高三化学有机物的合成思路PPT优秀课件

Br2
OH-
CH3C-CH2 [O]
CH3C-COOH CH2=C-COOH 浓H2SO4
例4、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2
Cl
以丙烯、异戊二烯为原料合成
COOH
解：
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
Cl
CH2OH COOH [O]
CH3
CH2Cl
CH2OH
NaOH
H2
H2O
CH3
CH3
CH3
CH3
练习：
1、已知丙二酸（HOOC—CH2—COOH）用P2O5脱 水得到的主要产物分子式是C3O2；后者跟水加成， 仍得丙二酸。C3O2是一种非常“活泼”的化合物， 除能跟水加成生成丙二酸外，还能跟NH3、HCl、 ROH（R为链烃基）等发生加成反应：
②通过某种途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH
HOCH2CH2OH
③通过某种途径使官能团的位置改变
三.有机合成题的解题方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找 出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向 目标合成有机物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
;②
;
③
;④
。
4、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可 得到重要的化工产品增塑剂G。
请完成下列各题：
（1）写出反应类型：①④
（2）写出反应条件：反应③⑥
（3）反应②③的目的是?
（4）写出反应⑤的化学方程式。
（5）写出G的结构简式
。
5、工业上用甲苯生产对―羟基苯甲酸乙酯， H其O生―产C过6H程4―如C下O（OC反2应H5条(一件种未常注用明的）化如妆图品所防示腐剂)，
OO
||
||
C 3 O 2 + 2 N H 3 → H 2 N — C — C H 2 — C — N H 2
（1）写出C3O2的结构简式
。
（2）写出C3O2分别跟HCl、CH3CH2OH发生加成反
应的化学方程式
；
。
2、R—CN H2O(H+) RCOOH，R—Cl+CN-
R—CN+Cl- （R为烃基）。
（1）反应②和④的反应类型分别是
；
（2）写出反应③的化学方程式 ；
（3）在合成线路中，设计③和⑥两步的目的是什么？
6、异氰酸酯R—N＝C＝O是一大类化合物的总称（其 中R是烃基）。聚氨脂单体是异氰酸酯和含氨基、亚 氨基＝NH、羟基—OH的化合物。官能团—N＝C＝O 中的氮原子带有部分负电荷，碳原子上带有部分正电 荷，跟含有的氨基、亚氨基＝NH和羟基—OH的化合 物加成时，氢原子总是加在—N＝C＝O的氮原子上， 而其他基团的氮原子或氧原子则加在碳原子上。试回 答下列问题：
C—H C—H
O
CH2
思考： O
O
用2-丁烯、乙烯为原料设计
O
的合成路线
O
反推法的思维途径： （1）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以 及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物 由甲经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原 料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步 反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。
有机物的合成思路
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3、有机合成的过程
基础原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
目标化合物
2、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步
反应的中间体，该中间体同辅助原料反应 可以得到目标化合物。
目标化合物
中间体
中间体
逆向合成分析法示意图
基础原料
草酸二乙酯的合成
O
C—OC2H5 C—OC2H5
O
2 C2H5OH +
O C—OH C—OH
O O
H2C—Cl H2C—Cl
CH2
H2C—OH H2C—OH
是重要的化工原
料，它在一定条件下可发生以下变化：
（1）写出A、B、D的结构简式：A ，B ，
D。
（2）写出下列化学方程式： ③
；④
。
（3）若E为环状化合物，则其结构简式
。
3、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用 下列四步反应,
写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分
别注明其反应类型:
①
CH3
NaOH H2O
OHOH CH3-C-CH2
[O]
OH CH3-C-COOH
CH3
CH3
浓H2SO4
CH2=C-COOH 浓H2SO4 CH3 CH3OH
CH2=C-COOCH3 CH3
COOCH3 -CH2-C-n
CH3
3、 CH3C=CH2
CH2=C-COOH
解：
Leabharlann BaiduBrBr
OHOH
OH
CH3C=CH2 CH3C-CH2
③双键的引入 某些醇或卤代烃的消去引入C=C
醇的氧化引入C=O
3、官能团的消除
①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
4、官能团的衍变
①不同官能团间的转换
R—X R—C=C—R’ RCHO
R—OH
RCOOH
RCOOR’
例1：6 － 羰基庚酸是合成某些高分子材料和 药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环 己烷为原料合成6 － 羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方 案(注明反应条件)
2、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯 酸甲酯（有机玻璃）
解：
CH3 CH3-C=CH2
Br2
BrBr CH3-C-CH2
有机合成过程示意图
4、有机合成的设计思路
5、关键： 设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入 和转化 。
二.有机合成的必备知识
1、各类有机物的相互转化：
2、官能团的引入 ①羟基的引入
烯烃与水加成 醛或酮与H2加成 卤代烃碱性水解 酯的水解
②卤原子的引入
烃与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成
醇与HX取代
四、有机合成遵循的原则
1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得 到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用 副产物多的反应。 2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高， 反应步骤尽可能少而简单。 3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能 臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施 保护已引入的官能团。 4．所选用的合成原料要易得，经济。