苯亚甲基苯乙酮的制备

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10%NaOH, 95%乙醇,苯乙酮 20-25
4Leabharlann Baidumin, 滴加苯甲醛 晶体析出

冰浴冷却 10-15 min
20-25 ℃
抽滤,水洗涤至中性,
粗产品
95%乙醇 重结晶
(活性碳脱色)
抽滤,干燥
产品
95%乙醇洗涤
1)稀碱最好新配(浓度要够); 2)一定要按顺序加入试剂,因为可抑制反应发生 过快; 3)控制好温度; 4)洗涤要充分,转移至烧杯中进行; 5)产物对某些人皮肤过敏,注意尽量不与皮肤接触.
1.掌握羟醛缩合反应的原理和机理;学会苯亚甲 基苯乙酮的合成方法; 2.掌握机械搅拌器,恒压滴液漏斗的使用.
OH CHO + H3COC NaOH 25-30 ℃
O
CHCH2C
-H2O O
物理性质: 1.苯亚甲基苯乙酮又称查耳酮(cha-lcone)。有顺 (Z)-,反(E)-异构体。 (E)-构型:淡黄色棱状晶体,熔点58℃,沸点345~ 348℃(分解),219℃(2.4kPa)。 (Z)-构型:淡黄色晶体,熔点45~46℃。 合成的混合体:熔点55~57℃,沸点208℃(3.3kPa), 2.相对密度1.0712,1.6458。 3.溶于乙醚、氯仿、二硫化碳和苯,微溶于乙醇, 不溶于石油醚。吸收紫外光。有刺激性。 化学性质: 1.能发生取代、加成、缩合、氧化、还原反应。 2.苯亚甲基苯乙酮由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛 缩合而成。 用途:用作有机合成试剂和指示剂。
1)本反应中若将稀碱换成浓碱可以吗,为什么? 2)先加苯甲醛,后加苯乙酮可以吗,为什么? 3)用水洗的目的是什么?
药品 名称 规格 用量
苯甲醛
AR
苯乙酮
AR
NaOH溶 液
10%
乙醇
95% 7.5 mL
2.5 mL
3 mL
12.5 mL
在100 mL烧杯中加入5 mL10%氢氧化钠水溶液和5 mL95%乙醇,加入1.3mL苯乙酮,在20℃搅拌下慢慢 滴加1.2mL新蒸馏过的苯甲醛,维持温度在20-25℃ 必要时用冷水浴冷却. 滴加完毕后,继续保持此温度搅拌45min,将反应液 在冰水浴中充分冷却使结晶完全. 减压过滤,用水充分洗涤,至洗涤液对石蕊试纸呈 中性.粗产品可用95%乙醇重结晶. 浅黄色片状结晶,熔点56-57℃.
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