《食品生物化学》 3模块三 碳水化合物
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食品化学 碳水化合物ppt课件
精选ppt
14
水果及蔬菜中游离糖含量(%鲜重计)
水果
葡萄 桃子 梨子 樱桃 草莓
蔬菜
甜菜 硬花甘蓝 胡萝卜
黄瓜
D-葡萄糖
D-果糖
6.86
7.84
0.91
1.18
0.95
6.77
6.49
7.38
2.09
2.40
0.18
0.16
0.73
0.67
0.85
0.85
0.86
0.86
精选ppt
蔗糖
2.25 6.92 1.61 0.22 1.03
影响。
➢糖苷的某些功能消失，有害性的产生或消除。糖苷酶水解 Nhomakorabea20
精选ppt
34
CH2OH HO
OH H
O CH2
HO
H
H OH
H
HO OH H
OC CN
H2O
HO
H
H OH
OH CH C N +
CHO+HCN
CH2OH HO
OH H
O CH2
HO
H
H OH
H O OH OH H
HO
H
H OH
苯甲醛 氢氰酸
食品的辅助材料
食品添加剂
功能性食品
影响和改善食品 的形态和质地
果蔬中果胶
多糖
面粉中淀粉
高纤维素食品
粗纤维含量是 制约一些生物 材料在食品中 应用的关键因 素
决定果蔬食品的 决定面包的品 口感粗糙溶
质地变化
质
解性差
精选ppt
12
碳水化合物(Carbohydrate)
食品化学 碳水化合物 PPT
蚕豆
未完全确定）
百脉根苷 蜀黍氰苷 黑芥子苷
葡萄糖苷 芸台葡萄糖硫苷
牛角花属的Arabicus 高梁及玉米 黑芥末（同种的Juncea）
各种油菜科植物 各种油菜科植物
D-葡萄糖 +氢氰酸 + 牛角花黄素
D-葡萄糖 +氢氰酸+ 水杨醛 D-葡萄糖 + 异硫氰酸盐丙酯 + KHSO4 D-葡萄糖 + 5-乙烯-2-硫代恶唑烷， 或是致甲状腺肿物 + KHSO4
功能性食品
影响和改善食品 的形态和质地
果蔬中果胶
多糖
面粉中淀粉
高纤维素食品
粗纤维含量是 制约一些生物 材料在食品中 应用的关键因 素
决定果蔬食品的 决定面包的品 口感粗糙溶
质地变化
质
解性差
碳水化合物(Carbohydrate)
改善
碳水化合物在食品中的作用
食品
的质
地和 性状
食品和加工食品的原料
食品的辅助材料
23
食物中主要的硫代糖苷及其水解产生物
糖苷 苦杏仁苷和野黑 樱苷 亚麻苦苷 巢菜糖苷
里那苷
食物原料
水解后的分解物
苦扁桃和干艳山姜的芯 葡萄糖 + 氢氰酸+ 苯甲醛
亚麻籽种子及种子粕
D-葡萄糖 + 氢氰酸 + 丙酮
豆类（乌豌豆和巢菜） 巢菜糖 + 氢氰酸 +苯甲醛
金甲豆（黑豆）和鹰嘴豆、 D-葡萄糖 +氢氰酸+ 丙酮（产物还
肌-肌醇结构
12
3、糖苷
糖苷是单糖的半缩醛上羟基与非糖物质缩合形成的化合 物。糖苷的非糖部分称为配基或非糖体，连接糖基与配基的 键称苷键。根据苷键的不同，糖苷可分为含氧糖苷、含氮糖 苷和含硫糖苷等。
食品化学第三章碳水化合物
分类：
低聚糖中以双糖分布最为普遍，双糖也称为二糖， 是由2分子的单糖失水形成的，其单糖单体可以是 相同的，也可以是不同的，故可分为同聚二糖和杂 聚二糖。同聚二糖：麦芽糖，异麦芽糖，纤维二糖， 海藻二糖；杂聚二糖：蔗糖，乳糖等。
❖二糖：
❖ 还原性二糖：还原性二糖可以看作是一
分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的 醇羟基失水而成的。这样形成的二糖分子 中，有一个单糖单位形成苷，而另一个单 位仍然保留有半缩醛基。
碳水化合物的作用：
❖ 是重要的能量来源与营养来源： ❖ 单糖和低聚糖是重要的甜味剂和保藏剂(高
浓度糖渗透压大，微生物不易生长)： ❖ 与食品中其它成分发生反应产生色泽和香
味：焦糖化反应，美拉德反应 ❖ 具有较高黏度、凝胶能力和稳定作用：多
指多糖
碳水化合物在加工贮藏中的变化：
❖ 有利变化：淀粉糊化，纤维素水解， 果胶在水果后熟中的适当降解
(3)分子中碳原子数≥3的单糖含有手型碳原子(即 离羰基最员的不对称碳原字)，手型碳原子上－ OH在右侧的为D型，在左侧的为L型。天然存 在的单糖大多为D型。
➢ 2、单糖的环状结构：
单糖分子的羰基可以与糖分子本身的一个醇羟 基反应，生成分子内的半缩醛或半缩酮，形成 五元呋喃环或更稳定的六元吡喃环。天然的糖 多以六元环形式存在。
3.2 单糖
❖ 单糖的结构：
➢ 1、单糖的化学组成和链状结构：
(1)组成Cn(H2O)n：所有食物中的低聚糖和多糖摄 入人体后，都必须水解成单糖后才能被人体吸收。
(2)自然界中以4，5，6个碳原子的单糖最普遍。6 碳糖：葡萄糖，果糖；5碳糖：核糖等等。按照官 能团又分为醛糖或酮糖。依分子中碳原子的数目， 单糖可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖，庚糖 。
食品化学-03碳水化合物
4. 焦糖化反应产生色素的过程
蔗糖形成焦糖的过程可以分为三个阶段。
开始阶段：蔗糖熔融后，温度约达200℃左右，经过约35分钟的起泡，蔗糖 脱去一分子水，生成无甜味但具有温和苦味的异蔗糖酐C12H20O10。 中间阶段：生成异蔗糖酐后，起泡暂停。稍后又发生第二次起泡现象，持 续时间约55分钟，在此阶段失水约9%，形成焦糖酐产物，可溶于水及乙醇， 味苦，平均分子式为C24H36O18。 最后阶段：焦糖酐进一步脱水形成焦糖烯（C36H50O25），继续加热则生成 高分子量深色难溶焦糖色素，分子式为C125H188O80，其结构尚不清楚。
5 美拉德反应的特点 随着反应的进行，pH值下降（西夫碱封闭了游离 的氨基） 还原的能力上升 （还原酮产生） 褐变初期，紫外线吸收增强，伴随有荧光物质产 生 褐变初期，添加亚硫酸盐，可阻止褐变，但在褐 变后期加入不能使之褪色
糖脱水 糖裂解 氨基酸降解 醇醛缩合，生成产物常脱水生 成更稳定的不饱和醛。
在连续不断的醇醛缩合反应之 后，在氨基酸或蛋白质的参与 下，聚合成类黑精素。
4 美拉德反应的产物
类黑精素 麦芽酚 异麦芽酚 乙基麦芽酚 羰基化合物 酸和酯类 吡嗪,吡啶等
风味物质
麦芽酚
异麦芽酚
2-H-4-羟基-5-甲基-呋喃-3-酮
• 糖的品质和甜度并不相同。
• 蔗糖和其他糖类的区别在于，即使在高浓度下也有较 好的味道。低聚糖的口感随着链的增加而变差。
第二节 食品中的单糖 3. 单糖的作用及功能
（1）亲水功能（吸湿性或保湿性）
糖分子中含有羟基，具有一定的亲水能力因此具 有一定的吸湿性或保湿性。 吸湿性顺序 保湿性顺序 果糖>葡萄糖 葡萄糖>果糖
4.5 非酶褐变——焦糖化反应
蔗糖形成焦糖的过程可以分为三个阶段。
开始阶段：蔗糖熔融后，温度约达200℃左右，经过约35分钟的起泡，蔗糖 脱去一分子水，生成无甜味但具有温和苦味的异蔗糖酐C12H20O10。 中间阶段：生成异蔗糖酐后，起泡暂停。稍后又发生第二次起泡现象，持 续时间约55分钟，在此阶段失水约9%，形成焦糖酐产物，可溶于水及乙醇， 味苦，平均分子式为C24H36O18。 最后阶段：焦糖酐进一步脱水形成焦糖烯（C36H50O25），继续加热则生成 高分子量深色难溶焦糖色素，分子式为C125H188O80，其结构尚不清楚。
5 美拉德反应的特点 随着反应的进行，pH值下降（西夫碱封闭了游离 的氨基） 还原的能力上升 （还原酮产生） 褐变初期，紫外线吸收增强，伴随有荧光物质产 生 褐变初期，添加亚硫酸盐，可阻止褐变，但在褐 变后期加入不能使之褪色
糖脱水 糖裂解 氨基酸降解 醇醛缩合，生成产物常脱水生 成更稳定的不饱和醛。
在连续不断的醇醛缩合反应之 后，在氨基酸或蛋白质的参与 下，聚合成类黑精素。
4 美拉德反应的产物
类黑精素 麦芽酚 异麦芽酚 乙基麦芽酚 羰基化合物 酸和酯类 吡嗪,吡啶等
风味物质
麦芽酚
异麦芽酚
2-H-4-羟基-5-甲基-呋喃-3-酮
• 糖的品质和甜度并不相同。
• 蔗糖和其他糖类的区别在于，即使在高浓度下也有较 好的味道。低聚糖的口感随着链的增加而变差。
第二节 食品中的单糖 3. 单糖的作用及功能
（1）亲水功能（吸湿性或保湿性）
糖分子中含有羟基，具有一定的亲水能力因此具 有一定的吸湿性或保湿性。 吸湿性顺序 保湿性顺序 果糖>葡萄糖 葡萄糖>果糖
4.5 非酶褐变——焦糖化反应
食品营养学第三章碳水化合物ppt课件
坚果类
粮谷类
根茎类
豆类
一、可消化利用的碳水化合物
（五）血糖生成指数（glycemic index，GI）
反映食物类型和碳水化合物消化水平的参数。
定义为在一定时间内，人体食用含50g有价值的碳水化合物的食物
与相当量的葡萄糖后，2h体内血糖曲线下面积的百分比。
试验餐后2h血浆葡萄糖曲线下的面积
血糖生成指数 =
食品营养学第三章碳水化合物文档ppt
第三章 能量与宏量营养素
——专题4 碳水化合物
碳水化合物分类
糖
根据聚合度（DP）
单糖、双糖、糖醇
寡糖
Байду номын сангаас低聚糖
多糖
淀粉、糖原、非淀粉多糖
可消化利用碳水化合物
根据生理学或营养学
不可消化利用碳水化合物
本章内容
1
可消化利用的碳水化合物
2
功能性低聚糖
3
膳食纤维
一、可消化利用的碳水化合物
胆汁酸分解
5. 血液
少量胆固醇
大量胆固醇
重新吸收
重新吸收
4. 大肠
4. 大肠
A. 高纤维饮食
3. 小肠
胆汁与纤维
少量胆汁
排出体外
排出体外
B. 低纤维饮食
二、膳食纤维
降低餐后血糖及防止热能摄入过多
膳食纤维增加食糜的粘度使胃排空速度减
慢，并使消化酶与食糜的接触减少，所以
使餐后血糖升高较平稳，同时也影响其他
至少275g（占热55%）。
建议限制纯热能食物如糖的摄入量，提倡摄入以谷类为主的多糖食
物，以保障人体能量充足和营养素的需要，改善胃肠道环境和预防龋
食品化学知识点3碳水化合物
3. 碳水化合物1.碳水化合物定义：多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。
2.分类按组成分单糖，低聚糖，多糖1) 单糖：不能再被水解的多羟基醛，酮，是碳水化合物的基本单位。
（按碳原子数目丙糖，丁糖。
）2）低聚糖（寡糖)：由2~10个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖。
（按水解后产生的单糖数分二糖，三糖。
二糖有蔗糖乳糖麦芽糖）3）多糖：单糖聚合度大于10的糖。
（淀粉，纤维素糖原）3.单糖，低聚糖的结构：单糖：除丙酮糖，都有手性碳。
天然单糖大多是D型，例外L-阿拉伯糖，L-半乳糖4.单糖低聚糖物性甜味(蔗糖为基准物)、水溶性（能溶于水，不溶于有机，果糖最大溶解度）旋光性（除丙酮糖，都有手性碳，都有旋光性）：一种物质使直线偏振光的振动平面向左或向右旋转，右旋D-(+)变旋光现象：新配制的单糖溶液在放置时，其比旋光度会逐渐增加或减少，最后达到一个恒定值。
4单糖低聚糖化性（1）美拉德反应：含羰基化合物（如糖类等）与含氨基化合物（如氨基酸等）通过缩合、聚合而生成类黑色素的反应。
①初期阶段羰氨缩合：氨基化合物中的游离氨基与羰基化合物中的游离羰基缩合生成不稳定亚胺衍生物—薛夫碱，环化成氮代葡萄糖基胺。
（亚硫酸根抑制羰氨缩合，碱性条件有利）分子重排：氮代葡萄糖基胺在酸的催化下经过阿姆德瑞分子重排果糖基胺（单果糖胺）②中期阶段果糖基胺经多途径降解，生成各种羰基化合物果糖基胺脱水生成羟甲基糠醛（PH《5，先脱氨残基，在脱水，HMF积累与褐变相关）果糖基胺脱去胺基重排生成还原酮二羰基化合物与氨基酸反应在二羰基化合物存在，氨基酸发生脱羧、脱氨，自身转化为醛类和生成CO2，而氨基转移到二羰基化合物生成各种化合物（二酮接受氨转化为褐色色素）。
生成其他杂环化合物③末期阶段多羰基不饱和化合物（还原酮，糠醛）裂解产生挥发性物质；一方面缩合，聚合生成褐黑色类黑精物质影响Maillard反应因素（1）底物糖; a.五碳糖>六碳 b.单糖>双糖c.还原糖含量与褐变成正比d醛大于酮氨基酸：氨基在ε-位或在末端者，比α-位易褐变（2）PH大于3，P H↑褐变↑（3）水分↑褐变↑（10-15℅）（4）温度升10，褐变加快3-5倍（5）Fe Cu促进，Mn Zn抑制（6）O2影响后期色素形成（2）焦糖化现象：糖类在氨基化合物存在时，加热到熔点以上的高温，糖发生脱水与降解，会产生褐变反应，称为。
食品化学课件-cha3 碳水化合物
HOCH HCOH HCOH CH2OH
果糖的开环结构
其次
为主
二、糖 苷
糖苷～功能特性
黄酮糖苷：具有苦味和其它风味和颜色 毛地黄苷：强心剂 皂角苷：起泡剂和稳定剂 甜菊苷：甜味剂
O-糖苷
糖在酸性条件下与醇发生反应，失去水 后形成的产品。
糖苷一般含有呋喃或吡喃糖环。
糖基
糖苷配基
4个碳原子：四糖，2个手性碳原子 5个碳原子；五糖，3个手性碳原子 6个碳原子：六糖，己糖，己醛糖
n-糖有n-2个手性碳原子
L-糖：最高编号的手性C原子上的-OH在左边
两种L-糖，具有生物化学作用
D-n糖
三糖
2（n-3）个异构体
四糖
五糖 六糖
差向异构
C2差向异构
C4差向异构
酮糖
单糖中羰基是酮基，例如果糖fructose 1 CH2OH 2 C=O
一、多糖的溶解性
多羟基，氧原子，形成氢键 结合大量的水， 不会显著降低冰点，提供冷冻稳定性 胶或亲水胶体
二、多糖溶液的粘度与稳定性
主要具有增稠和胶凝功能 0.25%～0.5%
多糖的粘度（viscosity）
占有空间 碰撞频率
线性分子，很高粘度
支链分子，粘度较低
直链多糖
糖苷配基
Dห้องสมุดไป่ตู้半乳糖
β-1,4
D-葡萄糖
蔗糖 sucrose
1
非还原性二糖 α-葡萄糖和β-果糖
头头相连
2
具有极大的吸湿性 和溶解性
冷冻保护剂
均可作糖苷配基 β-2,1(多见)或α -1,2
单糖中羰基是酮基，例如果糖 1 CH2OH 2 C=O
果糖的开环结构
其次
为主
二、糖 苷
糖苷～功能特性
黄酮糖苷：具有苦味和其它风味和颜色 毛地黄苷：强心剂 皂角苷：起泡剂和稳定剂 甜菊苷：甜味剂
O-糖苷
糖在酸性条件下与醇发生反应，失去水 后形成的产品。
糖苷一般含有呋喃或吡喃糖环。
糖基
糖苷配基
4个碳原子：四糖，2个手性碳原子 5个碳原子；五糖，3个手性碳原子 6个碳原子：六糖，己糖，己醛糖
n-糖有n-2个手性碳原子
L-糖：最高编号的手性C原子上的-OH在左边
两种L-糖，具有生物化学作用
D-n糖
三糖
2（n-3）个异构体
四糖
五糖 六糖
差向异构
C2差向异构
C4差向异构
酮糖
单糖中羰基是酮基，例如果糖fructose 1 CH2OH 2 C=O
一、多糖的溶解性
多羟基，氧原子，形成氢键 结合大量的水， 不会显著降低冰点，提供冷冻稳定性 胶或亲水胶体
二、多糖溶液的粘度与稳定性
主要具有增稠和胶凝功能 0.25%～0.5%
多糖的粘度（viscosity）
占有空间 碰撞频率
线性分子，很高粘度
支链分子，粘度较低
直链多糖
糖苷配基
Dห้องสมุดไป่ตู้半乳糖
β-1,4
D-葡萄糖
蔗糖 sucrose
1
非还原性二糖 α-葡萄糖和β-果糖
头头相连
2
具有极大的吸湿性 和溶解性
冷冻保护剂
均可作糖苷配基 β-2,1(多见)或α -1,2
单糖中羰基是酮基，例如果糖 1 CH2OH 2 C=O
食品化学碳水化合物(共151张PPT)
D-葡萄糖 +氢氰酸+ 水杨醛 D-葡萄糖 + 异硫氰酸盐丙酯 +
KHSO4
D-葡萄糖 + 5-乙烯-2-硫代恶唑烷，
或是致甲状腺肿物 + KHSO4 各种硫化氢化合物 + H2S + KHSO4
24
（2）、低聚糖及多糖的水解
低聚糖容易被酸和酶水解，但对碱较稳定。
蔗糖水解称为转化，生成等摩尔葡萄糖和果糖的混合物称为转化糖 （invert suger）。
➢此外，某些多糖以糖复合物或混合物形式存在，例如糖蛋白、
糖肽、糖脂、糖缀合物等糖复合物，它们的分子量大小受影响
因素更多。
文献
16
二、碳水化合物的理化性质
1、溶解性
✓单糖、糖醇、糖苷、低聚糖等一般是可溶于水的。 ✓糖醇在水中溶解时吸收的热量要比蔗糖高得多，适宜制备 具有清凉感的食品。 ✓糖苷的溶解性能与配体有很大关系。
鱼品的腥味，大豆的豆腥味和羊肉的膻味，用CD包接可除去
✪✪✪ 文献
（四） 多糖
多糖的结构
➢多糖的分子量较大； ➢形状：直链和支链 ➢均多糖（homoglycans），杂多糖（heteroglycans）。 ➢多糖的结构与活性有密切的关系.
➢多糖的聚合度不均一，分子量没有固定值，多呈高斯分布。
➢多糖分子的不均一性主要受体内代谢状态有较大关系。
原糖。
➢苷元的溶解度降低、苦涩味减轻、对食品的色泽及口感都产生重要 影响。
➢糖苷的某些功能消失，有害性的产生或消除。
糖苷酶水解
20
CH2OH
H
O
OH H
O CH2
HO
H
H OH
H
H
O OC
KHSO4
D-葡萄糖 + 5-乙烯-2-硫代恶唑烷，
或是致甲状腺肿物 + KHSO4 各种硫化氢化合物 + H2S + KHSO4
24
（2）、低聚糖及多糖的水解
低聚糖容易被酸和酶水解，但对碱较稳定。
蔗糖水解称为转化，生成等摩尔葡萄糖和果糖的混合物称为转化糖 （invert suger）。
➢此外，某些多糖以糖复合物或混合物形式存在，例如糖蛋白、
糖肽、糖脂、糖缀合物等糖复合物，它们的分子量大小受影响
因素更多。
文献
16
二、碳水化合物的理化性质
1、溶解性
✓单糖、糖醇、糖苷、低聚糖等一般是可溶于水的。 ✓糖醇在水中溶解时吸收的热量要比蔗糖高得多，适宜制备 具有清凉感的食品。 ✓糖苷的溶解性能与配体有很大关系。
鱼品的腥味，大豆的豆腥味和羊肉的膻味，用CD包接可除去
✪✪✪ 文献
（四） 多糖
多糖的结构
➢多糖的分子量较大； ➢形状：直链和支链 ➢均多糖（homoglycans），杂多糖（heteroglycans）。 ➢多糖的结构与活性有密切的关系.
➢多糖的聚合度不均一，分子量没有固定值，多呈高斯分布。
➢多糖分子的不均一性主要受体内代谢状态有较大关系。
原糖。
➢苷元的溶解度降低、苦涩味减轻、对食品的色泽及口感都产生重要 影响。
➢糖苷的某些功能消失，有害性的产生或消除。
糖苷酶水解
20
CH2OH
H
O
OH H
O CH2
HO
H
H OH
H
H
O OC
食品化学第三章碳水化合物
糖苷
是由单糖或低聚糖的半缩醛羟基和另一个分 子中的-ＯＨ、-ＮＨ2、 -ＳＨ（巯基）等发
生缩合反应而得的化合物 。 组成： 糖基 ＋配基（非糖部分 ）
食品中碳水化合物的作用
是合成其他化合物的基本原料，同时也是 生物体的主要结构成分。
碳水化合物是生物体维持生命活动所需能 量的主要来源。
有利于肠道蠕动，促进消化。 提供适宜的质地口感和甜味。
末期阶段
缩合与聚合，生成 类黑色素和风味化合 物。
美拉德反应的条件、生成物和特点
➢条件：还原糖（主要是葡萄糖）和氨基酸
少量的水 加热或长期贮藏
➢产物：黑色素（类黑精）＋风味化合物 ➢特点：pH值下降（封闭了游离的氨基）；
还原的能力上升（还原酮产生）； 褐变初期，紫外线吸收增强，伴随有荧光物 质产生；添加亚硫酸盐，可阻止褐变，但在褐变 后期加入不能使之褪色。
一、单糖的物理性质
旋光性
旋光性:是一种物质使直线偏振光的振动平面 发生旋转的特性。 单糖的比旋光度定义：指lmL含有1g糖的溶 液在其透光层为0.1m时使偏振光旋转的角度。 变旋现象：指糖刚溶解于水时，其比旋光度 是处于变化中的，但到一定时间后就稳定在 一恒定的旋光度上的这种现象。
第一节 单糖在食品中的作用
大麦
水煮： 125种香气
75种香气
烘烤： 250种香气 150种香气
第一节 单糖在食品中的作用
美拉德反应
小结
❖ 美拉德反应机理
❖ 反应影响因素
❖ 在食品加工中的应用
2.焦糖化反应
➢概念：无水（或浓溶液）条件下加热糖或糖浆，用
酸或铵盐作催化剂，糖发生脱水与降解，生成深色 物质的过程，称为焦糖化反应。
质量。
食品营养学第三章碳水化合物ppt课件
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5
第三章 碳水化合物
• 四、抗生酮作用
脂肪在体内被彻底分解，需要葡萄糖的协同作用。当 膳食中碳水化合物供应不足时，脂肪动员加速，肝脏中酮 体生成量增加，再加上糖代谢减少，丙酮酸缺乏，可与乙 酰辅酶A缩合成柠檬酸的草酰乙酸减少，更减少了酮体的去 路使酮体聚集于血液成为酮血症。血中酮体过多，由尿排 出，又形成酮尿。酮体为酸性物质，若超过血液的缓冲能 力时，引起酸中毒。
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7
第三章 碳水化合物
• 六、多糖的生物活性功能
许多多糖类物质具有生物活性功能，如细菌的荚膜多 糖有抗原性，分布在肝脏、肠黏膜等组织中的肝素，对血 液有抗凝作用，真菌多糖对肿瘤有一定的抑制作用等。多 糖特殊的生物活性已被广泛地应用于临床医学，有口服液、 发酵液、精粉等。
多糖在食品中的功能主要是能够增稠和形成凝胶，其 次是能控制或改变饮料和流体食品的质构和流动性质。很 多工业食品中都含有多糖，它对食品的感官性状具有很重 要的作用。
（4）纤维素、半纤维素、木质素 广泛存在于植物组织中，详细 性状见本章第五节膳食纤维部分。
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16
第三章 碳水化合物
（5）果胶 是植物细胞壁的成分之一，存在于相邻细 胞壁的中胶层。按果蔬成熟度不同，果胶分为原果胶、果 胶和果胶酸三种。果胶是亲水性胶体物质，其水溶液在适 当条件下形成凝胶，利用果胶这一特性，可将水果生产果 酱、果冻、果糕等制品。 • 4．糖的衍生物
• 第一节 碳水化合物的生理功能
• 一、供能和节约蛋白质
碳水化合物对机体最重要的作用是供能，是供能营养 素中最经济的一种。其中葡萄糖可很快被代谢，1g葡萄糖 彻底氧化可供能17kJ（4kcal）。当食物中碳水化合物的供 给量充足时，机体首先利用它提供能量，从而减少蛋白质 作为能量的消耗。相反，体内碳水化合物供给不足时，机 体为了满足对能量的需要，要动用蛋白质转化为葡萄糖提 供能量。因此，足够的碳水化合物对蛋白质有保护作用， 也就是节约蛋白质的作用。
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单糖的性质
单糖衍生物
糖脎都是不溶于水的黄色晶体，不同的糖所生成的脎晶形不同， 在反应中生成的速度也不同，据此可鉴定糖的种类。
模块三 碳水化合物
23
二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
3.天然存在的主要单糖
（1）戊糖 戊糖多作为多糖成分或核酸成分存在，游离状态甚少。
（A） D-木糖
存在于木材、稻草杆等的半纤维素中.
单糖的性质
1.单糖结构 单糖根据羰基类型可分为醛糖和酮糖两大类。
单糖衍生物
O CH H OH HO H H OH H OH
CH2OH
葡萄糖
果糖
分子式：C6H12O6
CH2OH O
HO H H OH H OH
CH2OH
模块三 碳水化合物
6
二
2.单糖的构型
单糖的结构和构型
CHO H OH
CH2OH D(+)－甘油醛
模块三 碳水化合物
24
二
（B） L-阿拉伯糖
单糖的结构和构型
单糖的性质
多在果汁和胶质的半纤维素中与果胶质共存
单糖衍生物
⑵ 己糖
葡萄糖
甘露糖
半乳糖
果糖
模块三 碳水化合物
25
二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
• (A)D-葡萄糖：以结合和游离的形式广泛存在于自然界，游离态 多存在于水果中，淀粉、糖原、纤维素，葡聚糖等碳水化合物都 是D-葡萄糖的聚合物。
模块三 碳水化合物
2
模块三 碳水化合物
一、碳水化合物的涵义及分类
CONTENTS
目
二、单糖
三、低聚糖
录
四、多糖
模块三 碳水化合物
3
一
碳水化合物的涵义
碳水化合物分类
糖类的元素组成
• 糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。 • 碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在 西文中还广泛使用。 • 糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。
Ø五元环：呋喃型
Ø六元环：吡喃型
H CO
H C OH
OH C H
H C OH
H C OH
CH2OH
HO H C
H C OH HO C H O
H C OH HC
CH2OH
H OH C
H C OH
+ HO C H O H C OH HC CH2OH
模块三 碳水化合物
9
二
单糖的结构和构型
单糖的反应
单糖衍生物
20
二
（6）还原作用 • 羰基还原成醇基：
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
•
模块三 碳水化合物
—
葡 萄 糖 还 原 成 山 梨 醇
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二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
果糖还原—山梨醇、甘露醇
模块三 碳水化合物
22
二
单糖的结构和构型
（7） 成脎反应
单糖与苯肼（C6H5NHNH2）作用生成脎
模块三 碳水化合物
18
二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
1）性质稳定，不氧化、不变旋、不成脎 2）功能各异： 毛地黄苷、强心苷：有强心功能；
皂苷：溶血功能；
箭毒苷
苦杏仁苷
模块三 碳水化合物
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二
（5）氧化作用 • 斐林（Fehling）试剂定量
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
模块三 碳水化合物
（4）半缩醛羟基与醇、 酚羟基脱水成苷
模块三 碳水化合物
17
二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
糖苷中的非糖部分称为糖苷配基（又叫苷元，配糖体），糖有 α-及β-型。所以糖苷也有α-及β-型。在苷分子中不再含有 半缩醛-OH，因此苷没有变旋光现象，也没有还原性，它在碱性 稳定，但在酸性溶液中很易水解。 苷在自然界中分布很广，许多植物色素、生物碱等都是苷。动 物、微生物体中也有许多苷类物质。
链式－Glc
－Glc
模块三 碳水化合物
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二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
模块三 碳水化合物
13
二
2.化学性质
单糖的结构和构型
（1）与强酸共热生成糠醛
单糖的性质
单糖衍生物
戊糖 +浓HCl
己糖
糠醛 羟甲基糠醛
生成糠醛
模块三 碳水化合物
14
二
单糖的结构和构型
单糖的性质
糠醛与酚有颜色反应
• α-萘酚 ห้องสมุดไป่ตู้醛 羟甲基糠醛
单糖的性质
单糖衍生物
以单糖离羰基最远一个不对称碳在空间上的排布与甘油醛的不 对称碳原子上的羟基在空间上的排布相比较而确定。
模块三 碳水化合物
7
二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
D型和L型以甘油醛作标准
模块三 碳水化合物
8
二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
Fischer式
• 水溶液中Glc主要以环状结构存在
• (B)D-果糖：广泛存在于自然界，游离型多存在于水果中。寡糖 的蔗糖、棉子糖、蜜二糖中均有存在，菊粉是D-果糖的聚合物。 果糖的甜度在糖类中最大。在工业上，常利用异构酶把葡萄糖异 构化为果糖来代替蔗糖。
模块三 碳水化合物
4
一
碳水化合物的涵义
碳水化合物分类
分类：根据聚合度分为三大类
碳水 化合物
单糖——不能水解的最简单的糖 溶于水，有甜味。
低聚糖——每分子可水解为2~9个单糖分子 多糖——能水解产多生数大不量溶的于单水糖，分无子甜味。
单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位
模块三 碳水化合物
5
二
单糖的结构和构型
• 根据所含碳原子的数目，单糖有可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖 和庚糖
• 3.单糖的旋光现象
• 环的生成使羰基变为手性碳，因而产生了两个异构体，它们的差 别只在于链端手性碳构型的不同，分别称为α-和β-型。如：
模块三 碳水化合物
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二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
结论：半缩醛羟基 与尾基同侧 半缩醛羟
• 间苯二酚 酮糖 红 醛糖 浅红
• 用于鉴定。
紫红 紫红
模块三 碳水化合物
单糖衍生物
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二
(2)与酸成酯——磷酸酯
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
模块三 碳水化合物
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二
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
(3) 遇碱分解成不同物质
在弱碱环境，糖会发生异构化，例：葡萄糖在弱碱性环境变为葡 萄糖、果糖与甘露糖的混合物。在强碱性环境下，糖会被空气 中的O2氧化生成其它复杂的混合物。
基与尾基异侧
β
（与碳原子排列方式无关） α
模块三 碳水化合物
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二
1．物理性质
单糖的结构和构型
单糖的性质
单糖衍生物
（1）旋光性（opticity）：比旋光度
t
C l
（2）变旋现象（mutarotation）
20 D
100
C l
一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋。
变旋的原因： －Glc
食品生物化学
模块三 碳水化合物
模块三 碳水化合物
1
模块三 碳水化合物
• 教学目的：了解碳水化合物的概念，掌握碳水化合物 的分类，了解碳水化合物的生理功能、化学结构、理 化性质及在食品工业中的应用。
• 教学重点: 碳水化合物的分类及其化学性质。
• 教学难点：变旋光现象、常见碳水化合物的结构及其 化学性质 。