高中化学 第10课时 有机推断与合成 新人教版选修5
人教版高中化学选修五有机合成与推断教学设计
课题名称有机合成与推断科目化学教学对象高二6班学生课时1课时教师司康康一、教材内容分析本节课是人教版高中化学选修五连接整个知识点的桥梁。
有机合成题要求学生熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。
目前，学生掌握了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。
学生的逻辑思维能力以及信息迁移能力有了显著提高,通过本节课的学习，学生将会认识到合成的有机物与人们生活的密切关系.对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育；通过有机物合成分析法的推理，进一步培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
二、学习者特征分析本班学生基础较为扎实，但是对于题目的理解能力还欠缺，有待提高。
三、教学策略选择与设计本节课教师为主导、学生为主体的教学原则，教学主要采用PPT展示课件，教师指导点拨，学生合作探究，师生共同学习等策略，为了达到课堂的最佳效果，在策略实施过程中关键是营造诗意氛围，激活学生思维。
四、教学环境及资源准备在教学过程中，我将Chem3D动画与PPT相结合，增强直观性，趣味性；并利用多媒体资源，增强自主性、实效性。
五、教学目标根据新课程标准的要求，结合教材的具体内容，我确立教学目标为：知识与技能①回顾并掌握烃及烃的衍生物性质及官能团的相互转化②掌握有机合成与推断的方法③高考题型的分析过程与方法①通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力②通过有梯度的有机合成的训练，培养学生的逻辑思维能力情感态度与价值观①培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线②通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题③通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力六、教学重难点重点：官能团相互转化的方法归纳难点：有机合成与推断分析法思维能力的培养七、教学过程教学过程教师活动学生活动设计意图1、展示教学目标利用PPT向学生明确本节课的任务，及重难点认真听课让学生知道本节课的重难点，从心理上给予重视2、基础回顾对已学知识的提问，掌握学生的最新学习状态认真回忆，参与到课堂教学温故而知新3、课前热身让学生做课前热身试题，并自己总结解题思路，分析题型认真思考试题，找到突破口，准确无误的作出答案，并分享自己的解题思路，小组讨论短时间集中学生的思想，积极思考，认真作答并总结4、五年高考试题展示五年高考试题2010-2014认真观察，总结高考试题考查的题型，悟刺激学生的高考欲望，从心理上让他们重视，发现高考试题并不是很难5、题型解析（详解）教师总结近五年试题类型认真听讲，做笔记通过教师讲解，再自己加工，思考，总结题型6、讲解方法教师讲解做题方法认真听做笔记，思考点拨迷津7、当堂检测感悟高考让学生动手做题准确无误的作答训练，并掌握学生的学习状态8、学生、教师总结学生总结解题思路教师补充，通过做题总结方法找到一个适合自己的解题方法和思路9、作业布置布置作业认真完成课后巩固10、课后反思教师对本节课存在的问题及时反思并改正课后查缺补漏进一步加深对知识的记忆，强化做题能力八、帮助及总结。
高中化学选修5有机合成新人教版PPT(44页)
C H
CH3
+Cl2
4) 2,3-丁二醇
H3C
C H
C H
CH3
+Cl2
HH H3C C C CH3
Cl Cl
HH H3C C C CH3
HH
NaOH
H3C C C CH3 +2H2O 加 热
Cl Cl
Cl Cl HH
H3C C C CH3 +2HCl
OH OH
2、 1)
光照 + Cl2
Cl
+ HCl
OH
C—CH
反应类型：
酯化反应 O CH3
33
【学以致用——解决问题 】
习题1 、以2-丁烯为原料合成：
1) 2-氯丁烷
H3C
C H
C H
CH3
+HCl
H H2 H3C C C CH3
2)
2-丁醇H3C
C HH H2
H3C C C CH3
OH
3) 2,3-二氯丁烷
H3C
C H
在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D
，A→E
。
(3) 反应类型：A→D
，A→E
。
27
问题三 分析：
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH； 结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH， 由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银 镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个 碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中 间碳上。综上：A的结构简式C为H3：—CH—COOH
Cl
新人教版高中化学选修5有机合成
。
（ 6）写出 D 跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：
。
研析：（ 1）过氧乙酸可用于杀菌消毒（例如，在抗击 “非典 ”中使用的消毒剂中就有一种是它） 。
（ 2）B 是 A 的酸性水解产物，且 B 的分子式为 C2H4O2，所以 B 不可能是甲酸甲酯，它只能是乙酸。在题目给出的转
有机合成
合成化学可分为无机合成与 有机合成 。迄今人类已知的近 2500 万种物质中， 绝大多数为有机化合物 （约 90%以上）90%
以上由人工合成。所以， 有机合成 理所当然地成为合成化学最主要的内容。
1828 年， Woher 由氰酸铵（无机物）合成尿素
（有机物），拉开了有机合成的序幕。当美国人科里于 1967 年提出了“逆合成原理” ，将有机合成路线设计技巧艺术地变成
P65：思考与交流： 1.引入碳碳双键的三种方法分别是：醇的消去，卤代烃的消去，炔烃的加成。
2.引入卤原子的三种方法分别是：烷烃的取代，不饱和烃的加成，醇的取代。 3.引入羟基的四种方法分别是：烯烃的加成，卤代烃的水解，羰基的加成，酯的水解。 【迁移·体验】
典例 1：已知苯甲酸的 酸 性 比 碳 酸 强 ， 苯 酚 的 酸 性 比 碳 酸 弱 。 将
转变为
的方法是
①与足量的 NaOH 溶液共热，再通入 CO2 ②与稀硫酸共热后，加入足量的 NaOH 溶液 ③加热溶液，通入足量的 SO2 ④与稀 H 2SO4 共热后，加入足量的 NaHCO 3
A. ①② 研析：
B.①④
C. ②③
D. ②④
答案： B 典例 2：水蒸气跟灼热的炭反应，生成 A 和 P 的混合气体，它是合成多种有机物的原料气。下图是合成某些有机物的路线， 其中： D、G 互为同分异构体； G 和 F 是相邻的同系物； B 、T 属于同类有机物， T 分子中的碳原子数是 B 的 2 倍，等物质 的量的 T、B 与足量的金属钠反应， T 产生的氢气是 B 的 2 倍； S 能和新制的氢氧化铜溶液反应， 1 mol S 能生成 1 mol 氧化 亚铜。
化学人教版高中选修5有机化学基础选修5第三章第四节有机推断与合成教案
〈〈专题：有机推断与合成题的解答》教学设计一、教学内容分析在高考理科综合试题的化学n卷四个大题中，有机推断合成题是一个比较固定的考试题型，是中等生的得分点，是学习较困难学生的分值增长点，因此，它在整个高三复习中有着举足轻重的地位。
但由于有机推断合成题集推理、计算有机分子的空间结构于一体，思维跨度大，综合程度大。
因此有机推断合成题的解答是学生复习阶段的一个重点也是一个难点。
二、学情分析学生进入高三复习阶段，由于时间紧，复习内容多，学生接受知识被动，对所复习的知识缺乏条理化、系统化，对待此类习题的解答抱有侥幸心理，究其原因，主要是由于：①对官能团的衍变不熟悉没有构建有机的知识网络；②对题目的信息处理缺乏知识的迁移能力；③对解题的思路缺乏条理性。
本节课主要是通过归纳、启发、讨论、对比的方式，引导学生自主学习、探究学习，实现思维能力的提升的转变，掌握解题方法。
三、教学目标1、知识技能目标(1) 构建有效的有机知识网络(2) 掌握解答有机推断合成题的基本思路和方法(3) 掌握有机推断题的一些方法和技巧(4) 培养学生严谨的规范答题习惯2、情感态度与价值目标(1) 培养学习有机化学复习的兴趣，树立答题的信心(2) 培养学生形成严密的逻辑思维能力和空间想象能力(3) 体验研究问题寻找规律的方法四、教学重点与难点教学重点1、构建有效的知识网络2、掌握解答有机推断题的方法和技巧教学难点1、培养学生严密的逻辑思维能力，构建空间想象能力，对信息的迁移、分析能力五、教学方法让学生主动的接受知识，充分体现“教师主导，学生主体”的教学理念，综合运用了启发、归纳、讨论的教学方法，并采用多媒体教学充实了课堂容量。
六、教学过程［导入新课］［投影展示］填空：对丁下列轻的衍生物之间的转化，各通过什么反应可以实现？设计思路：通过对轻的衍生物之间转化关系的复习，使学生能形成一个基本的有机知识网络图，为有机推断合成题的解答构建知识基础，还起到了导入新课的作用。
高中化学 有机化学基础有机合成课件 新人教版选修5
（1）取代反应： 卤代烃的水解， 酯的水解 （2）加成反应： 烯烃与水加成， 醛或酮与氢气加 成（还原）
【跟踪练习1 】 1、CH3CH2-Br 水解 CH3CH2OH 氧化 CH3CHO
氧化 CH3-COOH 2、CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br
3Hale Waihona Puke n3、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条 件略去）如下：
下列叙述错误的是
（ D）
A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B. 步骤（2）发生的反应类型为取代反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
4、（巩固提高7）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有 提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲 酯可以用下面的设计方案合成：
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
有机合成反应装置
—温控滴加反应装置 恒压滴液漏斗
球
型
冷
温
凝
度
器
计
三口烧瓶
探讨2：观察探讨1中基础原料和目标 产物的结构发生了哪些变化？思考有 机合成的任务是什么？
★有机合成的任务
(1)构建目标化合物的分子骨架； (2)引入或转化目标化合物的官能团。
【思考与交流】请利用所学的有机反应，列 出下列官能团的引入或转化方法。
1、引入碳碳双键的方法有哪些？ 2、引入卤原子的方法有哪些？ 3、引入羟基的方法有哪些？
碳碳双键：
（1）消去反应： 卤代烃的消去， 醇的消去 （2）加成反应：炔烃的不完全加成
化学人教版高中选修5 有机化学基础选修5第三章第四节有机推断与合成教案
《专题：有机推断与合成题的解答》教学设计一、教学内容分析在高考理科综合试题的化学Ⅱ卷四个大题中，有机推断合成题是一个比较固定的考试题型，是中等生的得分点，是学习较困难学生的分值增长点，因此，它在整个高三复习中有着举足轻重的地位。
但由于有机推断合成题集推理、计算有机分子的空间结构于一体，思维跨度大，综合程度大。
因此有机推断合成题的解答是学生复习阶段的一个重点也是一个难点。
二、学情分析学生进入高三复习阶段，由于时间紧，复习内容多，学生接受知识被动，对所复习的知识缺乏条理化、系统化，对待此类习题的解答抱有侥幸心理，究其原因，主要是由于：①对官能团的衍变不熟悉没有构建有机的知识网络；②对题目的信息处理缺乏知识的迁移能力；③对解题的思路缺乏条理性。
本节课主要是通过归纳、启发、讨论、对比的方式，引导学生自主学习、探究学习，实现思维能力的提升的转变，掌握解题方法。
三、教学目标1、知识技能目标（1）构建有效的有机知识网络（2）掌握解答有机推断合成题的基本思路和方法（3）掌握有机推断题的一些方法和技巧（4）培养学生严谨的规范答题习惯2、情感态度与价值目标（1）培养学习有机化学复习的兴趣，树立答题的信心（2）培养学生形成严密的逻辑思维能力和空间想象能力（3）体验研究问题寻找规律的方法四、教学重点与难点教学重点1、构建有效的知识网络2、掌握解答有机推断题的方法和技巧教学难点1、培养学生严密的逻辑思维能力，构建空间想象能力，对信息的迁移、分析能力五、教学方法让学生主动的接受知识，充分体现“教师主导，学生主体”的教学理念，综合运用了启发、归纳、讨论的教学方法，并采用多媒体教学充实了课堂容量。
六、教学过程[导入新课][投影展示] 填空：对于下列烃的衍生物之间的转化，各通过什么反应可以实现？设计思路：通过对烃的衍生物之间转化关系的复习，使学生能形成一个基本的有机知识网络图，为有机推断合成题的解答构建知识基础，还起到了导入新课的作用。
高中化学有机合成导学案新人教版选修5(2021年整理)
江西省吉安县高中化学有机合成导学案新人教版选修5编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（江西省吉安县高中化学有机合成导学案新人教版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
同时也真诚的希望收到您的建议和反馈，这将是我们进步的源泉，前进的动力。
本文可编辑可修改，如果觉得对您有帮助请收藏以便随时查阅，最后祝您生活愉快业绩进步，以下为江西省吉安县高中化学有机合成导学案新人教版选修5的全部内容。
有机合成1．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用.下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（）A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5B．该物质遇FeCl3溶液显色C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种2.已知2-氨基-3—氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题:（1)分子中不同化学环境的氢原子共有_______种,共面原子数目最多为_______.（2）B的名称为_________.写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式______________________。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位b．既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是___________。
（4）写出⑥的化学反应方程式:__________________________________________该步反应的主要目的是____________。
（5)写出⑧的反应试剂和条件:_______________；F中含氧官能团的名称为__________。
3．氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。
人教版高中化学选修5有机化学基础课件 有机合成
NaOH
HO—CH2CH2CH2COOH＋HCl
④HO—CH2CH2CH2COOH
― ― ― → △
浓H2SO4
＋H2O
人民教育出版社 高中化学| 选修5
本 章 小 结 一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质
类 别 卤 代 烃 通式 官能团 代表性物质 分子结构 特点 C—X 键 有极性， 易断裂 主要化学性质 1．取代反应：与 NaOH 溶 液发生取代反应，生成醇 2．消去反应：与强碱的醇 溶液共热，脱去卤化氢，生 成烯烃
人民教育出版社 高中化学| 选修5
知识整理:烃和烃的衍生物间的转化： + H2O + H2O - H2O 炔+ H 烯 卤 + H O 氧化 烷 +X + H 2 氧化 羧 酯化 2 2 2 烃 代 醇 醛 酯 烃 烃 酸水解 烃 + HX 还原 +X2 (HX) -HX + X2 (HX) 酯化
人民教育出版社 高中化学| 选修5
(3)官能团的衍变 ①官能团的连续衍变：
→伯醇→醛→羧酸→酯 卤代烃 →仲醇→酮 →叔醇→不被催化氧化
②官能团的个数改变：
CH3CH2OH→CH2＝CH2→
③官能团位置的改变： CH3CH2CH2OH→CH3CH＝CH2→
→
人民教育出版社 高中化学| 选修5
顺推 逆推
中间产物
顺推 逆推
产品
人民教育出版社 高中化学| 选修5
二、有机合成题的分析方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机 物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的 引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突 破点。基本方法有： 1．正向合成分析法 此法采用正向思维方法。从已知原料入手，找出合成所需要的直接或 间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产 物→产品。
高中化学有机合成综合应用(基础)知识讲解学案新人教版选修5(2021年整理)
高中化学有机合成综合应用（基础）知识讲解学案新人教版选修5 编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（高中化学有机合成综合应用（基础）知识讲解学案新人教版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
同时也真诚的希望收到您的建议和反馈，这将是我们进步的源泉，前进的动力。
本文可编辑可修改，如果觉得对您有帮助请收藏以便随时查阅，最后祝您生活愉快业绩进步，以下为高中化学有机合成综合应用（基础）知识讲解学案新人教版选修5的全部内容。
有机合成综合应用【学习目标】1、了解有机合成的过程，掌握有机合成的基本原则；2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质及相互转化关系，并认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。
初步学会设计合理的有机合成路线；3、掌握碳链的增长与缩短、官能团的引入和转化的方法，加深对有机合成的关键步骤的认识.【要点梳理】要点一、有机合成的过程1．有机合成的定义。
有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程.2．有机合成遵循的原则。
（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2)应尽量选择步骤最少的合成路线.为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
步骤越少，最后产率越高。
(3）合成路线要符合“绿色环保”的要求。
高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中,达到零排放。
(4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
高中化学人教新课标选修五有机化学基础10认识有机化合物可编辑共116页课件
生活家饮食保健孕期选择食用油的学 问邢台 市第四 病院罕 见护理 应急预 案猪气 喘病综 合防制 技术动 物营养 系列理 想蛋白 与氨基 酸模式 的研究 进展皮 肤病的 诊断包 括病史 体格检 查和必 要的实 验室检 查我国 有关食 物添加 剂营养 强化剂 食物新 资本的 治理律 例与标 准
有生机活物中的的组有成机元化素合只物有几种,为什么 能衍生出几千万种化合物?
生活家饮食保健孕期选择食用油的学 问邢台 市第四 病院罕 见护理 应急预 案猪气 喘病综 合防制 技术动 物营养 系列理 想蛋白 与氨基 酸模式 的研究 进展皮 肤病的 诊断包 括病史 体格检 查和必 要的实 验室检 查我国 有关食 物添加 剂营养 强化剂 食物新 资本的 治理律 例与标 准
3. 碳原子数目越多，同分异构体越多
完成教材9页的思考与交流
分子组成相同，链状结构 结构不同，出现带有支链结构 36．07℃ 27．9℃ 9．5℃
生活家饮食保健孕期选择食用油的学 问邢台 市第四 病院罕 见护理 应急预 案猪气 喘病综 合防制 技术动 物营养 系列理 想蛋白 与氨基 酸模式 的研究 进展皮 肤病的 诊断包 括病史 体格检 查和必 要的实 验室检 查我国 有关食 物添加 剂营养 强化剂 食物新 资本的 治理律 例与标 准
二、按官能团分
烃 只含碳氢元素的有机物
烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其它原子或 原子团取代后得到的物质，常含
C、H、O、N、P、X等元素
官能团： 有机物分子中决定有机物 特殊性质的原子或原子团
生活家饮食保健孕期选择食用油的学 问邢台 市第四 病院罕 见护理 应急预 案猪气 喘病综 合防制 技术动 物营养 系列理 想蛋白 与氨基 酸模式 的研究 进展皮 肤病的 诊断包 括病史 体格检 查和必 要的实 验室检 查我国 有关食 物添加 剂营养 强化剂 食物新 资本的 治理律 例与标 准
高考化学总复习 第五章 有机合成与推断课件 新人教版选修5
(2)G＋E―→Y 反应条件________； Y―→G＋E 反应条件：________。
第十五页，共46页。
3若
要点(yàodiǎn)一 有机化学反应的主要类型 1.取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原
子团所代替的反应。 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 2．加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子
团直接结合生成新的物质的反应。 加成反应常用试剂 H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O 等。 3．消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小
第三十二页，共46页。
2．某有机化合物 A 能发生如下图所示转化：
第三十三页，共46页。
已知：
且 E 分子中没有支链。 请回答： (1)A 的分子式为________；C 和 E 中含有的官能团的名称分别 为________。 (2)F 的结构简式为________。 (3)反应 E＋C―→F 的反应类型为________；在 A→B 的反应中， Cu 的作用为________。 (4)反应 A―→D 的方程式为_____________________________。 反应 E→G 的方程式为_________________________________。
第三十六页，共46页。
考点 有机合成(yǒujī héchéng)方法
第三十七页，共46页。
(2012 年安徽卷)PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料，可 由马来酸酐等原料经下列路线合成：
化学人教版高中选修5 有机化学基础有机合成及推断
分
两
步
转
变
为
解题思路
一是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清 被推断物和其它有机物关系。 二是抓好解题关键，找出解题突破口，然后联系 信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计 算分析，作出正确的推断。
共同进步！
写出A、B、C、D 的结构简式：
（1）
（2）
（3）
（4）
【讨论 】：
1 、在做题目之前，我首先做什么？然后做什么？接 下去再做什么？……
2、如何审题？
在阅读题目时需要看哪些内容？
3、通过仔细审题，我能否马上找到解决问题的突破口？ 如何找到解题的突破口？ 4、要解决这个问题，我已经知道什么？还需要什么？我 需要调用学过的哪些知识？这些能解决问题了吗？不够， 那么怎样找一些有用信息？从哪里找？
【分析】：
1)结构信息：
根据题给的α -松油醇的结构简式可写
出分子式为C10H1818O。从α -松油醇的结构简式可看出分子 中含有醇羟基，因此，属于醇类。
2)反应信息：从α -松油醇的结构简式可知，分子中含
有碳碳双键，能起加成反应，也能起氧化反应。
3) 根据酯化反应的“酸脱羟基醇脱氢”这一规律，即可
顺利写出RCOOH和α —松油醇反应的化学方程式。
4) 根据β —松油醇含有两个甲基， γ —松油醇含有三个
甲基这一信息，可写出相应的结构简式。
练习
O KMnO4,H+ （R、R'、R''是各种烃基） ' RCH=C -R'' RCOOH + R -C-R'' H2O ' R
如上式烯烃的氧化反应，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂 ，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。由氧化所 得的产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三个含 有双键的化合物，它们被上述溶液氧化： 1molA （分子式C8H16），氧化得到2mol酮D 。 1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。 1molC（分子式C8H14），氧化只得到一种产物，它是一种没有 支链的二元羧酸。 请据此推断B、C、D、E 的结构简式。
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物
合成
。
提示：
精品课件
①合成过程中无机试剂任选；
②
在400摄氏度金属氧化
物条件下能发生脱羰基反应；
③合成反应流程图表示方法示例如下：
精品课件
精品课件
3.(2010·上海卷)粘合剂M的合成路线如下图所示：
精品课件
完成下列填空：
(1)写出A和B的结构简式。
A
；
B
。
(2)写出反应类型。
反应⑥
反应；反应⑦
解题的关键是要熟悉有机物的化学性质， 有机物间的相互关系，精品以课件及有关化学反应方程式。
【基础题一】能在有机物的分子中引入羟基官能团
的反应类型有：①酯化反应，②取代反应，③消去
反应，④加成反应，⑤水解反应。其中正确的组合
有(C
)
A．①②③
B．④⑤
C．②④⑤
D．②③④⑤
精品课件
【基础题二】乙二醇是一种重要的化工原料，工 业上用乙醇为原料经过三步反应来制取，在下图 方框内填入相应有机物的结构简式，在括号中填 入反应物或反应条件。
精品课件
精品课件
【解析】根据逆推法，产物分子与原料乙醇比较， 碳骨架没有变化，而羟基由一个变为两个，则两个 碳原子都有一个羟基，在卤代烃水解反应中，一个 卤素原子水解可以得到一个羟基，即可逆推出每步 的中间产物。
精品课件
二、有机推断 1．类型： (1)由结构推断有机物 (2)由性质推断有机物 (3)由实验推断有机物 (4)由计算推断有机物等
第10课时 有机推断与合成
精品课件
一、有机合成 1．有机化合物合成 (1)有机合成是指以单质、无机化合物以及易得到 的有机物(一般是四个碳以下的有机物、石油化工 生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物)为原料， 用化学方法制备较复杂的有机化合物。
精品课件
(2)有机化合物合成的准备知识 ①熟悉烃类物质(乙烯、乙炔、1,3－丁
③卤原子：水解和消去反应等。
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(4)官能团的改变 ①官能团之间的衍变 如：伯醇(RCH2OH，羟基所连碳有两个氢)
酸―→酯
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②官能团数目的改变
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③官能团位置的改变
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3．有机合成题的分类 (1)给出原料合成物质，要求写出各步化学方程 式和相应的基本反应类型。 (2)给出所得物质的合成路线，要求填写物质和 相应的基本反应类型。
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很明显此处碳碳双键断裂，并加氧，是依 据烯烃臭氧氧化还原反应：
，思考如何在环上形成双键，依据卤代烃的性质进 行一系列反应，此题就可精顺品课利件 完成。
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【解题规律】 (1)根据原料分子和目标分子所带官能团性质及题干 中所给的有关知识和信息，审题分析，运用顺推、 逆推或综合两者，理顺基本途径。 (2)根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等 特点找出突破点。 (3)综合分析，寻找并设计最佳方案。
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1.(雅礼中学2011月考改编)已知：1,3－丁二烯与Br2 以1∶1混合时可发生1,2加成和1,4加成。请写出由 1,3－丁二烯制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂任选)。 合成反应流程图表示方法示例如下：
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2.(江苏省扬州中学2010模拟题改编)化合物
是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合
有机
【考点释例1】6－羰基庚酸是合成某些高分子材料
和药物的重要中间体，某实验室以溴代甲基环己烷
为原料合成6－羰基庚酸，请用合成反应流程图表示
出最合理的合成方案(注明反应条件)。
已知：
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提示：①合成过程中无机试剂任选；
③合成反应流程图表示方法示例如下：
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本题中有几个重要信息：①环状反应物最终生成链状生成物 ，判断断键位置，如何断键；②反应物为卤代烃，肯定要利用卤代烃 的性质，发生一系列反应后，断键；③生成物中有 、—COOH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用逆推法
反
应。 酯化
加聚
(3)写出反应条件。
反应② ； 反应⑤
NaOH/H2O，加热 NaOH/C2H5OH，加热
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【解析】根据A能与NaHCO3反应，可知A中含—COOH； A能与银氨溶液反应，知A中含—CHO；A能与H2加成， A中含有不饱和键，结合B能与Br2加成生成E，E发生 消去反应得到F，F的所有碳原子在同一直线上，再
结合H的分子式，知A中含碳碳双键，其结构简式
为
，
则
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重要考点1 合成
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【基础题三】根据图示填空：
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(1)化合物A含有的官能团是 羧基、醛基、碳碳双键
(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧
化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种
反应，其反应类型分别 是
消去反应、中和反应 。
(3)D的结构简式是
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(4)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G，其反应方程 式是 (5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是
①增长碳链的方法：常见有加聚、缩聚、酯化反应等。 ②减短碳链的方法：烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的 有效途径，苯的同系物氧化成苯甲酸等。
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(3)官能团的消除 ①不饱和键：烯烃等加成、加聚反应； ②羟基：消去生成不饱和烃，催化氧化生
成醛，与氢卤酸的取代，与酸的酯化反应，分子间 脱水反应等；
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2．基本方法 (1)顺推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，由已知逐步 推向未知，最后得出正确的结论。 (2)逆推法：从最终的生成物逐步推测各步所需的反应物，再把整个题中 各物质联系起来，从而得出正确的结论。 (3)剥离法：先把明显的未知物剥离出来，然后根据已知物逐步推测未知 物的结构，得出正确的结论。 (4)分步推理法：先根据题意进行分步推理，然后再将各步反应物(或生 成物)的结构进行综合，最后得出正确的结论。
二烯、苯、甲苯等)、烃的衍生物(卤代烃、乙醇、 苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇 等)、淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。
②熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、 氧化、加聚等重要有机精反品课应件 类型。
③熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系
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(3)有机化合物合成流程的示意图
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2．有机合成的关键 (1)碳骨架的构建：构建碳骨架是合成有机物的重要任务，包括在有机 原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。