芳香烃和苯的同系物
【知识解析】苯的同系物
苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
如等均为苯的同系物。
（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。
②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。
（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。
名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。
（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。
②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。
如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。
（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。
②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。
③都能与氢气发生加成反应。
名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。
如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
高一化学苯和芳香烃试题答案及解析
高一化学苯和芳香烃试题答案及解析1.下列有关说法不正确的是A．同时用食醋和酒烧菜，菜味更香B．蔗糖溶液中加入银氨溶液水浴加热，有银镜生成C．苯中碳碳键是介于C－C和C=C之间的一种特殊共价键D．反应2CrO3 + 3CH3CH2OH +3H2SO4= Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O可用于检验是否酒后驾驶，该反应中CrO3作氧化剂【答案】B【解析】A项用食醋和酒烧菜，会反应产生乙酸乙酯（有香味），使菜味更香，正确；B项蔗糖无还原性，错误；C项苯中碳碳键是介于碳碳单键与双键之间的独特的键，正确；D项在该反应中乙醇作还原剂，CrO3作氧化剂，正确。
【考点】考查有机化学反应。
2.下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（）A．B．C．D．【答案】B【解析】同系物指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，具有如下特征：结构相似、化学性质相似、分子式通式相同，分子式不同、物理性质不同，研究范围为有机物．芳香烃通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物；苯的同系物含有1个苯环，侧链为烷基，组成通式为Cn H2n-6。
【考点】考查苯的同系物等相关知识。
3.苯是重要的有机化工原料。
下列关于苯的性质说法正确的是A．常温常压下为气体B．易燃C．不能发生取代反应D．易溶于水【答案】B【解析】A、苯在常温常压下为液体，A不正确；B、苯一燃烧，B正确；C、苯在一定条件下能发生取代反应，例如生成溴苯和硝基苯等，C不正确；D、苯难溶于水，D不正确，答案选B。
【考点】考查苯的结构与性质4.工业上获得苯的主要途径是()。
A．煤的干馏B．石油的常压分馏C．石油的催化裂化D．以环己烷为原料脱氢【答案】A【解析】熟悉中学涉及的常见物质的实验室制法或工业制法。
5.已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是()。
A．1B．2C．3D．4【答案】C【解析】二氯苯是苯分子中的2个H被Cl取代,而四氯苯可认为是六氯苯上的2个Cl被H取代,其取代方式相似,即同分异构体数目相同。
芳香烃 苯的结构与化学性质 苯的同系物
芳香烃苯的结构与化学性质苯的同系物目标要求 1.理解苯分子结构的独特性。
2.掌握苯的性质。
1．苯的结构(1)分子式：__________；(2)结构简式：____________；(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共________，形成__________，键角为120°，碳碳键是介于____键和____键之间的__________________。
2．物理性质苯是____色，带有特殊气味的____毒(填“有”或“无”)液体，密度比水____，____挥发，____溶于水。
3．化学性质(1)取代反应①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________；②苯的硝化反应：苯与________和________的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(2)加成反应在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)苯的氧化反应①可燃性：苯在空气中燃烧产生______，说明苯的含碳量很高。
②苯______(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。
三、苯的同系物1．苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的________被__________的产物。
如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为____________________。
2．苯的同系物的化学性质苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。
第二节 芳香烃
第二节 芳香烃苯和苯的同系物的分子通式：___________1.苯：①氧化反应：可以燃烧生成CO 2和水，但不能使_____________________褪色 ②取代反应：a. 溴化反应：苯环上的氢被______取代反应条件：在溴化铁作催化剂．．．．．下，只能与_______发生取代反应 b. 硝化反应：苯环上的氢被__________(“—NO 2”)取代反应条件：浓硫酸．．．作催化剂．．．．，加热．．c. 加成反应：一般情况下苯环与______发生加成；不能使_______褪色二、苯的同系物：①氧化反应：既可以燃烧生成CO 2和水，也可以使_______________溶液褪色 ②取代反应：a. 溴化反应：苯环上的氢被_________取代反应条件：在溴化铁作催化剂．．．．．下，只能与液溴．．发生取代反应 b. 硝化反应：苯环上的氢被“—NO 2”取代反应条件：浓硫酸．．．作催化剂．．．．，加热．．【注意】在光照条件下，苯的同系物的侧链可以和卤素单质发生取代反应 c. 加成反应：一般情况下苯环与H 2发生加成；不能使溴水褪色【小结】苯和苯的同系物结构和性质的差异：例1. 某烃的分子式为C 10H 14，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，则此烷基的结构共有（ ） A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种例 2. 下列化合物分别与液溴在一定条件下混合反应，苯环上的氢原子被取代生成的一溴代物有三种同分异构体的是 （ ）A.B.C. D.例3. 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ） A 、3 B 、4 C 、5 D 、6例4. 有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④苯乙烯；⑤丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。
既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（ ） A ．③④⑤⑧ B． ④⑤⑦⑧ C． ④⑤⑧ D． ③④⑤⑦⑧例5. 下列物质仅用溴水即可鉴别的是 （ ） A 、苯、己烷、己烯 B 、己烷、己烯、己炔 C 、苯、四氯化碳、苯乙烯 D 、溴苯、四氯化碳、己烯 例6.苯环结构中不存在C-C 单键与C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是( )①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10mA ．①②④⑤B ．①②③⑤C ．①②③D ．①②例7.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）【针对训练】∣ －CH 3 －CH 3CH 3 －CH 3CH 3－ CH 3CH 3CH 2CH 3CH 331．可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是（）A．酸性高锰酸钾B．溴水C．液溴D．NaOH溶液2．关于苯的下列说法中不正确的是（）A．组成苯的12个原子在同一平面上B．苯环中6个碳碳键键长完全相同C．苯环中碳碳键的键能介于C－C和C＝C之间D．苯只能发生取代反应3．实验室制硝基苯时，正确的操作顺序应该是( )A．先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸B．先加入苯，再加浓硝酸，最后滴入浓硫酸C．先加入浓硝酸，再加入苯，最后加入浓硫酸D．先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后滴入苯４．下列反应中，不属于取代反应的是（）A．在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯 B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C．苯与浓硫酸共热制取苯磺酸D．在一定条件下苯与氢气反应制环己烷5．有4种有机物：①②③④CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（）A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④6．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（）A．酒精和碘B．溴和水C．硝基苯和水 D．苯和硝基苯7．已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体（）A．1种B．2种C．3种D．4种8．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为（）A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成C．难氧化、易取代、难加成D．易氧化、易取代、难加成9．等物质的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯等四种有机物分别完全燃烧，需要O2最多的是；等质量的上述四种物质分别完全燃烧，需要O2最多的是_________。
苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
,因此其一硝基取代产物有 3 种:
、
、
。
答案:C
点拨:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。 即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在 对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如 下(虚线表示):
二甲苯
1.氧化反应 (1)燃烧通式:CnH2n-6+
3������-3 O2 2
nCO2+(n-3)H2O。
(2)由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色,
但
不行。
2.取代反应 由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。
+3HO—NO2 若用催化剂时,发生在苯环上。
+3H2O
3.换元法 苯的同系物中苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产 物。在苯环上的取代产物中,若有 n 个可被取代的氢原子,则 m 个取代基 (m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯 苯的同分异构体数目相同。
三、烃的检验
液溴 烷 烃 烯 烃 炔 烃 与溴蒸气在光照 条件下发生取代 反应 常温加成褪色 常温加成褪色 溴水 不反应,液态烷烃与溴水可 以发生萃取从而使溴水层 褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 溴的四氯 化碳溶液 不反应,互 溶不褪色 常温加成 褪色 常温加成 褪色 高锰酸钾 酸性溶液 不反应
第 2 课时
苯的同系物
芳香烃的来源及其应用
生活中苯的同系物的来源有哪些?
1.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 2.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的同系物
1.苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、 二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为 CnH2n-6(n>6)。 2.苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性 质产生一定的影响。
芳香烃苯及苯的同系物
5/28/2019 5:09 PM
注意：
1、铁粉起催化剂的作用（实际上是 FeBr3) 2、长导管的作用：一是导气， 二是 冷凝回流
5/28/2019 5:09 PM
【再思考】
1. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴 水代替液溴吗？为什么？
2. 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎 样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时 间后明显加快？ 3. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热 对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
5/28/2019 5:09 PM
设计制备溴苯实验方案——改进
苯与溴的反应
液溴5/2、8/2苯019、5:0铁9 PM粉
硝酸银溶液
5/28/2019 5:09 PM
某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A下端活塞关闭)中。
5/28/2019 5:09 PM
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
5/28/2019 5:09 PM
(4)C中盛放CCl4的作用是 ______________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而 不是加成反应，可向试管D中加入 _________溶液，若产生淡黄色沉淀，则 能证明。另一种验证的方法是向试管D中加 入__________，现象是 _________________________。
芳香烃
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
三、芳香烃的来源及其应用 1、芳香烃主要来源：
煤高温干馏后得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气。将煤焦油 分馏，便可获得芳香烃。现代工业生产，芳香烃主要来源于石油化学工业 中的催化重整和裂化
2、芳香烃的应用：
在芳香烃中，作为基本有机原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等 苯是生产本分、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重 要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成 纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等
❖ 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
❖ 3、特点：
❖ (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。(2):分子中只含 有一个苯环,
❖ (3):分子组成相差n个CH2
二、苯的同系物
苯的几种同系物的结构简式
C| H3
甲苯(C7H8)
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
乙苯( C8H10)
第二课时
❖苯的同系物
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
新教材-选择性必修三-第一章-第三节-芳香烃-(苯、取代反应、苯的同系物)三课时合一
B 4. 在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( )
A. 溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴 B. 硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液 C. 乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 D. 乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
+ Cl2 FeCl3 + Cl2 FeCl3
光照
+ 3Cl2
+ HCl + HCl
苯环上 的氢被 取代
烷基氢
+ 3HCl 被取代
CH3
＋3HO—NO2浓硫△ 酸 O2N
CH3 NO2
＋ 3H2O
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
NO2
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
③若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从 小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。如：
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
1—甲基—2—乙基苯
CH33
1—甲基—4—丙基苯
用系统命名法对下列苯的同系物进行命名
三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻 二甲苯＞间二甲苯。②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞ 对二甲苯。③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
①苯的同系物的命名： 以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读 侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基 取代后生成乙苯，表示如下：
甲苯
乙苯
异丙苯
②如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位 置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环 上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。如：
苯的同系物 芳香烃醇酚
锦绣前程学校名师提成绩 锦绣一对一 提分热线：83837771- 1 - 【学习目标】： 知识点、考点：1、了解醇的分类、一般物理性质及应用，从乙醇断裂化学键的角度认识乙醇的化学性质。
根据乙醇的化学性质，通过类比的方法学习醇类的化学性质。
2、能从分子结构的角度区分醇和酚。
掌握苯酚的化学性质，体会不同基团之间的相互影响。
重点、难点：1、苯及其同系物的化学性质2、醇的化学性质3、酚的化学性质【知识网络详解】知识点一 苯、苯的同系物与芳香烃苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。
1、苯的同系物的特点有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式C n H 2n －6(n ＞6) 2、苯的同系物与苯的性质比较 （1）相同点⎩⎪⎨⎪⎧⎭⎪⎬⎪⎫取代(卤化、硝化、磺化)加氢→环烷烃(反应比烯、炔困难)点燃：有浓烟因都含有苯环。
（2）不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
①氧化：苯与KMnO 4(H ＋)不反应；而苯的同系物能使KMnO 4(H ＋)褪色：应用：用KMnO 4(H ＋)可区别苯与苯的同系物。
苯的同系物被酸性KMnO 4溶液氧化的规律：(1) 苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO 4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
(2) 并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO 4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
②取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。
而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：＋3HO —NO 2――→浓硫酸△苯环受支链影响，支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的H 原子被活化，更易取代。
【典型例题】(2015·金华模拟)关于下列结论正确的是()A．该有机物分子式为C13H16B．该有机物属于苯的同系物C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面3、芳香烃（1）定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
芳香烃--芳香烃的结构和性质
以下说法与事实不符合的是( BD)
A．利用蒸馏方法可以分离苯和邻二甲苯的混合物 B．甲苯的性质较苯活泼，在空气中被氧化为含氧的
有机物 C．甲苯在不同的特定条件下，苯环上的氢与甲基上
的氢都能与卤素发生取代反应 D．甲基环己烷是甲苯的氧化产物
能力扩展
①苯及其同系物的熔沸点，随着碳原子 数 增多 ，沸点逐渐升高，当碳原子数相同 时，支链越多，沸点越 低 ，当碳原子数 相同，支链也相同时，支链越对称，熔沸点 越低 。
②苯及其同系物中一氯取代物的同分异构体。 即苯及其同系物中 1 个氢原子被氯原子取代 的产物。 如甲苯中的一个氢原子被氯原子取代，生成 的产物有 4 种，其中苯环上发生的一氯取 代产物有 3 种
成苯胺（
）有强还原性，易被氧化。
A的结构简式：
。
反应Ⅱ和反应Ⅲ 不能，易被氧化的官能团一般 条件能否互换？ 最后生成，或先保护起来。
问题引导下的再学习 三、芳香烃的来源及应用
1、来源 (1)1845年至20世纪40年代 煤 是芳香烃的主要来源。 (2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的
催化重整 等工艺可获得芳香烃。
的产物。 分子中含 1 个苯环，侧链须是 烃基 。 分子通式 CnH2n-6 。
一、苯的同系物 1、命名：
苯
甲苯
乙苯
间二甲苯 对二甲苯
丙苯
间甲乙苯
对甲乙苯 同分异构体 甲苯只有一种分子。 乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯是 同分异构体。
丙苯、异丙苯、邻甲乙苯、间甲乙苯、 对甲乙苯、连三甲苯、偏三甲苯、 均三甲苯是同分异构体。
芳香烃
芳香烃苯是在1825年由英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791- 1867)首先发现的。
芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。
芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。
芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。
芳香性现在的意义是“特殊的稳定性”，芳香族化合物易取代难加成。
1. 芳香族化合物：含有苯环的化合物。
2. 芳香烃：含有苯环的烃。
3. 苯的同系物：含有一个苯环和烷烃基的烃。
苯的分子结构：上面的表示式是由凯库勒于1865年提出，所以叫做凯库勒式。
大量实验资料证明凯库勒式的基本观点是正确的，但也发现凯库勒式不能说明苯的全部特性。
凯库勒式的主要缺点：1.根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有两种异构体，而实际上只有一种； 2.根据凯库勒式，苯是含有三个双键的烯烃。
一般的烯烃容易氧化和起加成反应，而在同样的实验条件下，苯却不起反应。
反之，苯却容易起烷烃所特有的取代反应； 3.根据凯库勒式，苯分子中有三个C-C单键和三个C=C双键。
一般C—C的长度为1.54左右，C=C为1.34左右。
这样苯环就不是一个真正的正六边形。
但实验证明，苯分子中碳碳键的长度都是1.40×10-10m ，即比C-C短，比C=C长。
从键长看来，苯分子中的碳碳键既不是正常的单键，也不是正常的双键。
直到现在，凯库勒式的表示方法仍被沿用，但在使用时绝对不应认为苯是单双键交替组成的环状结构。
苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。
密度比水小，与水不互溶。
一．苯的化学性质：易取代，难加成1. 取代反应（1）制取溴苯制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为操作的实验，只要求根据反应原理设计出合理的实验方案。
下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。
+第二章+烃+第三节++芳香烃第2课时+苯的同系物课件下学期高二化学人教版(2019)选择性必修3
下面我们来认识以“甲苯”为代表的苯的同系物的性质。
以下芳香烃中在组成上有什么特点？你能总结出它们的通式吗？
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和）通式：CnH2n-6
一、苯的同系物
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，其通式为CnH2n-6 （n≥7）。
不同之处二 ——取代反应
【练习3】
将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有① ② ③ ④ ⑤ ⑥A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有
⑧
⑨
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的同系物
②③⑧
【练习1】
①一般为无色特殊气味的有毒液体②密度比水的小，不溶于水，易溶于有机溶剂，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。③随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，熔沸点越低；④同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散， 熔沸点越低。
更容易发生取代反应，得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代
【归纳总结】
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。
√
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为
（3）加成反应
①可燃性
1.氧化反应:
苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性
2.取代反应
3.邻位和对位上的H易被取代
选修五_芳香烃苯及苯的同系物
2.最简单的芳香烃是
4/14/2015 11:00 AM
苯
一、苯
回顾(一)：苯的结构
C6H6 分子式：
结构式：
结构简式：
(凯库勒式）
结构特点： 1、苯分子是平面正六边形的稳定结构；
2、苯分子中的碳碳键是一种介于单键 和双键之间的一种独特的键。
4/14/2015 11:00 AM
4/14/2015 11:00 AM
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【思考与交流】
制备硝基苯。
①苯、浓硝酸均具有强挥发性 ②硝基苯的沸点较高 ③硝化反应的温度为50~60
1.三种试剂添加的顺序？ 把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并 用玻璃棒不断搅拌，待冷却后再加入苯
2.如何提纯硝基苯？ 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯
②侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代
CH3 | CH3 | NO2 | NO2
O2N
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
4/14/2015 11:00 AM
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
苯及苯的同系物
4/14/2015 11:00 AM
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的有机化合物
现实意义：名称沿用
芳香族化合物 芳香烃
苯及苯的 同系物
4/14/2015 11:00 AM
芳香烃和苯的同系物
3.下列属于苯的同系物是 （ A. B.
A ）
C. D.
4．直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳 香烃，按下列特点排列：
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ B ） H2n-6 B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6
芳香烃和苯的同系物
一、有关概念：
分子里含有苯环的化合物称为芳香族化合物。在分子里含 有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。苯的同系物必 含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。
根据芳香族化合物类别关系图，判断下列有机物中 为芳香族化合物的是
①②③④⑥
，芳香烃的
是 ①③⑥ ，苯的同系物的是 ①⑥ 。
5.烷基取代苯
R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成
COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上
没有C一H键，则不容易被氧化得到
COOH。现有分
子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为
COOH的异构体共有7种，其中已知的3种是
CH2CH2CH2CH2CH3，
请写出其他4种芳香烃的结构简式。
通式： CnH2n-6(n≥6)
三、苯的同系物化学性质
①氧化反应 实验：观察录像
甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
用力振荡，必要时加热 现象：紫红色褪去
| —C—H |
酸性高锰酸钾溶液
反应机理：
O || C—OH |
烷基与苯环直接相连的碳原子上一定要直 接连氢原子。
专题苯及苯的同系物知识点归纳
+ HNO 3→ NO 2 + H 2O H 2SO 4浓 50～60℃ 苯及笨的同系物苯苯环：C 6H 6芳香烃包括 苯的同系物通式：C 6H 2n-6稠环芳烃高中不学一、苯1.苯的表示方法： A.化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式：CH;碳碳或碳氢键角：120°,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键; 苯中无碳碳单键、碳碳双键; 2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻ρ水>ρ苯③难溶于水④具有挥发性 3.苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代易取代、难加成较稳定A.燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2g + 6H 2O 火焰明亮,伴有浓烟;苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟苯实际的燃烧反应很复杂,会有很多其他的有毒物质生成苯易燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色较稳定,也不与溴水反应;说明苯分子中没有与乙烯类似的双键;B.不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去;苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键,所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;不能使酸性KMnO 4溶液褪色,也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情况下较稳定;说明：苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度较小,且易溶于有机溶剂如苯等,这样混合液振荡后,本来无色的上层——有机苯层,较变为橙红色,而本来黄色的下层——无机水层,则转变为无色;C.取代反应1溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴不能用溴水②反应条件：Fe 作催化剂写FeBr 3也可以,真正起催化作用的是Fe 3+；温度该反应是放热反应,常温下即可进行③主要生成物：溴苯无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯;溴苯是无色液体,密度大于水 在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯;所以苯和溴水不反应苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子X 取代;说明：①X 2须用纯的单质,不能用卤素X 2的水溶液;②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物,而不同于烷烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存;③苯环上一个氢原子被取代时,仍需一个卤素X 2分子,同时生成1个HX 分子,和烷烃的取代反应的这一特点相同;④溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现,这是由于生成的HBr 不溶于该体系中的液体,而挥发到空气中形成了酸雾;2硝化反应 硝基:－NO 2 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应①药品取用顺序：HNO 3―H 2SO 4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌;而不能将硝酸加入硫酸中; ②用水浴加热a 、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解；b 、70～80℃时易生成苯磺酸;水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之C C C C C C H HH H H中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置;③所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒;实验中得到的产品往往有一定的淡黄色,原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应得到的多硝基苯等;硝化反应——苯环上的氢原子被硝基—NO2所取代;说明：①反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液,不用稀溶液;②浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂;③该反应的温度一般用55～60℃,不能太高、太低;用温度太低,反应速率较小,而温度太高时,苯易于挥发,且浓HNO3易分解,同时还易发生更多的副反应;④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤硝基苯在写结构简式时,硝基—NO2中应是氮原子与苯环上的碳原子相连,而不能写成氧原子与碳原子相连;如硝基苯还可写成O2N—,不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同;相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成;不同点：“—NO2”表示硝基,是一种中性基团,不能单独稳定存在,短线“—”与氮原子相连;也可写成“O2N—”;“NO2-”表示亚硝酸根离子,是带一个单位负电荷的阴离子,也不能单独稳定存在,短线“—”只能写在基团“NO2”的右上角;“NO2”表示二氧化氮气体分子,是一种中性物质,可以单独稳定存在,在其周围不能标出短线“—”;D.加成反应1苯与氢气催化加成反应2E.二、苯的同系物—烷基苯同系物：所含官能团以及官能团数目必须相同A.常见苯的同系物的结构简式:甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯B.化学性质:A. 与苯的相同之处: 能加成甲苯的一氯取代产物有四种苯环B. 取代反应与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯：溴必须是液溴苯环上取代必须是液溴苯环侧链取代可以是溴蒸气,或者液溴,溴水不行苯环上取代必须是液溴,侧链取代可以是溴水,但溴水都不行所以苯与溴水不反应与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯T. N. T.:黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药黄色炸药.甲基使苯环邻对位的H变得活泼; 有机物中含有多个硝基的物质都可做为炸药使用;C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基—COOH——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基—COOH:利用这点可以鉴别苯和苯的同系物;烷基取代苯上氢原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,但若烷基-R中直接与苯环相连的碳原子没有C-H键,则不容易被氧化为羧基;卤代烃性质1取代反应点燃溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr2消去反应醇溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O△。
苯及笨的同系物
苯及笨的同系物苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯 1.A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2. 苯的物理性质A. （苯实际B. 可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
（所以苯和溴水不反应） 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的3易分且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。
相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。
不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O 2N —”。
“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。
“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。
苯 芳香烃 要点
苯 芳香烃 要点 知识归纳： 一、苯1、苯的分子结构 比例模型苯的大π键结构式分子式最简式 (实验式)结构简式C 6H 6 CH或结构特征 平面正六边形结构，所有原子都在同一平面上，键角为120°，分子中碳碳键键长为 1.40×10－10m ，是介于单键和双键之间的独特的化学键。
2、苯的物理性质无色，带有特殊气味的液体，熔点 5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂。
3、苯的化学性质 ⑴氧化反应①一般情况下，苯不能使KMnO 4(H + )溶液褪色，也不能使溴水褪色（但能萃取溴水中的溴）。
②可燃性：2C 6H 6+15O 212CO 2+6H 2O （火焰明亮，带有浓烟）（与乙炔相同） ⑵苯的取代反应A.苯与溴的反应（卤代反应）现象：在溴与苯混合物中加入铁屑前无现象溶液呈红褐色，加入铁屑后液体很快呈沸腾状，烧瓶内充满有大量红棕色气体。
导管口有白雾出现。
反应结束后，将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，杯底有褐色不溶于水的油状液体。
取锥形瓶中溶液加入试管中，滴加硝酸银溶液有淡黄色沉淀生成。
注意： ①溴苯：纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。
新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。
欲除去杂质，应用NaOH 溶液洗液后再分液。
方程式：Br 2＋2NaOH ＝＝NaBr ＋NaBrO ＋H 2O ②产品提纯：水洗、NaOH 溶液【或碳酸钠溶液】洗、水洗，分液(用分液漏斗，溴苯在下层)。
【加干燥剂CaCl 2后蒸馏更纯净】 ③导管的作用：冷凝回流兼导气（冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流）。
注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。
④用纯溴而不用溴水的原因：FeBr 3易吸水，进入水层，不能催化。
因此加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。
⑤Fe 的作用：制备催化剂（催化剂实为FeBr 3）。
高中化学苏教版选修3有机化学基础学案-苯的同系物和芳香烃
08苯的同系物和芳香烃知识梳理芳香烃的来源与应用 1．来源：（1）煤煤焦油 芳香烃（即最初来源于）（2）石油化工催化重整、裂化（现代来源）在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是 、和 2．苯的同系物 （1）概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H 被 代替而得到的。
例如：甲苯乙苯 苯的同系物的通式： （2）性质 ①相似性：A ．都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。
B ．都能和X 2、HNO 3等发生氧化反应。
甲苯与浓硝酸的反应：2，4，6---三硝基甲苯（TNT ）是一种 溶于水的 色针状晶体，烈性炸药。
C ．都能与H 2发生加成反应 ②不同点：A ．侧链对苯环的影响使苯环侧链 位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。
B ．苯环对侧链的影响实验：甲苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液，现象 乙苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液，现象 色结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO 4溶液 ，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为 。
3〖例1〗下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是 （ ） A ．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环B ．苯及其同系物都能溴水发生取代反应C ．苯及其同系物都能氯气发生取代反应D ．苯及其同系物都能被酸性KMnO 4溶液氧化〖例2〗某芳香族化合物的分子式为C 8H 6O 2,它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有A ．两个羟基B ．一个醛基C ．两个醛基D ．一个羧基 （ ） 〖例3〗烷基取代基R 可被酸性高锰酸钾溶液氧化为COOH（苯甲酸），但若烷基R 中直接与苯环相连接的碳原子上没有C －H 键，则不容易被氧化得到苯甲酸。
现有分子式为C 11H 16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是：CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3、CHCH 2CH 2CH 3CH 3、CH 22CH 3CH 3请写出其它4种的结构简式_____________________________。
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一、有关概念：
分子里含有苯环的化合物称为芳香族化合物。在分子里含 有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。苯的同系物必 含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。
根据芳香族化合物类别关系图，判断下列有机物中 为 芳 香 族 化 合 物 的 是 ①②③④⑥ ， 芳 香 烃 的 是 ①③⑥ ，苯的同系物的是 ①⑥ 。
-CH3 -CH3
C| H3 -CH3
C| H=CH2
几种重要 的芳香烃
C| H3
C| H2CH3
|
CH3
( C8H10)
( C10H8)
( C8H8)
1．下列物质中，不与溴水发生反应是（ B ）
①乙苯 ②1，3-丁二烯 ③苯乙烯 ④溴乙烷
A．只有①
B．只有①、④
C．只有③、④
D．只有①、③
2. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（ C ）
5.烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上
没有C一H键，则不容易被氧化得到
COOH。现有分
子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 COOH的异构体共有7种，其中已知的3种是
请写出其他4种芳香烃的结构简式。
， CH2CH2CH2CH2CH3
①
②
③
④
⑤
⑥
二、苯的同系物：
只含有一个苯环，在分子组成上比苯多一个或 若干个-CH2-原子团的一系列化合物。
可看成苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。
C| H3
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
| CH3
H3C | CH3 CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对-二甲苯(C8H10) 六甲基苯
A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯
3.下列属于苯的同系物是 （ A ）
式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳 香烃，按下列特点排列：
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ B ）
H2n-6
B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6
(C12H18)
通式： CnH2n-6(n≥6)
三、苯的同系物化学性质
①氧化反应 实验：观察录像
甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
用力振荡，必要时加热
现象：紫红色褪去
反应机理：
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基与苯环直接相连的碳原子上一定要直
接连氢原子。
H | —C—H | H
+ 3H2O
|
NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
烷基（甲基）与苯环的相互影响
1.苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通 的甲基是不能与高锰酸钾反应
2.甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而 苯只能引入一个硝基
讨论： 1、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃
（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。 2、分别写出甲苯与氯气在光照和铁催化条 件下反应的化学方程式。
③加成反应
四、常见的苯的同系物的获得
+ CH2=CH2
催化剂 △
C| H2CH3
乙苯
试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？
五、其它芳烃
多环芳烃
— CH2—
二苯甲烷(C13H12)
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
C| H3
( C7H8)
H || —C—C— || H
×CH3 | —C—CH3
| CH3
C| H3
CH3 |
—C—CH3
HOOC |
KMnO4/H+
|
CH3 | —C—CH3 |
| CH3 CH2—R
| CH3 COOH
可用于鉴别苯与苯的同系物
②取代反应
C| H3
+ 3HO-NO2
O2N
浓硫酸
100℃
C| H3 NO2