烯烃和炔烃ppt(新人教版)PPT课件
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烯烃、烷烃和炔烃ppt课件
简式并命名。
结构决定性质
饱和烃：碳原子之间以单键结合 不饱和烃 ：含有碳碳双键或碳碳叁键的烃
三种烃化学性质的比较
饱和烃 甲烷 / 乙烷 乙烯 不饱和烃 乙炔
1. 可燃性 （甲烷的氧 化反应） 化学性质 2. 取代反应 3. 高温裂解
1. 氧化反应： （1）可燃性： （2）可被KMnO4溶液氧化 2. 加成反应： 3.聚合反应（乙烯聚合为聚乙烯）
烯烃、烷烃和炔烃
甲烷/乙烷、乙烯、乙炔组成、结构
写出甲烷/乙烷、乙烯、乙炔的分子式、电子式、
结构式、结构简式。
思考：乙烷、乙烯、乙炔是同系物吗？
同系物：结构相似，在分子组成上相差若干个
原子或原子团的化合物互称为同系物。 写出乙烷的一种同系物（含5个碳原子） C5H12
这种同系物有几种同分异构体？分别写出结构
比较实验室制乙烯和乙炔
实验室制乙烯
实验室制乙炔
小结
结构决定性质，性质决定用途
作业
课本p44.6、7、8、9、10、13 拓展作业：上网查一下“塑料王”同物质的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧，
所需氧气的质量比是多少？
鉴别和除杂
如何鉴别乙烷和乙烯？ 如何除去乙烷中的乙烯？
物质制备
分别以乙烷和乙烯为原料制取氯乙烷（无机试
剂任选），想想哪种方法更好，为什么？
性质决定用途
下列用途分别对应的什么物质（填写编号）。
A .四氯化碳 B.乙烯 C. 乙炔 D. 氯乙烯 E. 天然气 （1）可用于果实催熟 （） （2）可用于制取塑料的单体 （ ） （3） 高效灭火剂 （ ） （4）作优良气体燃料 （ ） （5）用于焊接和切割金属 （ ）
烯烃和炔烃
第五章 炔烃和二烯烃
第一节 炔烃
• 分子中含有碳碳叁键 C 烃称炔烃 。 • 一、分类
C 的不饱和
• 叁键在分子链的端位，称为端炔烃；在碳 链中间，称为内炔烃；与双键共存时，成 为烯炔；只有大环分子（一般指8个碳原子 以上）才有环炔烃。
二、结构
乙炔分子形成的示意图
在乙炔分子中，C原子是 以SP进行杂化。两个C原子 彼此以一个SP杂化轨道互相 重叠，形成C-C键，每C原 子又用其余的一个SP轨道分 别与一个H原子的lS轨道重 叠，形成C-H 键。所有 都在同一条线上，键角为 180°。
Pt or Pd H2
RC H2C H2R
第二步加氢非常快，反应无法停留在烯烃 的阶段。
若采用活性减弱的催化剂如林德拉（Lindlar 催化剂），则能停留在烯烃阶段，且收率 较高。
Pd/CaCO 3. 喹啉 Lindar试剂
C2H5 C H C H C2H5
C2H5C
CC2H5 + H2
Pd/CaCO 3 喹啉
羟基直接连接在双键碳上的结构式称为
烯醇式 。
烯醇式很不稳定，它总是很快转变成稳定 的酮式。
O C H C 重排 O C CH
烯醇式（不稳定）
酮式
烯醇式与酮式之间的转变是可逆的，专称为 互变异构体。
3.亲核加成
HC
RO H + RO CH ROCH=CH 150℃加 压
亲核试剂
RO H RO C CH 2
R C H C R
Na + H
C
C
R 烯基负离子 反式较稳定
H C C R
R
+ NH3
NH2 + H
烯基负离子的稳定性决定了反式加成为主
第一节 炔烃
• 分子中含有碳碳叁键 C 烃称炔烃 。 • 一、分类
C 的不饱和
• 叁键在分子链的端位，称为端炔烃；在碳 链中间，称为内炔烃；与双键共存时，成 为烯炔；只有大环分子（一般指8个碳原子 以上）才有环炔烃。
二、结构
乙炔分子形成的示意图
在乙炔分子中，C原子是 以SP进行杂化。两个C原子 彼此以一个SP杂化轨道互相 重叠，形成C-C键，每C原 子又用其余的一个SP轨道分 别与一个H原子的lS轨道重 叠，形成C-H 键。所有 都在同一条线上，键角为 180°。
Pt or Pd H2
RC H2C H2R
第二步加氢非常快，反应无法停留在烯烃 的阶段。
若采用活性减弱的催化剂如林德拉（Lindlar 催化剂），则能停留在烯烃阶段，且收率 较高。
Pd/CaCO 3. 喹啉 Lindar试剂
C2H5 C H C H C2H5
C2H5C
CC2H5 + H2
Pd/CaCO 3 喹啉
羟基直接连接在双键碳上的结构式称为
烯醇式 。
烯醇式很不稳定，它总是很快转变成稳定 的酮式。
O C H C 重排 O C CH
烯醇式（不稳定）
酮式
烯醇式与酮式之间的转变是可逆的，专称为 互变异构体。
3.亲核加成
HC
RO H + RO CH ROCH=CH 150℃加 压
亲核试剂
RO H RO C CH 2
R C H C R
Na + H
C
C
R 烯基负离子 反式较稳定
H C C R
R
+ NH3
NH2 + H
烯基负离子的稳定性决定了反式加成为主
大学有机化学 烯烃和炔烃PPT优质课件
C + Br
C
极性 Br
C
Bδr+
δBr
慢
C B+r + Br-
C
C
π- 络合物
.
σ- 络合物 (溴鎓离子)
第二步： 背面
Br
Br- +
C B+r
快
C
C
C
Br
.
第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的性质)
2. 加卤化氢 (HX)
X
C C + HX
CC
H
烯烃与卤化氢同样发生分步的、亲电性加成反应
.
3个sp2杂化轨道取平面正
三角形分布，与未杂化的
p 轨道垂直。sp2 杂化轨
道之间的夹角为 120o.
第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (一、烯烃的结构)
头碰头重叠形成C—Cσ 键
键: 284 kJ/mole
.
肩并肩重叠形
成键，重叠
程度较小, 键 较不牢固，不 能自由旋转。
键键能 357kJ/mole
第三章 烯烃和炔烃
第一节 烯 烃
一 烯烃的结构 二 命名和异构 三 烯烃的性质 四 共轭烯烃
第二节 炔 烃
一 炔烃的结构 二 异构和命名 三 炔烃的性质
.
第三章 烯烃和炔烃
第三章 烯烃和炔烃
（Alkenes and Alkynes）
分子中含C=C双键的叫烯烃; 而含C≡C叁键的叫炔烃。烯烃 和炔烃都是不饱和烃 (Unsaturated hydrocarbons)。
.
诱导效应: 多原子分子中，由于原子和基团电负性的不同，引起 键的极性并通过通过静电诱导作用依次影响分子中不 直接相连的键，使之发生极化，从而引起整个分子中 电子云分布发生改变的作用。用符号 I 表示。
《烯烃炔烃》课件
详细描述
炔烃可以被酸性高锰酸钾 溶液、重铬酸钾溶液等氧 化剂氧化，生成酮、羧酸 或二氧化碳等物质。
举例
乙炔在酸性高锰酸钾溶液 中氧化得到二氧化碳和锰 离子。
炔烃的聚合反应
总结词
炔烃可以发生聚合反应， 生成高分子化合物。
详细描述
在催化剂的作用下，炔烃 可以发生聚合反应，生成 高分子链，如合成橡胶、 合成纤维等。
总结词
烯烃的氧化反应是指烯烃在一定条件下被氧化生成更复杂的有机物。
详细描述
烯烃的氧化反应可以通过多种方式进行，如空气氧化、臭氧氧化、过氧化氢氧 化等。在氧化过程中，烯烃的碳碳双键被氧化成羧基或酮基等含氧官能团，生 成相应的醛、酮、酸等化合物。
烯烃的聚合反应
总结词
烯烃的聚合反应是指多个烯烃分子相互结合形成高分 子化合物的过程。
《烯烃炔烃》ppt课件
目 录
• 烯烃炔烃的简介 • 烯烃的性质 • 炔烃的性质 • 烯烃与炔烃的鉴别 • 烯烃炔烃的应用 • 烯烃炔烃的未来发展
01
烯烃炔烃的简介
烯烃的定义与结构
烯烃的定义
烯烃是一种不饱和烃，其分子中 含有碳碳双键。
烯烃的结构
烯烃的分子结构由一个碳碳双键 和两个碳氢单键组成。
炔烃的定义与结构
炔烃的应用前景展望
炔烃作为一种重要的有机化合物，在合成高 分子材料、药物、农药等领域具有广泛的应 用前景。未来，炔烃有望在生物医用材料、 环保型农药等领域发挥重要作用，为解决人 类社会面临的资源、能源和环境问题提供新 的解决方案。
THANKS
感谢观看
烯烃炔烃在许多化学反应中用作反应剂和催 化剂，如烷基化反应、聚合反应等。
在生物医学领域中作为药 物和生物活性分子
烯烃、炔烃的化学性质PPT课件
①乙炔与氢气发生1:2的加成产物 ②乙炔与氯化氢发生1:1的加成产物。
乙炔的化学性质
CH CH +2H2 CH CH +HCl
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
催化剂
CH3 CH3
乙烷
催化剂
CH2 CH
氯乙烯
Cl
乙炔的化学性质
思考： 乙烯能聚合成聚乙烯，乙炔呢？
3、加聚反应
导电塑料——聚乙炔
什么反应？生成了何物质？请写出化学反应 CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2 方程式
乙炔的化学性质
1, 2—二溴乙烯
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
乙炔的化学性质
思考： 如果将溴水换成氢气、氯化氢气体 能反应吗？
请写出：
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
紫色褪去 2、与酸性高锰酸钾反应： KMnO4,H+ CH2 CH2 CO2+H2O 二、加成反应：溴水褪色 氢气 氢卤酸
三、加聚反应 nCH2=CH2
引发剂
[CH2—CH2]
n
触类旁 通
乙烯 结构
烯烃的化学性质
烯烃 结构
烯烃的化学性质
乙烯的化学性质
1. 燃烧反应 2. 使酸性高锰 酸钾溶液褪色 3.加成反应 4.加聚反应
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
结构上具有相似性：都有不牢 固的共价键，易断裂。 乙炔球棍模型 VS 乙烯球棍模型
探究一
讨论：请你根据乙烯的化学性质 和乙炔的结构推测乙炔的化学性
质？
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
结构
推测
性质
烯烃课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3
(2)分类 顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同一侧 反式结构：相同的原子或原子团位于双键两侧
这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体
例如顺2丁烯和反2丁烯的结构简式如下：
(3)性质 互为顺反异构体的有机物化学性质基本相同，而物理性质有一 定的差异。
随堂练习
1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( D )
-103.7 - 47.4 -6.3
30 63.3 93.6
0.566 0.5193 0.5951 0.6405 0.6731 0.6970
知识点二 烯烃的物理性质
➢常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增 多，逐渐过渡到液态、固态。
➢随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高； ➢同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 ➢随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大 ➢密度均比水小，均难溶于水。
马氏规则
不对称烯烃与HX加成，—X（或负电性基团）主要加在含氢原子
数较少的双键碳原子上，—H（或正电性基团）主要加在含氢原
子数较多的双键碳原子上。
X
—
RCH＝CH2＋H—X
催化剂 △
R—CH—CH3
反马氏规则
当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则，即—H（或正电性基团） 主要加在含氢原子数较少的双键碳原子上。
（2）适当温度、压强和催化剂下可直接被氧气氧化
2CH2=CH2+O2
催化剂、加压 加热
2CH3CHO
（3）被酸性高锰酸钾溶液氧化 ，使之褪色
CH2＝
KMnO4 H＋
CO2
KMnO4 R—CH＝ H＋ R—COOH 羧酸
R' C＝
R''
KMnO4 R'
这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体
例如顺2丁烯和反2丁烯的结构简式如下：
(3)性质 互为顺反异构体的有机物化学性质基本相同，而物理性质有一 定的差异。
随堂练习
1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( D )
-103.7 - 47.4 -6.3
30 63.3 93.6
0.566 0.5193 0.5951 0.6405 0.6731 0.6970
知识点二 烯烃的物理性质
➢常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增 多，逐渐过渡到液态、固态。
➢随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高； ➢同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 ➢随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大 ➢密度均比水小，均难溶于水。
马氏规则
不对称烯烃与HX加成，—X（或负电性基团）主要加在含氢原子
数较少的双键碳原子上，—H（或正电性基团）主要加在含氢原
子数较多的双键碳原子上。
X
—
RCH＝CH2＋H—X
催化剂 △
R—CH—CH3
反马氏规则
当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则，即—H（或正电性基团） 主要加在含氢原子数较少的双键碳原子上。
（2）适当温度、压强和催化剂下可直接被氧气氧化
2CH2=CH2+O2
催化剂、加压 加热
2CH3CHO
（3）被酸性高锰酸钾溶液氧化 ，使之褪色
CH2＝
KMnO4 H＋
CO2
KMnO4 R—CH＝ H＋ R—COOH 羧酸
R' C＝
R''
KMnO4 R'
高中化学 烯烃的探索-烯烃和炔烃课件
CuC
CCu + 2 NH3 + 2 NH4Cl
乙炔亚铜( 砖红色 )
常用于末端炔烃的鉴别
鉴别题 用化学方法鉴别丁烷、1-丁烯和1-丁炔
CH3
CH3
CH3
CH2 CH2
CH3
Br2 / CCl4
（ ）
溴的红棕色褪去
[ Ag (NH 3 )2 ] NO 3
CH2 CH CH2
CH2 C CH
（ ）
白
HO
° 8.55A
OH
反-己烯雌酚
O ° 3.88A
顺-己烯雌酚
HO
反式活性比顺式高7~10倍
° 8.55A
雌性酮
四、诱导效应
inductive effect
1. 什么叫诱导效应（Ⅰ）
在有机化合物中，由于电负性不同的 取代基团的影响，使整个分子中成键电 子云按取代基团的电负性所决定的方向 而偏移的效应叫诱导效应。
H
H
P H
CH2
CH CH2
C
H
C
C
烯丙碳自由基 （等电子共轭）
H
超共轭
H
H
H H
π
C C
σ
H
CH2
CH C H
H
H
C
H
丙烯
σ-π超共轭
H H
H
σ
C
P（空） H
H
H
+ H C CH2
C
H
乙基正碳离子
CH3
CH3
+ HBr
HOCl
δ- δ+
Br
?
CH3
CH CH2
CH3
烯烃、炔烃(3.2烯烃的其它反应)ppt课件
10
3.臭氧化反应
+ C C O 3 Z n / H O 2 + H O + O ＝ C C ＝ O 2 C C 或 H 2 O — O O
O R R ' ' R ' ' R ' 'Z R R O n / H O 3 2 + C C C ＝ O O ＝ C C C 或 H H R ' R ' 2 R ' H H O — O 酮 醛
A g 2 + + 2 C H ＝ C H C O 2 H O 3 O 2 2 2 2 2 3 0 0 ℃
② PdCl2-CuCl2催化氧化
PdCl －2 CuCl 2 2 C H ＝ C H O + 2 CH CHO 2 2 2 3 1 0 0 － 1 2 5 ℃
O PdCl －CuCl 2 2 CH CH＝ CH + O CH CCH 3 2 2 3 3 1 2 0 ℃
烯烃、炔烃(3.2 烯烃的其它反应)
思考：怎样鉴别烯烃和烷烃？
2
一、氧化反应
1.高锰酸钾氧化 烯烃很容易被高锰酸钾等氧化剂氧化， 如在烯烃中加入高锰酸钾的水溶液，则紫 色退去，生成褐色二氧化锰沉淀。 a.稀、冷的KMnO4 在碱性条件下或中性 条件下可使烯烃氧化生成邻二醇 。
3
应用：反应后高锰酸钾溶液的紫色褪去，
R R C＝ O C ＝ ， R ' ' C H 变 为 变 为 R ' ' C O O H R' R'
5
用途： a.利用不同结构的烯烃，既可制备有机酸
又可制备酮。
b.可以鉴别烯烃。 c.根据产物结构来推测烯烃的结构。
3.臭氧化反应
+ C C O 3 Z n / H O 2 + H O + O ＝ C C ＝ O 2 C C 或 H 2 O — O O
O R R ' ' R ' ' R ' 'Z R R O n / H O 3 2 + C C C ＝ O O ＝ C C C 或 H H R ' R ' 2 R ' H H O — O 酮 醛
A g 2 + + 2 C H ＝ C H C O 2 H O 3 O 2 2 2 2 2 3 0 0 ℃
② PdCl2-CuCl2催化氧化
PdCl －2 CuCl 2 2 C H ＝ C H O + 2 CH CHO 2 2 2 3 1 0 0 － 1 2 5 ℃
O PdCl －CuCl 2 2 CH CH＝ CH + O CH CCH 3 2 2 3 3 1 2 0 ℃
烯烃、炔烃(3.2 烯烃的其它反应)
思考：怎样鉴别烯烃和烷烃？
2
一、氧化反应
1.高锰酸钾氧化 烯烃很容易被高锰酸钾等氧化剂氧化， 如在烯烃中加入高锰酸钾的水溶液，则紫 色退去，生成褐色二氧化锰沉淀。 a.稀、冷的KMnO4 在碱性条件下或中性 条件下可使烯烃氧化生成邻二醇 。
3
应用：反应后高锰酸钾溶液的紫色褪去，
R R C＝ O C ＝ ， R ' ' C H 变 为 变 为 R ' ' C O O H R' R'
5
用途： a.利用不同结构的烯烃，既可制备有机酸
又可制备酮。
b.可以鉴别烯烃。 c.根据产物结构来推测烯烃的结构。
《烯烃和炔烃》PPT课件
5 4 321
C H 3 C H 2 C HC HC H 3
2-戊烯
3.3.2 烯烃和炔烃的命名
4
3
21
例： CH3 CH2 C CH2
CH3
2-甲基-1-丁烯
3-甲基-1-丁烯
1
23
4
CH3 C CH CH3
CH3
2-甲基-2-丁烯
3.3.2 烯烃和炔烃的命名 炔烃的系统命名： 与烯烃相似, 将烯换成炔
由于双键不能自由旋转，当双键的两个碳原子各连接不同的基 团时，产生顺反异构体。
a≠b ；c≠d
问题：指出下列化合物那些有顺反异构？
（1） H2C=CHCH2CH3 （2） CH3CH=CHCH3 （3 ）（CH3)2C=CHCH3
知识点:同分异构现象
3.3 烯烃和炔烃的命名
3.3.1 烯基和炔基
C H 3 C H 2 CC H
1-丁炔
C H 3 CCC H 3
2-丁炔
CH3CH2CH C C CH3
CH3
4-甲基-2-己炔
3.3.2 烯烃和炔烃的命名 环烯烃和环炔烃 命名时以环为母体，编号时把1,2 位次留给不饱和键
3.3.2 烯烃和炔烃的命名
若分子中同时含有双键和叁键，可用“-烯-炔”作词尾 。
键能：kcal/mol
解释： 键长、键角、键能
π 键强度比σ键弱
3.1.2 碳碳三键的组成——直线型分子
3.1.2 碳碳三键的组成——直线型分子
CH4中： C－H：1.10 Å；
C－C：1.54 Å ；
CH2＝CH2中： C－H：1.076 Å；
C＝C：1.33 Å ；
3.1.3 Π键的特性
《烯烃炔烃》课件
化学性质
烯烃对电子亲和性高，易 发生加成、聚合等多种化 学反应，具有广泛的反应 途径。
物理性质
烯烃通常是无色、具有较 低的沸点和熔点，同时也 具有一定的溶解性和挥发 性。
常见的烯烃有哪些？
• 乙烯：用于制造塑料、合成橡胶和化肥等。 • 丙烯：广泛用于制造纤维、油漆、胶粘剂和塑料等。 • 戊烯：可用于制造合成橡胶、染料和化工中间体等。
烯烃的应用领域
1
化工工业
烯烃是生产塑料、橡胶、化学纤维等的重要原料，支撑现代化工工业的发展。
2
能源领域
烯烃可以用作燃料和燃料添加剂，为能源产业的发展提供重要支持。
3
医药领域
烯烃在合成药物和医疗器械方面具有重要应用，用于改善人们的健康和合反应是通过开环加成反应，将烯烃分子的双键打开，连接成长链聚合物的过程。
炔烃是一类具有碳碳三键的烃类化合物，具有较高的反应活性和特殊的化学 性质，常见于有机合成和化学工业中。
2 链延长与链转移
聚合反应过程中，聚合链的延长和转移对聚合物结构和性质产生重要影响。
3 终止反应
聚合反应的终止阶段，产生不同类型的终止物质，决定聚合物链的长度和末端结构。
烯烃聚合反应的影响因素
催化剂种类 反应条件 物料纯度
不同催化剂对聚合反应速率和产物性质具有不 同的影响。
温度、压力和反应时间等条件可以调控聚合反 应的速率和产物分子量。
纯度高的原料和溶剂可以提高聚合反应的效率 和产物品质。
烯烃聚合反应的催化剂种类和选择
金属催化剂
• 铂族金属催化剂 • 过渡金属催化剂
配体催化剂
• 茂金属催化剂 • 挠性锁体催化剂
烯烃聚合反应的产物分析方法
通过分光光度法、GC-MS等分析技术，对聚合物的结构、分子量分布和物性 进行准确测定。
烯烃和炔烃的同分异构体课件
炔烃可以被还原剂（如氢气、钠、锂等）还原为烷烃或醇 等物质。例如，乙炔可以被还原为乙烯或乙二醇。
05
烯烃和炔烃的同分异构体 的制备与分离
烯烃和炔烃的制备方法与分离技术
01
烯烃的制备方 法
02
炔烃的制备方 法
烯烃的分离技 术
03
04
炔烃的分离技 术
烯烃和炔烃的纯度检验与结构表征 01
烯烃的纯度检验
炔烃的加成反应
炔烃也可以与氢气、卤素单质、酸等物质发生加成反应。例 如，乙炔可以与氢气发生加成反应生成乙烯，也可以与卤素 单质发生加成反应生成卤代乙烯。
烯烃和炔烃的加成反应与消去反应
烯烃的消去反应
烯烃在某些条件下可以发生消去反应，即从一个分子中去掉一个或多个小分子（如水、卤化氢等）。消去反应是 一种有机化学中常见的反应类型，它可以将两个碳-碳键连接在一起。例如，丙烯可以发生消去反应生成丙烯醇 。
、牙膏等。
烯烃和炔烃在其他领域的应用与发展
01
烯烃和炔烃可以用于生产电子 材料，如半导体材料、太阳能 电池材料等。
02
烯烃和炔烃可以用于生产环保 材料，如生物降解塑料等。
03
烯烃和炔烃可以用于生产新能 源材料，如燃料电池材料等。
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烯烃可以参与多种化学反应，例如加成反应、氧 化反应、还原反应等。它们可以与氢气、卤素单 质、酸等物质发生加成反应，也可以被氧化剂（ 如氧气）氧化为酮或羧酸等物质。
炔烃的物理性质
炔烃也是一种有机化合物，通常具有较少的碳原 子和氢原子。它们具有较高的熔点和沸点，并且 密度比水大。炔烃分子是极性的，因此它们溶于 水但不容于有机溶剂。
炔烃的化学反应
炔烃也可以参与多种化学反应，例如加成反应、 氧化反应、还原反应等。它们可以与氢气、卤素 单质、酸等物质发生加成反应，也可以被氧化剂 （如氧气）氧化为酮或羧酸等物质。
教学课件第一章第三节烯烃炔烃
2、与酸性KMnO4溶液反应
应用1：判断反应产物
烯烃被氧 化的部分
CH2=
RCH= R' C= R"
氧化产物
CO2
R-C-OH R' C=O
O
R"
烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物判断规律： 在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中不饱和键完全断裂， 当碳碳双键上连接两个H时，氧化产物是CO2； 当碳碳双键上连接1个H和一个烃基时，氧化产物为羧酸； 当碳碳双键上连接两个烃基（即无氢）时，氧化产物为酮。
复习回顾
1、请同学们写出乙烷、乙烯、乙炔的分子式和结构 简式。 2、回忆烯烃及炔烃的通式并指出它们的官能团名称， 比较他们有何共同点。
物质名称 乙烷 乙烯 乙炔
分子式
C2H6 C2H4 C2H2
结构简式 碳碳键 键能KJ/mol
CH3-CH3 碳碳单键 347 CH2=CH2 碳碳双键 614 CH≡CH 碳碳叁键 839
3、与卤化氢加成
加
试一试
请书写乙烯、丙烯、乙炔分别与卤化氢 发生加成反应的化学方程式。
CH2=CH2 + HX
CH3-CH2X
成 CH3-CH=CH2+HX
CH3-CH2-CH2
当烯烃分子对称时，
反
与HX加成得到一
种产物：当烯烃分
X 或CH3-CH-CH3
应
子不对称时，与 HX加成到两种产
X
物。
CH≡CH + HX
CH2=C-CH2CH3
CH3
练习:
已知某烯烃的分子式为C10H20，被KMnO4 酸性溶液氧化的产物只有一种，且产物分子 中氢原子被氯取代，只能得到一种一氯代物, 试推导该烯烃的结构简式。
烯烃和炔烃
三、烯烃的物理性质 1、在室温下含2-4个碳原子的烯烃为气体，含5-18个碳原子 的烯烃为液体，含19个碳原子以上的烯烃为固体。
2、烯烃的沸点和烷烃一样，随着碳原子数的增加而升高。
3、直链烯烃的沸点比支链烯烃的沸点高。 4、一般顺式异构体的沸点比反式高，熔点则比反式低。
四、烯烃的化学性质
烯烃分子中由于π键的存在，其化学性质较烷烃活泼，主要的 化学反应包括：加成反应、氧化反应、聚合反应。
仲正碳离子比伯正碳离子稳定，所以主产物为
CH3CHCH3 X
仲正碳离子、伯正碳离子的稳定性及反应的难易程度：
丙烯与HCl反应 能量示意图（TS 为过渡态）
★过氧化物效应
在过氧化物存在下，当不对称烯烃与溴化氢加成时，其主要 产物是反马氏规则的产物。如：
这种现象称为过氧化物效应（peroxide effect）。这时烯烃与 溴化氢发生的不是离子型的亲电加成反应，而是自由基加成 反应 （free-radical addition）。
（一） 加成反应（addition reaction）
双键中的π 键打开，两个原子或基团分别加到双键两端的碳原子上，形成 两个新的σ 键。
烯烃的π键决定了烯烃比较容易受亲电试剂（正离子或者是自由基）的攻 击，烯烃的加成反应多为亲电加成反应（electrophilic addition reaction）。
烯基的编号从游离价所在的碳原子开始。
烯…基：烯烃分子中去掉其他C原子上的H后剩的部分叫烯…基。
（二）烯烃的异构现象 烯烃的异构现象除具有碳链异构外，还具有位置异构和顺 反(几何)异构，碳链异构和位置异构都属于构造异构。
1．构造异构 以丁烯为例，它有三个异构体
Ⅰ与Ⅱ的碳链骨架相同，但双键位置不同，称为位置异构； Ⅰ与Ⅲ之间互为碳链异构。 2．顺反异构 由于烯烃分子中存在着限制碳原子自由旋转的双键，故烯烃 分子存在着顺反异构。
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[拓展·发现]
烷煤、烯烃、炔烃的化学性质比较
化学活动 性
取代反应
加成反应
烷烃 稳定 卤代
烯烃 活泼
炔烃 活泼
能与H2、X2、HX、H2O、 HCN等发生加成反应
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烷烃
烯烃
炔烃
燃烧火焰明亮， 燃烧火焰很明
燃烧火焰较明亮
氧化
带黑烟
亮，带浓黑烟
反应 不与KMnO4酸性 KMnO4酸性 KMnO4酸性溶
C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反
应
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[解题指导] 选 D 苯虽不能使KMnO4溶液褪色，但能与O2 在点燃的情况下燃烧，发生氧化反应，故D项错．
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[思考·领悟] 教师备课园地
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A．乙烯使KMnO4酸性溶液褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲烷和氯气混合，见光 D．用乙醇、乙酸与浓H2SO4混合加热
2020年10月2日
)
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[解题指导] 选 B 乙烯使KMnO4酸性溶液褪色是氧化反 应，甲烷和氯气混合见光发生取代反应，用乙醇、乙酸与 浓H2SO4混合加热发生酯化反应，属于取代反应．
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2．(2011·淮南期考)下列关于烷烃与烯烃的性质及类型的对比
中正确的是
()
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式则一定是
CnH2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
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Hale Waihona Puke C2H2 无色 气体 无味
小
微溶于水
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3
1．实验室中如何收集CH4、C2H4、C2H2气体？ 提示：由于三种气体均为可燃性气体，不纯时易
发生爆炸，所以收集时通常不用排气法收集，而
均可用排水法收集．
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3．化学性质 (1)乙烯、乙炔的加成反应
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烃的燃烧规律及计算
[感受·鉴赏]
1．某混合气体由两种气态烃组成.2.24 L该混合气体完全燃
烧后，得到4.48 L二氧化碳(气体已换算为标准状况时的
体积)和3.6 g水．则这两种气态烃可能是
()
A．CH4和C3H8 C．C2H4和C3H4
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B．CH4和C3H4 D．C2H4和C2H6
应用 角度
(2)乙烯、乙炔及其同系物的重要性质
(3)加成反应的判断
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预测
预测2012高考命题，乙烯及其同系物将会与 新能源、环境保护等问题相结合进行考查， 不仅考查烃分子的结构和性质，反应类型的 判断，还会考查同分异构体的书写、判断.
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烯、炔烃的性质
[感受·鉴赏] 1．下列有机物发生的反应属于加成反应的是 (
溶液反应
溶液褪色
液褪色
加聚 反应
不能发生
能发生
能发生
溴水不褪色；
鉴别 KMnO4酸性溶液
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不褪色
溴水褪色；KMnO4酸性溶液
褪色
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[注意] 掌握有机反应时，不但要理解反应的原理，还要 特别注意反应需要的条件及参加反应的物质的状态，如 烷烃可以和溴蒸气或液溴在光照条件或加热时发生反应， 和溴水却不反应，而烯烃和溴蒸气、液溴及水溶液中的 Br2均能发生加成反应，且不需特别的反应条件．
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[解题指导] 选 D 烯烃中，也可能含有碳氢饱和键、碳 碳饱和键，A错；烯烃中烃基中的H原子很容易发生取代反 应，B错；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才 是CnH2n，C错．
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3．(2009·山东高考)下列关于有机物的说法错误的是 ( )
A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
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1
乙烯、乙炔 1．组成和结构
名称 分子式 结构式
结构简式
乙 烯 C2H4
CH2===CH2
乙 C2H2 H—C≡C—H CH≡CH 炔
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电子式
空间 构型
平 面
形
直 线
形
2
2．物理性质
颜色 状态 C2H4 无色 气体
气味
稍有 气味
密度(与空气相比) 溶解性
小
难溶于水
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[解题指导] 选 B 根据条件可得 1 mol 该混合气体中：
4.48 L n(C)＝222.4.2L4/Lmol＝2
22.4 L/mol
3.6 g
n(H)＝
18 g/mol 2.24 L
×2＝4
22.4 L/mol
所以该混合气体的平均分子式为 C2H4.
符合题意的组合只有
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过高，也不能过低，否则都不利于乙烯的制备
(2)工业：从石油裂化而制得
制 实验室和工业均用CaC2与水反应制备
备 CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
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[考 情 分 析]
烯烃和炔烃的重要性质是历年来高考的必考内 地位
容
题型 主要是选择题和填空题
(1)乙烯、乙炔的分子结构在共面问题分析中的
―浓―17硫―0℃―酸→
制 CH2===CH2＋H2O(浓硫酸作脱水剂和催化剂)
备
原
理
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几个注意的问题：
制 ①注意烧瓶中酒精与浓硫酸的体积比大约为1∶3，而 且，注意混合时的试剂加入顺序．
备 ②烧瓶中要注意放入碎瓷片(防止混合液在受热沸腾时 原 暴沸．) 理 ③反应液的温度要迅速上升到170℃，但注意温度不能
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(2)氧化反应 ①燃烧
名 现象
称 乙 火焰明亮，并产 烯 生黑烟
化学方程式 C2H4＋3O2―点―燃→2CO2＋2H2O
乙 火焰明亮，并伴 炔 有浓烈的黑烟
2C2H2＋5O2―点―燃→4CO2＋2H2O
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②乙烯或乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，同时生成CO2
2．工业上制备氯乙烷可采用乙烷与Cl2反应或乙烯与 HCl反应，这两种方案哪种好？为什么？
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提示：后者好，因为乙烷与Cl2的取代反应需光照，且 不易控制一元取代，会产生二氯代物、三氯代物等多 种副产物，而乙烯与HCl的加成反应比较完全， 产率较 高．
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4．制备 (1)实验室制备：
B
选项．
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2．150℃、101 kPa时，由两种烃组成的混合气体0.5 L在 4.5