有机合成讲义第1章 绪论(基础知识)
《有机合成》 讲义
《有机合成》讲义一、有机合成的定义与重要性有机合成，简单来说，就是从简单的、容易得到的原料出发，通过一系列化学反应，构建出具有复杂结构和特定功能的有机化合物。
它的重要性怎么强调都不为过。
首先，在医药领域，许多药物的核心成分都是通过有机合成制备出来的。
比如我们常见的抗生素、退烧药等，没有有机合成技术，就无法大规模生产这些救命的药物。
其次，在农业中，农药和化肥的有效成分也常常依赖有机合成。
这对于提高农作物的产量和质量至关重要。
再者，有机合成在材料科学中也发挥着关键作用。
从高性能的塑料到先进的电子材料，都离不开有机合成的功劳。
二、有机合成的基本原理要进行有机合成，我们需要了解一些基本的原理。
反应类型：有机化学反应种类繁多，常见的有加成反应、取代反应、消除反应、氧化还原反应等。
每种反应都有其特定的条件和规律。
官能团的转化：官能团是有机化合物中具有特定化学性质的原子或原子团。
在有机合成中，通过对官能团的巧妙转化，可以实现化合物的构建和修饰。
选择性：包括化学选择性、区域选择性和立体选择性。
化学选择性是指在多种可能的反应中，只发生其中一种或几种；区域选择性是指在分子内不同位置的相同官能团发生反应的选择性；立体选择性则是指反应生成特定立体构型产物的能力。
三、有机合成的策略在进行有机合成时，需要有清晰的策略。
逆合成分析：这是一种非常重要的思维方法。
从目标化合物出发，逐步逆向推导，将其拆解为较简单的前体，直到得到可以直接获取的原料。
通过这种方法，可以规划出合理的合成路线。
切断法：根据目标分子的结构特点，选择合适的化学键进行切断，从而找到合成的关键步骤。
合成子：将目标分子分解成具有反应活性的片段，即合成子，然后通过合适的反应将它们连接起来。
四、有机合成中的反应条件控制反应条件对有机合成的成败起着关键作用。
温度：不同的反应需要在特定的温度范围内进行，温度过高或过低都可能导致反应失败或产生副产物。
溶剂：合适的溶剂可以促进反应的进行，提高反应的选择性和产率。
有机化学 第1章 绪论
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能；多原子分子 同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。
如： CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H（kJ / mol） ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
，阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括： “多、燃、低、难、慢”。
△H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为：1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越 大，键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时，由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成 键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
有机合成课件1-2(绪论和氧化反应)
发展，大大促进了有机合成技术的发展：如染料、 炸药、合成橡胶、医药，等开始进入工业化。
第一章 有机合成化学的地位和任务
2，有机合成化学的历史：
⑶二十世纪开始，有机合成技术进一步得到重视，真正进 入工业化。各国的技术开始进行竞争。
第一章 有机合成化学的地位和任务
3、对等性
合成团（synthon）是有机合成的术语，是指 一般反应可
结合的单位，如与CH3-相当的合成团可以是CH3MgI、
CH3Li等。和CH3C=O相当的合成团可以是CH3COO，
CH3CO2OR等。合成团的对等用
或 表示。
要注意：对等表示作用上的相似，但在反应活性，立体
O
MnO2
H
C
O
O
O
O
第二章 氧化反应
3、高碘酸可使下列单元结构发生C—C键断裂，并 可进行结构鉴定。
OH OH
OH O
O
O
OH OH O
如：
HO2C
CO2H
OH OH
HIO4
2 OHC CO2H + H2O + HIO3
第二章 氧化反应
4、酚的氧化
过硫酸钾碱性溶液把酚氧化成对苯二酚：
OH
OH
K2S2O8
第一章 有机合成化学的地位和任务
3）立体选择性：在反应过程中产生非对映异构，其 一异构体远远超过另一异构体，称为立体选择性。如：
H3C 空阻小
CH3 CH3
O 空阻大
LiAlH4 Et2O
CH3 CH3
OH H3C
90% H
有机合成 绪论
奎宁
可的松
马钱子碱
利血平
四环素
红霉素
VB12
• 如果说Ｒ.Ｂ.Ｗｏｏｄｗａｒｄ一生奋斗的成就将有机合成作为一种 艺术展现在人们面前，那么E J Corey（1990年诺贝尔化学奖）则将 有机合成从艺术转变为科学，在Ｒ.Ｂ.Ｗｏｏｄｗａｒｄ时代之后， 进入了E J Corey，他的贡献是合成子分析（逆合成分析）、新合成 反应和重要的天然产物全合成。他合成了上百种化合物如前列腺素、 多醚、生物碱、大环内酯类、海葵毒素等。 • 1.3 有机合成反应 • 现有有机反应3000多个，常用的200多个，有8个反应获诺贝尔化学奖， Grignard（1912）、Diels-Alder（1950）、烯烃的聚合（1963）、 硼氢化和Wittig（1979）、烯烃的复分解反应（2005）、Suzuki （2010)。 • 这些反应的目的：建立骨架和引入官能团。 • 反应分类：
• • • •
2.有机合成与其他学科的交叉融合 1）与生命学科的结合 2）与材料学科的结合 3）与环境学科的结合
• 1.熟悉和掌握各类、各种有机反应的反应机理、反应条件和影响反应 主要因素； • 2.熟悉和掌握对各类、各种有机反应的后处理、纯化和结构确证和质 量检测； • 3.具有有机合成路线设计的罗辑思维和策略（战略），对各步有机反 应的选择和先后排列 运用自如。 • 下面就托品酮的三条合成路线说明合成路线设计的重要性： • (1) Willstatter R. M. (1915年诺贝尔化学奖)在1903完成一条托品酮的 全合成，其全合成21步之多。
• • • • • •
1）已研究清楚的有机反应多达3000个以上，常用200多个反应； 2）新反应不断出现（收率高、条件温和、选择性和立体定向性高）； 3）国内外已商品化的试剂5万余种； 4）新试剂、新催化剂不断涌现； 5）元素有机化学的发展，使有机合成方法多样化； 6）有机合成方法学的发展，如生物化学法、高压法、超声波、微波、 酶化学法、不对称合成法和酶模拟法； • 7）测试方法，IR、UV 、HNMR、CNMR、二维和三维NMR、GC-Mass、 LC-Mass、元素自动分析仪和X-衍射仪等化合物组成和结构的分析； • 8）人工智能，计算机辅助的有机合成路线的设计。
有机化学-第一章-绪论
sp2杂化的碳原子的几何
构型为平面三角形。
sp2杂化的碳原子 有机化学 第一章
24
sp1杂化
sp杂化轨道 形状：梨形
成分： 1/2 s + 1/2 P 夹角： 180° 碳原子构型：直线型
未参与杂化的两个 p 轨道的对 称轴相互垂直，且均垂直于sp 杂化轨道对称轴所在直线。
可形成两个 键和两个π键
19
杂化轨道理论 (hybrid orbital theory) 碳原子在基态时的价电子层电子构型
C : 2s2 2px1 2py1 2pz0
吸收能量
C*： 2s1 2px1 2py1 2pz1
sp3杂化
重新 分配
sp2杂化
sp杂化
有机化学 第一章
20
sp3杂化
可形成四 个 键
有机化学 第一章
21
ψ*
能
1
2
量
ψ
原子轨道组合成分子轨道必备条件： ① 能量相近 ② 最大重叠 ③ 对称性相同
有机化学 第一章
27
分子轨道理论(molecular orbital theory)
电子在分子轨道中的填充顺序
能量最低原理 泡利不相容原理 洪特规则（兼并轨道规则）
最大重叠 此外还遵循成键三原则： 能量相近
1.1 有机化合物和有机化学
•有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质 、合成、应用及相关理论的一门科学。
那么，什么是有机物呢？
十七世纪中叶，据物质来源分为：动物、植物 和矿物
有机——“有生命的物质”
有机化学 第一章
3
有机化学发展的历史
十九世纪初瑞典化学家 柏齐利乌斯(Berzelius)把动物物质和 植物物质合并称有机化合物，把矿物物质称为无机化合物。
有机合成化学(叶非)第1章 绪论ppt课件
海葵毒素（分子式为C129H223N3O54，有64个不对称 碳和7个骨架内双键, 异构体数目多达271个）
O O OH H 2N HO OH O OH O OH Me OH OH OH OH O HN NH OH OH Me O OH O Me OH Me OH HO O HO OH OH OH OH O Me OH O OH HO OH OH OH Me OH OH OH HO O HO OH OH O OH OH HO OH OH OH HO OH OH
在人类已拥有的2400多万种化合物中，绝大多数是化学 家合成的，几乎又创造出了一个新的自然界。
纵观20世纪，合成化学领域共获得多项诺贝尔化学奖。 1912年格利雅因发明格氏试剂，开创了有机金属在各种 官能团反应中的新领域而获得诺贝尔化学奖。 狄尔斯和阿尔德因发现双烯合成反应而获得1950年诺 贝尔化学奖。 齐格勒和纳塔发现了有机金属催化烯烃定向聚合，实 现了乙烯的常压聚合而荣获1963年诺贝尔化学奖。 甾体（Windaus，1928年诺贝尔化学奖）、 抗坏血酸（Haworth, 1937年诺贝尔化学奖）、 生物碱（Robinson,1947年诺贝尔化学奖） 多肽（Vigneand,1955年诺贝尔化学奖）
1965年有机合成大师Woodwa源自d由于其有机合成的独创 思维和高超技艺，先后合成了奎宁、胆固醇、可的松、叶绿 素和利血平等一系列复杂有机化合物而荣获诺贝尔化学奖。 Wilkinson和Fischer合成了过渡金属二茂夹心式化合物， 确定了这种特殊结构，对金属有机化学和配位化学的发展起 了重大推动作用，荣获1973年诺贝尔化学奖。 1979年Brown和Wittig因分别发展了有机硼和Wittig反应 而共获诺贝尔化学奖。
2005年,法国科学家伊夫· 肖万、美国科学家罗伯特· 格拉布 和理查德· 施罗克因在烯烃复分解反应研究领域作出贡献而获奖 。
第1章 绪 论
• 为表示分子的立体形象可用立体 结构式：
H C H H H
科学的步伐是不会被“鸿沟” 阻止的。1824年，德国化学家维 勒(1800—1882)首次从无机物人工 合成了有机化合物——尿素．给 “生命力论一次巨大冲击。 维勒起初是想用氰作用于氨水 以制取氰酸铵(NH4CN0)、然而却 意外地得到一种白色晶状物质， 经分折这是一种与动物机体内的 代谢产物尿素相同的物质。这一 实验结果震动了整个化学界。
B
+
H
+
• 酸与碱的关系：
• 酸放出质子后产生的酸根即为该酸的 共轭碱。 • 碱与质子结合后形成的质子化合物即 为该碱的共轭酸。 • 酸越强，它的共轭碱越弱 • 碱越强，它的共轭酸越弱。
• 酸
CH3COOH H2SO4
碱
H2O CH3OH
碱的共轭酸 酸的共轭碱
H3O+ CH3O+H2 CH3COOHSO4-
4、共价键的极性和极化之间区别
• 键的极性是由成键原子的电负性不同而产 生的，其大小取决于成键原子的电负性之 差。键的极性是键的内在性质，是永恒的 现象。而键的极化则是在外界电场作用下 产生的，是一种暂时现象，当外界电场除 去后即可以恢复原来的状态。
三、有机化合物的官能团和分类
• 官能团(functional group)：有机化合物分子 结构中能反映出化学性质的原子或原子团， 有时又叫功能基，功能团。 • 有机化合物一般有两种分类方法：一种按 照骨架分类，另一种按照化学性质分类。
• 异裂(heterlysis)： 另一种断裂方式是成键的一对电子保留 在一个原子或原子团上，由此而产生 正负离子。按异裂而产生正负离子的 反应称为离子型反应。
有机合成化学(叶非)第1章 绪论
有机合成化学的作用 有机合成化学的作用归纳起来有两点：
一是应用于生产实践，开发新产品造福人类。 二是用于理论研究。
未来化学的作用和地位
未来化学在人类生存、生存质量和安全方面将以 新的思路、观念和方式继续发挥核心科学的作用， 保证人类衣食住行需求、提高人类生活水平和健康状 态等方面起了重大作用。
Willstatter在1896年推出了一条颠茄酮合成路线。
NH2OH Na/CH3CH2OH (1)CH3I (2)AgOH NH2 N(CH3)2 (1)CH3I (2)AgOH (H3C)2N (1)HBr (2)(CH3)2NH
(H3C)2N 加热
O (1)Br2, (2)(CH3)2NH
有机合成概论
第 1章
绪论
1.1 引言
化学被众多人称为“中心科学”，化学合成则被认 为是这个中心的“中心”。
Wohler在1828年首次由氰酸铵制得尿素， Perkin用铬酸氧化苯胺衍生物时得到了能与天然染料茜红 和靛蓝相媲美。
O OH OH N H O 茵红
N
_ Cl
O
H N
O
靛蓝
H 2N
N
+ N H
在能源和资源的合理开发和高效安全利用中
在能源和资源方面，研究高效洁净的转化技术 和控制低品位燃料的化学反应；新能源如太阳能以 及高效洁净的化学电源与燃料电池等都将成为21世 纪的重要能源。 矿产资源是不可再生的，化学要研究重要矿产资 源（如稀土）的分离和深加工技术以及利用。
继续推动材料科学的发展
2005年,法国科学家伊夫· 肖万、美国科学家罗伯特· 格拉布和 理查德· 施罗克因在烯烃复分解反应研究领域作出贡献而获奖。
有机化学第一章 绪论
1、有机化合物的提纯： 在18世纪末期，分离技术发展很快。人们开始
从动植物中提取一系列较纯的有机物，其代表人物： 舍勒（瑞典），他先后分离了多种有机酸：酒石酸 （1770年）、草酸（1776年）、乳酸（1780年）、 尿酸（1780年）、柠檬酸（1784年）、苹果酸 （1785年）。他为有机化学的发展立下了不可磨灭 的功劳。
A：亲电反应：由亲电试剂进攻反应物而发 生的反应叫做亲电反应。所谓亲电试剂是指在反 应过程中。能够接受电子的试剂。如：M+、H+等 缺电子体系。
B：亲核反应：由亲核试剂进攻反应物而发生 的反应叫做亲核反应。所谓亲核试剂是指在反应 过程中，能够给予电子的试剂。如 ：HO-、碳负 离子等。
⑶ 周环反应（协同反应）
C + H D4= 338.9KJ/mol
C + 4H
H=
D1+D2
4
+D3 + D4=
415.25KJ/mol
2020/5/15
4、共价键的偶极矩：在共价键中，由于成键的 两个原子的电负性大小不同，使得成键的电子云 偏向电负性大的一端，电负性大的原子具有部分 负电核δ-，电负性小的原子具有部分正电核δ+。 由此定义偶极矩：µ=q.d
2020/5/15
现在，人们正在积极利用计算机进行有机合 成的设计，有机化学从其诞生至今的200年的历 程中，得到了飞速发展，成为一门独立的学科， 并在人们生活中起着重要作用。
三、有机化学的任务
1．发现新现象（新的有机物，新的来源、新的 合成方法、合成技巧，新的有机反应等） 2．研究新的规律（结构与性质的关系，反应机 理等） 3．提供新材料 （提供新的高科技材料，推动 国民经济和科学技术的发展） 4．探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）
02第一章有机合成基础1
H → Cl
δ﹢
δ﹣
H → Cl • 这种由于成键电子云的不完全对称而呈极性的共 价键被称为极性共价键，通常用箭头来表示这种 极性键，箭头所指的原子通常是吸引电子能力较 强的原子，也就是指向极性键中带部分负电荷的 原子。 • 一个元素吸引电子的能力叫元素的电负性。 • 电负性相差越大，共价键极性也越大。
缩简式
CH3CH2CH2OH
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
键线式
OH
环戊烷
脂肪族化合物常用缩简式,环状化合物常用键线式.
பைடு நூலகம்
•
量子化学的价键理论： 共价键是两个原子的未成对而又自旋相反 的电子偶合配对的结果。 共价键有饱和性、方向性。
共价键
两个原子各出一个电子，配对形成两个原子之间共用电 子对，这样形成的化学键称为共价键。
苯分子模型
1,3- 丁二烯在静态时的共轭效应，由于电子离域的 结果，单键不再是一般的 C—C 单键，而表现为键长的 平均化趋势，即在C2和C3间也有一定程度的p轨道交盖。 如果共轭键原子的电负性不同时，则共轭效应也表 现为极性效应，如在丙烯腈中，电子云定向移动呈现正 负偶极交替的现象。
共轭效应也分为静态（以Cs表示）和动态 （以Cd表示）两种类型，其中又可细分为给电子 效应的正共轭效应（+Cs，+Cd）和吸电子效应 的负共轭效应（－Cs，－Cd）；静态共轭效应 是共轭体系内在的、永久性的性质，而动态共轭 效应则是由外电场作用所引起，仅在分子进行化 学反应时才表现出来的一种暂时的现象。
（3）超共轭效应 单键与重键以及单键与单键之间也存在着电子离 域的现象，即出现 σ-π 共轭和 σ-σ 共轭，一般被称 为超共轭效应。 例如丙烯分子中，甲基上的C—H键可与不饱和体 系发生共轭，使σ键和π键间的电子云发生离域，形 成 σ-π 键共轭体系，致使丙烯中甲基上的氢原子比 丙烷中的甲基氢原子活泼得多，丙烯分子中的C2—C3 键（ 0.150nm ）也比一般的 C—C 键（ 0.154nm ）略 短一些。
兰州大学有机合成精品讲义
二、有机合成发展历史、现状及趋势
• J.C. Sheehan领导的小组在二战结束后的1957 年才最终完成青霉素V的全合成。
二、有机合成发展历史、现状及趋势
• 有机合成进入Corey时代
• 一是系统建立了逆合成分析方法; • 二是在全合成中设计、发展新的合成试
剂与方法 。
二、有机合成发展历史、现状及趋势
有关导电聚合物的发现
•2019年 W. S. Knowles, B. M. Sharpless,野依良治,不对称合成 •2019年 Y. Chauvin, R.H. Grubbs,R.R. Schrock, 烯烃复分解反应
三、合成化学的基础任务
合成方法论和合成策略的发展
Synthesis is a combination of tools (reactions and reagents)and strategy .These two aspects are mutually inter dependent.The tools available dictate the strategy .Conversely, as the synthetic chemist attempts to evolve an efficient strategy, major gaps in the available tools become evident. In both ,selectivity is the dominating theme. (B.M. Trost 1984)
四、有机化学的发展前沿和研究热点
• 有机合成化学 • 金属有机化学和有机催化 • 天然有机化学 • 物理有机化学 • 生物有机化学
新世纪的有机合成化学
一、有机合成方法学 金属参与的有机合成反应
北大化学系有机合成的讲义
有机合成1.1. 有机合成的目的和要求1.2. 有机合成设计的基本概念1.3. 逆合成分析1.4. 碳架的分析1.5. 官能团的转换1.6. 官能团的保护1.7. 天然产物全合成分析第1章 有机合成基础自1828年德国科学家 Wohler 首次人工合成了尿素后，有机合成是一个十分活跃的研究领域，有机化学家已经合成了几千万种有机化合物，并使得有机合成成为了医药、生物和材料等研究领域的基石。
有机合成是一门实验科学，但是对许多有机合成工作者者来说，在开展有机合成工作之前，应该对一个有机分子的结构有一个基本的了解，并知道更多的合成方法。
只有这样才能使自己有一个整体的和合理的合成计划。
这也产生了有机合成设计，并且已经成为了有机合成的灵魂。
目前，随着生命科学和材料科学的发展，生命科学家对许多生命过程和各种功能本质的认识已经深入到了分子的水平；而材料学家在构筑分子水平的各种器件和合成具有特定功能的有机材料过程中提出了更多的设想。
在过去的这些年中，有机合成在复杂分子的合成和材料科学的发展中都取得了辉煌的成果。
像红霉素这样复杂的化合物，它含有18个手性中心，也就是说它是262144个可能的光活异构体中的一个，因此合成与天然产物构型完全一致的化合物，在几十年前绝对是有机合成的一个奇迹。
O Me OH ORMe OR Me2CH 3MeHO MeO Me OHOOHO NMe 2MeMeOMe MeMeOMeOH R:在过去的这些年来，Taxol 的合成以及维生素B 12的合成也同样成为了有机合成发展的代表之作。
1 Taxol 的结构：PhO维生素B 12：2H由Corey, E. J. 提出的并由此获得了1991年诺贝尔化学奖的逆合成分析理论（retrosynthesi）是当今有机合成中最为普遍接受的合成设计方法论。
他的逆合成分析学说被称哈佛(Harvard)学派的代表，并与剑桥(Cambridge)学派的生源合成学说一起成为了现代有机合成设计思想的基石。
有机合成课件——Chapter 1 绪论
苯胺紫
9
具有生物活性的化合物的合成
FK-506: 细胞免疫抑制作用 FK-1012: 基因开关
S. L. Schreiber: Science 1993, 262, 1019
10
药物合成
AcO PhCONH Ph OH O O HO PhOCO H AcO O O OH
O NH2 O HO N H N H Me O
OH
HO
HO Me OH Me OH
OH OH OH
64个手性碳中心, 7个骨架内双键, 271 (2.36x1021)可能异构 体 合成反应的选择性 的空前重视：有机 合成的复杂、精细 (化学、区域、立体)
Kishi et al: in 1989 Harvard Univeristy
Sichuan University
有机合成
Organic Synthesis
1
Sichuan University
Chapter 1 绪论
2
本章教学计划
1.1 1.2 1.3 1.4 有机合成的目的和任务 有机合成的发展史 当今有机合成的成就 当今有机合成与其它科学的关系
3
1.1 有机合成的目的和任务
16
Thank you for your attention
17
13
1.4 有机合成化学与其它学科的关系
互相融合、交叉、渗透并相互促进： 生命科学：各种蛋白质、酶、DNA、RNA、基因 片段的合成 药学：药物合成、新药开发 材料学、电子学：新材料, 功能性材料, 生物医学 材料, 生物材料，分子马达，分子机器 化工：有机合成是源头 高分子：各种单体化合物的合成，例如现在航空 航天领域应用的聚酰亚胺单体，聚合方法 纺织与染料化学：染料合成、纺织纤维单体 环境科学：绿色化学、原子经济性
有机化学第一章绪论复习重点资料
H
CH2
(4) H2C
CH2CH2CH(CH3)COCl (5) CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
CH2
5. 将下列键线式改写为普通结构式：
O
(1)
OH (2)
(3)
有机补充练习
x
6. 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层 结构，同时原子间可以共用一对以上的电子。试写出这些化合物可能的简单电子 结构式。
E. C2H5OH
A. C2H5NH2 B. C3H7OH C. C2H5OC2H5 D. CH3COCH3 4. 下列碳原子的杂化状态仅为 sp2 的化合物是：
E. H2O
有机补充练习
x
5. 碳原子的杂化轨道，其能量： A. 低于 2s 轨道 B. 等于 2s 轨道 C. 高于 2p 轨道 D. 等于 2p 轨道 E. 高于 2p 轨道而低于 2p 轨道 6. 某化合物的相对分子质量为 60，经化学分析含 C 40.1%，H 6.7%，此化合物 的分子式为： A. C4H12 B. C3H8O C. C2H4O2 D. CH2O E. C3H6O
三、简答题
1. 什么是有机化合物？它具有哪些特点？ 2. 区别键的解离能和键能这两个概念。 3. 指出下列各组化合物哪些是同分异构体？哪些不是？为什么？
4. 将下列结构式改写为键线式：
CH3
NO2
CH
C
(1) HC CH (2) H2C
HC CH C
H2C
CH CH2CH3 (3) (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2OH CH2
(1) HBr
(2) I2
(4) CH2Cl2
(5) CH3OCH3
有机化学 第一章 第1章 绪 论
第1章绪论一、有机化学和有机化合物人类对有机化合物（organic compound）的认识，最初主要基于实用的目的。
例如，用谷物酿酒和食醋；从植物中提取染料、香料和药物等。
到18世纪末，已经得到了一系列纯粹的化合物，例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。
这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。
由于受到生产力水平的限制，在18世纪末到19世纪初，曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的，故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。
将前者称为有机化合物，后者称为无机化合物。
“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展，尤其是减缓了有机合成的前进步伐。
给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒（Friedrich Wöhler，1802～1882）首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素，这也是有机合成的开端。
NH4OCN－→NH2CONH2氰酸铵尿素尿素的人工合成，突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限，不仅动摇了“生命力”学说的基础，开创了有机合成的道路，而且启迪了人们的哲学思想，有助于生命科学的发展。
德国化学家拜尔（Adolf von Beyer，1835～1917）与他人合作，1870年首次合成了靛蓝。
由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。
与此同时，人们又合成了大量的有机化合物。
至此，“生命力”学说彻底破产了。
此后，人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。
在一个“老的自然界”旁，再放上一个远远超过它的“新的自然界”。
这也是为什么要将有机化学（organic chemistry）单独作为一个化学分支的原因之一。
因此，有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。
在19世纪初期，由于测定物质组成的方法的建立和发展，在测定许多有机化合物的组成时发现，它们都含有碳，是碳的化合物。
《有机合成》 讲义
《有机合成》讲义一、有机合成的定义与重要性有机合成是指从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程。
这是有机化学中最具挑战性和创造性的领域之一。
有机合成的重要性不言而喻。
首先，它为我们提供了各种各样的药物，从常见的感冒药到治疗癌症等严重疾病的特效药。
没有有机合成，我们难以想象如何获得这些拯救生命的药物。
其次，在农业领域，有机合成帮助我们生产出高效的农药和化肥，提高农作物的产量和质量。
再者，有机合成在材料科学中发挥着关键作用，为我们带来高性能的塑料、纤维和涂料等。
此外，它还在香料、食品添加剂等方面有着广泛的应用。
二、有机合成的基本原理1、官能团的转化官能团是决定有机化合物性质的关键部分。
常见的官能团包括羟基、羰基、羧基、氨基等。
通过化学反应，将一种官能团转化为另一种官能团，是有机合成中的重要策略。
例如，将醇羟基氧化为羰基，或者将羧酸转化为酯。
2、碳骨架的构建构建合适的碳骨架是有机合成的核心任务之一。
可以通过诸如亲核取代、亲电加成、消除反应等多种途径来实现。
例如，通过格氏试剂与羰基化合物的反应来增长碳链。
3、反应的选择性选择性包括化学选择性、区域选择性和立体选择性。
化学选择性是指在复杂的分子体系中，只让特定的官能团发生反应；区域选择性是指在有多个反应位点时，控制反应只在特定的位置进行；立体选择性则是控制反应生成特定立体构型的产物。
三、有机合成中常用的反应1、氧化反应常见的氧化剂有高锰酸钾、重铬酸钾等。
例如，高锰酸钾可以将醇氧化为醛或羧酸。
2、还原反应如使用氢气和催化剂将羰基还原为醇羟基，或者用金属钠和乙醇将硝基化合物还原为胺。
3、加成反应包括亲电加成和亲核加成。
例如，烯烃与卤化氢的亲电加成反应。
4、取代反应如卤代烃与醇钠的取代反应。
5、缩合反应如醛酮的缩合反应，生成更复杂的分子。
四、有机合成的设计策略1、逆向合成分析从目标分子出发，逐步拆解成较简单的前体，通过合理的反应步骤来实现合成。
2、切断法选择合适的化学键进行切断，得到合成所需的原料。