化学选修五 有机物的不饱和度

（I）
（II）—C≡C— （III）—C(CH3)3
则：（1）上述三种结构单元的不饱和度分别 为 4、 2 、 0 ；
B的不饱和度为 760 。 （2）A分子中含有上述结构单元（I）、（II）、
（III）的个数分别为多少？
• （2）设A分子中含有（I）、（II）、（III）结构单元的个数分别为x、y、z， 则由“碳守恒”、“H守恒”、“不饱和度”列出方程组：
• 则有：
BG
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合成相对分子质量在20000——50000范围内的具
有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。 1993年报道合成了两种烃A和B，其分子式分别为 C1134H1146和C1398H1278，其分子中含有三种结构单元 （I——III）：
（I）
（II）—C≡C— （III）—C(CH3)3
一、不饱和度的概念
1、什么叫不饱和度
不饱和度又称缺氢指数，有机物分子
与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每
减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，
通常用Ω表示。
BG
1
不饱和度，用Ω表示。 二、不饱和度计算
1 、根据有机物的化学式计算
①烃（CnHm）及烃的含氧衍生物（CnHmOz）
（2n+2）— m
Ω=
2
C=O与C=C“等效”， O可视而不见；
BG
2
二、不饱和度的求算：
计算公式（有机物CxHy）：
规则：
①分子是饱和链状结构：则 Ω=0
②分子中有一个双键（
一个环，则 Ω=1
或 C＝C ）或
③分子中有一个三键，则 Ω=2
④分子中有苯环（
），则 Ω=4
在中学阶段Ω≥4，则一般优先考虑有苯环。
BG
3
【归纳】常见有机物的不饱和度 ：
结构简式 CH3—CH3 CH2 =CH2 CH
CH
不饱和度
0
1
2
1
结构简式
—CH2Br
CH3CHO
不饱和度
4
4
1
BG
5
对于卤代烃、硝基化合物：
将卤原子—X、-NO2 视为H原子，即卤原子、硝 基与氢原子等效。
②卤代烃
CnHmXz： Ω=
对于氨基化合物
（2n+2）- m - z 2
当一个H原子被一个—NH2取代时，有机物分子 增加一个H原子，所以，有几个N，增加几个H。
=2
=4
（2×8+2）— 8
Ω=
2
=5
BG
8
三、不饱和度的应用
1 、分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系：
①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环； ③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；
或一个双键和一个环；或两个环；余类推； ④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。
。 O Cl
BG
11
3、某有机物分子结构如图所示，回答该有机 物的分子式为 C17H12O6 。
BG
12
4、（2008海南20）1mo1X能与足量碳酸氢
钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X
的分子式是：（ D ）
A．C5H10O4 C．C3H6O4
B．C4H8O4 D．C2H2O4
BG
③含氮衍生物 Ω= CnHmNz ：
（2n+2）+ z - m
2
BG
6
2.非立体平面有机物分子，可以根据结构计算 Ω=双键数+叁键数×2+环数
Ω=4+Байду номын сангаас =6
CC
Ω=6+1×2+2 =10
Ω=8+3 =13
BG
7
3 、立体封闭有机物分子不饱和度的计算
Ω=面数-1
Ω=6-1
Ω=3-1
Ω=5-1
=5
13
5、（2009浙江11）一种从植物中提取的天 然化合物a-damascone，可用于制作“香 水”，其结构如下图，有关该化合物的下 列说法不正确的是（C ）
A．分子式为C13H20O B. 该化合物可发生聚合反应
C．1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2 D．与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀
（2）A分子中含有上述结构单元（I）、（II）、 （III）的个数分别为多少？
一种。这种环状化合物可能是（ ） C
BG
17
例5：（2008四川卷29）（3）①芳香化合物
E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取 代物只有一种，则E的所有可能的结构简式
是_______________________。
BG
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4、 同分异构体、同系物的判断
同系物结构相似，不饱和度相同； 同分异构体分子式相同，不饱和度相同。
以上四种信息素中互为同分异构体的是
A．①和② B.①和③ C.③和④ D.②和④
BG
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合成相对分子质量在20000——50000范围内的具
有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。 1993年报道合成了两种烃A和B，其分子式分别为 C1134H1146和C1398H1278，其分子中含有三种结构单元 （I——III）：
BG
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三、不饱和度的应用
2、确定有机物分子式
思路： 结构简式——计算不饱和度——计算H原子数
——确定分子式
BG
10
三、不饱和度的应用
练习
O
O
1、上图是是一种驱蛔虫药——
山道年的结构简式，试确定其分子
式 C14H18O2 。
O
O
2、右图是4-氯醋酸睾丸
素的结构简式，试确定其
分式 C20H27O3Cl
根据这条规律，可快速判断，不必花 大力气数H原子个数，写分子式。
BG
19
例8：A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某 些植物挥发油中的主要成分，有的是药物， 有的是香料。它们的结构简式如下所示：
请回答下列问题：
（1）这五种化合物中，互为同分异构体的
是
。
BC
BG
20
例9：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215 磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻 虫的四种信息素的组成，它们的结构可表 示如下（括号内表示④的结构简式） C
硝酸化后可用AgNO3溶液检验
BG
14
3、推测有机物分子结构
思路：
分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量 ——确定结构——推测性质
BG
15
4、某链烃的分子式为C200H202，则 分子中含有的碳碳叁键最多
为 50 个。
BG
16
例4：有一环状化合物C8H8，它不能使溴 的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1 个氢原子被氯取代后的有机生成物只有
分子通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
CnH2n-6（n≥6） CnH2n+2O
CnH2n+2Ox CnH2nO
CnH2nO2
有机物类型
不饱和度(Ω)
烷烃
0
单烯烃或环烷烃
1
炔烃、二烯烃或环烯烃
2
苯和苯的同系物
4
饱和一元醇或醚
0
饱和多元醇或醚
0
饱和一元醛或酮
1
饱和一元羧酸或酯
BG
1
4
[讨论]下列物质的不饱和度：