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② 实验时何时需采用水浴加热？…既需加热、又要控温在 100℃以下时。若温度需超过100℃、且又要求波动小，则可 采用油浴、沙浴加热。
③ 温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ④ 不纯的硝基苯显黄色是因为溶有NO2，纯净硝基苯是无 色，有苦杏仁味、比水重的油状液体。
课堂习作：“课课练”P25题11
10.08.2020
芳香烃：含苯环的碳氢化合物，简称芳烃
10.08.2020
一、苯的结构与性质
1. 苯分子结构的探究
（1）苯的分子组成： 最简式: CH (1825年…法拉第） 分子式: C6H6 (1833年…米希尔里希) (H原子数严重不饱和)
（2）苯的结构探究： 演示：苯+溴水；苯+KMnO4(H+)
➢ 苯不能使溴水、 KMnO4(H+) (因化学反应) 褪色
(g) +H2
(g) △H= -119.6kJ·mol-1
(g) +2H2
(g) △H= -237.1kJ·mol-1
(g) +3H2
(g) △H= -208.4kJ·mol-1
➢ 等物质的量环己烯、环己二烯和苯，氢化热不成正比
10.08.2020
一、苯的结构与性质
（2）苯的结构探究： 苯的核磁共振谱图
结合实际了解芳香烃对环境和健康的影响， 关注其安全使用问题。
10.08.2020
化学史话
芳香族化合物: 分子结构中含有苯环的有机化合物
最初发现这类物质绝大部分都是有具有香味的，它 们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目 前，已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味， 所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意 义，只是一直沿用至今。
二、苯的同系物
2. 性质：
(2)相似…苯环更易取代、苯环可加成：
(烷基活化了苯环)
CH3
+
3HNO3
浓硫酸 100℃
O2N
CH3
NO2 + 3H2O
NO2
2,4,6-三硝基甲苯…TNT炸药
想一想？
? CH3 + Cl2 光照
? CH3 + Cl2 FeCl3
10.08.2020
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化、苯环受侧链影响易被取代！
10.08.2020
1.我公司将积极配合监理工程师及现 场监理 工程师 代表履 行他们 的职责 和权力 。
2.我公司在开工前，将根据合同中明 确规定 的永久 性工程 图纸， 施工进 度计划 ，施工 组织设 计等文 件及时 提交给 监理工 程师批 准。以 使监理 工程师 对该项 设计的 适用性 和完备 性进行 审查并 满意所 必需的 图纸、 规范、 计算书 及其他 资料； 也使招 标人能 操作、 维修、 拆除、 组装及 调整所 设计的 永久性 工程。
黄桂华
2016春
10.08.2020
专题3 常见的烃
第二单元 芳香烃
10.08.2020
知识与技能：
1、以典型的芳香烃为例，比较它们在组成、结 构和性质上的差异。
2、根据芳香烃的组成和结构特点认识芳环上加 成和取代反应。
3、能说出芳香烃的来源，认识它们在生产和生 活中的应用。
情感、态度和价值观：
➢ 苯分子(C6H6) 6个H原子所处的化学环境相同
C-C 键长 1.54×10-10 m，C=C 键长 1.34×10-10 m， 苯分子碳碳键键长 1.40×10-10 m
➢ 苯分子碳碳键是介于C-C与C=C之间的特殊共价键
10.08.2020
【苯的分子结构·小结】
① 苯的分子结构可表示为：
② 结构特点：正六边形碳环、 12个原子共面、键角 120°、苯环碳碳键长介于C-C和C=C之间
C-C的性质…取代反应: Br2(纯)、HNO3、H2SO4
C＝C的性质…加成反应: H2、Cl2
10.08.2020
一、苯的结构与性质
3. 苯的化学性质 (1) 氧化反应： 可燃性…火焰很明亮、冒浓烟 (2) 取代反应： ① 苯的溴化反应 实验演示
反应：
+Br2(l) FeBr3
Br
+HBr
竖直导管很“长”…兼导气和冷凝回流 作用
2. 应用最多的芳烃：
CH2CH3 CH3
CH3
10.08.2020
【整理·归纳】
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构特点、典型性质
碳碳键结构特点
化学性质
烷烃
碳碳单键
取代、热分解、裂化
烯烃
碳碳双键
氧化、加成、加聚
炔烃
碳碳叁键
氧化、加成、加聚
芳香烃
介于单双键间 的碳碳键
苯环易取代、难加成、 不氧化，侧链易氧化
5.所有进入现场使用的成品、半成品 、设备 、材料 、器具 ，均主 动向监 理工程 师提交 产品合 格证或 质保书 ，应按 规定使 用前需 进行物 理化学 试验检 测的材 料，主 动递交 检测结 果报告 ，使所 使用的 材料、 设备不 给工程 造成浪 费。
谢谢观看
10.08.2020
二、苯的同系物
1. 定义： 只有一个苯环，苯环上的氢原子被若干烷基代替而
得到的烃。
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
苯的同系物，通式：CnH2n-6
2. 性质：与苯既相似又不同！
(1)不同…侧链易氧化：
(苯环活化了烷基)
C-H
COOH
KMnO4(H+)
10.08.2020
5.所有进入现场使用的成品、半成品 、设备 、材料 、器具 ，均主 动向监 理工程 师提交 产品合 格证或 质保书 ，应按 规定使 用前需 进行物 理化学 试验检 测的材 料，主 动递交 检测结 果报告 ，使所 使用的 材料、 设备不 给工程 造成浪 费。
谢谢观看
1.我公司将积极配合监理工程师及现 场监理 工程师 代表履 行他们 的职责 和权力 。
3. 乙苯的制备和用途：
+ CH2＝CH2
催化剂
△
CH2CH3
4. 多环芳烃：
(加成反应)
… 乙苯主要 用于合成橡胶
➢ 多苯代脂烃：
-CH2-
（二苯甲烷 ）
➢ 联苯：
（二联苯）
➢ 稠环芳烃：
10.08.2020
三、芳香烃的来源
1. 芳香烃的来源：
➢ 起初源于： 煤焦油(煤的干馏产物)的分馏 ➢ 现代来源： 石油化工的催化重整及裂化
浓硫酸 60℃
NO2
+H2O
温度计的位置、作用 …插入水浴中，控制 水浴温度
“混酸”的配制 …将浓硫酸慢慢加入浓硝 酸中，并不断搅拌、冷却
竖直导管的作用？ …冷凝回流苯和硝酸
硝基苯呈“黄色”？…溶解了NO2
提纯 方法
水洗→碱液洗→水洗→干燥 →蒸馏
10.08.2020
【苯的硝化反应·实验小结】
① 浓硝酸和浓硫酸的混酸要冷却到60℃以下，再慢慢滴入 苯，且边加边振荡。因为反应放热，温度过高导致苯挥发、 硝酸分解，且苯和浓硫酸在70~80℃时还会发生磺化反应。
3.在施工全过程中，严格按照经招标 人及监 理工程 师批准 的“施 工组织 设计” 进行工 程的质 量管理 。在分 包单位 “自检 ”和总 承包专 检的基 础上， 接受监 理工程 师的验 收和检 查，并 按照监 理工程 师的要 求，予 以整改 。
、4.贯彻总包单位已建立的质量控制 、检查 、管理 制度， 并据此 对各分 包施工 单位予 以检控 ，确保 产品达 到优良 。总承 包对整 个工程 产品质 量负有 最终责 任，任 何分包 单位工 作的失 职、失 误造成 的严重 后果， 招标人 只认总 承包方 ，因而 总承包 方必须 杜绝现 场施工 分包单 位不服 从总承 包方和 监理工 程师监 理的不 正常现 象。
3.在施工全过程中，严格按照经招标 人及监 理工程 师批准 的“施 工组织 设计” 进行工 程的质 量管理 。在分 包单位 “自检 ”和总 承包专 检的基 础上， 接受监 理工程 师的验 收和检 查，并 按照监 理工程 师的要 求，予 以整改 。
、4.贯彻总包单位已建立的质量控制 、检查 、管理 制度， 并据此 对各分 包施工 单位予 以检控 ，确保 产品达 到优良 。总承 包对整 个工程 产品质 量负有 最终责 任，任 何分包 单位工 作的失 职、失 误造成 的严重 后果， 招标人 只认总 承包方 ，因而 总承包 方必须 杜绝现 场施工 分包单 位不服 从总承 包方和 监理工 程师监 理的不 正常现 象。
一、苯的结构与性质
(2) 取代反应：
③ 苯的磺化反应
(3) 加成反应：
+H2SO4(浓) 70~80℃
SO3H+H2O
苯磺酸
+3H2
Ni
△、加压
…工业制取环己烷 的主要方法
紫外光
+3Cl2 照 射
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六六六… 一种常用农药
苯的化学性质特点：易取代、难加成、不氧化
苯环结构稳定，较易发生取代反应，而破坏苯环结构的 加成反应和氧化反应比较困难
2.我公司在开工前，将根据合同中明 确规定 的永久 性工程 图纸， 施工进 度计划 ，施工 组织设 计等文 件及时 提交给 监理工 程师批 准。以 使监理 工程师 对该项 设计的 适用性 和完备 性进行 审查并 满意所 必需的 图纸、 规范、 计算书 及其他 资料； 也使招 标人能 操作、 维修、 拆除、 组装及 调整所 设计的 永久性 工程。
导管不插入水中 …防止水倒吸入烧瓶
溴苯呈棕红色？ …溶解了液溴
提纯 方法
H2O 水洗→碱液洗→水洗→干燥 →蒸馏
10.08.2020
课堂习作：“课课练”P24题9、P26题11
10.08.2020
一、苯的结构与性质
3. 苯的化学性质 (2) 取代反应： ② 苯的硝化反应
实验演示
Leabharlann Baidu
反应：
+HNO3(浓)
③ 不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ④ 一元取代物无同分异构体 ⑤ 邻二甲苯无同分异构体
10.08.2020
一、苯的结构与性质
2. 苯的物理性质
无色、有特殊气味、有毒、不溶于水且密度比水小的液 体(熔点 5.5℃、沸点 80.1℃) ，易挥发（密封保存）。
苯的特殊结构
苯的特殊性质
碳碳键介 于单键和 双键之间 的独特键
③ 温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ④ 不纯的硝基苯显黄色是因为溶有NO2，纯净硝基苯是无 色，有苦杏仁味、比水重的油状液体。
课堂习作：“课课练”P25题11
10.08.2020
芳香烃：含苯环的碳氢化合物，简称芳烃
10.08.2020
一、苯的结构与性质
1. 苯分子结构的探究
（1）苯的分子组成： 最简式: CH (1825年…法拉第） 分子式: C6H6 (1833年…米希尔里希) (H原子数严重不饱和)
（2）苯的结构探究： 演示：苯+溴水；苯+KMnO4(H+)
➢ 苯不能使溴水、 KMnO4(H+) (因化学反应) 褪色
(g) +H2
(g) △H= -119.6kJ·mol-1
(g) +2H2
(g) △H= -237.1kJ·mol-1
(g) +3H2
(g) △H= -208.4kJ·mol-1
➢ 等物质的量环己烯、环己二烯和苯，氢化热不成正比
10.08.2020
一、苯的结构与性质
（2）苯的结构探究： 苯的核磁共振谱图
结合实际了解芳香烃对环境和健康的影响， 关注其安全使用问题。
10.08.2020
化学史话
芳香族化合物: 分子结构中含有苯环的有机化合物
最初发现这类物质绝大部分都是有具有香味的，它 们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目 前，已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味， 所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意 义，只是一直沿用至今。
二、苯的同系物
2. 性质：
(2)相似…苯环更易取代、苯环可加成：
(烷基活化了苯环)
CH3
+
3HNO3
浓硫酸 100℃
O2N
CH3
NO2 + 3H2O
NO2
2,4,6-三硝基甲苯…TNT炸药
想一想？
? CH3 + Cl2 光照
? CH3 + Cl2 FeCl3
10.08.2020
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化、苯环受侧链影响易被取代！
10.08.2020
1.我公司将积极配合监理工程师及现 场监理 工程师 代表履 行他们 的职责 和权力 。
2.我公司在开工前，将根据合同中明 确规定 的永久 性工程 图纸， 施工进 度计划 ，施工 组织设 计等文 件及时 提交给 监理工 程师批 准。以 使监理 工程师 对该项 设计的 适用性 和完备 性进行 审查并 满意所 必需的 图纸、 规范、 计算书 及其他 资料； 也使招 标人能 操作、 维修、 拆除、 组装及 调整所 设计的 永久性 工程。
黄桂华
2016春
10.08.2020
专题3 常见的烃
第二单元 芳香烃
10.08.2020
知识与技能：
1、以典型的芳香烃为例，比较它们在组成、结 构和性质上的差异。
2、根据芳香烃的组成和结构特点认识芳环上加 成和取代反应。
3、能说出芳香烃的来源，认识它们在生产和生 活中的应用。
情感、态度和价值观：
➢ 苯分子(C6H6) 6个H原子所处的化学环境相同
C-C 键长 1.54×10-10 m，C=C 键长 1.34×10-10 m， 苯分子碳碳键键长 1.40×10-10 m
➢ 苯分子碳碳键是介于C-C与C=C之间的特殊共价键
10.08.2020
【苯的分子结构·小结】
① 苯的分子结构可表示为：
② 结构特点：正六边形碳环、 12个原子共面、键角 120°、苯环碳碳键长介于C-C和C=C之间
C-C的性质…取代反应: Br2(纯)、HNO3、H2SO4
C＝C的性质…加成反应: H2、Cl2
10.08.2020
一、苯的结构与性质
3. 苯的化学性质 (1) 氧化反应： 可燃性…火焰很明亮、冒浓烟 (2) 取代反应： ① 苯的溴化反应 实验演示
反应：
+Br2(l) FeBr3
Br
+HBr
竖直导管很“长”…兼导气和冷凝回流 作用
2. 应用最多的芳烃：
CH2CH3 CH3
CH3
10.08.2020
【整理·归纳】
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构特点、典型性质
碳碳键结构特点
化学性质
烷烃
碳碳单键
取代、热分解、裂化
烯烃
碳碳双键
氧化、加成、加聚
炔烃
碳碳叁键
氧化、加成、加聚
芳香烃
介于单双键间 的碳碳键
苯环易取代、难加成、 不氧化，侧链易氧化
5.所有进入现场使用的成品、半成品 、设备 、材料 、器具 ，均主 动向监 理工程 师提交 产品合 格证或 质保书 ，应按 规定使 用前需 进行物 理化学 试验检 测的材 料，主 动递交 检测结 果报告 ，使所 使用的 材料、 设备不 给工程 造成浪 费。
谢谢观看
10.08.2020
二、苯的同系物
1. 定义： 只有一个苯环，苯环上的氢原子被若干烷基代替而
得到的烃。
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
苯的同系物，通式：CnH2n-6
2. 性质：与苯既相似又不同！
(1)不同…侧链易氧化：
(苯环活化了烷基)
C-H
COOH
KMnO4(H+)
10.08.2020
5.所有进入现场使用的成品、半成品 、设备 、材料 、器具 ，均主 动向监 理工程 师提交 产品合 格证或 质保书 ，应按 规定使 用前需 进行物 理化学 试验检 测的材 料，主 动递交 检测结 果报告 ，使所 使用的 材料、 设备不 给工程 造成浪 费。
谢谢观看
1.我公司将积极配合监理工程师及现 场监理 工程师 代表履 行他们 的职责 和权力 。
3. 乙苯的制备和用途：
+ CH2＝CH2
催化剂
△
CH2CH3
4. 多环芳烃：
(加成反应)
… 乙苯主要 用于合成橡胶
➢ 多苯代脂烃：
-CH2-
（二苯甲烷 ）
➢ 联苯：
（二联苯）
➢ 稠环芳烃：
10.08.2020
三、芳香烃的来源
1. 芳香烃的来源：
➢ 起初源于： 煤焦油(煤的干馏产物)的分馏 ➢ 现代来源： 石油化工的催化重整及裂化
浓硫酸 60℃
NO2
+H2O
温度计的位置、作用 …插入水浴中，控制 水浴温度
“混酸”的配制 …将浓硫酸慢慢加入浓硝 酸中，并不断搅拌、冷却
竖直导管的作用？ …冷凝回流苯和硝酸
硝基苯呈“黄色”？…溶解了NO2
提纯 方法
水洗→碱液洗→水洗→干燥 →蒸馏
10.08.2020
【苯的硝化反应·实验小结】
① 浓硝酸和浓硫酸的混酸要冷却到60℃以下，再慢慢滴入 苯，且边加边振荡。因为反应放热，温度过高导致苯挥发、 硝酸分解，且苯和浓硫酸在70~80℃时还会发生磺化反应。
3.在施工全过程中，严格按照经招标 人及监 理工程 师批准 的“施 工组织 设计” 进行工 程的质 量管理 。在分 包单位 “自检 ”和总 承包专 检的基 础上， 接受监 理工程 师的验 收和检 查，并 按照监 理工程 师的要 求，予 以整改 。
、4.贯彻总包单位已建立的质量控制 、检查 、管理 制度， 并据此 对各分 包施工 单位予 以检控 ，确保 产品达 到优良 。总承 包对整 个工程 产品质 量负有 最终责 任，任 何分包 单位工 作的失 职、失 误造成 的严重 后果， 招标人 只认总 承包方 ，因而 总承包 方必须 杜绝现 场施工 分包单 位不服 从总承 包方和 监理工 程师监 理的不 正常现 象。
3.在施工全过程中，严格按照经招标 人及监 理工程 师批准 的“施 工组织 设计” 进行工 程的质 量管理 。在分 包单位 “自检 ”和总 承包专 检的基 础上， 接受监 理工程 师的验 收和检 查，并 按照监 理工程 师的要 求，予 以整改 。
、4.贯彻总包单位已建立的质量控制 、检查 、管理 制度， 并据此 对各分 包施工 单位予 以检控 ，确保 产品达 到优良 。总承 包对整 个工程 产品质 量负有 最终责 任，任 何分包 单位工 作的失 职、失 误造成 的严重 后果， 招标人 只认总 承包方 ，因而 总承包 方必须 杜绝现 场施工 分包单 位不服 从总承 包方和 监理工 程师监 理的不 正常现 象。
一、苯的结构与性质
(2) 取代反应：
③ 苯的磺化反应
(3) 加成反应：
+H2SO4(浓) 70~80℃
SO3H+H2O
苯磺酸
+3H2
Ni
△、加压
…工业制取环己烷 的主要方法
紫外光
+3Cl2 照 射
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六六六… 一种常用农药
苯的化学性质特点：易取代、难加成、不氧化
苯环结构稳定，较易发生取代反应，而破坏苯环结构的 加成反应和氧化反应比较困难
2.我公司在开工前，将根据合同中明 确规定 的永久 性工程 图纸， 施工进 度计划 ，施工 组织设 计等文 件及时 提交给 监理工 程师批 准。以 使监理 工程师 对该项 设计的 适用性 和完备 性进行 审查并 满意所 必需的 图纸、 规范、 计算书 及其他 资料； 也使招 标人能 操作、 维修、 拆除、 组装及 调整所 设计的 永久性 工程。
导管不插入水中 …防止水倒吸入烧瓶
溴苯呈棕红色？ …溶解了液溴
提纯 方法
H2O 水洗→碱液洗→水洗→干燥 →蒸馏
10.08.2020
课堂习作：“课课练”P24题9、P26题11
10.08.2020
一、苯的结构与性质
3. 苯的化学性质 (2) 取代反应： ② 苯的硝化反应
实验演示
Leabharlann Baidu
反应：
+HNO3(浓)
③ 不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ④ 一元取代物无同分异构体 ⑤ 邻二甲苯无同分异构体
10.08.2020
一、苯的结构与性质
2. 苯的物理性质
无色、有特殊气味、有毒、不溶于水且密度比水小的液 体(熔点 5.5℃、沸点 80.1℃) ，易挥发（密封保存）。
苯的特殊结构
苯的特殊性质
碳碳键介 于单键和 双键之间 的独特键