茚酮类化合物的研究进展
茚虫威及其中间体合成技术研究进展
２１ ０ ２年 ６月
农 药研 究与 应 用
ＡＧＲｏＣＨＥＭ Ｉ ＣＡＬＳ ＲＥＳ ＥＡＲＣＨ ＆ ＡＰＰ ＣＡＴＩ ＬＩ ＯＮ
Ｖｏ ．１ ． １ ６ Ｎｏ ３
Ｊ ｎ２ １ ｕ ０ ２
农 药 女 撼
茚虫威及 其 中间体合成技术研究进展
文对 片断①一１７ 二芳基 庚烷类 化合物 ３ 和 片断② ，一 ４
来 源 ：硕 士 论 文 ，２０ ，（ ） ｏ ５ ４ 作 者 ：丁 宁 导 师 ：孟 庆伟
机 构 ：兰 州 大 学
本 论 文 的 主 要 内容 是 串 联 的 Ｐｉｓ 环 反 应 （ ｒ 成 ｎ 综
述 ） ａ ｘ 类 天然产物 的全合成 以及 高效 杀虫剂茚 、Ｃ ｌ ｉ ｙｎ
虫 威 （ ｄｘｃｒ） 合 成 工 艺 研 究 。分 为 如下 三 部 分 ： ｉ ｏａａ 的 ｎ ｄ
５ 氯 一 ３ 二 氢 一 一 基 一 一 代 一 一 一 一 ２， 一 ２ 羟 １氧 １ 茚 Ｊ Ｈ
２ 羧 酸 甲酯 合 成 研 究 进 展 一
来 源 ：辽 宁化 工 ，２ ０ ， （ ） ８ —１４ ０ ９ ３ ：１ ０ ８
作者 ：朱玉青 ；余
生 ；胡新根 ；陈
帆
定浓度的盐酸 ，反应物经萃取 ，干燥 ，过滤 ，滤液减
３ ９ ３ ２ －３ ０， ３ －３ ３ ３１ ３
（ 一 一 一 一 氧 羰 基 一 一 基 一 一 酮 的 Ｓ） ５ 氯 ２ 甲 ２羟 １茚
合成
来 源 ：精 细 化 工 ，２ ０ ， （ ） ２ — ３ ０ ９ ８ ：８ ８ ８２ 作 者 ：胡 新 根 ；朱 玉 青 ；余
潘万成 ：
展 途 径
茚二酮显现技术概述
茚二酮显现技术概述作者：岳健李晏刘景宁来源：《科学与财富》2018年第27期摘要：茚酮类有机化合物是氨基酸类有机物的敏感反应物，它们能与氨基酸类物质反应生成有颜色（荧光）的产物，因此在有机化学分析中常用来检验氨基酸的存在。
茚二酮与人体汗液中的氨基酸发生显色反应，经浸泡、晒干、高温处理后显出手印，在激光或者多波段光源下观察并拍照提取。
茚二酮不仅具备与茚三酮同样的灵敏度，而且它和氨基酸（蛋白质）的反应产物为荧光物质，所以能更好地在一些复杂背景客体上显现出汗潜指纹。
关键词：指纹；荧光显现剂；茚二酮1 茚二酮显现指纹的提出茚二酮属于一种衍生物，与此相类似的有茚三酮和DFO。
茚三酮（Ninhydrine），又称水合茚三酮、水合茚满三酮，为白色或浅黄色结晶粉末。
茚三酮又名水合茚三酮、水合三酮氢茚、苯并戊三酮等，音译宁西特林，化学式是C9H4O3？H2O。
它是一种白色到浅黄色结晶或结晶性粉末。
能吸潮结块。
易溶于水，甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂，微溶于乙醚和氯仿。
在125℃时去水变为红色，139℃体积膨胀，214℃时分解。
对鼻腔和呼吸道有刺激作用。
1901年，茚三酮被成功研制出来以后主要用于生物医学领域。
1954年瑞典科学家Oden和Hofsten将其应用于潜在汗液手印的显现。
茚三酮与汗液手印中的氨基酸、多肽、蛋白质等发生反应，生成蓝紫色的手印纹线。
DFO（1，8-Diazafluoren-9-One），化学名称为1，8-二氮-9-酮，是一种黄色粉末。
1990年美国人C.A.Pounds报告了用DFO处理渗透性客体表面汗潜手印的方法。
DFO能够与汗液中的氨基酸发生显色反应，生成淡紫红色化合物，在日光照射下，这些淡紫红色化合物纹线非常弱，但是在蓝绿光照射下能显示出很强的可见荧光。
茚二酮也叫茚满二酮，亦称IDO，是在配制取代茚三酮产物的过程中，发现的一种过渡化合物，属于茚三酮的一种衍生物，化学名称：1，2-茚二酮（1，2Indanedione）。
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尖晶石型铁氧体空心纳微球 的水热法制备及其性 能研究进 展
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莉（ １ １ ５ ８ ） 编 丁
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潘中来
口 一 二苯基 乙二肟的选择性合成 …………………… 石兆瑞 石墨烯 的制备 …… …… …… … 张兰芹
茚类衍生物的合成研究进展
茚类衍生物的合成研究进展安斌;张玉梅;朱鸿博;腾维;郭冠军【摘要】The indene derivatives is a class of compounds which exists widely in natural world, it not only has good pharmacological activities, but also has important applications in materials chemistry. In recent years, there are a lot of synthesis of indene derivatives are reported, however, the process of synthesis is limited by some reaction conditions, which is a great resistance to the process of industrialization. Thus, the development of new efficient synthesis of indene derivatives has become a hot topic in the field of organic synthesis. There are two typical approaches employed to form indene derivatives:intramolecular cyclization and intermolecular cyclization. These two methods of synthesis were briefly introduced.%茚类衍生物是自然界中普遍存在的一类化合物，其不仅具有较好的药理活性，在材料化学方面也有重要的应用。
近年来，合成茚类衍生物的报道有很多，但其合成过程总会受到某些反应条件的限制，这对其工业化生产过程形成了很大的阻力。
茚三酮反应原理
茚三酮反应原理茚三酮是一种重要的有机合成中间体，它可以通过多种反应途径进行合成。
其中，茚三酮的合成反应原理是化学领域中的一个重要研究课题。
本文将从茚三酮的结构和性质出发，系统地介绍茚三酮的合成反应原理，以期为相关领域的研究和应用提供参考。
首先，我们来了解一下茚三酮的结构和性质。
茚三酮的分子式为C9H6O，它是一种芳香醛酮化合物，具有特殊的环状结构。
茚三酮在化学反应中表现出较高的反应活性，可以发生多种有机反应，如亲核加成、氧化反应等。
这些性质为茚三酮的合成提供了丰富的反应途径。
茚三酮的合成反应原理主要包括以下几种常见方法：1. 酚醛缩合反应，茚三酮可以通过酚醛缩合反应合成。
在碱性条件下，酚和醛或酮反应生成茚三酮。
这种方法适用于含有活性氢的芳香醛或酮，反应条件温和，产率较高。
2. 二氧化碳催化合成，茚三酮还可以通过二氧化碳催化合成。
在催化剂的作用下，芳香醛或酮与二氧化碳发生加成反应，生成茚三酮。
这种方法具有原料来源广泛、反应条件温和、环保等优点。
3. 芳香醛或酮的氧化反应，茚三酮的合成还可以通过芳香醛或酮的氧化反应实现。
在氧化剂的作用下，芳香醛或酮发生氧化反应，生成茚三酮。
这种方法适用范围广，反应条件温和，产率较高。
4. 其他合成方法，茚三酮的合成还可以通过其他多种方法实现，如酚醛缩合-氧化反应、酚醛缩合-脱水反应等。
这些方法在茚三酮的合成研究中具有一定的应用价值。
综上所述，茚三酮的合成反应原理涉及多种有机合成方法，每种方法都有其特定的反应条件和适用范围。
在实际应用中，可以根据具体的需求和条件选择合适的合成方法，以实现茚三酮的高效合成。
希望本文的介绍能够为茚三酮的合成研究和应用提供一定的参考价值。
总结，茚三酮是一种重要的有机合成中间体，其合成反应原理涉及多种有机合成方法，包括酚醛缩合反应、二氧化碳催化合成、芳香醛或酮的氧化反应等。
这些方法在茚三酮的合成研究和应用中具有一定的应用价值，可以根据具体的需求和条件选择合适的合成方法，以实现茚三酮的高效合成。
6-甲基-1-茚酮的光敏化合成与纯化
中图分 类号 ：Ｑ ６ ．２ 文 献标志 码 ： Ｔ ４ ０３ Ａ
取代茚酮 是重要 的药 物合成前 体 ， 常用于药 物合成 。茚 酮结 构广 泛存 在 于 天然 产 物 、 物 、 药 农药 等 生 物 活性 分子 中 ， 也是有 机发 光 、 光致 变色 、 料等材 料 中的重要 结构 单 元 。近年 来关 于茚 酮 类化 合 物 的报 道 较 染
２１ ０ ２年 １ 月
Ｊｎ ２ １ ａ．０２
文章编号 ：０ ５２ １ （ ０２ ０ －０ ６０ ２９ － ６ ２ １ ） １ ３ －４ ７ ０
６ 甲基一一 一 １茚酮 的光敏 化 合成 与纯 化
王帅 ， 董伟兵 孟繁博 张俊 杰 ， ，
（． １ 河北联合大学 化学工程学院， 河北 唐 山 ０ ３０ ；． ６ ０９ ２ 河北联合大学 生命科学学 院， 河北 唐山 ０ ３０ ） ６ ０ ９
１ ２ ３ ，一 甲基苯 甲酰 甲基氯 的光解反 应研 究 ． ． ２ ５二
用对二 甲苯稀 释酰基 化反 应后 的溶 液 ， 加 入 １ｍ 每 ０ Ｌ对 二 甲苯 用 Ｔ Ｃ板 监 测 一 次 ， 释 后 的 浓 度 以用 Ｌ 稀
收 稿 日期 ：０ １ ．７ ２ １ ２
第１ 期
王帅 ， ６甲基．． 等：． １ 茚酮的光敏化合成与纯化
３ ７
Ｔ Ｃ板监测 时点 的颜色深 浅适 中为宜 。 Ｌ 取 １ｍ ０ Ｌ溶液加 入石英 管 中 ， 过改 变温度 以及加人 辅助试 剂等 在紫外 灯下 进行 光化 学反 应 ， 通 每二 十 分
钟监测一次， 观察是否有新点产生。
２ 结果 与讨论
２ １ 傅 一 酰基化反 应 ． 克
外， 新生成产物为单点。经过柱色谱分离产物， 经过波 谱 表征 ， 与文 献 报 道 相 同… ， 明产 物 ２ ５二 甲基 苯 证 ，一
分子内Prins反应合成茚衍生物
分子内Prins反应合成茚衍生物导语：茚是一类重要的芳香化合物，广泛存在于自然产物和药物中。
Prins反应是一种将醛酮与烯烃在酸催化下发生的环化反应，可高效构建C-C键，对茚衍生物的合成具有重要意义。
本文将介绍分子内Prins反应在茚衍生物合成中的应用，并探讨反应机理和影响因素。
一、茚的应用茚是一类具有重要生物活性的芳香化合物，广泛存在于植物、昆虫等自然产物中。
茚及其衍生物具有抗氧化、抗菌、抗癌等多种活性，因此在药物合成和自然活性物质的探究中具有重要塞位。
二、Prins反应Prins反应是一种醛酮与烯烃在酸催化下发生的环化反应，产生茚结构。
该反应可高效构建C-C键，并且反应底物易于获得和反应条件温柔，因此广泛应用于茚衍生物的合成中。
三、分子内Prins反应是一种将醛酮和烯烃通过Intramolecular Prins反应实现茚结构构建的方法。
该反应具有原子经济性高、合成路线短、选择性好等优点。
下面以详尽实例介绍几种分子内Prins反应在茚衍生物合成中的应用。
1. 分子内Prins反应合成6,7-二氢茚[2,3-b]吡咯烷（DHP）DHP是一类重要的自然产物和药物中间体，具有广泛的生物活性。
探究人员通过将5-氮杂戊酮与烯烃在酸性条件下进行反应，经过分子内Prins环化得到了目标化合物DHP。
2. 分子内Prins反应合成茚并噻二唑酮噻二唑酮是一类具有重要生物活性的化合物，常用于抗菌和抗癌药物的设计与合成。
探究人员通过将2-苯并醌醇与烯烃反应，在酸性条件下进行分子内Prins反应，合成了茚并噻二唑酮化合物。
四、反应机理和影响因素分子内Prins反应的机理主要涉及醛酮和烯烃之间的亲核加成、质子转移和环化等步骤。
反应中的酸催化剂通常是选择性控制反应进程的关键因素。
反应中的烯烃结构、酸性条件、溶剂选择等因素都会对反应的效率和产率产生重要影响。
五、展望分子内Prins反应在茚衍生物合成中具有宽广的应用前景。
分子内还原Heck反应合成7-溴-1-茚满酮
D O I： 10.13822/ k i.hxsj.2021007938化学试剂，2021，43( 5)，705 ~709分子内还原H eck反应合成7-溴-1-茚满酮牟艽兴，滕大为*(青岛科技大学化工学院，山东青岛266042)摘要：研究f标题化合物的合成新方法，即以邻溴苯甲酸为原料，经取代反应、氧化还原反应格氏反应以及分子内还原H e c k反应合成了目标化合物。
探讨了分子内还原H e c k反应中反应溶剂反应温度反应时间及催化剂种类等条件对产率的影响。
最终确定了以四氢呋喃为溶剂、PcJ(dPpf)Cl2为催化剂、60 X：反应6 h的最佳反应条件，产率可达83%。
关键词：7-漠-1-郎满酬；2-漠-6-碗-苯甲酸；氧化反应；分子内还原Heck反应中图分类号：0625.29 文献标识码：A 文章编号：0258-3283( 2021) 05-0705-05Synthesis of 7-Bromo-l-indanone via an Intramolecular Reductive Heck Reaction M U P e n g-x i n g ,T E N G D a-w e i9(C o l l e g e of Chemistry Engineering, Qingdao University of Science and Technology, Qingdao 266042, China) , Huaxue Shiji,2021 ,43( 5), 705 ~ 709A b s tr a c t： A new synthetic method of the title compound was studied.The target product was synthesized from 2-bromobenzoic acid by substitution reaction, oxidation-reduction reaction, Grignard reaction and intramolecular reductive Heck reaction.The effects of reaction solvents, temperature, reaction time and kinds of catalysts in intramolecular reductive Heck reaction were investigated.Finally, the optimum reaction conditions were determined with tetrahydrofuran as the solvent, Pd (dppf) Cl2as the catalyst and 60 X：for 6 h,and the yield could reach 83%.Key words ：7-bromo-l-indanone；2-bromo-6-iodobenzoic acid ； oxidation reaction ； intramolecular reductive Heck reaction茚酮类化合物广泛存在于天然产物及药物分 子中，具有多种生物活性[15]，如抗肿瘤活性(Euplectin)、抗疟活性。
茚酮,双氰的合成方法
茚酮,双氰的合成方法摘要：一、简介茚酮和双氰的基本概念二、常见茚酮、双氰合成方法概述1.曼尼奇反应2.傅-克反应3.霍夫斯塔德反应4.克罗夫茨反应三、各类合成方法的优缺点比较四、我国在茚酮、双氰合成领域的研究进展五、茚酮、双氰在化学和工业领域的应用六、未来发展趋势与展望正文：【提纲】一、简介茚酮和双氰的基本概念茚酮，又称茚满酮，是一种有机化合物，分子式为C8H6O。
它是一种重要的有机合成原料，广泛应用于香料、染料、医药等领域。
双氰，又称双氰基化合物，是一类具有两个氰基的有机化合物，分子式为C2N2。
它也是有机合成的重要中间体，可用于制备高性能塑料、合成纤维等。
【提纲】二、常见茚酮、双氰合成方法概述1.曼尼奇反应：又称曼尼奇缩合反应，是一种有机合成方法，通过醇和酰氯的反应生成酮。
此方法也可用于茚酮和双氰的合成。
2.傅-克反应：又称傅里叶-克劳斯反应，是一种芳香族取代反应，通过芳香族化合物与卤代烷的反应生成取代芳香族化合物。
此方法可用于双氰的合成。
3.霍夫斯塔德反应：又称霍夫斯塔德-霍夫反应，是一种醇的脱水反应，通过醇与酸酐的反应生成酮。
此方法可用于茚酮的合成。
4.克罗夫茨反应：又称克罗夫茨-赫维茨反应，是一种环氧化合物的开环反应，通过环氧化合物与胺的反应生成酮。
此方法可用于茚酮的合成。
【提纲】三、各类合成方法的优缺点比较1.曼尼奇反应：优点在于反应条件温和，产物纯度高；缺点是反应速率较慢，对底物选择性较高。
2.傅-克反应：优点是反应条件较为温和，产物收率较高；缺点是反应过程中可能发生副反应，对卤代烷的选择性要求较高。
3.霍夫斯塔德反应：优点是反应条件温和，操作简便；缺点是醇的脱水反应可能产生多种副产物，纯度较低。
4.克罗夫茨反应：优点是反应条件较温和，产物收率较高；缺点是反应过程中可能发生副反应，对胺的选择性要求较高。
【提纲】四、我国在茚酮、双氰合成领域的研究进展我国在茚酮、双氰合成领域的研究取得了显著成果，研究人员不断探索新型合成方法，提高合成效率和产物收率。
茚三酮市场分析报告
茚三酮市场分析报告1.引言1.1 概述茚三酮是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用前景。
本报告旨在对茚三酮市场进行全面分析，包括市场需求、市场供应以及未来发展前景展望等方面。
通过深入研究和分析，本报告旨在为相关行业提供决策参考，为市场参与者提供全面的行业洞察。
文章结构部分内容如下：1.2 文章结构本报告将分为引言、正文和结论三部分。
在引言部分，将对茚三酮市场分析报告进行概述、介绍文章结构、阐明撰写此报告的目的，并进行总结。
正文部分将从茚三酮的简介入手，详细分析市场对茚三酮的需求和市场供应情况。
最后，在结论部分，将展望茚三酮市场的前景，提出潜在的风险与挑战，并给出相应的发展建议。
通过以上结构的安排，本报告将全面、系统地分析茚三酮市场的现状和未来发展趋势。
1.3 目的:本报告旨在对茚三酮市场进行全面分析，探讨其市场需求和供应情况，以及未来发展趋势。
通过对市场前景、潜在风险和挑战的深入分析，提出相应的发展建议，为相关行业决策者和投资者提供可靠的参考和分析依据。
同时，通过该报告，读者可以更全面了解茚三酮市场的现状，把握市场动态，为未来的决策提供有力支持。
1.4 总结通过对茚三酮市场的需求和供应分析，我们可以看到市场存在着巨大的潜力和机遇。
茚三酮作为一种重要的化工原料，在医药、农药、染料等领域有着广泛的应用前景，市场需求持续增加。
同时，茚三酮的生产技术不断提升，市场供应能力也在不断增强。
因此，茚三酮市场具有良好的发展前景。
然而，随着市场竞争的日益激烈，茚三酮企业需要在品质、价格、服务等方面不断提升自身竞争力，抓住市场机遇。
同时，应密切关注行业发展趋势，及时调整产品结构，拓展市场空间，减少潜在风险和挑战。
在面对市场机遇的同时，茚三酮企业还应加大研发投入，提高产品质量和技术水平，不断创新，以满足市场需求。
同时，应积极应对市场竞争，不断完善经营策略，规避潜在风险，实现健康、稳定、可持续发展。
综上所述，茚三酮市场前景广阔，但也面临激烈的市场竞争和不确定的挑战。
茚三酮反应的物质结构基础
茚三酮反应的物质结构基础《茚三酮反应的物质结构基础——我的奇妙探索之旅》我呀，是个对世界充满好奇的小学生。
今天我想跟大家讲讲我在探索茚三酮反应的物质结构基础时的那些事儿。
我第一次听到“茚三酮反应”这个词的时候，感觉就像听到了一个来自神秘魔法世界的咒语。
啥是茚三酮反应呢？老师告诉我，茚三酮和某些物质反应会产生特别的现象。
这可把我的小脑袋瓜里的好奇虫全勾起来了。
我就开始找资料，哇，原来茚三酮是一种白色结晶或者粉末状的东西呢。
那它为什么能和别的物质发生反应呢？这就和它的结构有很大关系啦。
我就像一个小侦探，要从茚三酮的结构里找出线索。
我发现茚三酮有一个特殊的结构，就像一把独特的小钥匙。
它的分子结构里有一些特殊的基团，这些基团就像是小钥匙上的齿。
那什么样的锁能被这把小钥匙打开呢？原来啊，像氨基酸这种物质就像是一把把等待被打开的锁。
氨基酸也有自己的结构呀。
它有一个氨基和一个羧基，就像一个小怪兽有两只特别的手。
当茚三酮碰到氨基酸的时候，就像是小钥匙碰到了对应的锁。
茚三酮分子中的某些部分就开始和氨基酸的氨基、羧基这些部分“打招呼”啦。
我把我的发现告诉了我的小伙伴小明。
小明瞪大了眼睛说：“你说的就像它们在跳舞一样呢！”我觉得小明说得好形象啊。
可不是嘛，茚三酮和氨基酸就像两个小伙伴在跳舞，它们根据自己的结构特点，找到彼此合适的位置，然后就开始了奇妙的反应。
我还想知道更多，就去问老师。
老师说：“你想啊，如果茚三酮的结构变了，就像小钥匙的齿被磨平了，那还能打开氨基酸这个锁吗？”我想了想，摇摇头说：“肯定不行啦。
”老师笑着说：“对呀，这就是物质结构基础的重要性。
”我又继续深入研究，发现不同的氨基酸和茚三酮反应还会有一些细微的差别呢。
这就好比不同的锁虽然都能被小钥匙打开一点，但打开的方式和最后的结果还是有点不一样的。
有的氨基酸和茚三酮反应后的颜色深一点，有的浅一点。
这是为啥呢？我又像个勤劳的小蜜蜂，在知识的花丛里到处寻找答案。
茚酮化合物的合成研究
茚酮化合物的合成研究潘成学;蒋祥柳;张洪彬【摘要】Eight indanones derivatives were synthesized by three procedures for preparation of indanone derivatives starting from aromatic aldehydesor 1,2-dimethoxy-benzene with the Friedel-Crafts acyla-tion,Nazarov cyclization or Pinacol rearrangement as the key steps in the synthesis,and the products were characterized and confirmed by 'H NMR and 13C NMR. The protocols possess the advantages of cheap material,simple operation and high yields.%以芳香醛或邻苯二甲醚为原料,以分子内Friedel-Crafts酰基化、Nazarov环化、Pinacol重排等反应为主要合成策略,发展3条茚酮化合物的合成方法,共合成出8个茚酮化合物,所有产物的结构均经1H NMR、13C NMR表征和确认.合成方法具有原料价格低廉、实验操作简单、产率高等优点.【期刊名称】《广西师范大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2012(030)002【总页数】7页(P71-77)【关键词】茚酮化合物;Nazarov环化;Pinacol重排;合成【作者】潘成学;蒋祥柳;张洪彬【作者单位】广西师范大学化学化工学院,药用资源化学与药物分子工程国家重点实验室培育基地,广西桂林541004;云南大学化学科学与工程学院,教育部自然资源药物化学重点实验室,云南昆明650091;云南大学化学科学与工程学院,教育部自然资源药物化学重点实验室,云南昆明650091【正文语种】中文【中图分类】O625茚酮类化合物是一类非常重要的有机物，目前已经发现有众多的天然产物及药物分子都含有茚酮结构单元，具有代表性的茚酮天然产物包括从蕨类中分离得到的pterosin B、pterosin C[1]，从海洋植物中得到的化合物1[2]，以及从Verola sebifera果实中分离得到的化合物2等[3]；药物中的代表包括获FDA批准的用于治疗老年痴呆症的化合物donepezil[4]，用于抗机体组织增生及抗风湿的化合物indanocine[5](图1)。
茚酮类化合物的研究进展
5 茚酮及其衍生物的合成方法
茚酮类化合物用途广泛, 有关其合成方法也较多. 下面按照茚酮、茚二酮、茚三酮分别简介.
5.1 茚酮的合成方法
1-茚酮常以苯丙酸及其衍生物为原料在多种酸催化 下关环生成, 催化剂如分子筛[36]、氯磺酸[37]、三氟甲磺 酸[38]、三氟乙酸[39]、多聚磷酸[40]、稀土三氟乙酸盐[41]、 Sb(V)[42]等. 根据起始原料结构的不同, 生成的茚酮衍 生物也有差异(Eqs. 5～9)[43～48]. 2-茚酮的合成也有报道 (Eq. 10) [49].
茚酮实验报告
茚酮实验报告茚酮实验报告茚酮是一种有机化合物，化学式为C9H8O，是一种无色液体，具有特殊的香味。
在本次实验中，我们对茚酮进行了一系列的实验，以了解其性质和特点。
实验一：茚酮的物理性质首先，我们对茚酮进行了物理性质的测试。
通过观察和测量，我们发现茚酮具有较低的沸点和熔点，这意味着它在常温下是液体状态。
此外，茚酮在水中不溶，但可以溶于有机溶剂如乙醇和丙酮。
这些结果表明茚酮是一种挥发性有机化合物，具有较强的溶解性。
实验二：茚酮的化学性质接下来，我们进行了茚酮的化学性质实验。
首先，我们将茚酮与氧气进行反应，观察到产生了火焰和明亮的火花。
这表明茚酮具有较高的易燃性。
此外，我们还将茚酮与一种氧化剂进行反应，发现产生了一种新的化合物。
通过进一步的实验和分析，我们确定了这种新化合物是茚酮的氧化产物。
这说明茚酮具有较强的氧化性。
实验三：茚酮的应用领域茚酮作为一种有机化合物，具有广泛的应用领域。
首先，茚酮可以用作香料和香精的原料，赋予产品独特的香味。
其次，茚酮还可以用于制备染料和颜料，具有良好的染色性能。
此外，茚酮还可以用作有机合成反应的催化剂，促进反应的进行。
茚酮在医药领域也有一定的应用，可以用于合成一些药物原料。
这些应用领域表明茚酮具有重要的实际价值。
实验四：茚酮的环境影响最后，我们对茚酮的环境影响进行了一些初步的研究。
通过实验和数据分析，我们发现茚酮具有一定的毒性，对水生生物和土壤微生物有一定的危害。
此外，茚酮在大气中的挥发性也可能对环境造成一定的污染。
因此，在茚酮的生产和使用过程中，需要采取相应的环保措施，以减少其对环境的不良影响。
结论通过本次实验，我们对茚酮的物理性质、化学性质、应用领域和环境影响有了更深入的了解。
茚酮作为一种有机化合物，具有独特的性质和广泛的应用价值。
然而，我们也应该注意茚酮的安全使用和环境保护，以确保其在实际应用中的可持续性和可靠性。
总之，本次实验为我们提供了对茚酮的全面认识和了解。
羟基茚酮结构
羟基茚酮结构摘要：1.羟基茚酮的概述2.羟基茚酮的分子结构3.羟基茚酮的化学性质4.羟基茚酮的应用领域5.羟基茚酮的制备方法正文：羟基茚酮（Hydroxyindole）是一种有机化合物，具有特殊的化学结构和生物活性。
在生物学、化学和材料科学等领域具有广泛的研究价值和应用前景。
本文将对羟基茚酮的结构、化学性质、应用领域和制备方法进行详细介绍。
一、羟基茚酮的概述羟基茚酮是一种含有一个或多个羟基（-OH）取代的茚酮衍生物。
它的分子式为C8H7NO2，分子量为151.14。
根据羟基取代的位置和数量，羟基茚酮有多种同系物。
二、羟基茚酮的分子结构羟基茚酮的分子结构中，含有苯环、酮基和羟基。
苯环上的取代基分为两类：一是酮基，二是羟基。
酮基和羟基的存在使得羟基茚酮具有丰富的化学结构和生物活性。
三、羟基茚酮的化学性质羟基茚酮具有较高的化学活性，可发生多种化学反应。
例如，在与硝酸银反应时，羟基茚酮可生成沉淀；在酸性条件下，羟基茚酮可发生酯化反应；此外，羟基茚酮还可通过还原反应生成相应的胺类化合物。
四、羟基茚酮的应用领域羟基茚酮及其衍生物在多个领域具有广泛的应用。
在生物学方面，羟基茚酮可用作植物生长调节剂，促进植物生长；在医药领域，羟基茚酮类化合物具有抗炎、抗菌、抗肿瘤等生物活性；在材料科学中，羟基茚酮可作为聚合物添加剂，提高材料的性能。
五、羟基茚酮的制备方法羟基茚酮的制备方法主要有两种：一是通过氧化反应，将含有烯醇基的化合物氧化为羟基茚酮；二是通过还原反应，将含有羰基的化合物还原为羟基茚酮。
具体制备方法可根据实验条件和需求进行选择。
总之，羟基茚酮是一种具有广泛应用前景的有机化合物。
2,6-二甲基茚酮 结构式
2,6-二甲基茚酮结构式2,6-二甲基茚酮（2,6-dimethyl-1H-inden-1-one）是一种有机化合物，其分子式为C11H10O，分子量为158.20 g/mol。
它是一种茚酮类化合物，具有独特的结构和化学性质。
2,6-二甲基茚酮的结构式中，有一个由两个甲基基团取代的茚酮环。
茚酮环是由一个苯环和一个呈现出三个边的环组成的。
在2,6-二甲基茚酮中，两个甲基基团分别连接在茚酮环的2号和6号位置上。
2,6-二甲基茚酮是一种有机染料的重要中间体。
它可以通过多种合成方法得到，例如通过茚酮的烷基化反应。
2,6-二甲基茚酮具有较高的稳定性和溶解性，可用于合成茚酮类染料。
茚酮类染料是一类具有茚酮结构的有机染料，其分子中含有茚酮环。
这类染料具有较强的色度和稳定性，可用于染料工业和染料化学研究。
2,6-二甲基茚酮作为茚酮类染料的中间体，可以被进一步改性和修饰，以获得不同色彩和性质的染料。
除了在染料领域的应用，2,6-二甲基茚酮还具有一些其他的应用潜力。
研究表明，它具有一定的抗氧化性能，可以作为抗氧化剂应用于食品和化妆品中，延缓其氧化衰老过程。
此外，2,6-二甲基茚酮还显示出一定的抗菌活性，可以用于开发新的抗菌剂。
在药物研究领域，2,6-二甲基茚酮也被发现具有一些潜在的生物活性。
研究发现，它可能具有抗炎、抗肿瘤和抗糖尿病等药理活性。
这些发现为进一步研究和开发具有治疗潜力的新药物提供了线索。
2,6-二甲基茚酮是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用潜力。
作为茚酮类化合物的中间体，它在染料工业、食品和化妆品、抗菌剂以及药物研究等领域都有着重要的应用价值。
随着对其性质和应用的深入研究，相信2,6-二甲基茚酮将会展现出更多的潜力和价值。
茚三酮反应原理
茚三酮反应原理茚三酮反应是一种重要的有机合成反应，它是通过茚三酮与亲核试剂发生加成反应，生成环戊二烯酮化合物的过程。
茚三酮反应具有较高的化学研究和应用价值，广泛应用于医药、农药、染料等有机合成领域。
本文将对茚三酮反应的原理进行详细介绍。
茚三酮反应的原理主要包括以下几个方面，首先，茚三酮分子中含有α,β-不饱和酮基团，具有较高的反应活性。
其次，亲核试剂与茚三酮发生加成反应，亲核试剂中的亲核原子与茚三酮中的羰基碳原子形成共价键，生成中间体。
最后，中间体经过一系列的质子转移和分子内重排反应，最终生成环戊二烯酮化合物。
茚三酮反应的机理可以通过以下步骤来描述，首先，亲核试剂中的亲核原子攻击茚三酮分子中的羰基碳原子，形成共价键，生成中间体。
接着，中间体发生质子转移和分子内重排反应，生成环戊二烯酮化合物。
在反应过程中，亲核试剂的选择、反应条件的控制以及中间体的稳定性都会影响茚三酮反应的产率和选择性。
茚三酮反应的应用非常广泛，例如在医药领域，茚三酮反应被用于合成多种生物活性化合物，如抗癌药物和抗生素等；在农药领域，茚三酮反应可用于制备杀虫剂和除草剂等；在染料领域，茚三酮反应可用于合成多种有机染料。
因此，深入研究茚三酮反应的原理和机理，对于拓展其在有机合成领域的应用具有重要意义。
总之，茚三酮反应是一种重要的有机合成反应，其原理和机理的研究对于推动有机合成化学的发展具有重要意义。
通过对茚三酮反应的深入了解，可以为茚三酮反应的优化和改进提供理论依据，同时也为茚三酮反应在药物、农药、染料等领域的应用提供了新的思路和方法。
希望本文对茚三酮反应的原理有所帮助，也希望茚三酮反应在未来能够得到更广泛的应用和发展。
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5.2 1,3-茚二酮的合成
合成 1,3-茚二酮主要有三种途径, 其选择取决于取 代基的不同. 三条路径都以取代的邻苯二甲酸为前体. 以邻苯二甲酸酯为原料, 在氢化钠或醇钠的条件下通过 Claisen 缩合得到 1,3-茚二酮(Scheme 16)[50,51].
Scheme 17
Knoevenagel 反应也可将邻苯二甲酸酐转化为 1,3茚二酮, 是在乙酸酐、乙酰乙酸乙酯和三乙胺存在的条 件下反应, 然后酸处理得到[53]. 但某些酸酐, 尤其是 3溴代或 4-氯代中间体不容易脱羧, 若将乙酰乙酸乙酯换 为其叔丁基酯, 就能顺利得到 1,3-茚二酮并且产率高. 通常有卤素取代的酸酐转化成其二酮采用这种方法 (Scheme 18).
2 含有茚酮结构的合成药物及潜在药物
Indanocine (21)及其衍生物被开发成抗耐药性恶性
Scheme 5
疾病的药物, 其作用靶点为微管. Donepezil (22)已经被 美国食品药品管理局(FDA)批准用于老年痴呆症的治 疗, 类似结构的化合物还在进行抗老年痴呆症的研 究 [13,14]. 23 和 24 是 具 有 抗 癌 作 用 的 化 合 物 代 表 [15] (Scheme 6, Eq. 1).
* E-mail: jlliu@ Received November 19, 2009; revised December 25, 3009; accepted February 1, 2010. 国家自然科学基金(Nos. 20872118, 30070905)、陕西省重大科技专项(No. 2008ZDKG-67)、陕西省重点实验室基金(No. 08JZ74)资助项目.
4 茚酮的其他应用
4.1 可光除去的羧酸保护基 可光除去的保护基团在有机合成、组合化学、生物
学等领域有重要应用. 茚酮醇酯 42 和茚二酮醇酯 43 可
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Scheme 11
Scheme 9
Hale Waihona Puke Scheme 12Scheme 10
作为羧酸的保护基团, 在异丙醇存在下光照可除去保护 基, 释放出羧酸(Eqs. 3, 4)[32]. 4.2 鼠药及除草剂
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·综述与进展·
有机化学
Chinese Journal of Organic Chemistry
Vol. 30, 2010 No. 7, 988～996
茚酮类化合物的研究进展
段义杰 刘建利* 王翠玲
(西北大学生命科学学院 西部资源生物与现代生物技术教育部重点实验室 西安 710069)
1 天然存在的茚酮及其衍生物
天然存在的茚酮化合物有 100 多个, 其中重要的化 合物有 pterosin P (1), mukagolactone (2)和 monachosorin A (3). 这些及相关结构的分子显示出多种生物活性, 例 如平滑肌松弛活性、环氧化酶抑制活性等. 从海洋藻青 菌中分离的化合物 4 显示抑制人血管内皮因子生长的
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段义杰等：茚酮类化合物的研究进展
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中无需金属催化剂(Eq. 13)[72]. 以 1,3-茚二酮与三乙氧基 磷、丁炔二酸二甲酯室温搅拌, 无催化剂的条件下, 分 子内亲核取代生成具有良好的生物活性化合物 60 (Eq. 14)[73].
Scheme 18
5.3 1,2-茚二酮和茚三酮的合成
Duan, Yijie Liu, Jianli* Wang, Cuiling
(Key Laboratory of Resource Biology and Biotechnology in Western China, Ministry of Education, School of Life Science, Northwest University, Xi'an 710069)
25 是一类具有很好抗癌作用的茚酮并喹啉类化合 物, 具有潜在的开发前景. 它的合成是通过吲哚醌与二 苯乙酮缩合, 然后关环得到的[16](Scheme 7). 26 和 27 是 两类具有茚酮结构的酰胺类化合物, 它们能诱导细胞程 序化死亡, 是通过高通量筛选发现的. 文献还对其构效 关系进行了深入研究, 因此, 具有潜在的抗癌药开发前 景[17]. 具有 28 结构的化合物显示拓扑异构酶 I 抑制活 性, 因此备受重视. 已经对此类化合物的合成、构效关 系进行过深入研究[18～21](Scheme 8).
3 以茚酮为原料合成的药物及其他化合物
31 是雌激素 β-受体选择性激动剂, 能够以茚酮为原 料经多步反应得到(Scheme 9)[24]. 32 是多巴胺 D3 受体拮 抗剂, 也可以以茚酮为原料来合成 (Scheme 10)[25]. 33 是设计合成作用于乙酰胆碱的潜在抗老年痴呆化合物 (Scheme 11)[26], 这类化合物合成工艺优化也有文献报 道[27]. 具有强抗氧剂活性的化合物 34 以茚酮为原料经 两步反应得到(Scheme 12)[28].
以 1,3-茚二酮、苯胺或是带有氨基的杂环化合物和
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有机化学
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内活性测试表明其对结肠癌有细胞毒作用[23].
Scheme 6
Scheme 8
Scheme 7
各种芳醛反应能够形成各种多环茚酮并吡啶化合物 29 (Eq. 2)[22]. 活性测试表明具有 DNA 嵌入剂和拓扑异构 酶抑制剂活性. 具有 11-氧代-茚并[2,3-b]喹啉衍生物 30 经过活性测试表明具有抑制拓扑异构酶 I/II 的活性, 体
Indinavir 35 (Crixivan)是一个蛋白酶抑制剂, 是治 疗 HIV 感染和艾滋病药物的重要成分. Indacrinone 36 是 一个强抗利尿剂, 37～40 是茚酮的二聚体, 具有抑制组 胺释放的作用, 并且抗炎作用显著. 这些潜在的药物都 可以茚酮为原料来合成[29](Scheme 13). 含有肌胺酸单 元的茚二酮 41 是甘氨酸输送抑制剂, 也是神经性疼痛 新药发现的新策略[30,31](Scheme 14).
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Scheme 2
是因为 1-茚酮结构容易烯醇化而消旋[3]. Pauciflorol F (6)是从 Vatica pauciflora 的茎皮中分离出来的, 与其共 同分离的有一些白藜芦醇寡聚物, 以此推测该化合物也 可能是由白藜芦醇二聚产生[4]. Euplectin (7)和 coneuplectin (8)是从苔藓中分离出的含茚酮结构的化合物, 前者对鼠 P-815 肥大细胞瘤具有细胞毒性[5](Scheme 3).
摘要 茚环结构存在于天然产物、合成药物、农药等分子中. 茚酮作为原料用于生物活性化合物的合成具有很强的工 业应用前景. 同时在有机发光材料、染料合成方面也有应用, 还作为可光除去的有机保护基团. 对此类化合物的合成、 应用进行了总结, 以促进相关的研究进展. 关键词 茚酮; 合成; 应用
Progress in the Studies of Indanones
Scheme 16
当邻苯二甲酸酯的 3-和 6-位都有取代基时, 采用 Claisen 缩合将得不到预想的目标产物. 此时需要相应的 酸酐前体, 在乙酸酐和乙酸钾存在下缩合得到中间产物 2-苯并[C]呋喃酮亚基茚酸(Perkin 反应), 随后先碱后酸 处理脱羧转变成二酮(Scheme 17)[52].
氮代茚酮化合物 Louisianins A～D 是从链霉菌中分 离的天然产物(Scheme 5), 其中 Louisianin A 对睾丸素响 应的癌细胞 SC115 有强的抑制作用, 而 Louisianins C 和 D 对体外培养的血管内皮细胞有强烈的抑制作用, 这些 化合物已经成功的进行了化学合成研究[11]. Onychine 是 茚酮并吡啶类化合物中简单的一个, 它的结构进行过修 订,与其结构类似的化合物也有报道[12].
Scheme 1
活 性 , 在 肿 瘤 血 管 生 成 调 节 方 面 具 有 应 用 前 景 [2] (Scheme 2).
一个新的茚酮类化合物 2,6-dimethyl-1-oxo-4-indanecarboxylic acid (5)最近被从植物中分离出来, 虽然它的 结构中有一个手性碳, 但该化合物不显示旋光性, 可能
5 茚酮及其衍生物的合成方法
茚酮类化合物用途广泛, 有关其合成方法也较多. 下面按照茚酮、茚二酮、茚三酮分别简介.
5.1 茚酮的合成方法