人教版化学选修五第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(第一课时)
人教版高中化学选修五第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法［目标导航］1. 初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据英确定有机 化合物的分子式。
2. 初步学会分离、提纯有机物的常规方法。
3. 知道通过化学实验和某些物理方法可以确立有机化合物的结构。
4. 了解研究有机物的基本步骤。
一、研究有机化合物的一般步骤【议一议】1. 试分析实验式和分子式有何异同？二、有机化合物的分离、提纯1. 蒸憾条祥」~L — 舟机物与汆辰购 加*较大c「-湖座计水伽球位w ：= 李蠢 血I 曲烷片‘—4低TF 中水向二2. 重结晶⑴原理利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机 物分离出来，是提纯 ___________ 有机物的常用方法。
⑵溶剂的选择① 杂质在所选溶剂中溶解度 _______________________ ,易于除去。
② 被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受 ___________ 的影响较大：该有机物在热溶 液中的溶解度 ___________ ,冷溶液中的溶解度 _____________ ,冷却后易于结晶析出。
⑶实验仪器与操作步骤G 內、施钝洲展不冋g3・萃取(1) 萃取原理① 液一液萃取利用有机物在两种 _______________ 的溶剂中的 ______________ 不同，将有机物从一 种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
② 固一液萃取用 _____________________ 从固体物质中溶解出有机物的过程°(2) 主要仪器： ________________ 、 ___________ 、 _________________ ° (3) 操作要求加萃取剂后充分 ____________ ，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将 放出，并及时关闭活塞， _________________ 从上口倒出。
【议一议】2. 在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好?3・分液、蒸憎、萃取三种操作在分离依据上有什么区别？4•用CCb 从碘水中萃取出碘后，如何得到纯净的12?三.元素分析、相对分子质量和分子结构的测立 1. 元素分析⑴定性分析：可确建有机物的 ___________________ (2) 定量分析：可确定有机物的化学式。
高中化学人教版选修五第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时
2014-4-3
操作步骤： ①组装仪器 ④通冷却水 蒸 馏 烧 瓶
②检查气密性 ③加瓷片、加工业乙醇 温度计 ⑤加热蒸馏，收集馏分。 冷 凝 尾 管 接 管
热水 冷水 锥 形 瓶
2014-4-3
2、重结晶 重结晶是提纯固体化合物常用的方法之一。 原理： 利用溶剂与被提纯物质和杂质的溶解度的不同，使杂 质在热过滤时被滤出或冷却后留在母液中与晶体分离， 溶剂选择的条件： 从而达到提纯的目的。 重结晶的步骤 不纯固体物质
2014-4-3
二、分离、提纯 1、蒸馏： 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油 的分馏。 常用于分离提纯液态有机物。 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较 大（30℃左右） 实验1-1 含杂工 业乙醇 工业乙醇的蒸馏 蒸馏 工业乙醇 (95.6%) 加CaO 蒸馏 无水乙醇(99.5% 以上)
2014-4-3
4.为了除去KCl固体中少量MgSO4和CaCl2杂质，须进行 下列六项操作，正确的次序是（ D ） ①加水溶解;②加热蒸发得到晶体;③加入过量BaCl2溶 液；④加入过量盐酸；⑤加入过量K2CO3；⑥过滤。 A．①⑤③⑥④② B．①⑤③④⑥②
C．①③④⑥⑤②
D．①③⑤⑥④②
2014-4-3
1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40 mL蒸馏水，在 石棉网上搅拌加热，至粗苯甲酸溶解。全溶后再加入少量蒸馏 水。 2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。 学与问： (注意：一贴，二低，三靠) 1、溶解后加入少量的水的作用是什么？ 3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 2 4、结晶时，温度越低越好吗？ 、滤出晶体。 ①为了减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失，一般在加热溶解固 注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃）， 6.8g（95℃） 体后再加少量蒸馏水； ②冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的 提纯 粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶 溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯的目的。 产品
人教版高中化学选修五 课件 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法(共20张PPT)
如何确定有机物的相对分子质量？
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的 时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的 相对分子质量）
质谱法确定乙醇相对分子质量
100
31
+ CH2=OH + CH3CH=OH
45
相 对 丰 度
80 60 40 20 0
+ CH3CH2
29 27
质谱图中的质 荷比最大的就 20 30 40 50 质荷比 是未知物的相 乙醇的质谱图 对分子质量。
思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L=22.4ρ g/mol (标况下气体)
（4）质谱法
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最 快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该 分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这 些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作 用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 有机物 高能电子束轰击 带电的 碎片的质荷比 “碎片” 分子 质 谱 图
晶体 (产品)
(可溶性杂质和部 分被提纯物)
洗涤沉淀或晶体的方法： 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全滤出后，重复两至三次， 直至晶体被洗净。 检验洗涤效果： 取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。
（三）萃取
回忆：
如何提取碘水中的碘？实验原理是什么？ 有机物的萃取实验要用到哪些仪器？ 实验操作过程有哪些注意事项？ 如何选取萃取剂？常见的萃取剂有哪些？
烧杯经冷却结晶后，混合物应如何进一步分离？ 过滤后得晶体 粗品全溶后为什么要再加入少量蒸馏水？
人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共25张PPT) (1)
结构分析：核磁共振法 （H’—NMR）
作用：测定有机物中H 原子的种类 和数目
信号强度之比
信
吸收峰数目＝氢原子类型
号
个
峰
数
面
积
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
不同氢原子的个数之比
练习4、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共 振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?
HH
HH
H—C—O—C—H H―C―C―O-H
45
+ CH3CH2OH
46
离子的质荷比越 大，达到检测器 需要的时间越长， 因此质谱图中的 质荷比最大的就
/%
0 20 30 40 50
质荷比 是未知物的相对
乙醇的质谱图
分子质量。
练习1．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明 了对有机物分子进行结构分析的质谱法。设H＋的质荷 比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子 均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），
利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。 （1）蒸馏
有机物分离的 （2）重结晶 常用物理方法 （3）萃取
（4）分液
(1)、蒸馏： 利用液体混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的 方法。如石油的分馏。 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸 点相差较大（30℃左右） 实验1-1工业乙醇的蒸馏
测定相对分子质量
确定分子式
质谱法、相 对密度法
波谱分析（红外光谱，核磁共振氢谱）
确定结构式
【思考与交流】 1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
蒸馏 、重结晶、萃取、分液 2.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？
不引入新杂质;不减少提纯物质的量;易分离
高二化学人教版选修5：第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法1.初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。
2.了解确定分子式的一般方法与过程。
3.掌握根据特征结构以及现代物理技术确定物质结构的方法。
4.初步学会分离提纯有机物的常规方法。
细读教材记主干一、分离、提纯1.蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
适用于该有机物热稳定性较强，与杂质沸点相差较大（一般约大于30 ℃）。
2.重结晶重结晶是分离、提纯固态有机物的常用方法。
该方法对于溶剂的要求：（1）杂质在溶剂中溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
在热溶液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
3.萃取包括液-液萃取和固-液萃取。
（1）液-液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
常用的玻璃仪器是分液漏斗，常用的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
（2）固-液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
二、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析（1）定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。
如燃烧后，C生成CO2、H 生成H2O。
（2）定量分析：将一定量的有机物燃烧转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素的质量分数，然后推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。
2.相对分子质量的测定——质谱法在质谱图中，质荷比最大的离子的相对分子质量即是此有机物相对分子的质量。
三、分子结构的鉴定测定分子结构常用的方法有红外光谱、核磁共振氢谱。
知识点1有机物的分离与提纯［新知探究］一、研究有机物的基本步骤二、蒸馏1.蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
2.适用条件有机物热稳定性较强有机物与杂质的沸点相差较大（一般约大于30 ℃）3.装置和主要仪器4.三、重结晶1.利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固态有机物的常用方法。
人教版高中化学选修五 1.4.1 有机化合物的分离、提纯
第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯●新知导学1．研究有机化合物的基本步骤分离、提纯→元素定量分析确定实验式→质谱分析→测定相对分子质量→确定分子式→波谱分析确定结构式。
2．有机物的分离、提纯(1)蒸馏①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。
②适用条件。
A．有机物热稳定性较强。
B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。
(2)重结晶是提纯固态有机物的常用方法适用条件：在所选溶剂中：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易除去。
②被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度影响较大。
(3)萃取包括液—液萃取和固—液萃取①液—液萃取原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
常用玻璃仪器是分液漏斗。
②固—液萃取原理是用固体物质溶剂从有机中溶解出有机物的过程。
●自主探究1．蒸馏是分离液态有机物的常用方法，蒸馏是否也能用于提纯液态有机物？提示：能。
如由工业酒精制无水酒精就是采用加入新制生石灰后再蒸馏的方法。
2．如何区别物质的分离与提纯？提示：分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中一种纯净的物质(保持原来的化学成分和物理状态)，提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态。
知识点一蒸馏的原理及实验注意事项●教材点拨1．蒸馏的原理：蒸馏是利用混合物各组分在沸点上的差异，使它们在不同温度下进行汽化而将它们进行分离。
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
2．蒸馏装置和主要仪器：3．蒸馏的实验注意事项(1)注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”。
(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。
(3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3，不得将全部溶液蒸干；需使用沸石或碎瓷片。
(4)冷凝水水流方向应与蒸气流方向相反(逆流：下进上出)。
(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。
选修5 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
质谱仪
[练习3]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃 烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量 分数是13.51%, 则其实验式是（ C4H10O ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对 分子质量为（ 74 ），分子式为（ C4H10O ）。 n(C)∶n(H)∶n(O)＝64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16 ＝4∶10∶1
质谱图中的质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷 （e-）的比值 （分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长， 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
核磁共振仪 质谱法作用：测定相对分子质量
小结： 质谱仪有什么作用？其原理是什么？
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电 子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离 子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达 到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
将准确称量的样品置于一燃烧管中 ，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用 纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂 （附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯 酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化 碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结 晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量 分别表示生成的二氧化碳和水的重量， 由此即可计算样品中的碳和氢的含量。 如果碳与氢的百分含量相加达不到100% ，而又检测不出其他元素，则差数就是 氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析 在同一样品中进行，且对仪器装置稍加 改装后，即能连续检测其他元素。
+ CH3CH2
29 27
质谱图中的质 荷比最大的就 20 30 40 50 质荷比 是未知物的相 乙醇的质谱图 对分子质量。
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人教版高中化学选修五课件第四节研究有机化合物的一般步骤和方法-(1)分离和提纯(共15张ppt).ppt
溶解后再加入少量蒸馏水(为什么)； 4、趁热过滤至另一只小烧杯中； 5、滤液静置冷却结晶,滤出晶体,观察晶体状态。
研究有机化合物的一般步骤和方法
[思考交流] 3、苯甲酸提纯实验所需仪器有哪些？
酒精灯、三脚架、石棉网、烧杯、 玻璃棒、铁架台、漏斗、滤纸
工业 蒸馏 95.6% CaO 99.5% Mg 绝对
酒精
酒精 蒸馏 酒精
酒精
[思考交流] 1、化学实验的蒸馏实验要用到哪些仪器？
温度计 蒸 馏 烧 瓶
热水
冷
凝
尾
管
接
管
冷水
使用前要检查装置的气密性！
研究有机化合物的一般步骤和方法
[思考交流] 2、实验室进行蒸馏时，有哪些注意事项？
①仪器组装的顺序：先下后上，由左到右； ②温度计水银球的位置：与支管口下缘齐平； ③蒸馏烧瓶液体的多少：不能超过其容积的2/3，
检验洗涤效果： 取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂检验 是否还含有杂质。 一、分离、提纯 3、萃取 [思考交流] 5、如何提取碘水中的碘？有机物的萃取实验要 用到哪些仪器？实验操作过程有哪些？常见的 萃取剂有哪些？
研究有机化合物的一般步骤和方法
1、原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的
两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶
1、蒸馏； 2、重结晶； 3、萃取； 4、色谱法。
全是物理变化
[课堂练习] 1、下列每组都能用分液漏斗分离的是( D )
A. 酒精和水，植物油和水； B. 四氯化碳和水，乙酸和水； C. 乙酸和乙醇，溴和四氯化碳； D. 苯和水，己烷和水。 2、现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和丁醇 ③溴化钠和单质溴的水溶液，分 离以上各混合液的正确方法依次是( C ) A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液
人教版高中化学选修五1-4化学研究有机化合物的一般步骤和方法(共45张PPT)
相对丰度
乙乙醇的醇质的谱质图谱图
CH2=OH+ 31 乙醇
100%
质荷比最大的 数据表示未知物A 的相对分子质量。
60%
CH3CH2+
29 27
15
CH3CH=OH+ 45
20%
CH3CH2OH+ 46
0
20
30
50
m/e
[练习6]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发 明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是 让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子 大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离 子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定 其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷 比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号 强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷
C 丙烷 D 乙烯
B
三、分子结构的鉴定
计算不饱和度
分子式
推测可能的 官能团
写出可能的 同分异构体
结构式 （确定有机物的官能团）
有机物的性质
三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动 状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当 用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团 可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同， 在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根 据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团， 以确定有机物的结构。
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量
[方法二]由相对分子质量和各元素的质量分数直接求算
[练习4]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中
人教版高中化学选修五第一章第四节研究有机物的一般步骤和方法(课时1)
• 抽滤
抽滤装置
重结晶的步骤
KNO3(NaCl) • 选择溶剂 • 固体溶解 • 趁热过滤 • 滤液冷却结晶 • 过滤 • 洗涤 • 干燥
NaCl(KNO3) • 选择溶剂 • 固体溶解 • 蒸发 • 结晶 • 趁热过滤 • 洗涤 • 干燥
蒸馏
科技前沿
一种固液萃取装置
液—液萃取
色谱法
• 色谱法：利用吸附剂对不同有机 物吸附作用的不同，分离、提纯 有机物的方法叫色谱法。
• 让溶有绿色植物叶子色素的石油 醚溶液自上而下地通过。植物色 素便被碳酸钙吸附。
• 常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、 氧化铝、活性炭等。
• 举例：用粉笔分离色素。
实验：用粉笔分离菠菜叶中的叶绿素
研究有机物的一般 步骤和方法
研究有机物的基本步骤
分离、提纯 元素定量分析
纯品有机物 实验式（最简式）
测定相对分子质量
分子式
波谱分析
结构式（官能团）
一、分离、提纯
• 物质的分离：把混合物的各种成分分开， 分别得到纯净的物质。（各物质保留）
• 物理方法 • 过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、萃取、分液、
洗气、升华、重结晶、盐析 • 化学方法 • 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应，
如沉淀法、洗气法、洗涤法、氧化还原法
固—固混合分离
NaCl和NH4Cl NaCl和I2
NaCl和泥土
溶解、过滤 热分解 结晶
KNO3和NaCl
升华
固—液混合分离
蛋白质和水
过滤
泥沙和水
蒸发
NaCl和水
盐析
液—液混合分离
油和水
萃取
人教新课标版化学选修五：1-4研究有机化合物的一般步骤和方向 课件.ppt
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的 类型 和 数目 。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的
位置 不同，而且吸收峰的面积与 氢原子数 成正比。 (3)分析：吸收峰数目等于 氢原子种类 ，吸收峰面积
之比等于 氢原子数目之比 。
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
目标导学
(学生用书P16)
1.初步了解研究有机化合物的一般步骤。 2．了解蒸馏、重结晶、萃取的概念，掌握蒸馏、重结 晶、萃取的操作原理。 3．掌握相对分子质量的测定方法——质谱法。
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
4．掌握鉴定有机化合物的物理方法(如红外光谱、核磁 共振氢谱等)。
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
(3)实验装置
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
(4)注意事项 ①温度计水银球应处于 蒸馏烧瓶支管口处 ；②加素烧
瓷片的目的是 防止暴沸 ；③冷却水应从冷凝管的 下口 流入， 上口 流出。
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第一章 认识有机化合物
量)。
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第一章 认识有机化合物
名师一号 ·新课标版 ·化学 ·选修5
(4)余数法 ①用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
余2 为烷烃
MMrrCCxHH2y＝1M4＝A……除 差尽2
为烯烃或环烷烃 为炔烃或二烯烃
差6 为苯或苯的同系物
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通 式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)。
人教版选修5 第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共4课时) 教案
（10分钟）根据蒸馏的定义和蒸馏的装置图请试着想一想，在蒸馏的实验中，我们【自主学习】（5分钟）阅读课本P20并思考：定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成？【合作探究】（10分钟）（师生共同完成）二、元素分析与相对分子质量的测定1. 元素分析例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验。
原理：碳、氢两元素通常采取将有机物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氢氧化生成水的方法而检出。
例如：实验：取干燥的试样──蔗糖0.2g和干燥氧化铜粉末1g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。
如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。
用酒精灯加热试样，观察现象。
结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。
例1. 某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。
又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
【分析解答】分析：此题题给条件很简单，是有机物分子式确定中最典型的计算。
由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。
则该烃中各元素原子数（N）之比为：C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数比，是该烃的实验式，不是该烃的分子式。
设该烃有n个C2H5，则因此，烃的分子式为C4H10。
【补充】求有机物相对分子质量的常用方法：（答案CH3—CH2—O—CH2—CH3）红外光谱具有高度的特征性，不仅可以用来研究分子的结构和化未知物A的核磁共振氢谱二甲醚的核磁共振氢谱【补充练习】（8分钟）。
人教版选修5第1章第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时教案
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法一、教学目标【知识与技能】1、了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。
2、掌握有机物的分离和提纯的一般方法，鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。
【过程与方法】通过录象方式，参观了解质普、红外光谱、核磁共振普仪等仪器核实验操作过程。
【情感、态度与价值观】通过本节的练习，从中体验研究有机化合物的过程和科学方法，提高自身的科学素养。
二、教学重点研究有机化合物的一般步骤和常用方法。
1、蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作2、通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构3、确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算三、教学难点有机物的分离和提纯。
测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。
确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍四、课时安排2课时五、教学过程★第一课时【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。
那么，该怎样对有机物进行研究呢？一般的步骤和方法是什么？这就是我们这节课将要探讨的问题。
【板书】第四节研究有机化合物的一般步骤和方法从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。
在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。
因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。
如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：【板书】首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。
【板书】一、分离、提纯师：提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。
人教版高中化学选修五课件1.4.2《研究有机物化合物的一般步骤和方法》课件
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有 氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面 == 不同氢原子
积之比(强度之比)
的个数之比
HNMR 图确定下列两种 结构的氢谱图分别是哪种？
H
H
H—C—O—C—H
H
H
1种氢原子
吸收峰数目1种
HH
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所 示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。 试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是___4_6____. (2)有机物A的实验式是__C_2_H_6O___. （3）A的分子式为___C_2H_6_O__. (4) A的结构简式为_C_H_3_C_H_2O_H_.
是（ D ）
A.只测定它的C、H比 B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量
的比值 D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成
CO2和H2O的质量
2.在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它
是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振
谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的
你能确定ห้องสมุดไป่ตู้的分子式吗 ?
N(C)：N(H)：N(O)：N(N)
=4.125 : 5.2 : 1.03 : 2.06
=4 : 5 : 1 : 2
实验式：C4H5ON2 n=2
分子式：（C4H5ON2）n
C8H10O2N4
2．相对分子质量的测定——质谱法（MS） 质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对 分子质量的方法。它用高能电子流等轰击样品分子，使 该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。 分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在 磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后 有别，其结果被记录为质谱图。
人教版高二化学选修五教学课件_1.4_研究有机化合物的一般步骤和方法(共57张ppt)
A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B、四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D、汽油和水，苯和水，己烷和水
高中化学课件
可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A、溴和四氯化碳 D
B、苯和甲苯 C、汽油和苯 D、硝基苯和水
高中化学课件
通 过 分 别 加 入 AgNO3 、 Ba(NO3)2 、 Mg(NO3)2 三 种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉 淀出来，逐一加以分离，则加入三种试剂的顺
分离、提纯
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
波谱分析确定结构式
高中化学课件
二、元素分析与相对分子质量的确定
高中化学课件
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
高中化学课件
（3）重结晶的步骤:
1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
高中化学课件
学与问 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结 晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流： 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多 的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
高中化学课件
3、萃取
固—液萃取
（1）分类
液—液萃取 （2）定义：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂
所组成的溶液中提取出来的方法
（3）原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同，加以分离.
（4）条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应
(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中
的溶解度
人教版高中化学学案选修五第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法1
第一章认识有机化合物第 5 课时课题名称时间第周星期课型新授课主备课人雷艳军目标掌握有机物的分离和提纯的一般方法：蒸馏、重结晶、萃取的原理与操作。
重点掌握有机物的分离和提纯的一般方法：蒸馏、重结晶、萃取的原理与操。
二次备课难点掌握研究有机物的基本步骤。
自主学习(在10分钟内，认真阅读课本P17—19页，完成下列问题并在书上画出答案) 1．研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤是什么？2．什么是蒸馏？其原理、适用条件分别是什么？3．什么是重结晶？其原理和适用条件是什么？4．什么是萃取？分为几种？原理是什么？如何选择萃取剂？问题生成记录：精讲互动1．根据p17实验1-1，深入理解蒸馏操作的原理并熟悉蒸馏装置2．根据p18实验1-2，深入理解重结晶的原理并掌握操作步骤3．完成p18【学与问】，深入理解重结晶的原理和应用4．碘能溶于酒精，能否用酒精萃取碘水中的I2？5．工业乙醇含水、甲醇等杂质，通过蒸馏可获得含%的乙醇和%水的共沸混合物，如果要制得无水乙醇，你有什么方法?6．将以下混合物进行分离与分离方法连线乙酸乙酯和乙酸钠溶液蒸馏乙醇和丁醇结晶、重结晶碘化钾和碘的水溶液分液硝酸钾与氯化钠固体萃取达标训练1．下图是分离混合物时常用的主要仪器，从左至右，可以进行的混合物分离操作分别是A．蒸馏、蒸发、萃取、过滤B．蒸馏、过滤、萃取、蒸发C．萃取、过滤、蒸馏、蒸发D．过滤、蒸发、萃取、蒸馏2．下列实验操作中错误的是()A．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体上口倒出B．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口C．可用酒精萃取碘水中的碘D．称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘提高题1．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。
分离上述各混合液的正确方法依次是：（）A．分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液C．分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液2．现有一瓶物质，为甲和乙的混合物，已知甲和乙的某些性质如下表。
【人教版高中化学选修5】 第一章 第四节 第1课时 有机化合物的分离、提纯
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯学习目标 1.了解研究有机化合物的基本步骤。
2.学会分离、提纯有机化合物的常规方法。
一、有机物的研究步骤及分离提纯方法1．研究有机物的一般步骤2．物质分离的原则和方法适用于有机物的分离，那么有机物分离的原则是什么？可能的分离方法有哪些？提示分离原则：把有机混合物的各组分物质逐一分离，得到各纯净有机物。
分离过程中要尽量减少各组分的损失，各组分要尽量纯净。
分离方法：①物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、渗析、盐析等。
②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等。
3．什么是有机物的提纯？有机物的分离和提纯的主要区别是什么？提示提纯是采用物理或化学方法将有机混合物中的杂质除去以得到目标有机物质的过程。
分离和提纯的主要区别为分离是有机混合物分成几种纯净有机物，提纯是除去有机混合物中的杂质。
4．根据有机物的性质选择分离提纯的方法。
(1)若有机混合物中各组分物质的溶解性差异较大，应选择什么方法分离该混合物？提示过滤或结晶。
(2)若有机混合物中各组分物质互溶且沸点差异较大，应选择什么方法分离该混合物？提示蒸馏。
(3)若有机物在不同溶剂中的溶解性差异较大，应选择什么方法分离提纯该有机物？提示萃取、分液。
进行有机混合物的分离与提纯时，需了解有机物的性质，并根据性质考虑适合采取的方法。
一般应先考虑是否能用物理方法分离与提纯，再考虑用化学方法分离与提纯。
练中感悟1．下列方法可用于提纯液态有机物的是()A．过滤B．蒸馏C．重结晶D．萃取答案 B2．如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所学的知识，最简便的分离方法是()答案 B3．下列有关实验的说法错误的是()A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点B．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大答案 D解析在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故A正确；硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分离水和硝基苯的混合物，故B正确；在重结晶实验中，要求被提纯物和杂质的溶解度随温度的变化差别很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响较小，故D错误。
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2、重结晶
在苯甲酸重结晶的实验
1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
2、重结晶(提纯固体有机物)
⑴定义：重结晶是使固体物质从溶液中以 晶体状态析出的过程，是提纯、分离固 体物质的重要方法之一。
(2)选择溶剂的条件:
A、杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 B、被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度， 受温的影响较大
法。
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗
分离的是 B D
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
D [练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳
B 苯和甲苯
C 汽油和苯
不增、不减、易分、复原
分离和提纯的原则：
①提纯过程中不引入新的杂质(不增)； ②不减少被提纯的物质（不减）； ③被提纯物质要恢复原状（复原）； ④被提纯物质与杂质容易分离（易分）； ⑤除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽； ⑥分离与提纯方法简便易行等原则。 ⑦途径最佳（步骤少、转化率高、无负产 物等）
【思考与交流】 1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的 实验或生产有哪些？ 制蒸馏水、制无水酒精、分离原油，分离不同 沸点的石油产品等。 2、实验室进行蒸馏时，用到的仪器（玻璃仪器、 硅酸盐仪器）有哪些？
仪器：温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台 ，酒精灯，冷凝管，三通管，锥形瓶
3、这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才 能得到无水酒精？
第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法
分离与提纯
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗
分离 定性
产
提纯 分析
品
定量分析
除 杂 质
每一个操作步骤 是怎样完成的呢?
确定 组成 元素
质测 结 量定 构 分分 分 析子 析
量
实验式或最简式
分子式
结构式
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
(过滤,蒸发,蒸馏,萃取,分液,重结晶，渗析等) 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可 以用什么方法除去。 （1）酒精（水） （2）溴（水） （3）NaCl（泥沙） （4）苯（水） （5）甲烷（乙烯） 3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么?
B．冷凝管中冷却水的流向是从上向下流
C．加入素烧瓷片石的作用是防止液体暴沸
(2)学与问:
在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可 以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学 交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得 到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低 越好？(不是,因温度过低,杂质的溶解度也会降低, 部分杂质也会析出,达不到提纯的目的；温度极 低时,水也会结晶,不利于实验进行.)Fra bibliotek3、萃取
固—液萃取 萃取 液—液萃取 萃取：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂 所组成的溶液中提取出来的方法 萃取的原理：利用混合物中一种溶质在不同 溶剂里的溶解度的不同,加以分离. 萃取的条件： (1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应
(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中
的溶解度 (3)溶质与萃取剂易于分离
有机物分离的 重结晶、盐析等
常用物理方法: 蒸馏(提纯液体有机物)
利用有机物 与杂质物理性质 的差异而将它们 分开。
重结晶(提纯固体有机物) 萃取(将有机物从一种溶剂转移到
另一种溶剂中,在加以分离) 色谱法(利用吸附剂对不同有机物
吸附作用不同,分离提纯有机物)
1、蒸馏
(分离，提纯液态有机物)：
（1）蒸馏的原理:利用互溶液体混合物的沸点不同，除
物质的分离：把混合物的各种成分分开，分 别得到纯净的物质。(各物质保留） 物质的提纯：把物质中所含的杂质除去， 以得到纯净的物质。（杂质不需要）
常用方法：
1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行 化学反应,如沉淀法,洗气法,洗涤法、氧化还原 法等。
2、物理方法：
过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、 萃取、分液、洗气、升华、
萃• 取分液和是分把液两种互不相斗溶上待、的液密玻体度璃分不塞层同打后的开, 将液,从分体下液分端漏
开的方法。
口放出下层溶液,从上端口
• 主要仪器：分液漏斗倒、出烧上杯层、溶铁液架。台、铁圈
• 操作过程：
查加
振静
分
漏液
荡置
液
四、色谱法
茨维特 利用吸附剂对不同有机物
P19
吸附作用不同，分离、提
纯有机物的方法，叫色谱
(3)阅读课本P18,归纳重结晶的步骤: 1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱 和溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶， 过滤 ，洗涤
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
（三）萃取
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？ 5、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？
去难挥发或不挥发的杂质
（2）蒸馏提纯的条件:
A 有机物热稳定性较强
B 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项：
A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口处，加热温 度不超过混合物最高温度。
B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸， C、冷凝管中的水应:下口进上口出 D,烧瓶中所盛放液体的体积在1/3 到2/3,一般1/2为宜.
D 硝基苯和水
[练习3]欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，
可选用的方法是（ B ）
A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出来
[练习 4 ]在蒸馏实验中，下列说法不正确的是
(B )
A．温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管 出口处
不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏，才 能制得无水酒精。
温度计
蒸
铁架台
馏
烧
瓶
热水
冷
凝尾 管接
管
冷水
铁圈石棉网
锥形瓶
使用前要检查装置的气密性！
注意： 1.蒸馏过程中，沸点最低的最先被蒸馏出来； 2.对于蒸馏温度的控制：若用蒸馏法分离A （沸点50℃）和B（沸点90℃），则控制温度 为50℃； 3.蒸馏法分离A（沸点50℃）和B（沸点 90℃），将A蒸馏完后的现象是温度计温度下 降； 4 . 用蒸馏原理进行多种混合液体的分离，叫分 馏。分馏所得到的产物仍然是混合物。