分解成不同物质
在弱碱环境，糖会发生异构化，例：葡萄糖在弱碱性环境变为葡 萄糖、果糖与甘露糖的混合物。在强碱性环境下，糖会被空气 中的O2氧化生成其它复杂的混合物。
食品生物化学
模块三 碳水化合物
模块三 碳水化合物
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模块三 碳水化合物
• 教学目的：了解碳水化合物的概念，掌握碳水化合物 的分类，了解碳水化合物的生理功能、化学结构、理 化性质及在食品工业中的应用。
• 教学重点: 碳水化合物的分类及其化学性质。
• 教学难点：变旋光现象、常见碳水化合物的结构及其 化学性质 。
• 根据所含碳原子的数目，单糖有可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖 和庚糖
• 3.单糖的旋光现象
• 环的生成使羰基变为手性碳，因而产生了两个异构体，它们的差 别只在于链端手性碳构型的不同，分别称为α-和β-型。如：
模块三 碳水化合物
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二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
结论：半缩醛羟基 与尾基同侧 半缩醛羟
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二
（B） L-阿拉伯糖
单糖的结构和构型
单糖的性质
多在果汁和胶质的半纤维素中与果胶质共存
单糖衍生物
⑵ 己糖
葡萄糖
甘露糖
半乳糖
果糖
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二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
• (A)D-葡萄糖：以结合和游离的形式广泛存在于自然界，游离态 多存在于水果中，淀粉、糖原、纤维素，葡聚糖等碳水化合物都 是D-葡萄糖的聚合物。
Ø五元环：呋喃型
Ø六元环：吡喃型
H CO
H C OH
OH C H
H C OH
H C OH
CH2OH
HO H C
H C OH HO C H O
H C OH HC
CH2OH
H OH C
H C OH
+ HO C H O H C OH HC CH2OH
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二
单糖的结构和构型
单糖的反应
单糖衍生物
单糖的性质
单糖衍生物
以单糖离羰基最远一个不对称碳在空间上的排布与甘油醛的不 对称碳原子上的羟基在空间上的排布相比较而确定。
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二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
D型和L型以甘油醛作标准
模块三 碳水化合物
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二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
Fischer式
• 水溶液中Glc主要以环状结构存在
单糖的性质
1.单糖结构 单糖根据羰基类型可分为醛糖和酮糖两大类。
单糖衍生物
O CH H OH HO H H OH H OH
CH2OH
葡萄糖
果糖
分子式：C6H12O6
CH2OH O
HO H H OH H OH
CH2OH
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二
2.单糖的构型
单糖的结构和构型
CHO H OH
CH2OH D(+)－甘油醛
模块三 碳水化合物
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二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
1）性质稳定，不氧化、不变旋、不成脎 2）功能各异： 毛地黄苷、wenku.baidu.com心苷：有强心功能；
皂苷：溶血功能；
箭毒苷
苦杏仁苷
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二
（5）氧化作用 • 斐林（Fehling）试剂定量
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
模块三 碳水化合物
基与尾基异侧
β
（与碳原子排列方式无关） α
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二
1．物理性质
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
（1）旋光性（opticity）：比旋光度
t
C l
（2）变旋现象（mutarotation）
20 D
100
C l
一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋。
变旋的原因： －Glc
单糖的性质
单糖衍生物
糖脎都是不溶于水的黄色晶体，不同的糖所生成的脎晶形不同， 在反应中生成的速度也不同，据此可鉴定糖的种类。
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二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
3.天然存在的主要单糖
（1）戊糖 戊糖多作为多糖成分或核酸成分存在，游离状态甚少。
（A） D-木糖
存在于木材、稻草杆等的半纤维素中.