安息香的辅酶合成及转化
安息香的辅酶合成与安息香的转化论文
安息香的缩合与安息香的转化实验报告姓名：孙霄专业：高分子材料与工程年级：2015级同组者：孙赵军周四10-12节一.文献综述1.1 安息香的缩合A.决定速率的步骤是碳负离子对羰基的加成，接着是快速质子转移，最后是快速丧失CN-B. 反应的催化剂可以是NaCN或VB1。
CN-是良好的亲核体和离去基团，但它的缺点是有剧毒，不适合在实验室使用。
优先考虑VB1作为反应催化剂。
C. VB1作为催化剂的原理：噻唑环C2上的质子受氨和硫原子影响，酸性明显，遇碱质子易被除去，形成的负碳作为反应中心形成二苯羟乙酮。
维生素B1又称硫胺素或噻胺，属一种辅酶，结构式：硫胺素催化安息香缩合反应的机理可表示为：1.2 安息香的转化反应式：1.2.A.两步法的原理是先由安息香制备二苯乙二酮，再由二苯乙二酮制备二苯乙醇酸。
一步法的原理则是由二苯羟乙酮直接制备二苯乙醇酸。
B. 两步法的优点是反应现象明显，便于观察，实验成功率高，缺点是反应时间长，过程繁杂；一步法的优点是反应时间较短，操作简单，缺点则是反应现象不明显，有可能因为操作失误得不到产物，功亏一篑。
C. 最终确定使用一步法制备二.实验部分2.1 安息香的缩合实验步骤A. 50mL圆底烧瓶中加入1.8g VB1，5mL蒸馏水，15mL 95% 乙醇，摇匀后放入冰盐浴冷却，将经冷却的5mL 10% NaOH溶液逐滴加入反应瓶，调pH至9-10.B. 加入10mL 新蒸苯甲醛，充分摇匀，装上回流冷凝管，加几粒沸石，水浴加热1.5h，温度在60-75℃。
C. 反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，结晶完全，抽滤，冷水洗涤，再用95%乙醇重结晶，得到白色针状结晶。
注意事项：a.如果不将VB1冷却，VB1的噻唑环在碱性条件下容易开环失效。
b.苯甲醛放置久会发生聚合和氧化，杂质多，所以必须要用新蒸的。
2.2 安息香的转化实验步骤A.在蒸发皿中放置2.8g NaOH和0.6g 溴酸钠溶于6mL水的溶液，将蒸发皿置于85-90℃水浴加热，然后在搅拌下分批加入2.15g安息香，不断搅拌，中间不断补充少量水，反应1-1.5h。
辅酶催化合成安息香
实验1. 辅酶催化合成安息香一、实验原理苯甲醛在催化量的氰离子作用下，经过酰基负碳离子等价物的阶段，发生缩合反应生成安息香。
其反应历程如下：+CHOHPhPhC C O O PhOH C HCNCNCNC OH Ph::PhOHCCN:PhOH CCNCN HOH OH HC CPhPh+CN在本实验中，采用了有生物活性的辅酶维生素B1（Thiamine ）来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。
反应时，维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻为的氢，在碱的作用下可生成负碳离子（a ）。
:+NNCH 3NH 2CH 2RNSCH3CH 2CH 2OHHRBHBRCH 2CH 2OHCH 3N S++(a )然后负碳离子（a ）与苯甲醛作用生成中间体（b ），（b ）可以分离得到，经过异构化脱去质子得到中间体烯胺（c ），（c ）与另一分子苯甲醛作用得到安息香。
C PhPhOHO CHOOHPh +NS CH 3CH 2CH 2OH RRHCH +(a )CHCH RCH 3N SPhCH 2CH 2OHHOCH 22HOCH 22NSCH 3R (b )(c )+HH +O OH PhHOCH 2CH 2N S CH 3ROH HC CPh+++PhCCHOH PhH +H二、试剂仪器维生素B1，乙醇（95%），氢氧化钠，苯甲醛（新蒸），精密pH试纸三、实验操作称取维生素B1（盐酸硫胺素）3.6g，将其置于100ml圆底烧瓶中，加入12ml蒸馏水和30ml乙醇（95%），振摇使其完全溶解，塞上瓶口，将其放入冰盐浴中充分冷却；在另一个锥形瓶中加入12ml10%的氢氧化钠溶液后，也置于冰盐浴中充分冷却。
将此氢氧化钠溶液分批缓慢地加入到盛有VB1的乙醇溶液中（保持低温以防VB1分解，使pH值在9.4~9.6），此时溶液呈黄色，分批加入20ml新蒸的苯甲醛，摇匀后将盛有反应物的圆底烧瓶装上回流冷凝管，在60—70℃的水浴中保温90min，冰浴冷却，析出白色晶体，抽滤，冰水洗涤，抽干后用95%乙醇重结晶，得到无色针状晶体。
辅酶催化合成安息香实验报告
辅酶催化合成安息香实验报告
以下是一个关于辅酶催化合成安息香的实验报告:
实验目的:
本实验的目的是探究辅酶Q(Q-因子)在合成安息香过程中的作用。
安息香是一种具有香气和刺激性的化合物,常用于医药、香料和染料
等领域。
而安息香的合成需要辅酶Q的参与,因此研究辅酶Q在安息
香合成中的作用,对于深入了解安息香的合成途径和优化合成方法具
有重要意义。
实验步骤:
1. 材料准备:安息香纯品、Q-因子、三氯乙酸、氢氧化钠、氨气、酸化氢等。
2. 实验方法:在25°C下,将安息香纯品与三氯乙酸反应,生成
安息香酸。
然后,将安息香酸与氢氧化钠反应,生成安息香酸钠。
接着,将安息香酸钠与氨气反应,得到安息香化合物。
3. 分析结果:通过X射线衍射技术分析,发现安息香化合物由两
个异构体组成,分别对应不同的Q-因子结构。
同时,使用化学分析技术,测定安息香化合物的分子量和化学式,验证其由安息香酸和安息
香酸钠组成。
4. 结论:通过实验发现,Q-因子在安息香合成中的作用是必不可
少的,其参与反应可以促进安息香酸的生成,并生成安息香酸钠,进而
生成安息香化合物。
这一实验结果为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。
实验意义:
本实验的意义在于,探究了Q-因子在安息香合成中的作用,发现Q-因子在安息香酸和安息香酸钠的生成中起到了至关重要的作用,为安息香的合成提供了理论依据。
此外,本实验也为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。
安息香缩合(辅酶合成)
实验三 安息香缩合(辅酶合成)【实验目的】学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。
进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。
【实验原理】苯甲醛在NaCN 作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮（Benzoin 安息香）。
CHO2CCH OOH本法用维生素B 1（Thiamine ）盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。
优点：无毒，反应条件温和，产率较高。
CHO2CCH O OHVB 160-75℃【仪器与药品】仪器：100 mL 锥形瓶，空气冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，水浴锅250 mL 烧杯1个，滤纸，表面皿，刮刀，试管，250 mL 三角瓶1个，10 mL 、5 mL 、100mL 量筒，玻璃棒，红外灯。
药品：PhCHO （新蒸），维生素B 1，10％NaOH ，95％乙醇，80％乙醇，活性炭。
【实验装置图】【物理常数】【实验步骤】合成：①在50 mL圆底烧瓶中加入1.0gVB1(盐酸硫胺素盐噻胺)，2ml蒸馏水，8ml95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。
②用一支试管取2ml10%NaOH溶液，也放在冰盐浴中冷却10min。
③用小量筒取5ml新蒸苯甲醛，将冷透的NaOH溶液滴加入冰浴中的园底烧瓶中，并立即将苯甲醛加入，充分摇匀（pH:9-10）。
然后按装置图装配，加入沸石。
④温水浴中加热反应，水浴温度控制在60－75℃之间（不能使反应物剧烈沸腾），约80－90min。
（反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液）后处理：撤去水浴，待反应物冷至室温，析出浅黄色结晶，再放入冰浴中冷却使之结晶完全。
（若出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却结晶。
用布氏漏斗抽滤收集粗产物，用25ml 冷水分两次洗涤。
称重，用80％乙醇进行重结晶，如产物呈黄色，可用少量活性炭脱色。
产品（白色晶体）空气中晾干后，称重。
【实验结果】：得到白色针状晶体2 g理论产量：5ml ×1.046/106 /2×212 = 4.98 g产率：2 / 4.98×100 % = 40.0%【注意事项】1、 VB 1在酸性条件下稳定，但易吸水，在水溶液中易被空气氧化失效。
安息香的辅酶合成实验报告
安息香的辅酶合成实验报告安息香的辅酶合成实验报告引言：辅酶是生物体内一类能够参与酶催化反应的小分子有机物，它们在生物体内起着至关重要的作用。
本次实验旨在通过合成安息香的辅酶，探究其合成过程及相关机理。
实验材料与方法：1. 实验材料：- 安息香提取物- 辅酶合成试剂盒- 酶溶液- 甲醇- 乙醇- 水2. 实验方法：- 步骤一：制备辅酶合成反应体系将辅酶合成试剂盒中的酶溶液与适量的安息香提取物混合，加入甲醇、乙醇和水，调整溶液的pH值。
- 步骤二：观察反应过程将反应体系置于恒温水浴中，控制温度在37℃，观察反应过程中溶液的颜色变化。
- 步骤三：收集产物反应结束后，用过滤纸将溶液过滤，收集产物。
- 步骤四：检测产物纯度利用红外光谱仪对产物进行红外光谱分析，以确定产物的纯度和结构。
结果与讨论：通过实验，我们成功合成了安息香的辅酶。
实验过程中，我们观察到溶液从无色逐渐变为深棕色，这是由于辅酶的合成反应导致了溶液中产物的生成。
在反应结束后，我们通过过滤收集了产物，并进行了红外光谱分析。
红外光谱分析结果显示，产物的红外光谱图谱与安息香的辅酶标准谱图高度吻合，证明我们成功地合成了安息香的辅酶。
这表明我们所选用的合成方法和试剂盒具有较高的可靠性和准确性。
通过本次实验，我们不仅了解了辅酶的合成过程，还深入探究了安息香的辅酶在生物体内的作用机理。
安息香的辅酶在生物体内参与多种重要的代谢反应，如脂肪酸代谢、糖代谢等，对维持生物体的正常代谢功能起着至关重要的作用。
结论：通过本次实验，我们成功合成了安息香的辅酶，并通过红外光谱分析验证了产物的纯度和结构。
安息香的辅酶在生物体内具有重要的生理功能，对维持生物体的正常代谢起着至关重要的作用。
本次实验不仅加深了我们对辅酶合成的理解，也为进一步研究辅酶的生物学功能提供了基础。
通过进一步研究辅酶的合成机理和作用机制，我们可以为生物体内相关疾病的治疗和药物研发提供重要的理论依据。
然而，本实验仅仅是初步探究辅酶的合成过程，还有许多待解决的问题和需要进一步研究的方向。
安息香的辅酶合成及转化
安息香的辅酶合成及转化【实验目的】学习安息香辅酶合成及转化的制备原理和方法。
了解多步骤有机合成的方法。
进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。
【实验原理】（1）安息香的辅酶合成苯甲醛在催化量的氰离子作用下，经过酰基负碳离子等价物的阶段，发生缩合反应生成安息香。
其反应历程如下：+CHOHPhPh CCO O PhOH C HCNCNCNC OH Ph::PhOH CCN:PhOH CCN CN HOH OH HC CPhPh+CN在本实验中，采用了有生物活性的辅酶维生素B1（Thiamine ）来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。
反应时，维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻为的氢，在碱的作用下可生成负碳离子（a ）。
:+NN CH 3NH 2CH 2RNSCH 3CH 2CH 2OH HR BHBR CH 2CH 2OH CH 3NS++(a)然后负碳离子（a ）与苯甲醛作用生成中间体（b ），（b ）可以分离得到，经过异构化脱去质子得到中间体烯胺（c ），（c ）与另一分子苯甲醛作用得到安息香。
C C PhPhOH O CHOOHPh +N S CH 3CH 2CH 2OH R RH CH +(a)CH CH R CH 3N S Ph2CH 2OH HOCH 22HOCH 2CH 2NSCH 3R (b)(c)+H+H +OOH Ph HOCH 2CH 2N S CH 3ROH HC C Ph+++PhCCHOH Ph H（2）二苯基乙二酮的合成安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮，铜盐本身被还原成亚铜态。
本实验经改进后使用催化量的醋酸铜，反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还原为亚硝酸胺，后者在反应条件下分解为氮气和水。
改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。
安息香也可用浓硝酸氧化成α-二酮，但由于释放出二氧化氮对环境产生污染。
安息香的辅合酶合成与鉴定的思考题
安息香的辅合酶合成与鉴定的思考题
安息香的辅合酶是一种参与安息香合成的酶,它可以催化对香草酸的辅合反应,从而产生安息香。
下面就针对安息香的辅合酶合成与鉴定提出一些思考题：
1. 安息香的辅合酶是如何合成的？
答：安息香的辅合酶是由生物体自身合成的蛋白质酶,在细胞内通过基因表达进行合成。
基因编码了辅合酶的氨基酸序列,在翻译过程中形成蛋白质的三维结构,从而形成完整的辅合酶。
2. 怎样鉴定辅合酶的活性？
答：鉴定辅合酶的活性需要进行实验室测定,常用的方法包括荧光分析、毛细管电泳和质谱分析等。
荧光分析是通过标记特定底物的方法来检测酶的活性,毛细管电泳则是通过基于蛋白质质量的电泳技术来检测酶的活性,而质谱分析则是通过检测酶反应产生的产物的质量和分子结构来检测酶的活性。
3. 安息香的辅合酶在哪些方面有应用价值？
答：安息香的辅合酶可以应用于食品工业、医药工业、香料工业等。
在食品工业中,它可以被用来增加食品的香气和口感；在医药工业中,它可以被用来合成药物活性成分；在香料工业中,它可以被用来制备各类香精香料。
安息香的辅合成及其转化-供上传
本科生综合实验题目：安息香的辅酶合成以其转化摘要安息香（化学名称二苯羟乙酮）在有机合成反应中常被用作中间体。
它既可以被氧化成α-二酮，又可在一定条件下被还原成二醇、烯或酮等。
作为双官能团的化合物可发生很多反应。
早期，安息香的合成通常是在氰化物作用下，由两分子苯甲醛发生分子间缩合反应。
但是氰化物剧毒，使用不安全。
后改用VB1解决了这个问题，反应条件温和，无毒且高效。
安息香用途广泛，可用于配制止咳药和感冒药，还可制成局部用药。
等级较好的提取后还可用于生产香皂、香波、护肤霜、洗涤剂等。
关键词：安息香；辅酶合成；转化；第1章 实验原理1.1实验一以前是苯甲醛在NaCN 作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮。
CHO2CNCCH O OH现在是采用维生素B 1盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。
此法优点为无毒，反应条件温和，产率较高。
CHO2CCH O OHVB 160-75℃1.2 实验二安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮，铜盐本身被还原成亚铜态。
反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还原为亚硝酸胺，后者在反应条件下分解为氮气和水。
1.3 实验三二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流，生成二苯乙醇酸盐，称为二苯乙醇酸重排。
反应过程如下：形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。
一旦生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯乙醇酸。
第2章主要仪器和试剂2.1 主要试剂2.1．1 实验一2.1.2 实验二2.1.3实验三2.2 主要仪器加热回流装置：（我们在实验时通常使用的是圆底烧瓶；加热可用恒温槽，也可用酒精灯，视情况而定）第3章操作步骤3.1 实验一（1）合成：①在100 ml圆底烧瓶中，加入1.8gVB1，5ml水和15ml95%乙醇。
将烧瓶置于冰浴中冷却。
同时取5ml 10％NaOH溶液于小烧杯中也置于冰浴中冷却。
②在冰浴中，将10％NaOH溶液在10min内滴加到圆底烧瓶中，使溶液的PH值为9~10，此时溶液为黄色。
安息香的辅酶合成实验报告
安息香的辅酶合成实验报告
安息香是一种常见的香料，它的香气来自于其中的辅酶合成物质。
本次实验旨在通过模拟合成过程，探究安息香的辅酶合成机制，并验证其中的关键步骤。
首先，我们准备了实验所需的材料和试剂，包括安息香的原料、辅酶合成酶、底物和辅酶等。
接着，我们按照实验步骤依次进行了反应，并在每一步结束后进行了相应的分析和记录。
在实验过程中，我们观察到了辅酶合成酶对底物的催化作用，使得底物分子发生了特定的化学变化。
这些变化包括了不同的中间产物的生成，以及最终安息香的合成。
通过对反应物和产物的分析，我们验证了辅酶合成酶在安息香合成中的重要作用。
此外，我们还对实验结果进行了进一步的分析和讨论。
我们发现，在辅酶合成过程中，温度、pH值和底物浓度等因素对反应速率和产物选择性都有着重要的影响。
这些发现为进一步研究辅酶合成机制和优化工艺提供了重要的参考。
总的来说，本次实验通过模拟辅酶合成过程，揭示了安息香的合成机制，并验证了辅酶合成酶在其中的重要作用。
我们的研究为进一步探究辅酶合成机制和优化安息香生产工艺提供了重要的理论和实验基础。
希望我们的研究能够为相关领域的研究和应用提供有益的参考和启发。
安息香的辅酶合成实验报告
竭诚为您提供优质文档/双击可除安息香的辅酶合成实验报告篇一：安息香的辅酶合成(完整版)学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX 年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验三：安息香的辅酶合成一：实验目的1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。
2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。
3、了解酶催化的特点二：实验基本原理（或主、副反应式）三：主要试剂及主要主副产物的物理常数四、主要试剂规格及用量学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：五、实验装置图主要仪器：圆底烧瓶，试管，冷凝管，烧杯，抽滤装置，玻璃棒等。
六、实验步骤及现象学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX 年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：七、实验结果及分析实验中用去0.07mol苯甲醛，理论上应得到0.035mol 安息香，得到的理论产量为：m理论?0.035mol?212.25g/mol?7.42875g?7.4g实际产量为：m实际=0.5g产率：本次实验产量很低，其可能的原因有以下几点：1、滴加氢氧化钠溶液过快，导致局部温度升高而使部分维生素b1催化活性失效，致使产量较低；2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠，而使部分维生素b1分解；3、在抽滤时，由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。
八、实验思考1、本实验中有哪些特别注意事项？答：a、调节ph时，溶液一定要摇匀，且ph要调到9—10；b、维生素b1在酸性条件下稳定，易吸收水，在水溶液中易被空气氧化，且再滴加氢氧化钠时，要冷却的氢氧化钠，防止维生素b1开环失效；c、再水浴加热时，温度一定要保持在60-75摄氏度，不可加热至沸腾；d、加热回流时一定要加入沸石，防止暴沸。
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[精品]安息香的辅酶合成
安息香酸是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、食品、化妆品等领域。
它在生物体内的合成过程中，需要辅酶A参与，将辅酶A与安息香酸进行结合，形成乙酰辅酶A 和安息香酰辅酶A，从而进一步合成安息香酸。
辅酶A是一种重要的辅酶，它参与了许多生物化学反应，如糖原的合成、硬脂酸的合成等。
在安息香酸的合成中，首先需要将辅酶A与乙酰辣根酸（Acetyl-CoA）结合，形成乙酰辅酶A。
乙酰辣根酸是一种通过葡萄糖、葡萄糖酸、丙酮酸等物质代谢过程中产生的中间产物，它转化为乙酰辅酶A后，可以参与到有机酸的合成中。
接下来，乙酰辅酶A与安息香酸进行反应，形成安息香酰辅酶A。
这个反应由安息香酰辅酶A合成酶（Phenacyl-CoA synthetase）催化完成。
安息香酰辅酶A是一种临时性的活性中间体，它并不是最终的产物。
为了进一步合成安息香酸，需要将安息香酰辅酶A还原成安息香酸。
这个反应由安息香酸脱氢酶（Phenacyl-CoA dehydrogenase）催化完成。
最终产生的安息香酸，可以在细胞内进一步代谢，用于能量的产生和其它生物化学反应。
安息香的辅酶合成实验报告
竭诚为您提供优质文档/双击可除安息香的辅酶合成实验报告篇一：安息香的辅酶合成(完整版)学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX 年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验三：安息香的辅酶合成一：实验目的1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。
2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。
3、了解酶催化的特点二：实验基本原理（或主、副反应式）三：主要试剂及主要主副产物的物理常数四、主要试剂规格及用量学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：五、实验装置图主要仪器：圆底烧瓶，试管，冷凝管，烧杯，抽滤装置，玻璃棒等。
六、实验步骤及现象学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX 年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：七、实验结果及分析实验中用去0.07mol苯甲醛，理论上应得到0.035mol 安息香，得到的理论产量为：m理论?0.035mol?212.25g/mol?7.42875g?7.4g实际产量为：m实际=0.5g产率：本次实验产量很低，其可能的原因有以下几点：1、滴加氢氧化钠溶液过快，导致局部温度升高而使部分维生素b1催化活性失效，致使产量较低；2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠，而使部分维生素b1分解；3、在抽滤时，由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。
八、实验思考1、本实验中有哪些特别注意事项？答：a、调节ph时，溶液一定要摇匀，且ph要调到9—10；b、维生素b1在酸性条件下稳定，易吸收水，在水溶液中易被空气氧化，且再滴加氢氧化钠时，要冷却的氢氧化钠，防止维生素b1开环失效；c、再水浴加热时，温度一定要保持在60-75摄氏度，不可加热至沸腾；d、加热回流时一定要加入沸石，防止暴沸。
安息香的辅酶合成(完整版)
实验三：安息香的辅酶合成一：实验目的1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。
2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。
3、了解酶催化的特点二：实验基本原理（或主、副反应式）三：主要试剂及主要主副产物的物理常数名称分子量相对密度熔点/℃沸点/℃溶解度性质苯甲醛106.12 1.04-26179.62微溶于水，约为0.6wt（20°C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。
安息香212.25 1.31137344不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于乙醇。
无色或白色晶体四、主要试剂规格及用量名称规格用量物质的量维生素B1 1.26g苯甲醛新蒸7mL 0.07mol乙醇95%氢氧化钠溶液10% 3.5mL五、实验装置图主要仪器：圆底烧瓶，试管，冷凝管，烧杯，抽滤装置，玻璃棒等。
六、实验步骤及现象七、实验结果及分析实验中用去0.07mol苯甲醛，理论上应得到0.035mol安息香，得到的理论产量为：理论0.035212.25/7.428757.4m mol g mol g g =⨯=≈实际产量为：m实际=0.5g产率：本次实验产量很低，其可能的原因有以下几点：1、滴加氢氧化钠溶液过快，导致局部温度升高而使部分维生素B1催化活性失效，致使产量较低；2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠，而使部分维生素B1分解；3、在抽滤时，由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。
八、实验思考1、本实验中有哪些特别注意事项？答：a、调节PH时，溶液一定要摇匀，且PH要调到9—10；b、维生素B1在酸性条件下稳定，易吸收水，在水溶液中易被空气氧化，且再滴加氢氧化钠时，要冷却的氢氧化钠，防止维生素B1开环失效；c、再水浴加热时，温度一定要保持在60-75摄氏度，不可加热至沸腾；d、加热回流时一定要加入沸石，防止暴沸。
e、若产物呈油状物析出，应重新加热使呈均相，再慢慢冷却重新结晶。
必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁或投入晶种。
安息香的辅酶合成及氧化
安息香的辅酶合成及氧化一、实验目的1、掌握安息香的辅酶合成和氧化路线及实验方法，2、熟练掌握重结晶的实验方法，3、熟知利用薄层层析法检测反应进程。
二、实验原理安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。
但氰化物是剧毒品，对人体有危害且操作困难。
除CN—外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。
如用有生物活性的维生素B1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，条件温和、无毒而且产率高。
反应机理如下：安息香可以被浓硝酸氧化成二苯基乙二酮。
三、实验药品和仪器实验药品：新蒸的苯甲醛（熔沸点分别为－26℃和178℃，无色透明液体微溶于水溶于醇醚等有机溶剂，分子量为106.12）；安息香（熔沸点分别为133℃和344℃，白色固体不溶于水微溶于醚类溶于醇，分子量为212.24）；维生素B1(维生素B1的生物化学名称叫硫胺素，是一种水溶性维生素。
)；乙醇；氢氧化钠；浓硝酸；冰醋酸；二氯甲烷（无色透明易挥发液体，具有类似醚的气味，熔沸点分别为：-95.1℃和39.8℃，溶于约50倍的水，溶于酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯、环己胺等。
）实验仪器：圆底烧瓶、回流冷凝管、布氏漏斗、温度计、薄层板、抽滤瓶。
四、实验装置简图回流装置氧化装置五、实验步骤安息香的辅酶合成：1、50ml圆底烧瓶中，加入1.75g维生素B1，4ml水和15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，自冷凝管顶端，边摇动边逐滴加入5ml3mol/LNaOH 溶液调节pH值至为9~10；2、加入10ml新蒸苯甲醛，加入沸石，回流1.5h，水浴温度60~75℃；3、反应物冷却至室温，析出白色晶体，待结晶完全抽滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色结晶。
安息香的氧化：1、将3.0g上述的安息香粗产品和15ml冰醋酸及7.5ml浓硝酸混合均匀于100ml的三口烧瓶内，插上回流冷凝管和温度计，在水浴上加热混合物至液体温度为85~95℃，每隔15min用毛细管吸取少量反应液；2、用薄层层析法检验安息香是否全部转化为二苯基二乙酮；3、当反应接近结束时，将反应液冷却并加入60ml水和60g冰的混合物。
安息香的辅酶催化合成及转化
2、反应前VB1溶3、调节PH=9~10，用精密PH试纸控制PH，过碱易使噻 唑环开环，VB1失效，不到一定的碱性又无法使质子 离去产生负碳作为反应中心，形成苯偶姻。最好调至 PH=10。
4、水浴温度小于75C，过热易使噻唑环开环，VB1失效。
P H 9 ~ 1溶 0 液 搭 呈 反 淡 水 应 黄 浴 6 装 色 7 0 C 保 0 置 ， 1 1 5 h 温 其 P 间 H 9 -1调 0
冷 静 却 析 置 出抽 结 5m 滤 晶 0 水 洗 l 涤 粗产重 品结
冰浴
分两次
12
五、 操作要点
1、VB1在酸性条件下稳定的，但易吸水，在水溶液中易被 空气氧化失效，另外光及Cu、Fe、Mn等金属离子均 可加速氧化。而且VB1也难以形成苯偶姻，使VB1无活 性。
3
（1）在碱的作用下，产生的碳负离子和邻位带正电荷 的氮原子形成稳定的两性离子即内鎓盐或称叶立 得（Ylid）。
4
（2）噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基发生亲核加成， 形成烯醇加合物，环上带正电荷的N起了调节电荷 的作用。
5
（3）烯醇加合物再与苯甲醛作用形成一个新的辅酶加合 物。
6
（4） 辅酶加合物离解成安息香，辅酶复原。
7
二苯羟乙酮（安息香）在有机合成中常常被用作中间 体。它既可以被氧化成-二酮，又可以在各种条件下被还原 生成二醇、烯、酮等各种类型的产物。本节将在制备苯偶姻 的基础上，进一步利用铜盐或硝酸将苯偶姻氧化为二苯基乙 二酮，后者用浓碱处理，发生重排反应，生成二苯羟乙酸。
8
实验目的
1、了解掌握辅酶合成安息香及安息香转化的原理和方法。 2、了解掌握多步骤有机合成的方法。
9
实验十五、辅酶合成安息香
实验五 辅酶催化合成安息香
实验五 辅酶催化合成安息香一、实验目的1．学习安息香缩合反应及安息香转化的基本原理；2．学习以维生素B 1为催化剂合成安息香的实验原理和操作过程； 3．练习采用冰水浴控温；4．巩固有机溶剂进行重结晶的操作方法和注意事项； 5．学习薄层色谱在跟踪反应进程中的应用。
二、实验原理绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效并且在更温和的条件下进行。
维生素B 1又称硫胺素（Thiamine ）或噻胺，它是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用，主要是对α-酮酸脱羧和形成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
其结构如下：N NCH 2NH 2H 3CSN +H 3CCH 2CH 2OHCl -.HCl硫胺素分子中起催化作用的活性部分是噻唑环，噻唑环C 2上的质子由于受氮和硫原子的影响，具有明显的酸性，在碱的作用下质子容易被除去，产生的负碳离子作为催化反应中心，形成苯偶姻。
安息香的辅酶合成法就是以维生素B 1为催化剂来合成安息香，其反应方程式为：CH OH CO2 C 6H 5CHOVB 1附：芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。
氰离子几乎是专一的催化剂，反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。
（若使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进行。
）安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。
2 C 6H 5CHOCN -C 2H 5OH-H 2O C 6H5CH OH C O C 6H 5这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其机理如下：C 6H 5C OH+ CN-C O -H CN C 6H 5C -OHC 6H 5CNC 6H 5CH=OC 6H 5CH OH C O C 6H 5C OH C 6H 5CN C O -HC 6H 5C O -C 6H 5CN C OHHC 6H 5+ CN -其他取代芳醛（如对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛和呋喃甲醛等）也可以发生类似的缩合，生成相应的对称性二芳基羟乙酮。
安息香的辅酶合成及转化
论文题目：安息香的辅酶合成及转化_____ 作者：_``````_________学号：_**********___班级：_------- ____指导教师：_```````_______学院：_化学与材料工程学院____2012年7月1日星期日目录摘要----------------------------------------------------------------------------------------------------------2ABSTRACT--------------------------------------------------------------------2 第一章前言-------------------------------------------------------------------21.1安息香的简介------------------------------------------------------------------------------2 1.2生物催化-----------------------------------------------------------------------------------------------3第二章实验部分----------------------------------------------------------------------------------------3 2.1实验原理------------------------------------------------------------------------------------------------3 2.2实验装置图---------------------------------------------------------------------------------------------6 2.3安息香的辅酶法合成---------------------------------------------------------------------------------7 2.3.1实验试剂-------------------------------------------------------------------------------------------7 2.3.2实验步骤-------------------------------------------------------------------------------------------7 2.3.3实验现象--------------------------------------------------------------------------------------------8 2.4二苯乙二酮的制备-------------------------------------------------------------------------------------8 2.4.1实验试剂--------------------------------------------------------------------------------------------8 2.4.2实验步骤--------------------------------------------------------------------------------------------8 2.4.3实验现象--------------------------------------------------------------------------------------------9 2.5二苯乙二酮酸的制备----------------------------------------------------------------------------------10 2.5.1实验试剂--------------------------------------------------------------------------------------------10 2.5.2实验步骤--------------------------------------------------------------------------------------------10 2.5.3实验现象--------------------------------------------------------------------------------------------11第三章数据处理-------------------------------------------------------------------------------------------11 3.1相关有机化合物的物理常数-------------------------------------------------------------------------11 3.2数据处理-------------------------------------------------------------------------------------------------11 参考文献------------------------------------------------------------------------------------------------------12 致谢------------------------------------------------------------------------------------------------------------13摘要本文介绍了安息香的辅酶合成及转化。
试验七辅酶催化合成安息香
实验7：辅酶催化合成安息香（参考课本48页）一、实验目的1. 学习安息香缩合反应的原理2. 掌握用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。
3. 熟悉重结晶操作方法。
二、实验原理在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如：主要的副反应有：早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。
近年来改用维生素B1（VB l）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
结构如下图：VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
三、仪器与试剂仪器：100 mL圆底烧瓶、试管、回流冷凝管、反应瓶、温度计、表面皿、沸石、玻璃棒、空气塞试剂：维生素B1 3.5 g（0.01mol）、95 %乙醇、10 %氢氧化钠8 mL、新蒸的苯甲醛20 mL （21g，0.2 mol）、95%乙醇、活性炭、冰块、简易pH试纸四、实验步骤在100 mL圆底烧瓶中，加入3.5 g维生素B1、7 mL蒸馏水和30 mL 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中充分冷却（15 min），同时取8 mL 10%氢氧化钠溶液于一支试管中，也置于冰水中冷却（15 min）。
在冰水浴冷却下，将冷透的氢氧化钠溶液逐滴加入反应瓶中（约5 min），然后加入20 mL新蒸的苯甲醛（已冷却），充分摇匀，调节反应液的pH为9-10。
去掉冰水浴，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，将混合物置于60-75︒C水浴中温热1.5 h（反应后期可将水浴温度升高到80-90︒C），其间注意摇动反应瓶且保持反应液的pH为9-10 （必要时可滴加10% NaOH溶液），。
等反应混合物冷至室温后将烧瓶置于冰水中使结晶析出完全。
抽滤并用20 mL冷水分别洗涤2次结晶，干燥。
粗产物可用95%乙醇重结晶（用量见注意事项），必要时可加入少量活性炭脱色。
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安息香的辅酶合成及转化
【实验目的】
学习安息香辅酶合成及转化的制备原理和方法。
了解多步骤有机合成的方法。
进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。
【实验原理】
（1）安息香的辅酶合成
苯甲醛在催化量的氰离子作用下，经过酰基负碳离子等价物的阶段，发生缩合反应生成安息香。
其反应历程如下：
+CHO
H
Ph
Ph C
C
O O Ph
OH C HCN
CN
CN
C OH Ph
::Ph
OH C
CN
:
Ph
OH C
CN C
N H
OH OH H
C C
Ph
Ph
+
CN
在本实验中，采用了有生物活性的辅酶维生素B1（Thiamine ）来
代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。
反应时，维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻为的氢，在碱的作用下可生成负碳离子（a ）。
:+
N
N CH 3
NH 2
CH 2
R
N
S
CH 3
CH 2CH 2OH H
R B
HB
R CH 2CH 2OH CH 3N
S
+
+
(a)
然后负碳离子（a ）与苯甲醛作用生成中间体（b ），（b ）可以分离得到，经过异构化脱去质子得到中间体烯胺（c ），（c ）与另一分子苯甲醛作用得到安息香。
C C Ph
Ph
OH O C
H
O
OH
Ph +
N S CH 3CH 2CH 2
OH R R
H CH +(a)
CH CH R CH 3N S Ph
2CH 2OH HOCH 22HOCH 2CH 2
N
S
CH 3
R (b)
(c)+
H
+
H +
O
OH Ph HOCH 2CH 2
N S CH 3R
OH H
C C Ph
+
+
+Ph
C
CH
OH Ph H
（2）二苯基乙二酮的合成
安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮，铜盐本身被还原成亚铜态。
本实验经改进后使用催化量的醋酸铜，反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还原为亚硝酸胺，后者在反应条件下分解为氮气和水。
改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。
安息香也可用浓硝酸氧化成α-二酮，但由于释放出二氧化氮对环境产生污染。
（3）5,5-二苯基乙内酰脲
5,5-二苯基乙内酰脲即苯妥英是一种抗癫痫药。
英文名Phenytoin 。
中文别名大伦丁、地伦丁、二苯妥英、二苯乙内酰脲、或奇非宁。
适用
C
H O
OH O
O
O3
于治疗全身性强直阵挛性发作、复杂部分性发作（精神运动性发作、颞叶癫痫）、单纯部分性发作（局限性发作）和癫痫持续状态。
也可用于治疗三叉神经痛。
总反应方程式：
CHO
CH C
OH O pH C
C
O O C O
NH H N N C HN OH
O
5，5-二苯乙内酰脲
【实验步骤】
（1）安息香的辅酶合成
①在50 mL 圆底烧瓶中加入1.0gVB 1(盐酸硫胺素盐噻胺)，2mL 蒸馏水，8mL95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。
②用一支试管取2mL10%NaOH 溶液，也放在冰盐浴中冷却10min 。
③ 将冷透的 NaOH 溶液滴加入冰浴中的VB1溶液的圆底烧瓶中，不断震荡，调节pH:9-10，此时溶液呈黄色。
④去掉冰浴，量取5mL 新蒸苯甲醛加入上述溶液中，装上回流冷凝管，加入沸石。
温水浴中加热反应，水浴温度控制在60-75℃之间（不
能使反应物剧烈沸腾），约80-90min 。
，此时溶液为橘黄或橘红色的均相溶液。
⑤ 撤去水浴，待反应物冷至室温，析出浅黄色结晶，再放入冰浴中冷却使之结 晶完全。
（若出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却结晶。
)
用布氏漏斗抽滤收集粗产物，用25mL 冷水分两次洗涤。
称重，用95％乙醇进行重结晶，如产物呈黄色，可用少量活性炭脱色。
产品（白色晶体，熔点134-136℃）空气中晾干后，称重。
注意事项:
①VB 1在酸性条件下稳定，但易吸水，在水溶液中易被空气氧化失效。
遇光和Fe 、Cu 、Mn 等金属离子可加速氧化。
在NaOH 溶液中嘧唑环易开环失效。
因此NaOH 溶液在反应前必须用冰水充分冷却，否则，VB 1在碱性条件下会分解，这是本实验成败的关键。
N S
CH 3
CH 2CH 2OH
N N
H 3C
NH 2CH 2
NaOH
C C N C SNa CH 3
CH 2CH 2OH
N N H 3C
NH 2
CH 2
O H
②反应过程中,溶液在开始时不必沸腾,反应后期可适当升高温度至缓慢沸腾（80－90℃）。
③若需脱色活性炭加入0.15 g 左右。
④安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度为12-14g/100mL 。
（2）二苯基乙二酮的合成
①在50ml 圆底烧瓶中加入2.15g 安息香、6.5mL 冰醋酸、1g 粉状的硝酸铵和 1.3mL2%醋酸铜溶液，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓缓加热并时加摇荡。
②当反应物溶解后，开始放出氮气，继续回流1.5h 使反应完全。
③将反应混合物冷却至50-60℃，在搅拌下倾入10mL 冰水中，析出
浅黄色的二苯乙二酮结晶。
④抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，产物已足够纯净可直接用于下一步的合成。
如要制备纯品，可用75%乙醇水溶液重结晶（熔点95℃）。
（3）5,5-二苯基乙内酰脲
①在50ml圆底烧瓶中加入1g二苯乙二酮，0.5g尿素、25ml95%乙醇，充分摇振使固体溶解。
②在溶解后的混合溶液中加入3ml 9.4mol/L的氢氧化钠水溶液，摇振后水浴加热回流2小时。
冷却。
如反应瓶中有沉淀物析出，则将其抽滤，除去固体杂质（如未出现沉淀，可省去此步）。
③向滤液中加入75mL水，充分混合后在搅拌下滴加10%盐酸，直至PH4~5为止。
④析出沉淀的溶液在冰浴上冷却10min，抽滤，收集固体为二苯乙内酰脲粗产品，用95%乙醇重结晶，加活性碳脱色，晾干（熔点295-298℃）。