高中化学必修之乙酸PPT

羧基数目
COOH
碳原子数目
高级脂肪羧酸：如：C17H35COOH 硬脂酸 C15H31COOH 软脂酸
C17H33COOH 油酸
5、三种重要的羧酸
（1）甲酸 ——俗称蚁酸 分子式: CH2O2 结构式： H
结构简式： HCOOH
O C O H
结构特点： 既有羧基又有醛基
醛基 氧化反应
化学性质
羧基 酸性，酯化反应 HCOOH > CH3COOH
是 CH3C—OCH,3 生成物中的水是 由乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢. 结合而成的.
六、酯
酸(羧酸或无机含氧酸)和醇作用脱水 1、定义： 后生成的化合物 2、命名: 某酸某酯 (根据酸和醇的名称来命名) O
CH 2=CHCOOCH 3 丙烯酸甲酯
CO O C 2 H 5 CO O C 2 H 5
O =C O =C O
C
O
写
3、在有碱存在时，酯的水解趋于完全。
②燃烧——完全氧化生成CO2和水 不能使KMnO4酸性溶液褪色。
6、酯与水发生水解反应：
RCOOR/ + H218O
H2SBiblioteka Baidu4
RCO18OH+ R/ OH
酯的水解是酯化反应的逆反应。若在碱的条件下， 生成的酸与碱反应，使平衡向酯的水解方向移动， 水解程度增大。
RCOOR′+NaOH
CH 2 CH 2
乙二酸乙二酯
乙二酸二乙酯
3、通式：
RC-O-R′
‖
O
RCOOR′
(R 可以是烃基或H原子, 而R′只能是烃基,可与R相同也可 不同) 饱和一元羧酸酯的通式：CnH2nO2 （n≥2）
与相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体 练习：写出C3H6O2的各种同分异构体的结构简式
4、酯的物理性质： 酯 不 于水，易溶于有机溶剂，密度比水 小 ，低 级酯有果香味。
浓硫 酸
HCOOH
△
CO↑ + H 2O （特性）
酸性： 乙二酸 >甲酸＞苯甲酸＞乙酸 （2）乙二酸 ——俗称草酸 常见草酸分子为含两分子结晶水的无色晶体 （H2C2O4.2H2O）
分子式：H2C2O4 结构式：
HO O C O C OH
化学性质： ①酸性： 比甲酸、醋酸都强 ②受热分解： △ H2C2O4.2H2O ＝ CO↑ + CO2↑ + 3H2O 怎样验证该反应的产物？
RCOONa + R′OH
催化剂
水解实验中硫酸起什么作用: NaOH溶液起什么作用:
（1）反应物（2）消耗水解产物中的酸，使 水解趋于完全 。
1、写出下列化学方程式
⑴乙酸和甲醇酯化
O CH3C—OH+H—OCH3 浓H2SO4 O CH3C—OCH3 + H2O
（2）甲酸乙酯的水解（在NaOH作用的条件下） HCOOC2H5+NaOH HCOONa+ C2H5OH （3）乳酸与Na、NaOH、NaHCO3反应 （4）2分子乳酸酯化 (5) 生成聚乳酸
第三章 有 机 化 合 物
第三节 生活中两种常见的有机物 ------乙酸
一、乙酸（俗称醋酸）的结构
分子式: C2H4O2 结构式
H H C H O C O H
Mr= 60
O CH3 C OH
结构简式： C H 3COO H
官能团：
甲基
羧基
分子球棍模型：
—COOH（羧基）
二、乙酸的物理性质
又名醋酸；无色、有强烈刺激性气味的液体。 熔点： 16.6℃ 当温度低于16.6 ℃时会结凝成像冰一样的晶体。无 水乙酸又称冰醋酸。普通醋中含乙酸量为3－5%。 沸点： 117.9 ℃ (易挥发) 易溶于水和乙醇
2、酯化反应
(１)定义：酸和醇反应生成酯和水的反应 实验现象： 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产 生，并可闻到酯香味。 实验注意事项： （1）试剂加入次序：乙醇、浓硫酸、乙酸； 将浓硫酸加入乙醇中边加边振荡使混合产生的 热量尽快散失，最后加乙酸以防止乙酸挥发。 切不可先加入浓硫酸。
（2）浓硫酸作用：
探索酯化反应机理
可能一
CH 3 CO O H
+
HO CH 2 CH 3
浓硫 酸
△
CH 3 CO O CH 2 CH 3+ H 2 O
可能二
CH 3 CO O H
+
HO CH 2 CH 3
浓硫 酸
△
CH 3 CO O CH 2 CH 3+ H 2 O
同位素示踪法：----研究有机反应机理常用的方法
其水溶液成酸性的有机物有（A ）
4、某有机物的蒸气完全燃烧后生 成CO2和H2O，反应消耗的O2和生 成的CO2均为原有机物蒸气体积的2 倍（同温同压下）。该有机物的分 子式 C2H4O2 ，它可能的结构简 式是 CH3COOH或HCOOCH3 。
[例2]怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取 出有关反应的化学方程式。
CO O H
①酸的通性： ②酯化反应(以苯甲醇为例)：
（4）高级脂肪酸
名称 硬脂酸 软脂酸 油 酸 分子式 C18H36O2 C16H32O2 C18H34O2 结构简式 C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH 状态 固态 固态 液态
（1）密度都比水小，都不溶于水，都不能使 酸碱指示剂变色
O
CH3 C OH + H
Mr=60
酯化反应实质：
酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。
=
18O
C2H5 浓H2SO4
O CH3 C
Mr=46
=
18O
C2H5 + H2O 2
Mr=88 88-46=42
很多鲜花和水果都含有酯的混合物； 可以通过人工的方法合成各种酯；
酯可以作香料，也可以作有机溶剂。
小结：
+
CH 2 O H CH 2 O H
浓 硫SO4 浓H2 酸
O=C O=C O
CH2 CH2
+ 2 H20
乙二酸乙二酯（环酯）
nHOOC-COOH + nHOCH2-CH2OH
浓H2SO4
O O ‖ ‖ —C—C—OCH2—CH2O— + 2nH2O
n
聚乙二酸乙二酯（聚酯）
⑶苯甲酸（安息香酸） 苯甲酸的分子结构 分子式： C7H6O2 结构简式
②能跟活泼金属反应
Mg + 2CH3COOH
MgO + 2CH3COOH
(CH3COO)2Mg + H2
(CH3COO)2Mg + H2O
③能跟碱性氧化物反应 ④跟碱起中和反应 Cu(OH)2 + 2CH3COOH ⑤跟某些盐反应 NaHCO3 + CH3COOH CaCO3 + 2CH3COOH
(CH3COO)2Cu + 2H2O CH3COONa + H2O + CO2 (CH3COO)2Ca + H2O + CO2
（蛋壳放入食醋中有气泡产生和用食醋除水垢的原理）
实验探究二：乙酸乙酯的制取
实验3-4： 先加3ml乙醇→2ml浓硫酸→再加2ml乙酸→混合 均匀后小心缓慢加热3~5min，产生蒸气经导管通 到饱和碳酸钠溶液的液面上；观察现象. 乙醇 浓硫酸 乙酸
饱和 碳酸钠 溶液
观察反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?
（2）酸性（3）酯化反应（4）油酸还可加成
【例1】 某有机物分子式是C3H4O2 ，既能跟碳酸钠 溶液反应，又能使溴水褪色。写出这种有机物的结 构简式。
CH2=CHCOOH
练习:
请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加 热的条件下, 发生反应的化学方 O O
CH3C—OCH3 + H2O 程式 , 上述反应叫做 酯化反应 反应; 生成的有机 物名称叫 乙酸甲酯 , 结构简式 O CH3C—OH+H—OCH3 浓H2SO4
CH 3CH 2COOH
丙酸
HCOOH
甲酸
CO O H
COOH
乙二酸
苯甲酸
COOH
2、官能团：羧基
-COOH
3、饱和一元羧酸通式： H COOH 或C H O Cn 2n+1 n 2n 2
4、分类：
烃基结构
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸： 多元羧酸： CH3COOH HCOOH COOH 丙酸 乙二酸 COOH 低级脂肪羧酸：如：C3H7COOH 丁酸 苯甲酸
（5）导气管的作用？
左边：导气兼冷凝回流乙酸、乙醇；右边：冷 凝乙酸乙酯
（6）Na2CO3饱和溶液的作用：
不能用NaOH溶液 代替Na2CO3溶液
ａ、中和挥发出的乙酸，生成CH3COONa,便于闻到 乙酸乙酯的气味 b、溶解挥发出的乙醇 c、降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于酯的析出。 总之，有利于分层和除去酯中杂质 （7）导管位置 饱和碳酸钠溶液上方（防止因加热不均而倒吸） （8）为什么要加冰醋酸和无水乙醇，而不用他 们的水溶液？ （9）可逆反应（≒） (10) 断键方式
乙酸溶液中加入镁条 镁条溶解，产生 碳酸钠粉末 中加入乙酸
产生无色气体
乙酸具有酸性， 比碳酸强
三、乙酸的化学性质
1、弱酸性 CH3COOH
CH3COO-+H+
酸性强弱: HCl＞CH3COOH＞H2CO3 ＞H2O ＞ CH3CH2OH
思考： （1）酸的通性？ （2）如何除水垢呢？
具有酸的通性 CH3COOH CH3COO- + H+ ①能跟酸碱指示剂反应。 如能使紫色石蕊试液变红
ａ、催化剂（提高反应速率） ｂ、吸水剂（吸收生成的水，有利于平衡向酯 化方向移动。）
（3）加热目的 a、提高反应速率， b、及时将生成乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙 酸乙酯方向移动。
乙醇 浓硫酸 乙酸
饱和 碳酸钠 溶液
（4）缓慢加热的原因？
反应物沸点低，挥发性强；使温度小于1400C，防 止生成乙醚。
（6）丙酸与2-丙醇反应
2.某酯由醇A和羧酸B反应而得，A可被 氧化成B，原酯是 （B ） A CH3COOC4H9 B C2H5COOC3H7 C HCOOC5H11 D C3H7COOC2H5
3.将甲基、羟基、羧基三种不同原子团， 两两结合后形成的化合物，其水溶液成 酸性的化合物有（ ） C A 2种 B 3种 C 4种 D 5种
课堂小结
一、乙酸的物理性质 二、乙酸分子结构 三、乙酸的化学性质
1、弱酸性 CH3COOH 2、酯化反应
O
CH3—C—O—H
酸性
酯化反应
CH3COO-+H+
浓H2SO4 CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O △
五、羧酸
1、定义：分子里烃基或H跟羧基直接相连的有机
物叫羧酸。
思考： 在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样 的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况 时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。
实验探究一：乙酸具有酸性吗？
请利用下列药品设计实验方案来证明乙酸具有酸性？ 镁条、乙酸溶液、石蕊试液、碳酸钠粉末
实验步骤 乙酸溶液中加入石蕊 现象
溶液变红 无色气体
结论
乙酸具有酸性 乙酸具有酸性
5、乙酸乙酯的化学性质 ①水解反应
CH3COOC2H5+H2O
稀
H2SO4
CH3COOH+ C2H5OH
反应的本质: 酸加羟基醇加氢
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+ C2H5OH
碱的存在使水解趋于完全
注意：
1、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。
2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。
③还原性：能使酸性高锰酸钾溶液褪色 5H2C2O4 + 2KMnO4 + 3H2SO4 ＝ K2SO4 + 2MnSO4 + 10CO2↑ + 8H2O
④酯化反应：
O HO C O C OH
浓硫酸
O C2H5O C
O C OC2H5
+2C2H5OH
△
+ 2H2O
乙二酸二乙酯（链状酯）
O
CO O H CO O H
H C H
O C O H
H
②
①
酯化 酸性
3、分子间脱水
O 2 CH 3 CO O H P 2 O 5 CH 3 C CH 3 C O O
+ H 2O
乙酸酐
四、乙酸的用途和制法 乙酸是一种重要的有机化工 原料，用于生产醋酸纤维、合成 纤维、喷漆溶剂、香料、染料、 医药及农药等。
O ‖ 2CH3-C-H +O2
催化剂
Δ
O ‖ 2CH3 - C-O-H
乙酸 工业制乙酸
生活小帮手无“醋” 不 在
食醋可以洗饰品上的铁锈铜锈
生活小帮手无“醋” 不 在
擦鞋加几滴醋更加光亮
生活小帮手无“醋” 不 在
洗毛衣加几滴醋会焕然一新
生活小帮手无“醋” 不 在
用醋漱口可防感冒
生活小帮手无“醋” 不 在
黄豆泡醋可以降血压