高等有机化学
高等有机化学
（氯甲酸乙酯）
NaCl
+ RCON3
H2O + RCON3
(70%)
+
NaN 3
C 2H5O C N 3 O
（叠氮基甲酸酯）
ROCO
N3
hv or
RO C N : + N2 O
3、消除反应
烷氧羰酰乃春由N－（对硝基苯磺酰氧基）胺基甲酸酯在碱存在下消
除反应得到：
ROCONHOSO 2 NO 2 KOH
二、高等有机化学
1、高等有机化学（Advanced Organic Chemistry）是基础有 机化学的深化和提高。
2、有机化学结构与性能的关系是高等有机化学的基本研究内 容之一。 3、对于有机化合物的结构研究，高等有机化学主要以物理测 试方法为主 。
三、高等有机化学的发展
1、由宏观观测向微观观测发展 2、由静态立体化学向动态立体化学的发展 3、量子化学的应用 4、研究由简单体系向复杂体系延伸
:CH2>:CHCl>:CCl2>:CBr2>:CF2
C X
+
: CH2
C CH2
X
（X=H,Cl,O,N，etc.），碳碳键不能插入
hv CH3CH2CH2CH2CH3 + CH2N2 o CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + CH3CH2CH2CHCH3 + CH3CH2CHCH2CH3 -75 C
Cl (1) Na / NH3 (2) O 3 NaBH4 MeOH O
OH
CH3COCl NaH CH3I , NaH
OCOCH3
OCH3
第二节
乃春 (Nitrenes)
《高等有机化学基础》课件
1 2
官能团
决定有机化合物性质的原子或原子团。
系统命名法
按照一定的规则给有机化合物命名的方法。
3
俗名
根据有机化合物的来源或性质得来的名称。
04
有机化学反应机理
取代反应
总结词
取代反应是有机化学中常见的一 种反应类型，其中一个原子或基 团被另一个原子或基团所取代。
详细描述
在取代反应中，一个原子或基团被 另一个原子或基团所取代，生成新 的化合物。这种反应通常涉及电子 的转移和重排。
有机化学在材料科学中的应用
01
高分子材料
有机化学在高分子材料的合成、改性和加工中发挥重要作用，包括合成
功能性高分子材料、研究高分子链的构象和运动等。
02 03
纳米材料
有机化学在纳米材料的合成和修饰中具有广泛应用，如制备碳纳米管、 纳米颗粒和纳米纤维等，并研究它们在能源、催化、生物医学等领域的 应用。
06
有机化学的应用
有机化学在医药领域的应用
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计合成路 线和优化反应条件，制备出具有生物活性的药物分子。
药物代谢
有机化学研究药物在体内的代谢过程，包括药物的吸收、 分布、代谢和排泄等环节，有助于理解药物作用机制和优 化药物设计。
药物筛选
有机化学在药物筛选中发挥关键作用，通过高通量筛选和 虚拟筛选等方法，发现具有潜在生物活性的小分子化合物 ，为新药研发提供候选药物。
详细描述
我们日常生活中的许多物品，如衣物、食品、建筑材料和交通工具等，都与有机化合物密切相关。例 如，衣物中的纤维和染料、食品中的添加剂和防腐剂、建筑材料中的塑料和油漆等，都是有机化合物 。此外，许多医疗药物也是有机化合物，对人类的健康和疾病治疗具有重要作用。
化学-高等有机化学-教学大纲
《高等有机化学》课程大纲Advanced Organic Chemistry（40学时）一、课程目标1. 教学目标本课程是面向化学专业（包括有机化学、无机化学、分析化学、物理化学、高分子化学及材料化学）的硕士研究生开设的一门基础课程。
高等有机化学是一门论述有机化合物的结构、反应、机理及它们之间关系的科学，对更深层次地理解和掌握有机化学起着理论指导作用。
通过本课程的学习使学生在“基础有机化学”的基础上，对一些在本科阶段教学中未能深入或来不及介绍的重要内容做专题讨论，进一步深化学生对有机化学理论的理解，对有机反应机理的认识，对立体化学知识的巩固，同时还针对有机化学领域的最新研究进展进行拓展介绍。
总之，通过比较系统、深入地介绍现代有机分子结构理论，有机化合物结构和性能之间的关系，有机反应机理及中间体结构与性质，从总体上巩固和加强学生对有机化学的认识和理解。
2. 学习目标掌握有机分子结构和反应性能的关系；掌握立体化学的基本原理，了解反应过程中的立体化学；初步掌握有机反应机理及研究方法，掌握取代基效应和线性自由能关系；掌握典型的有机反应类型和反应中间体的结构、产生和稳定性；掌握周环反应的基本类型和基本原理。
二、课程内容专题1：有机化合物的分子结构理论（12学时）第一章：共价键理论：定域键和离域键第二章：取代基效应第三章：芳香性理论第四章：比共价键弱的相互作用专题2：立体化学（10学时）第一章：分子的不对称性和旋光性第二章：外消旋体的拆分第三章：动态立体化学及不对称合成第四章：构象与构象分析专题3：有机反应机理基础知识（12学时）第一章：研究有机反应机理的方法第二章：动力学控制与热力学控制第三章：取代基效应和线性自由能关系第四章：有机酸碱第五章：有机反应中的溶剂效应第六章：碳正离子、碳负离子和自由基第七章：卡宾和苯炔专题4：周环反应（6学时）第一章：电环化反应及其理论解释第二章：σ- 键迁移反应及其理论解释第三章：环加成反应及其理论解释三、教学方式本门课程以教师讲授为主，学生课后自主讨论为辅，课堂教学采用多媒体授课形式。
高等有机化学pdf
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1 高等有机化学
高等有机化学是一门综合性学科，它涉及有机化合物的结构、性质、反应机理、反应性等方面的研究。
它在天然产物的化学结构和分离方法、有机合成等方面具有重要意义，为新型有机物质的开发创造了条件，如药物、农药等。
高等有机化学研究的概念有以下几个：一是研究有机物质在反应条件下发生的既定反应；二是定量和定性研究有机物质的反应；三是研究新型有机化合物的合成；四是研究有机结构的改变；五是利用物质的运动模式和定性或定量方法研究有机反应。
有机化学常用的分析化学方法有：熔点测定法、溶解度检测法、中和反应检测法、灰量分析法、红外光谱分析法、核磁共振波谱法、气相色谱法和质谱法。
它们能够有效的测定待测物质的性质，以及进行反应机制检验，有助于研究有机物质的合成路线、结构以及反应机理，可以帮助科学家们更好的理解自然界或生物界的物质的种类的复杂性。
此外，采用高等有机化学方法可以制备新型合成有机物质，如新型小分子活性物质、纳米生物物质、光子学功能等，这些有机物质可以在各个领域服务于人们，如医药、农药、食品、化妆品、非金属材料等。
总之，高等有机化学是一门重要的学科，它的研究给科学家提供了深入理解有机物质的方法并探究一些没有解决的有机物质及它们的反应机理的可能性，给这些领域的开发带来了许多希望。
高等有机化学 教学大纲
高等有机化学教学大纲高等有机化学教学大纲高等有机化学是化学专业中一门重要的课程，它深入探讨了有机化合物的结构、性质和反应机理。
本文将围绕高等有机化学的教学大纲展开论述，旨在探讨如何更好地组织和实施这门课程。
一、课程概述高等有机化学是化学专业中的一门核心课程，它是有机化学基础知识的延伸和拓展。
通过这门课程，学生将进一步了解有机化合物的结构、性质和反应机理，培养独立思考和解决问题的能力。
二、课程目标1. 掌握有机化合物的命名规则和结构表示方法；2. 理解有机化合物的结构与性质之间的关系；3. 熟悉有机反应的机理和常见反应类型；4. 培养实验操作和实验数据处理的能力；5. 培养科学研究和创新能力。
三、课程内容1. 有机化合物的命名和结构表示方法：包括IUPAC命名法和常用命名法，如官能团命名法和简化命名法等。
2. 有机化合物的结构与性质：探讨有机化合物的物理性质、化学性质和反应活性与结构之间的关系。
3. 有机反应机理：重点介绍酸碱催化、亲电取代、亲核取代、消除和加成等常见有机反应的机理。
4. 有机合成方法：介绍有机合成中常用的反应和策略，如羟基化反应、氧化还原反应、取代反应和环化反应等。
5. 实验操作与数据处理：通过实验教学，培养学生的实验操作技能和实验数据处理能力，加深对课程内容的理解。
四、教学方法1. 理论授课：通过教师讲解、演示和案例分析等方式，向学生传授有机化学的基本概念和理论知识。
2. 实验教学：通过设计和实施有机化学实验，培养学生的实验操作技能和实验数据处理能力。
3. 课堂讨论：鼓励学生参与课堂讨论，促进学生之间的互动和思维碰撞，培养学生的独立思考和解决问题的能力。
4. 小组项目：组织学生进行小组项目，通过合作研究和报告撰写，培养学生的科学研究和创新能力。
五、教学评估1. 平时成绩：包括课堂表现、作业完成情况和实验报告等。
2. 期中考试：对学生对课程内容的掌握和理解进行考核。
3. 期末考试：对学生对整个课程的综合掌握进行考核。
《高等有机化学》课件
04 有机合成策略与技巧
有机合成的基本策略
碳-碳键的形成
选择性反应
通过各种反应如亲核取代、加成反应 、消除反应等构建碳-碳键。
在多取代的碳氢化合物中，选择性地 活化或转化某一特定位置的碳-氢键。
碳-氢键的活化
利用催化剂或反应条件将碳-氢键转化 为活性中间体，以便进行后续的转化 。
逆合成分析
目标分子的解构
自由基反应
总结词
自由基反应是有机化学中的一种重要反应类 型，其特点是反应过程中存在不稳定的自由 基中间体。
详细描述
自由基反应通常由自由基引发剂引发，产生 自由基活性种，随后与其他分子发生反应。 自由基反应的特点是快而连锁，常常需要在 无氧或无水条件下进行。例如，烷烃的裂解 反应中，高温条件下烷烃分子产生自由基， 随后发生链增长反应生成多种小分子。
亲电反应
总结词
亲电反应是有机化学中的另一种常见反应类型，其特点是试 剂向反应中心的负电性较强部分进攻，通常发生在具有电子 缺口的碳原子中。
详细描述
在亲电反应中，具有正电性的试剂（称为亲电试剂）进攻具 有电子缺口的碳原子，形成过渡态，最终形成新的碳-碳键或 碳-杂原子键。例如，在烷烃的溴代反应中，溴分子作为亲电 试剂进攻烷烃的碳原子，形成碳-溴键。
共价键理论
共价键的形成
共价键是由两个或多个原 子共享电子形成的，电子 的共享程度决定了键的类 型和强度。
键的类型
根据电子的共享程度，共 价键可以分为单键、双键 和三键等不同类型。
键极性
共价键具有极性，可以分 为极性键和非极性键，这 决定了分子的性质。
分子轨道理论
分子轨道的概念
分子轨道是描述分子中电子运动状态的波函数。
协同反应
高等有机化学
• 《高等有机化学》内容多、理论性强，而在一些 具体的有机化学反应中又综错复杂，加之条件变 化影响，没有过硬的专业理论水平，是很难理解 并正确认识一些具体的有机化学的，因此要敢于 花时间和精力学好《高等有机化学》，让自己的 化学水平真正上一个台阶。
第二十一页，共43页。
高等有机化学
通过对一般典型有机结构的性质及典型反应
历程的研究，使有机合成化学家有可能运 用这些理性认识来推测未知有机物极其在 反应中的内在联系，从而有利于设计具有 特殊性能的新化合物，考虑合成中的最好 原料和最理想的合成路线等。
第二十二页，共43页。
学习方法介绍
• 有机化学是化学专业四大基础课之一，因此，对 化学专业学生的培养，非常注重他们有机化学基 础知识的认识水平，促使形成有机化学学科的思 维方式。
3.《物理有机化学》(上、下) 高振衡编,高等教育出版 社。
4. 《高等有机化学》汪秋安编，化学工业出版社。
第二十页，共43页。
高等有机化学
• 高等有机化学又名物理有机和理论有机化学 • 研究对象：有机化合物的结构以及有机化合物
在反应过程中结构的变化，研究有机分子的结 构和反应条件对有机化合物的物理、化学性能 的影响以及化学反应历程。 • 它的理论基础主要是量子化学和以此为依据的 化学键理论和电子理论。
高等有机化学
2023/5/13
生产计划部
第一页，共43页。
有机化学
（Organic Chemistry）
1.有机化学研究的对象
•有机化学的研究对象是有机化合物。
•研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、变 化，以及伴随这些变化所发生的一系列现象。
高等有机化学(书籍)
引言概述:《高等有机化学》是一本经典的有机化学教材，深入浅出地介绍了有机化学的基本原理、反应机制和合成方法。
本文将对该书的内容进行详细阐述，涵盖化学键的构成、有机反应的类型、手性化学、杂环化合物以及天然产物的合成等五个大点。
正文内容:一、化学键的构成1. 共价键的形成: 介绍原子之间共享电子对的过程，包括共价键的形成原理和优势。
2. 极性键的特点: 讨论共价键中电子云的不均匀分布引起的分子极性，以及极性键在化学反应中的作用。
3. 多重键的构成: 解释在化学键中存在的双键和三键，以及它们与单键在反应活性和空间结构上的差异。
4. 氢键的重要性: 介绍氢键在有机分子间相互作用中的关键角色，以及它们对化学反应速率和产物稳定性的影响。
二、有机反应的类型1. 取代反应: 阐述有机分子中取代基的进攻性和离去基的活性，以及它们在取代反应中的作用机制。
2. 加成反应: 讨论有机分子中π键的活性以及它们与电子云的相互作用，解释加成反应的机理和条件选择。
3. 消失反应: 介绍一些特殊条件下的消失反应，如弱酸、弱碱环境下的甲酸脱水和光化学反应等。
4. 消除反应: 详细论述消除反应的机制和条件，包括Beta消除和酯醇消除反应。
5. 重排反应: 解释重排反应的原理和分类，涵盖环状重排、离子重排和分子重排等。
三、手性化学1. 手性物质的定义: 介绍手性分子的结构和性质，以及手性物质在自然界和实验室中的重要性。
2. 手性中心的概念: 讨论手性分子中手性中心的定义和分类，并解释手性中心对分子结构和性质的影响。
3. 手性分离技术: 详细阐述手性分离的原理和应用，包括手性层析、手性色谱和手性合成等。
4. 对映体的描述: 探讨对映体的概念和性质，以及对映体间的对称性和非对称性。
5. 映像异构体: 解释芳香化合物中手性构象的特点和性质，并阐述双键对芳香环产物手性的影响。
四、杂环化合物1. 杂环化合物的分类: 介绍杂环化合物的命名规则和结构多样性，包括融合环、连接环和阶梯环等。
高等有机化学教案(精选)
高等有机化学教案（精选）高等有机化学教案篇1学问目标1、常识性介绍有机化合物的初步概念及性质上的一些共同特点，能够推断生活中的有机物；了解甲烷的存在和物理性质及其可燃性。
2、了解酒精学名、化学式、物理性质、化学性质及重要应用;辨别甲醇及乙醇性质的异同，熟悉甲醇的毒性;常识性介绍醋酸。
3、常识性介绍煤和石油既是重要的能源，又是重要的化工原料。
力量目标1、同学探究甲烷的元素组成化学式的过程中，了解科学创造的过程和方法：发觉问题寻求解决方法实施方案结果分析得出成果，培育同学的试验力量和思维力量。
2、提高同学配平化学方程式的技能。
3、培育同学的自学力量。
情感目标1、通过古代对自然气、沼气的利用，对同学进行爱国主义教育。
联系甲烷燃烧放热，说明甲烷可作重要能源以及对农村进展的重要意义。
2、通过介绍我国在酿酒造醋工艺方面的重大创造和悠久历史，对同学进行爱国主义教育。
3、树立环保意识、能源意识。
教学建议关于甲烷的教学材料分析：化学科学的进展，增进了人类对自然的熟悉，促进了社会的进展。
但某些化学现象可能影响人类的生活和社会的可持续进展，因而关心同学正确熟悉化学与社会进展的关系是非常重要的。
甲烷是继一氧化碳、二氧化碳、碳酸钙等含碳化合物以后又一种含碳化合物，所不同的是，甲烷属于有机物。
有机物学问的增加，是九年义务教育化学教学大纲的一个重要特点。
甲烷作为一种简洁的有机物广泛存在于日常生活中，但同学却未必留意到它的存在、它在生活中所起的重大作用，更难与化学联系在一起。
因此经过提示，极易激发同学的学习爱好。
同时甲烷的广泛存在，使同学简单收集到相关资料，使自主学习成为可能。
本节教学材料分成"有机化合物'、"甲烷'两部分，甲烷是重点，有机物的应用是选学材料。
前一部分着重介绍有机化合物的初步概念。
教学材料在列举了一氧化碳、二氧化碳等含碳化合物后，又列举了蔗糖、淀粉、蛋白质等另一类含碳化合物，使同学对这两类含碳化合物有一个初步的了解。
march高等有机化学
march高等有机化学高级有机化学（marCH）1. 概述高级有机化学是有机化学的研究领域之一，主要研究有机物质（包括碳元素和有机物质）的制备、变化和应用。
它研究有机化合物中碳和氢原子之间的关系及它们的结构和反应性质。
重点探讨有机物质的组成及其结构、稳定性及不稳定性等特性，以及其间的化学反应式。
另外，高级有机化学还探讨各种有机物质的制备方法和应用及其在工业上的使用以及有机物的模型分子的计算机模拟。
2. 历史有机化学最早起源于古希腊，古希腊历史学家毕埃希（c. 420B.C.）是第一位关于植物和动物物质分析的有机反应学家。
他认为植物和动物存在一种特殊的物质——有机物质，虽然他没有搞清楚植物和动物的真实化学性质。
随后，特罗宾海德（1573-1645）和特鲁普（1713-1794）认识到了有机物质的存在，他们将有机物质称为“实体”。
1820年，德国的安德森（1823-1907）首次以准确的方法提出了有机物质的化学结构。
此后，英国的拉乌姆（1802-1871）、法国的波曼（1827-1914）研发出了经典的有机反应命题，充实了有机反应学。
20世纪初，英国的奥尔塔（1873－1956）提出了“聚散化学”的概念，把有机化学向金属化学发展，使高级反应形式完善。
3. 范畴高级有机化学的研究范畴包括：生物化学、有机合成化学、结构有机化学、有机物质的分子特性分析、加成反应、氧化还原反应、环化反应以及芳香环的变价反应等。
（1）生物化学生物化学是高级有机化学的基本研究方向，主要探讨生物体内各种物质的构成及其代谢过程的物理及化学研究，也就是研究生物体中生物物质的形成、消失及其作用机理。
（2）有机合成化学有机合成化学是由来自自然界或其他工业制品中的有机或无机物质，通过一系列有机化学方法，设计合成新的有机化合物为主要内容的化学领域，即新的有机化合物的生产、结构的鉴定，戊烷族化合物的合成功能评价等，也包括各类有机大分子的合成，如聚合物、脂类、蛋白质、核酸、糖类、色素和有机药物等。
高等有机化学
如今: 一个高年级本科生大概1天
★ 高效低毒农药、动植物生长调节剂和昆虫信 息物质的研究和开发，为农业的发展提供了重 要的保证。
➢性信息素具有强烈的生理作用。一只雌蚕蛾交配前在 其尾部每秒钟释放出毫微克量的信息素，顺风扩散可 引诱几个km外的雄蚕蛾逆风飞翔到雌蚕蛾。由于检测 仪器的进步，50年代需几十万只、60年代需几万只， 而80年代后则需10只或更少就能准确确定性信息素的 结构。即便样品量很少（< 100g）也能获得确切的结 构信息。
药学 医学
有机化学对于社会进步以及其它学科的发展的贡献也 是巨大的:
例如:
★ 在对重要的天然产物和生命基础物质的研究中，有机化 学取得了丰硕成果。维生素、抗生素、甾体和萜类化合物、 生物碱、碳水化合物、肽、核苷等的发现、结构测定和合 成，为学科本身的发展增添了丰富的内容，为人类的医药 卫生事业提供了有效的武器。
高等有机化学的研究内容与目的
高等有机化学是有机化学的核心部分(core)
高等 有机化学
分子结构的 基本概念
含碳化合物的 反应性
化合物 中间体
结构
反应过程中的结构变化 反应机理
揭示反应的本质、内在规律，把有机反应有机地 联系起来。
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
目录
化学键和分子结构理论
9. 魏荣宝主编 高等有机化学 高等教育出版社
第一章 绪论
一、有机化学
来源：
☆1784: T. Bergman 首次明确定义有机化学 Organic chemistry is the chemistry of carbon compounds
☆ 1808: 瑞典Berzelius首次使用organic chemistry
高等有机化学第一章
高等有机化学是基础有机化学的深化和提高。
物理有机化学是高等有机化学的主体，此外还包括理论有机、立体化学等方面的内容，主要论述有机化合物的结构、反应机理以及之间的关系。
高等有机化学的理论基础主要是量子化学和以此为依据的化学键理论和电子理论。
理论基础价键理论1916年Lewis提出电子配对学说(八隅体电子结构)1927年Heiter和London提出处理化学键的量子力学方法，后来经过Pauling等进一步完善。
价键法（VB法），又称为电子配对法。
基本要点：(1) 形成共价键的两个原子均具有未成对电子，并且自旋方向相反；每一对电子形成一个共价键。
(2) 原子价数：原子的未成对电子数。
(3) 共价键具有饱和性。
(4) 共价键具有方向性。
(5) 能量相近的轨道可进行杂化，形成能量相等的杂化轨道。
分子轨道理论分子轨道理论分子轨道理论：是以―形成共价键的电子是分布在整个分子之中‖的离域观点为出发点的。
价键理论：是以―形成共价键的电子只处于形成共价键两原子之间‖的定域观点为出发点的。
分子轨道即分子中价电子的运动状态，可用波函数ψ来描述。
分子轨道理论的基本要点：（1）分子轨道可以由原子轨道通过线性组合而成；（2）组合前后的轨道数守恒：即有几个原子轨道就可以组合成几个分子轨道。
（3）原子轨道组合成分子轨道遵守最大重叠原则，能量近似原则，对称性匹配原则。
（4）电子在分子轨道中的排布与原子中电子在核外排布类似。
多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和。
偶极矩为零的分子是非极性分子；偶极矩不为零的分子是极性分子；偶极矩越大，分子极性越强。
键的极化度: 体积电负性成键种类外加电场分子的极性影响化合物的沸点、熔点和溶解度等。
分子的极性影响化合物的沸点、熔点和溶解度等。
取代基效应分子中的某个原子或原子团对整个分子或分子中其它部分产生的影响电子效应(Electronic effect)：由于取代基的作用而导致的共有电子对沿共价键转移的结果。
第一章高等有机化学基础
1.化学键与分子结构
1.2 化学键－分子轨道理论:
MOT molecular orbital theory
1. 形成分子时所有电子都有贡献，电子不再从属于某个原子，而在整 个分子空间内运动。
Reference：
1. March, J. Advanced Organic Chemistry 2. Boger, D. L. Modern Organic Chemistry 3. Carey, F. A. Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry 4.《高等有机化学基础》 荣国斌 5.《基础有机化学》，邢其毅等，高等教育出版社
分子轨道理论则以形成共价键的电子是分布在整个分子之中的“离域” 观点为出发点，注重于分子轨道的认知，认为分子中的电子围绕整个分子运 动。1932年由美国化学家 Mulliken和德国化学家Hund提出，较好地说明了 多原子分子的结构。
Mulliken, 1896-1986, 美国化学家。在1928年提出了分子轨道理论：将分子看成一 个整体，分子轨道由原子轨道组成。1952年又用量子力学理论来阐明原子结合成 分子时的电子轨道，发展了他的分子轨道理论。分子轨道理论对于处理多原子π 键体系，解释离域效应和诱导效应等方面的问题，都能更好地反映客观实际，可 解决价键理论所不能解决的问题。马利肯因研究化学键和分子中的电子轨道方面 的贡献而获得1966年的诺贝尔化学奖。
规则认为：在协同反应中，由原料到产物，分子轨道的对称性始终不 变，是守恒的，因为只有这样，才能用最低的能量形成反应中的过渡态。 符合分子轨道对称守恒原理的反应途径被称为是“对称性允许”的，不符 合该原理的反应途径则被称为是“对称性禁阻”的。
高等有机化学
高等有机化学王银叶教案高等有机化学高等有机化学高等有机化学又名物理有机和理论有机化学研究对象：有机化合物的结构以及有机化合物在反应过程中结构的变化，研究有机分子的结构和反应条件对有机化合物的物理、化学性能的影响以及化学反应历程。
它的理论基础主要是量子化学和以此为依据的化学键理论和电子理论。
通过对一般典型有机结构的性质及典型反应历程的研究，使有机合成化学家有可能运用这些理性认识来推测未知有机物极其在反应中的内在联系，从而有利于设计具有特殊性能的新化合物，考虑合成中的最好原料和最理想的合成路线等。
第一章化学成键作用和分子结构引言了解到有机分子的结构和性质才能正确地掌握化学反应，实验是实施反应和验证理论的手段，在理论指导下实践才有预期的效果。
理论联系实践，理论方有价值。
结构的知识在近代物理学方法帮助下已能比较搞精确地确定分子中各个原子(团)的空间位置，把人们的观察能力引到微观世界中去，量子化学理论进一步阐明了分于结构内在的作用力——化学键的本质。
化合价和化学键的理论是化学结构理论的核心问题。
前者解决元素的原子结合的数学问题，在有机化学中来说，就是碳为什么是四价的，后者解决原子之间凭什么力量结合的问题．具体地说，碳和碳结合的各种方式、键能、键长、键角，更重要的是电子在原子之间起着键合和这种键合作用力的奥秘。
两个问题相互联系而又有区别。
碳的四价与外层电子的数量和分布方式有关，碳的各种化学键的种类也是和它的电子结合的方式，化学键的性质有密切关系。
总之归结到一点，就是电子在化学键中的作用问题。
化学反应及其机理过去还是宏观现象的总结和推测．现在则和微观的分子结构理论联系在一起了。
“分子轨道对称守恒原理”就是把电子在分子中的运动规律解释分子起化学反应的条件和结果，把过去属于定性的结论提高到定量的水平。
所以近代有机化学必须以结构作为它的基础知识和基本理论。
动态学讲述有机物起化学反应时的结构变化、能量变化、速度问题和反应的深度和广度问题，它既有物理化学的理论又有有机反应中的规律，这是一门包括热力学、动力学、立体化学、结构化学等综合性成果的分支学科。
高等有机化学
液相中分子碰撞到分子激烈振动发生断裂、成键在10-13sec。因此，
跟踪能力至少为10-14~10-15sec的观察手段。而IR为10-12sec。这个问题有 待解决。
47
1. 研究手段由宏观向微观观察发展
该图为美国能源部斯坦福线性加速器中心（SLAC）国 家加速器实验室研究人员首次通过X射线激光观测观测 到的化学键形成的过渡状态。反应物是一氧化碳分子 （左边，由一个碳原子（黑）和一个氧原子（红）构 成）和它右边的一个氧原子。它们附着在钌催化剂表 面，催化剂让它们彼此靠近，更容易反应。当发射一 束光学激光脉冲，反应物振动并互相碰撞，碳原子和 氧原子形成一个过渡状态的键（中间）。生成的二氧 化碳分子脱离催化剂表面飘走（右上）。
35
在掌握“词汇”和“语法”的基础上，“创造”有机化合物，
进行有机合成。 发现新的反应
研究反应机理
新的合成方法
制备特定功能的复杂分子
设计有效的合成路线
有机化学的核心问题之三就是制造新分子。
其目标是从简单易得的原料出发合成复杂的有机化合物。 为此，需要了解各种有机反应，在机理层面上预测反应产物， 发展新的合成方法，从而更有效地合成“目标”分子。
①官能团的种类； ②分子中官能团之间的相互 影响； ③分子中直接相连、不直接 相连的原子之间的相互影响
决定
各类有机物的性质和反 应性以及同类有机物中 各个化合物性质和反应 性的差异——各类反应 构成
有机化学的词汇表
熟练使用
①转化的类型；②所用试剂； ③反应条件；④每种类型的 逐步熟悉 局限性
分子和官能团的 相互转化
28
有机化学研究内容:
天然产物有机化学 金属有机化学（元素有机化学）
有机化学
高等有机化学教案(精选)
高等有机化学教案(精选)一、教学目标1. 理解有机化学的基本概念，掌握有机化合物的命名、结构和性质。
2. 学会有机化学反应的机理和有机合成的基本方法。
3. 掌握有机化合物的光谱分析和结构解析方法。
4. 培养学生的实验技能和科学研究能力。
二、教学内容1. 有机化学的基本概念：原子结构、共价键、分子轨道理论等。
2. 有机化合物的命名：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等。
3. 有机化合物的结构和性质：立体化学、电子效应、反应活性等。
4. 有机化学反应的机理：亲核取代反应、亲电取代反应、加成反应、消除反应等。
5. 有机合成的基本方法：保护基的使用、立体选择性的控制、多步骤合成等。
6. 有机化合物的光谱分析和结构解析：紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱等。
三、教学方法1. 讲授法：讲解基本概念、反应机理和合成方法。
2. 案例分析法：分析有机化合物的结构和性质，解析有机化合物的光谱数据。
3. 实验法：进行有机合成实验，培养学生的实验技能和科学研究能力。
4. 讨论法：讨论有机化学反应的机理和有机合成的方法，培养学生的思维能力和创新能力。
四、教学安排1. 理论教学：每周4学时，共计16周。
2. 实验教学：每周2学时，共计16周。
3. 课堂讨论：每周1学时，共计16周。
五、教学评价1. 平时成绩：包括课堂表现、作业和实验报告。
2. 期中考试：考察学生对有机化学基本概念、反应机理和合成方法的理解。
3. 期末考试：考察学生的综合应用能力和科学研究能力。
六、教学资源1. 教材：《高等有机化学》。
2. 参考文献：《有机化学》、《有机合成》、《有机化学实验》等。
3. 网络资源：有机化学相关网站、学术期刊、科研论文等。
七、教学建议1. 加强学生的基础知识学习，注重理论与实践相结合。
2. 培养学生的实验技能和科学研究能力，鼓励学生进行有机合成实验。
3. 引导学生进行课堂讨论，培养学生的思维能力和创新能力。
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Paclitaxel(Taxol) 紫杉醇,作为抗癌药物 已进入临床应用
2. 结合微量、痕量成分分离和结构鉴定新方法以及药理活性筛选 新模型，建立对中草药和海洋生物资源进行创新性源头研发， 提供创新药物先导物的研究体系。
MeO O O HO O OH HO O HO O O OMe O Me O O
分子化学与超分子化学的对应关系
项目 结构单元 结合力 结构的实现 结构 性能 分子化学 原子或原子团 共价键 合成化学 分子结构 物理和化学性能 超分子化学 具有组装功能的分子 非共价键 分子组装 超分子结构 物质、 能量和信息 传输功能
整体生物
生 物 学 家
细胞 分子聚集体 分子 原子
化 学 家
二、有机合成化学
在迄今已知的众多的有机分子中，大多数是通过有机合成途 径获得的。通过有机合成化学的研究，不但可以从概念、理论、 方法诸方面丰富和发展有机化学学科，而且也为化工、制药等相 关产业提供了科学基础。
21世纪，有机合成化学面临着新的机遇和挑战，生命科学、材 料科学和环境科学的发展对有机合成化学家提出了新的、更高的 要求，即发展“理想的”合成方法：强调实用的、环境友好的、 资源可持续利用的，它能够从简单的原料出发，在温和条件下经 过简单的步骤，快速、高选择性地转化为目标分子。要想达到这 样的“绿色合成”的目标，化学家们需要从理念、原理、方法诸 方面进行变革与创新。
研究内容： 1. 紧密结合中药现代化进程，开展中草药药效物质研究，用创新 研究思路、最新研究技术和方法，将天然产物化学与组合化学 与功能基因组学相融合，加快药效物质研究的速度，创立天然 产物化学组学。
O O O N H O O OH HO Me O Me
Me OH Me Me H O O O O O
1. 有机化合物的结构与性能的关系 现代光谱、波谱和显微技术的发展为表征分子结构提供了基 础。化合物结构决定着性能，包括化学反应性（立体效应、 电子效应、溶剂效应等），物理性能（光、电、磁性能）、 生命功能等。
2. 反应机理和活性中间体 时间分辨技术（时间分辨电子光谱、红外光谱和拉曼光谱、 NMR、ESR、X-衍射）的发展和普及，为研究化学反应的全过 程提供了手段，对原有的各种反应机理和活性中间体（协同反 应、自由基反应、离子型反应、卡宾反应、激发态反应、电子 转移反应等）的认识将继续发展。计算机化学在确定分子结构 和反应机理方面有着实验不可替代的作用。 3. 分子间弱相互作用和超分子化学
O
Bryostatin 1 抗肿瘤海洋天然产物 其分离和结构鉴定经 历了14年,现已进入临 床II期试验阶段
3. 有选择性地继续开展具有一定复杂性和生理活性的天然化合物
的合成化学研究，以及结构修饰改造和构效关系研究，促进合 成有机化学的发展、药物先导化合物的发现，特别是在全合成 方面要鼓励提倡利用与发展新策略，新方法进行天然产物的合 成。
绪论 Introduction
有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、 应用以及有关理论和方法的科学
C-C键的形成和断裂 有机合成化学 C-X键的形成和断裂
有 机 合 成 方 法 学
试剂，催化剂 温度，溶剂
中间体 生 成
中 间 体 相互转化
中间体 淬 灭
化学键 的形成
化学键 的断裂
有机学科的发展: ★ 揭示了构成物质世界的有机化合物分子中原子键合的本质以 及有机分子转化的规律，并合成了特定性能的有机分子；
★ 为相关学科（如材料科学、生命科学、环境科学 等）的发 展提供了理论、技术和材料。 ★ 有机化学是一系列相关工业的基础，在为推动科技发展、社会 进步，提高人类的生活质量，改善人类的生存环境的努力中， 已经并继续显示出它的高度开创性和解决重大问题的能力。
有机化学是一门极具创新性的学科
★ 建立在现代物理（特别是量子物理）和物理化学基础上的物理 有机化学，在定量的研究有机化合物的结构、反应和反应机理 等方面所取得的成果，不仅指导着有机合成化学，而且对生命 科学的发展也有重大意义。
Mechanism and Theory in Organic Chemistry
4. 高振衡 物理有机化学 上,下册, 高等教育出版社
5. 王积涛 高等有机化学 人民教育出版社
6. 恽愧宏, 高鸿宾, 任责忠, 高等有机化学 高等教育出版社 7. 俞凌翀 基础理论有机化学 高等教育出版社 8. 荣国斌 高等有机化学基础 化学工业出版社
包括基元结构的设计和合成，分子间弱相互作用的加和与协同产 生的方向和选择性，分子组装和分子识别，超分子的结构和表征， 超分子体系的信息功能和用途等问题，为物理有机化学创造了新 的机遇。
超分子化学 (Supramolecular Chemistry) 是研究两种 或两种以上的化学物种通过分子间弱相互作用所形成 的复杂有序且具有特定功能体系的化学
本领域的研究应对于以下方面予以关注
1．天然的或设计合成的生物活性小分子与生物体靶分子间的相 互作用、分子识别和信息传递详细机制的研究 包括小分子 与核酸、小分子与蛋白质的相互作用及小分子操控的核酸与 蛋白、蛋白与蛋白、蛋白与寡糖的相互作用。
CONH2 CONH2 CONH2 H2NCO N
RN
O H2N C NH2
H2NCO O NH
-
Co II N N CONH2 N N H H O H H
Urea
O
O P O O
OH CH2OH
Vitamin B12
Jean-Marrie Lehn:
In its method, Chemistry is a science of interactions, of transformations and of models. In its object, molecule and material, chemistry expresses its creativity. Chemical synthesis has the power to produce new molecules and new materials with properties.
陶京朝
参考书:
1. F. A. Carey, R. J. Sundberg,
Advanced Organic Chemistry
Part A. Structure and Mechanism Part B. Reaction and Synthesis 中译本: 高等有机化学, A卷: 结构与机理; B卷: 反应与合成 夏炽中译
★ 计算机技术的引入，使有机化学的结构测定、分子设计和合成 设计上如虎添翼，发展得更为迅速。同时，组合化学的发展不 仅为有机合成提出了一个新的研究内容，而且也使高通量的自 动化合成有机化合物成为现实。
在21世纪，有机化学面临着新的发展机遇
●
一方面，随着有机化学自身的发展及新的分析技术、物理方法 及生物学方法的不断涌现，人类在了解有机化合物的性能、反 应及合成方面将有更新的认识和研究手段； 另一方面，材料科学和生命科学的发展，以及人类对于环境和 能源新的要求，都给有机化学新的课题和挑战。
★ 有机合成化学在高选择性反应的研究，特别是不对称催化方法 的发展，使得更多具有高生理活性、结构新颖分子的合成成为 可能。 ★ 金属有机化学和元素有机化学，为有机合成化学提供了高选 性的反应试剂和催化剂，以及各种特殊材料及其加工方法。
★ 有机化学以它特有的分离、结构测定、合成等手段，以成为人 类认识自然、改造自然具有非凡能动性和创造力的武器。
（2）发现自然界中生物合成的基本规律，从而为合成更多样性的 分子提供新的理论和技术； （3）作用于新的生物靶点的新一代的治疗药物的前期基础研究； （4）发展提供结构多样性分子的组合化学； （5）对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术等。
这些研究不但可以了解生命体系中大分子之间的作用和信 息传递从另一角度深入到生命现象的分子行为，具有深远的科 学意义，而且具有宽广的应用前景。
●
有机化学将在物理有机化学、有机合成化学、天然产物化学、金 属有机化学、化学生物学、有机分析和计算化学、农药化学、药物 化学、有机材料化学等各个方面得到发展。
一、物理有机化学 (Physical Organic Chemistry)
物理有机化学是用物理化学的方法研究有机化学的科学，是 一门指导有机化学其它学科发展的学科。它研究有机化合物的 结构和性能，有机化学反应如何发生和为什么发生，从中找出 规律，指导设计、合成新的物种，预见和发现新的有机现象。 研究内容：
O
O H
OH
HO
O O
Corey 1988 Ginkgolide
银杏内酯的合成是精心 设计合成的一个代表作
Me HO O
O O H
H Bu-t
四、金属有机化学 Organometallics
金属有机化学是研究金属有机化合物的合成、结构、 反应及应用的一门科学。研究金属-碳键的形成及反 应是金属有机化学中一个十分活跃的研究领域。由 于碳-金属键的独特反应性能，使得金属有机化合物 的反应具有选择性高、条件温和、原子经济性等优 点，是实现高效合成的重要手段，成为绿色合成及 新材料合成的重要途径之一。金属有机化学包括主 族元素金属有机化学和过渡金属有机化学等。
催化剂
O 2 H2C CH2
2 H2Cຫໍສະໝຸດ CH2 + O22．开展具有独特功能的分子的合成研究
包括各种性能的材 料、生理活性分子或天然产物，并特别重视其新合成方法的 结合，以及提高合成的效率和简捷性等。
H3C N CH3
8步反应 总产率8% 传统方法
Cl N O
抗帕金森药物 Lazabemide Pd催化剂 65% 3000T规模
五、化学生物学
化学生物学是顺应于20世纪后半叶生物学日新月异的进展， 在化学学科的原有的几个分支——生物有机化学、生物无机化学、 生物分析化学、生物结构化学以及天然产物化学的基础上提出的 新兴学科。其目的是鼓励更多的化学家和生物学家参与利用化学 手段研究生命体系的过程及调控。化学生物学研究目前大致包括 以下几个部分： （1）从天然化合物和化学合成的分子中发现对生物体的生理过 程具有调控作用的物质，并以这些生物活性小分子作为探 针和工具，研究它们与生物靶分子的相互识别和信息传递 的机理；