高考化学有机合成路线设计
化学高考有机合成路径
化学高考有机合成路径在化学高考中，有机合成是一个非常重要的考点。
有机合成是指通过化学反应将简单的有机物转化为复杂的有机分子的过程。
有机合成涉及到许多不同的反应类型和步骤，因此在高考中需要了解和掌握各种常见的有机合成路径。
一、羟醛和醛的合成羟醛和醛是有机化合物中的一类重要功能团。
它们可以通过不同的反应途径进行合成。
1. 通过氧化醛合成羟醛：将醛与极性溶剂如水或酸性溶液一起加热可以得到羟醛。
例：CHOH·NH3 + RCHO → CH2(OH)−NHR2. 通过还原酮合成醛：加入还原剂（如LiAlH4）可以将酮还原为次级醇，然后通过氧化反应将次级醇氧化为醛。
例：R2CO + LiAlH4 → RCH(OH)R + H2ORCH(OH)R + [O] → RCHO + H2O二、酰氯的合成酰氯是另一类重要的有机化合物，可以通过下列反应途径进行合成。
1. 酸催化下，利用卤代烷和酸氯化合物进行酰基化反应。
例：RCOOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl2. 反应酸酐和卤代烃，生成酰氯。
例：RCOOCOR1 + PCl5 → RCOCl + R1COCl + POCl3三、酮的合成酮是一种重要的有机化合物，可以通过以下反应途径进行合成。
1. 通过烯烃的氢化得到醛，再进行羟醛的杂化反应。
例：R1R2C=CHR3 + H2 → R1R2CH-CH(OH)R3R1R2CH-CH(OH)R3 → R1R2C=CHR32. 通过酸催化下，进行醇的缩合反应。
例：二醇 + 热酸→ 酮 + 水四、酯的合成酯是一类常见的有机化合物，其合成主要通过以下反应途径进行。
1. 醇和酸酐的酯化反应。
例：RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O2. 酸酐和酸的酯化反应。
例：RCOOCOR' + HOOCOR'' → RCOOCOR'' + CO2五、脂肪酸的合成脂肪酸是构成脂类的重要成分，可以通过以下反应途径进行合成。
2022年高考化学二轮复习第一篇 专题10 微专题4 有机合成路线的设计
苯乙酸苄酯(
)是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸
苄酯的合成路线_________________ (无机试剂任选)。
【解析】根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸苄酯的路线为
。 答案:
【补偿训练】 1.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:
已知:
写出以 和
为原料制备
设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH3COCH2COOC2H5)制备 (无机试剂任选)。
的合成路线
【解析】由甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH3COCH2COOC2H5)制备
,可以先由甲苯合成
应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成
,最后根据题中反应⑥的信息由
,再根据题中反 合成产品
答案:
。具体的合成路线图为
,CH3COCH2COOC2H5 。
和
为原料合成
,
写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
答案:
1.试题特点 高考题常给出反应物和最终产物,依据所学官能团的性质或试题信息写出合成路线。 2.命题角度 命题角度主要有依据官能团的转化关系设计合成步骤。
有机合成路线的设计 1.正向合成法 从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分 子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路 线,其思维程序为 基础原料⇒中间产物……⇒中间产物⇒目标有机物
2.逆向合成法 从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成 路线的设计,其思维程序为 目标有机物⇒中间产物……⇒中间产物⇒基础原料 3.正逆双向合成法 采用正推和逆推相结合的方法,是解决合成路线题的最实用的方法,其思维程序为 基础原料⇒中间产物……中间产物⇐目标有机物
第一篇主题七热点题空13有机合成路线的设计-2025届高考化学二轮复习课件
(4)醛基：易被氧化 常用的保护方法：醛基保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解 得到醛基(常用乙二醇)：
―H―O―C―H―2―C―H―2O―H→
―H―＋―/―H―2O→
。
4.碳链的增长或缩短 (1)增长碳链 ①醛、酮与HCN的加成反应可使醛、酮增加1个碳原子，如
3.常考官能团的保护方法 (1)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 常用的保护方法：①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再
酸化重新转化为酚羟基：
。
②用碘甲烷先转化为醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：
。
(2)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为 氨基。
。
②卤代烃与炔钠反应可使碳链增加2个及以上的碳原子。如溴乙烷与丙 炔钠的反应： CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH2CH3＋NaBr。
③羟醛缩合反应实际上是醛的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子 (α-H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应：
CH3CHO＋
―→
。
(2)缩短碳链
5.[2021·海南，18(6)]二甲双酮是一 种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的 合成路线如右图：
设计 酸
以为原料合成乌头 的路线
(无机试剂任选)。
1234567
答案
1234567
分析产物的骨架结构
，羧基来自—CN的水解，
碳碳双键来自羟基的消去，结合所给的信息，合成路线见答案。
1234567
6.(2022·安徽黄山二模)化合物J是一种医药中间体，实验室中J的一种合 成路线如下：
化学 高考有机合成路线设计的常用方法方法
宽放市用备阳光实验学校有机合成的文化的构成与训练有机合成题，近几年的高考题中，重现率几乎百分之百，从的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷〞到的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸〞：在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；着重在设计合成流程图，具有意，但难度太大；有所改良。
一、要讲技巧，更要讲思想。
㈠有机合成的重要意义有机合成是有机化学的核心。
学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特结构，因而具有特性能和用途的有机化合物以造福人类。
现在已经发现的三千多万种物质中，绝大是家合成的有机物。
在1828年武勒开始有机合成直至本60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。
但由于没有通用的思维标准，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。
1964年首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度标准合成设计的程序，并使其具备了相对固的逻辑思维推理，因而易学易用，大大推动了这一学科的开展。
也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。
人们对有机产品的研究，已经到达一个较高的水准了。
如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找适宜的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。
㈡有机合成路线的设计原那么①原理正确、步骤简单〔产率高〕②原料丰富、价格低廉③条件适宜、操作方便④产物纯洁、污染物少〔易别离〕二、有机合成题的训练方法首先要掌握“学情〞，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用的例题，特别是近的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型〞；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材〞，灵活地进行合成路线的训练。
㈠学生中存在的问题①官能团的引入、消除“硬装斧头柄〞。
究其原因是学生有机根本反类型掌握不扎实。
②步骤先后随心所欲。
究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响知识。
高考一轮复习化学课件有机合成路线的设计
步骤简洁
合成步骤应尽量简洁， 避免不必要的反应和操 作步骤，提高合成效率
。
条件温和
反应条件应尽量温和， 避免高温、高压等苛刻 条件，降低能耗和环境
污染。
收率高
合成路线的收率应尽量 高，减少副产物的生成 ，提高目标产物的纯度
。
绿色合成与可持续发展
绿色合成定义
绿色合成是指在合成过程中，尽 量减少或消除对环境和人类健康 有害的物质的使用和产生，实现 高效、低耗、环保的有机合成。
1 2 3
条件筛选
通过实验筛选合适的反应条件，如温度、压力、 催化剂种类和用量等，以获得最佳的反应效果。
操作顺序调整
在有机合成中，不同的操作顺序可能导致不同的 中间体和最终产物，因此调整操作顺序也是优化 合成路线的重要手段。
溶剂选择
溶剂在有机合成中扮演重要角色，选择合适的溶 剂能够提高反应速率和产率，同时减少副反应的 发生。
利用手性催化剂或手性辅剂进行不对 称合成，得到具有特定立体构型的产 物。
04
碳骨架构建策略分享
碳链增长和缩短技术要点
碳链增长
通过格氏试剂、烷基化反应、羰 基化反应等增长碳链，实现分子
骨架的扩展。
碳链缩短
利用脱羧反应、脱氨反应、脱卤化 氢反应等缩短碳链，获得所需长度 的碳骨架。
官能团转换
在碳链增长和缩短过程中，需要灵 活运用官能团转换，如酯化、还原 、氧化等反应，以构建目标分子。
保护氨基
常用酰化反应将氨基保护 起来，防止其被氧化或与 其他官能团发生反应。
立体化学问题处理方法
顺反异构体的区分与合成
通过选择合适的反应条件和催化剂， 可以控制产物的立体构型，得到所需 的顺反异构体。
高考化学有机合成路线
有机合成路线1.有机合成路线常用的表示方式为：A B ∙∙∙∙∙∙目标产物，书写时应注意：（1）尽量选择步骤少的合成路线，高考化学有机合成路线一般为3到5步。
有机合成产物尽可能要有专一性，避免产物多样化，如，烷烃的光照取代在合成路线中一般不使用。
（2）合成路线中的反应试剂和反应条件要书写明确，不能含糊不清。
（3）合成路线中的有机物的结构简式书写也要规范清晰，易于辨识。
（4）若合成路线涉及多条，那就分条书写，不要在一条线上“节外生枝”，显得杂乱无章。
（5）有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。
总之，有机合成路线的书写要做到规范，规范，规范！2.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。
（1）引入C=C双键：a.醇的消去，如2-丙醇的消去反应：______________________________________。
b.卤代烃的消去，如溴乙烷的消去反应：_________________________________。
（2）引入C≡C叁键：a.邻二醇的消去，如乙二醇的消去反应：______________________________________________。
b.邻二卤代烃的消去，如1，2-二溴乙烷的消去反应：___________________________________。
写出由制备的合成路线。
c.邻卤代烯烃的消去，如氯乙烯的消去反应：_________________________________________。
（3）引入卤素(X)原子：a.烯烃与HX或X2的加成反应，如乙烯与HBr的加成反应：_____________________________。
b.苯的取代，如苯的溴代反应：____________________________________。
（4）引入羟基(-OH)：a.卤代烃的水解，如溴乙烷的水解反应：______________________________________________。
高考一轮复习化学课件合成高分子有机合成路线设计
通过配位聚合或自由基聚合反 应，使丙烯分子间发生加成反 应，生成聚丙烯。
聚合条件
反应温度、压力、催化剂种类 及浓度等条件同样影响聚丙烯 的分子量和性能。
产品性质
聚丙烯具有较高的机械强度、 耐热性、耐化学腐蚀性和良好
的加工性能。
聚氯乙烯（PVC）合成路线
原料选择
主要原料为氯乙烯，可通过乙炔和氯 化氢加成反应制得。
提取。
聚合反应
通过高压或低压聚合反 应，使乙烯分子间发生 加成反应，生成聚乙烯
。
聚合条件
反应温度、压力、催化 剂种类及浓度等条件对 聚合反应速率和分子量
有重要影响。
产品性质
聚乙烯具有良好的化学 稳定性、电绝缘性、加 工性能和耐低温性能。
聚丙烯（PP）合成路线
原料选择
主要原料为丙烯，可从石油裂 解气或炼厂气中提取。
聚合反应
通过自由基聚合反应，使氯乙烯分子 间发生加成反应，生成聚氯乙烯。
聚合条件
反应温度、压力、引发剂种类及浓度 等条件对聚合反应速率和分子量有重 要影响。
产品性质
聚氯乙烯具有良好的耐化学腐蚀性、 电绝缘性、阻燃性和加工性能，但热 稳定性较差。
其他重要高分子材料合成路线
聚酯类
如聚酯纤维（涤纶）、聚酯薄膜等，主要通 过二元醇和二元酸缩聚反应制得。
保持积极心态
保持积极向上的心态，遇到困难时不要轻易放弃，要相信自己能够克 服困难并取得好成绩。
模拟试题演练与解析
选择题解析
针对选择题中常出现的考点和易错点进行解 析，总结解题方法和技巧。
实验题解析
结合实验题的特点和要求，分析实验原理、 操作步骤和注意事项等。
合成路线设计题解析
高考化学有机合成路线题型解析
高考化学有机合成路线题型解析有机合成路线题型在高考化学试卷中占有重要地位，涉及有机化学的反应机理、合成方法和路线设计等方面的知识。
解析这类题目需要我们对有机化学的基本概念和反应类型有一定的了解，并能够运用这些知识来分析和推导反应路径。
下面将以一个具体的有机合成路线题目为例，进行解析和讨论。
题目：通过以下反应合成某有机化合物X：1. 反应A：化合物A与化合物B发生缩合反应，生成中间体C；2. 反应B：中间体C经过脱水反应，生成化合物D；3. 反应C：化合物D与化合物E进行酯化反应，生成目标化合物X。
解析：根据题目所给的信息，我们可以将这个有机合成路线分为三个步骤，即反应A、反应B和反应C。
下面将分别对每个步骤进行解析和讨论。
反应A：化合物A与化合物B发生缩合反应，生成中间体C。
根据题目所给的信息，我们可以判断这是一种缩合反应。
缩合反应是指两个分子之间发生化学键的形成，从而生成一个更大的分子。
在这个步骤中，化合物A和化合物B发生缩合反应，生成一个中间体C。
具体的反应机理和反应条件可以根据已知的有机化学知识进行分析和推导。
反应B：中间体C经过脱水反应，生成化合物D。
根据题目所给的信息，我们可以判断这是一种脱水反应。
脱水反应是指分子中的水分子被去除，从而形成一个新的化合物。
在这个步骤中，中间体C经过脱水反应，生成了化合物D。
具体的反应机理和反应条件可以根据已知的有机化学知识进行分析和推导。
反应C：化合物D与化合物E进行酯化反应，生成目标化合物X。
根据题目所给的信息，我们可以判断这是一种酯化反应。
酯化反应是指酸和醇之间发生酯键的形成，从而生成一个酯化合物。
在这个步骤中，化合物D与化合物E进行酯化反应，生成了目标化合物X。
具体的反应机理和反应条件可以根据已知的有机化学知识进行分析和推导。
综上所述，通过对题目中所给的信息进行分析和推导，我们可以得出有机合成路线如下：化合物A + 化合物B → 中间体C中间体C → 化合物D化合物D + 化合物E → 目标化合物X需要注意的是，这只是一个示例，实际的有机合成路线题目可能更加复杂，需要我们对有机化学反应和机理有更深入的理解和掌握。
2021高考化学 有机合成路线设计
回答下列问题： (1)A→B 的反应类型是__________________________， B 中官能团的名称是______________。 (2)E 中含两个 Cl 原子，则 E 的结构简式为________________________ 的名称是__________________。 (4)I→J 的化学方程式为__________________________________________ ________________________________________________________________________。
(5)设计以 剂任选)。
为原料制备化合物
的合成路线(其他试
解析：(1)由 C 的结构简式可以推出 B 中含有酯基，即 B 为
，A→B
发生取代反应。(2)由 D→E、E→F 并结合 E 中含两个 Cl 原子可推出 E 为
。
(3)结合信息②逆推出 G 为 CH3CHO，名称为乙醛。(4)I 中含有羧基， 结合 F 与 J 反应生成的 K
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专题跟踪检测（二十七） 有机合成路线设计
2．由烃 A 制备抗结肠炎药物 H 的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：
回答下列问题： (1)设计 C→D 和 E→F 两步反应的共同目的是______________________________ ________________________________________________________________________。
(R 为烃基)，其中一种辣椒素酯类化合物 J 的合成路线如图所示：
已知：①A、B 和 E 均互为同系物，其中含氧衍生物 B 的相对分子质量为 44，A 和 B 的核磁共振氢谱显示都有两组峰。
高考化学易错题练习：有机合成路线设计
精品基础教育教学资料，仅供参考，需要可下载使用！有机合成路线设计【错题纠正】例题1、毗氟氯禾灵的合成路线如下：已知：。
写出由制备高分子化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成流程示意图如下：【解析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，苯甲醛与HCN发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，最后发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：。
【答案】例题2、化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：，写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。
【解析】根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。
【答案】【知识清单】1. 有机合成路线的设计方法设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。
其思维程序可以表示为原料→中间产物→目标产物,即观察目标分子的结构(目标分子的碳骨架特征及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线(由原料分子进行目标分子碳骨架的构建及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路线进行优选(以可行性、经济性、绿色合成思想为指导)。
物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质、反应条件及使用的物质原料,然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断。
(1)正推法。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。
如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：(2)逆推法。
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。
如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示：，设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即。
高考化学 有机合成路线设计的常用方法方法
有机合成的文化的构成与训练有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。
一、要讲技巧，更要讲思想。
㈠有机合成的重要意义有机合成是有机化学的核心。
学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。
现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。
在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。
但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。
1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。
E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。
人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。
如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。
㈡有机合成路线的设计原则①原理正确、步骤简单（产率高）②原料丰富、价格低廉③条件合适、操作方便④产物纯净、污染物少（易分离）二、有机合成题的训练方法首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。
㈠学生中存在的问题①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。
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3．已知：① ② 当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位 或对位；当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时，新引入的取代基一般在原有取代 基的间位。
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成
的最佳方案。
乙醚
4．已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”，如：R—X＋Mg――→RMgX(格林试剂)。 利用格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类，如：
合成路线流程图示例：
有机合成路线设计
CH2==CH2――Br2→
―N―aO―H ―水溶―液→
△
例 1. 请设计合理方案用乙烯合成乙二酸乙二酯(结构如右图所示) (其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。
例 2.
l 例 3.化合物 H 是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
① 有关物质的转化关系如图所示。
②RCOOH―Li―AlH→4 RCH2OH
(其中 R 是烃基)
写出由 G 合成 2氯1,3丁二烯的合成路线(无机试剂任选)。
7．某研究Байду номын сангаас组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体 F 和 Y。
已知：① ②2CH3CHO―N―aO→H CH3CH(OH)CH2CHO――△→CH3CH==CHCHO 以 X 和乙烯为原料可合成 Y，请设计合成路线无机试剂及溶剂任选。
CH2==CHCH==CH2 ――Br2→
――Na―OH―/H―2O→
△
―H―C→l
催化剂
H2C
浓―H―2S→O4
△
==CH2
――H―2O―→
催化剂，△
CH3CH2OH
――O2→
Cu，△
CH3CHO
△
――→
请运用已学过的知识和上述得出的信息写出由乙烯制正丁醇各步的反应式。
6．G 是一种合成橡胶和树脂的重要原料；A 是由 C、H、O 三种元素组成的五元环状化合 物，相对分子质量为 98，其中氧元素的质量分数为 49%，其核磁共振氢谱只有一个峰；F 的核磁共振氢谱有 3 个峰，峰面积之比为 2∶2∶3。 已知：
答案 ①
② ③2CH2==CH2＋O2―催―化剂―、加―热、―加→压 2CH3CHO
④
＋CH3CHO―→
⑤
答案 ①CH2==CH2＋H2O―→CH3CH2OH ②2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O或将①、②合并：2CH2== CH2＋O2―→2CH3CHO) ③CH3CHO＋CH3CHO―→CH3CH(OH)CH2CHO ④CH3CH(OH)CH2CHO―→CH3CH ==CHCHO＋H2O ⑤CH3CH==CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH
请以甲苯和(CH3CO) 2O 为原料制备
课后练习：
1．己二酸是合成尼龙的原料之一，用 作原料可制得己二酸，请结合相关信息完成其合 成路线流程图(无机试剂任选)。
已知：R—CH===CH—R′―Zn―O/H3→2O
＋
2．已知：
―Br2―/红→磷
。
写出以乙酸为原料制备
的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
8．化合物 M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是 ，以互为同系物的单取代芳香烃 A、G 为原料合成 M 的一种路线(部
分反应条件略去)如下：
参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备 的合成路线。
浓―H―2S→O4
――O3→
。
△
Zn/H2O
浓硝酸
――――→
浓硫酸、△
试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原料，辅以必要的催化剂，合成化合物 ，写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。
5．以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下 可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ) 中的α位碳原子和α位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种β羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而 生成不饱和醛(烯醛)：