分子蒸馏法制备鱼油多不饱和脂肪酸
分子蒸馏及其在多不饱和脂肪酸中的应用
分子蒸馏及其在多不饱和脂肪酸中的应用摘要阐述了分子蒸馏的基本原理及其主要特点。
介绍了分子蒸馏在不饱和脂肪酸方面的应用研究成果。
关键词分子蒸馏多不饱和脂肪酸应用分子蒸馏（Molecular distillation）是一种在高真空度下进行的液液分离操作的连续蒸馏过程。
其分离原理是基于在一定的温度和真空度下不同物质的分子平均自由程差异，在远低于其沸点的温度下将其分离。
分子蒸馏技术特别适应于高沸点，热敏性以及易氧化物料的分离纯化，可降低高沸点物料的分离成本，保护热敏物料的特点品质。
该技术已经广泛应用于石油化工、食品香料等领域，特别是天然物质的提取与分离。
1 分子蒸馏的基本原理分子蒸馏不同于一般的蒸馏技术，他是运用不同物质分子运动自由程的差别而实现物质的分离。
所谓自由程，即是一个分子在相邻两次分子碰撞之间所经过的路程。
任一分子在运动过程中都在不断变化自由程，而在一定的外界条件下，不同物质的分子其自由程各不相同。
在某时间间隔内自由程的平均值，叫做平均自由程（mean free path）。
分子蒸馏能够实现远离沸点下操作。
根据分子运动理论，液体混合物的分子受热后运动加剧，会从液面逸出而成为气体分子，随着液面上气体分子的增加，有一部分其他分子就会返回液体，在外界温度保持恒定的情况下，最终达到液——气的动态平衡。
Juraj Lutisan和Jan Cvengros 运用理想气体动力学理论导出分子平均自由程公式，提出分子蒸馏的分离作用是利用液体分子受热会从液面逸出，而且不同种类分子逸出后其平均自由程不同来实现的。
λm=Vm/f式中：λm——分子的平均自由程；Vm——某一分子的平均速度；f——碰撞频率。
由分子平均自由程的公式可知，不同的分子由于其运动速度和有效分子直径不同，他们的平均自由程是不相同的，轻分子的平均自由程大，重分子的平均自由程小，分子蒸馏的分离作用就是利用不同分子的平均自由程不同来实现的。
2 分子蒸馏的特点分子蒸馏在低氧惰性条件下蒸馏具有如下特点：2.1 蒸馏温度低普通蒸馏在沸点温度进行，分子蒸馏是在低于蒸馏物质沸点的任何温度下进行，被分离物质只要存在着温度差，就能达到分离目的。
多不饱和脂肪酸的富集纯化方法及研究进展
Ｋｅ ｒ ｓ ｐ ｌｕ ｓｔｒＩ ｔ ｃ Ｐ Ｆ ）ｆｎ ｉ；耐 ｃ ｒ ｎ ｙ ｗｏｄ ： ｏｙ ｎ ａ ａ ｄｆ ｔ ａｉ Ｕ Ａ ；ａｙａ ｄ ｅ ｈｎ ｔ ｕ ｅ ａ ｙ ｄ（ ｃ ｅ
多不饱 和 脂肪 酸 （ ０ｙｌｓｔ ｒｔｄ ｆｔ ｃｄ， ｐ ｌｌ ａｕ ａｅ ａｔ ａ ｉ ｎ ｙ
Ｅ Ａ）和二 十 二碳 六烯 酸 （ ｏ ｏａ ｅａｎ ｉ ａ ｉ ， Ｐ ｄ ｃ ｓｈ ｘｅ ０ｃ ｃｄ Ｄ Ａ） Ｈ ，统称 ∞ 一 ３系列 。Ｐ Ｆ ｕ Ａ具有独 特 的生 理 活性
分子蒸馏技术是根据不同脂肪酸在真空条件下沸 点不同来分离提取 Ｐ Ｆ 。分子蒸馏是在相当于绝对 ｕＡ 大气压 １ ３×１～ １ ３×１ Ｐ 的条件下进行的， ． ３ ０ ～． ３ ０ ｋａ 分子运动在此高真空下可以克服其相互间的引力， 挥 发 自由能大大 降低 ，因而分子 的挥发性极 其 自由，沸 点明显降低 ， 因此在较低的温度下组分的挥发度仍显 著增加，减小了Ｐ Ｆ ｕ Ａ的热变性 ，提高分离效果。 傅红等Ｂ 研究了多级分子蒸馏法提取深海鱼油中
一 ４ ８ 一
多不饱 和脂肪有 独特 的生 理活性和保 健功 能 ，文章介 绍 了多不饱 和脂肪 酸的富 集纯化 方法 ，并对各 方法的特点
及 应用 前景做 了阐述 。 关键词 ： 多不饱和 脂 肪酸 ；脂 肪 酸； 富 集
鱼油加工技术
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相关研究
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前景展望
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参考文献
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1、鱼油的概述
1.1 鱼油的分类
浅海低价值鱼种（鳀鱼、沙丁鱼） 混
鱼体油 海水鱼种（鳕鱼、三文鱼）
榨 工
淡水鱼（罗非鱼、巴沙鱼）
艺
鱼油 鲨鱼肝 淡 碱
鱼肝油 鲐鱼肝 水 解
大黄鱼肝 法
黑鳕 鯷鱼 沙鲐丁鱼
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1.2 鱼油的营养价值 EPA
学,2009. [5] 王琴，成坚，司徒海欣.淡水鱼鱼油的加工及其异味去除[J].仲恺
农业技术学院学报，2004，17(4):39-43. [6] 杨春祥.鱼油加工工艺的研究[J].中国油脂，2002，27(3):94-95. [7] 段振华，汪菊兰，王志国，易美华.水产品加工过程中的脱腥技术
[J].中国油脂，2005，(5):48-49. [8] 吴祥庭.优化水酶法提取鲐鱼鱼油的酶解条件[J].食品科学，2006，
2020/10/29
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3、鱼油中提取和富集EPA、DHA技术
1.超临界CO2萃取法 2.分子蒸馏法 3.硝酸银络合法
4.脲包法
5.脂肪酶催化法
6.金属盐沉淀法
7.低温溶剂结晶法
8.色谱分离法
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4、相关研究
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各种鱼油的加工 异味去除
酶解条件优化 鱼油深加工
EPA和DHA相关研究
鱼油的加工技术
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1
问题
பைடு நூலகம்
1、几乎所有的鱼油中都含有ω-3 多不饱和脂肪酸（PUFA），尤其是所含的 ＿E＿P＿A＿和＿D＿H＿A＿已成为其特征脂肪酸。
鱼油DHA和EPA提纯方法
鱼油DHA和EPA提纯方法作者：刘璐来源：《中国化工贸易·下旬刊》2019年第03期摘要：鱼油是一种从多脂鱼类提取的油脂，富含DHA和EPA，有利于人类身体健康，在医药和保健品领域有着广泛的应用。
所以提纯鱼油中DHA和EPA有很大的发展前景。
本文介绍了几种鱼油DHA和EPA提纯方法，并简单分析了各自特点。
设计了鱼油减压精馏塔，通过热解实验了解热敏温度，并对操作条件和设备选型做了分析和优化，通过理论计算，能得到较高纯度的DHA和EPA。
关键词：鱼油;DHA和EPA;提纯方法;精馏ω-3系列脂肪酸中的DHA（二十二碳六烯酸酯）和EPA（二十碳五烯酸酯）是人体不能被替代的必需脂肪酸。
必需脂肪酸是人体不能自身合成，必须从食物中获取的物质，主要来自海洋生物，鱼虾及藻类，鱼类中DHA/EPA三甘酯含量最高。
鱼油是一种从多脂鱼类提取的油脂，富含DHA和EPA，具有降脂，调节代谢平衡、促进婴幼儿智力开发，预防心脑血管疾病等健康益处，其中EPA被称为“血管清洁剂”，DHA被赞为“脑黄金”。
人们越来越意识到鱼油对身体健康的重要性，所以DHA和EPA在医药和保健品领域有着广泛的应用。
DHA的结构式中含有6个双键，EPA含有5个双键，双键越多，越不稳定，在空气中就越容易被氧化，发生变质，油脂发生变质后会产生醛类和过氧化物等有害物质，失去了使用价值，并且散发的气味让人很难接受。
所以人们一般会对天然油脂做一定酯化处理，使其性质更加稳定。
鱼油组成比较复杂，碳原子数从C14到C22不等，沸点很高，甚至含有更高沸点组成的物质。
其中油酸酯类、亚油酸酯类等不是我们的目标产物，DHA和EPA是我们需要的。
近年来人们对鱼油的研究日益深入，开发了多种对DHA和EPA提纯的方法，为了得到高含量和高稳定的EPA和DHA产品。
1 DHA和EPA提纯方法介绍目前已报道的不饱和脂肪酸（酯）的提纯方法有：尿素包合法、减压精馏法、超临界CO2萃取法、分子蒸馏法、脂肪酶浓缩法等。
深海鱼油分子蒸馏法脱酸工艺研究
深海鱼油分子蒸馏法脱酸工艺研究张伟;谢丹;金俊;李丹;金青哲;王兴国【摘要】研究了影响分子蒸馏脱除深海鱼油游离脂肪酸的因素,并确定了最佳工艺条件.通过单因素实验分析影响分子蒸馏脱酸效果的主要因素为蒸发面温度、刮膜转速、进料速率和真空度,结合工业化生产实际,应用正交实验优化工艺条件为:预热温度50℃,冷凝温度30℃,蒸发面温度175℃,进料速率2.5 mL/min,刮膜转速80 r/min,真空度3.5 Pa.在优化工艺条件下,产品酸值(KOH)为0.98 mg/g,脱酸率可达94.5％.【期刊名称】《中国油脂》【年(卷),期】2014(039)002【总页数】4页(P20-23)【关键词】脱酸;深海鱼油;分子蒸馏【作者】张伟;谢丹;金俊;李丹;金青哲;王兴国【作者单位】江南大学食品学院,食品科学与技术国家重点实验室,江苏无锡214122;中海海洋无锡海洋工程装备有限公司,江苏无锡214030;江南大学食品学院,食品科学与技术国家重点实验室,江苏无锡214122;江南大学食品学院,食品科学与技术国家重点实验室,江苏无锡214122;江南大学食品学院,食品科学与技术国家重点实验室,江苏无锡214122;江南大学食品学院,食品科学与技术国家重点实验室,江苏无锡214122【正文语种】中文【中图分类】TS224.6;TQ644.4深海鱼油是一类具有很高营养价值的天然保健品，它富含高不饱和脂肪酸，具有抑制肥胖、抗癫痫和心率失常、防止血管纤维化等重要的生理功能，特别是其含有的EPA和DHA具有良好的免疫调节作用[1-5]。
在油脂加工过程中，由于从油料中提取的毛油中含有一定量游离脂肪酸，影响油脂的色泽、风味及保质期[6]。
对于酸值较高的深海鱼油，传统的碱炼脱酸方法虽然能够达到食用油酸值的要求，但是会造成游离脂肪酸中EPA和DHA等多不饱和脂肪酸的浪费。
分子蒸馏是一种特殊的高真空蒸馏技术，具有物料受热温度低，滞留时间短，热稳定性好等特点，已经应用于食品工业和油脂化工中[7-8]。
鱼油中多不饱和脂肪酸的位置分布检测方法
鱼油中多不饱和脂肪酸的位置分布检测方法摘要：(n-3Polyunsaturatedfattyacid,n-3PUFA),尤其是二十碳五烯酸(Eicosapentaenoicacid,EPA)和二十二碳六烯酸(Docosahexaenoicacid,DHA),在防治心血管疾病，抑制癌症，抗炎，促进婴幼儿大脑以及视觉系统发育等方面发挥重要作用，因此广泛应用于食品和医药行业。
在以往的研究中，主要侧重提高鱼油中EPA和DHA的纯度。
然而，鱼油中含有的色素、氧化产物、皂类以及微量金属元素等杂质会降低鱼油品质，进而影响后续富集纯化和生理活性试验。
据报道，油脂在脱色过程中不仅能迅速脱去色素，而且脱色剂对油脂中其它杂质也有一定的吸附作用。
关键词：鱼油；加工工艺；sn-2位脂肪酸；核磁共振碳谱；二十二碳六烯酸引言高脂血症是指体内脂类代谢紊乱导致血脂水平增高的一种病症。
其与心肌梗死、中风、脂肪肝、糖尿病等疾病的发生关系密切，是引发脑梗死的主要潜在因素，是引起动脉粥样硬化和冠心病发生的重要危险因素之一，同时还会引起糖尿病等疾病。
高脂血症具体表现为脂肪代谢或转运异常，血清中总胆固醇（TC）和甘油三酯（TG）含量过高，而高密度脂蛋白（HDL）含量降低。
研究表明膳食脂肪酸与高脂血症的发生关系密切，多不饱和脂肪酸具有明显的降血脂作用。
二十二碳六烯酸（DHA）和二十碳五烯酸（EPA）是重要的多不饱和脂肪酸，是人体和动物不能合成，由食物提供的一类必需脂肪酸。
鱼油中富含EPA、DHA等ω-3多不饱和脂肪酸，具有降低血液中TC、TG、LDL-C，升高HDL-C等重要作用，还可以改善血液微循环，降低血液黏稠度，在一定程度上极大地缓解和治疗高脂血症1实验方法1.1 Sn-2-MAG的制备鱼油（市售）；浓硫酸、无水乙醇等（均为国产分析纯）。
鱼油软胶囊（山东禹王制药有限公司），成分含量为DHA30~45g/100g、EPA25~40g/100g。
鱼油DHA和EPA提纯方法
鱼油DHA和EPA提纯方法鱼油中的DHA和EPA是人体所需的重要营养物质，它们对人体的健康有着非常重要的作用。
提纯鱼油中的DHA和EPA成为了当前研究的热点之一。
下面我们将讨论一些关于鱼油DHA和EPA提纯方法的相关知识。
一、鱼油DHA和EPA简介鱼油是从鱼体中提取的一种有益有机营养物质，它含有丰富的DHA和EPA。
DHA和EPA是一种具有重大生理学和营养学意义的不饱和脂肪酸，它们是人体中不可缺少的重要物质。
DHA和EPA被广泛认为对心血管、大脑、视力等有益。
提纯鱼油中的DHA和EPA 成为了重要的研究课题。
1. 化学合成法化学合成法是通过化学手段将鱼油中的DHA和EPA分离提纯出来的方法。
该方法的优点是操作简单、成本低廉，但缺点是合成出的DHA和EPA含有杂质高，对人体健康有一定风险。
2. 物理提纯法3. 生物酶法鱼油DHA和EPA提纯方法主要用于生物制药、食品添加剂等领域。
DHA和EPA可以被用于生产鱼油软胶囊、鱼油口服液等产品，作为膳食补充剂供人体摄取。
目前，随着人们健康意识的提高，市场对鱼油DHA和EPA的需求量也在不断增加，因此鱼油DHA和EPA提纯方法的研究和应用前景十分广阔。
为了提高鱼油中DHA和EPA的纯度和提纯效率，研究人员们不断对提纯工艺进行改进。
目前，一些新型的鱼油DHA和EPA提纯工艺已经在实际生产中得到了应用，取得了良好的效果。
1. 超临界流体提取技术超临界流体提取技术是一种先进的鱼油DHA和EPA提纯工艺，它利用超临界流体对鱼油进行提取和分离。
该技术操作简单，提纯效率高，产出的DHA和EPA纯度高，不含杂质，已经成为了目前鱼油DHA和EPA提纯的主要方法之一。
2. 膜分离技术膜分离技术是一种新兴的提纯工艺，它利用特殊的膜层对鱼油中的DHA和EPA进行分离提取。
该技术操作简单、成本低廉，且不需添加化学品，对环境友好。
已经被广泛应用于鱼油DHA和EPA的提纯工艺中。
五、总结鱼油中的DHA和EPA是人体所需的重要营养物质，对人体的健康非常重要。
深海鱼油(1)详解
• 保护心血管，保障血流畅通 深海鱼油中 的EPA成分是一种特殊的不饱和脂肪酸，是 有益于血液循环的保护因子。EPA可协助清 除附着于血管壁上的胆固醇与硬化斑，降 低血液中胆固醇水平，有助于保持血液畅 通流动，抑制不正常血液凝集、预防血栓 产生，阻止中风或心肌梗塞的发生。
• 帮助对抗炎症 EPA和DHA还具有抗炎活性。当 人体摄入的Ω-6-脂肪酸（植物油中通常大量含有） 过多而Ω-3-脂肪酸不足时，机体就会产生一些化 学物质导致炎性反应。深海鱼油中的EPA与DHA 则可以平衡过多的Ω-6-脂肪酸，因此鱼油常被用 于改善各种炎症如类风湿性关节炎等。 • 改善不良情绪 EPA和DHA与情绪平衡有密切的 关系。当血液中的EPA和DHA的浓度偏低时，发 生轻～中度忧郁症的几率会明显提高。大量临床 实验证明，与不爱吃鱼的人相比，爱吃鱼者面对 困难与压力表现得更为积极乐观，这是因为鱼中 含有的EPA与DHA还有改善情绪的作用。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
• 海鱼分深海鱼、近海鱼、冷水鱼，如鲑鱼就是生 长水深6000米以下海沟的超深海冷深海域的鱼。 深海污染少，深海鱼大多自然生长，冷水鱼生长 时期长，因此更具有营养价值。 • 深海鱼油的提取工艺不同，对产品品质与功效的 影响相当大。深海鱼油中含有丰富的ω－3多不饱 和脂肪酸，ω－3多不饱和脂肪酸EPA、DHA和 DPA是人体自身不能合成的脂肪酸，被称为人体 必需脂肪酸，需要从外界摄取。利用分子蒸馏技 术从深海鱼油中提取药用组分ω－3多不饱和脂肪 酸EPA、DHA和DPA，其中药用组分的提取更纯 化，药用组分的功效更明显。
• 四季健康公司生产的鱼油是一种深海鱼油， 源自于进口、超深海、无污染、自然生长、 生长周期长的冷水鲑鱼，为您提供真正的 绿色、天然、高品质的原生原料。采用原 生分子蒸馏技术，5小时新鲜度加工提取， 药用组分的功效更明显。采用5道萃取工艺， 药用组分的提取更纯化。采用5度环境工艺， 不凝固不雾化。采用5道检测程序，品质及 功效更保证。
鱼油DHA和EPA提纯方法
鱼油DHA和EPA提纯方法鱼油是一种富含omega-3脂肪酸的天然营养物质，其中最主要的两种成分是DHA（二十二碳六烯酸）和EPA（二十碳五烯酸）。
这两种脂肪酸对人体健康具有重要意义，可帮助降低血压、减少心脏疾病风险、改善记忆力和认知功能等。
在鱼油中DHA和EPA的含量相对较低，为了更好地发挥其功效，需要对鱼油进行提纯，以获取更高纯度的DHA和EPA。
本文将介绍鱼油DHA和EPA提纯的方法。
1. 超临界流体萃取法超临界流体萃取是一种利用超临界流体对原料进行提取的方法。
超临界流体的特点是密度和粘度可调，对温度和压力敏感，可在超临界条件下通过控制压力和温度改变其溶解能力，从而实现对目标物质的选择性提取。
在鱼油DHA和EPA提纯中，可选用超临界二氧化碳作为萃取剂，将鱼油溶解在超临界二氧化碳中，通过调控温度和压力，使DHA和EPA在超临界二氧化碳中溶解，其他杂质则不溶解或溶解度较低，最终通过减压或升温的方式将DHA和EPA从超临界二氧化碳中分离得到。
超临界流体萃取法具有操作简单、提取效率高、无需使用有机溶剂等优点，对原料和目标物质均有较好的选择性，是一种比较理想的鱼油DHA和EPA提纯方法。
2. 沉淀法沉淀法是一种利用物理或化学方法使目标物质从溶液中沉淀出来的提纯方法。
在鱼油DHA和EPA提纯中，可利用沉淀剂如甲醇、乙醇等与鱼油中杂质、不需的脂肪酸等发生反应，将其沉淀出来，而DHA和EPA则保持在溶液中，再通过过滤或离心等方法将DHA和EPA 从溶液中分离得到。
沉淀法具有操作简便、成本较低等优点，但需要注意选择适当的沉淀剂和控制沉淀条件，以确保对DHA和EPA的提纯效果。
3. 冷冻结晶法冷冻结晶法是一种较为常用的提取方法，具有操作简单、成本较低等优点，但需要严格控制温度和溶液浓度，以确保提纯效果。
4. 结晶化学纯化法结晶化学纯化法是通过化学反应和结晶过程结合，将目标物质从混杂物中提纯的方法。
在鱼油DHA和EPA提纯中，可选用适当的化学试剂与鱼油中的杂质或其他脂肪酸发生反应，通过结晶法对目标物质进行精细提纯。
鲢鱼油多不饱和脂肪酸的提取及纯化的研究
鲢鱼油多不饱和脂肪酸的提取及纯化的研究论文关键词：鲢鱼鱼油多不饱和脂肪酸尿素包合法气相色谱/质谱联用仪论文摘要：对尿素包合法提取及纯化鲢鱼油中多不饱和脂肪酸(PUFA)的方法进行了研究。
添加1、2、3倍鱼油量的尿素对鱼油进行尿素包合，然后用气相色谱/质谱联用仪(GC-MS)测定各组分中脂肪酸的组成及相对含量。
结果显示:鲢鱼油中鉴定出19种脂肪酸;随着尿素量的增加，多不饱和脂肪酸的相对含量也上升，但提取率下降，当加入3倍量的尿素进行包合后，其PUFA的相对含量达到95・18%，而提取率下降为12・67%。
因此，添加鱼油3倍量的尿素为其尿素包合过程中的最佳添加量。
鱼油中含有大量的ω-3多不饱和脂肪酸(PUFA)，它具有多种保健功能，特别是EPA、DHA具有预防动脉硬化和心脑血管疾病、有利于儿童早期智力发育及防止大脑衰老等保健功能[1]。
目前，国内外逐渐将ω-3鱼油广泛应用在食品的补充剂和强化剂上。
目前国内外用于生产和研究的鱼油原料主要来自于海水鱼，有关淡水鱼油综合利用方面的研究相对较少。
而我国淡水渔业资源十分丰富，其产量居世界首位，淡水鱼肌肉可食部分仅占30%~50%，副产物却占50%~70%，据相关资料报道，每加工10000t鱼就可产生2000t鱼骨、内脏等废弃物，从中可提取出200t 鱼油。
鲢鱼是我国淡水鱼养殖和加工的主要鱼类之一，其内脏中含有较多的EPA和DHA[2]，因此，研究鲢鱼内脏鱼油中多不饱和脂肪酸的利用有助于废弃资源的再生利用，具有较大的经济价值。
1 材料与方法1・1 材料与仪器鱼油白鲢鱼内脏提取并精制的鱼油;乙醚、95%乙醇、100%乙醇、甲醇、氢氧化钠、尿素、无水硫酸钠、硫酸、盐酸均为分析纯。
旋转蒸发仪上海青浦沪西仪器厂; SHZ-D(III)循环水式真空泵巩义市予华仪器有限责任公司;气相色谱/质谱联用仪Agilent Technologies6890N-5975B GC-MS。
鱼油的提取、富集与应用研究进展
鱼油的提取、富集与应用研究进展刘汝萃;王彩华;肖晶;张延秀【摘要】鱼油中富含Omega-3不饱和脂肪酸,尤其是特征性脂肪酸二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA).鱼油具有预防心血管疾病,降低胆固醇,促进血液循环,防止心脑血管疾病,抑制过敏反应,减少动脉硬化,降脂降压,消除疲劳,缓和痛风及风湿性关节炎,促进婴儿视网膜发育等功效.由于鱼油独特的功能特性,鱼油的应用十分广泛.近年来,随着人们对鱼油的营养及保健功能的认可,鱼油的提取、富集及应用也成为研究的热点.对鱼油的提取、富集方法及在食品、饲料和疾病防治中的应用进行了总结、分析和探讨,为鱼油的加工与应用提供参考.【期刊名称】《粮食与食品工业》【年(卷),期】2017(024)005【总页数】4页(P5-8)【关键词】鱼油;二十碳五烯酸(EPA);二十二碳六烯酸(DHA);提取;富集;应用【作者】刘汝萃;王彩华;肖晶;张延秀【作者单位】山东禹王制药有限公司禹城 251200;山东禹王制药有限公司禹城251200;山东禹王制药有限公司禹城 251200;山东禹王制药有限公司禹城251200【正文语种】中文【中图分类】TS201鱼油富含Omega-3不饱和脂肪酸，其中的主要成分二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)具有预防心血管疾病，降低胆固醇，减少血栓形成，促进血液循环，防止心脑血管疾病，抑制过敏反应[1]，减少动脉硬化，降脂降压，消除疲劳，缓和痛风及风湿性关节炎，促进婴儿视网膜发育[2-3]等功效，此外，EPA和DHA还是大脑神经细胞以及人体防御系统的重要组成部分，具有增强神经系统功能，益智健脑，预防老年性痴呆症等功效。
美国国家医学院(IOM)推荐每日EPA和DHA 的总摄入量为160 mg，调查表明，中国居民的总摄入量每日只有37.6 mg，迫切需要补充。
据美国F&S公司的调研报告称：今后几年国际市场鱼油交易量将维持在26～30万t，EPA/DHA等鱼油衍生物产品将会出现供不应求的状况，价格将持续上涨[4]。
鱼油提取研究综述
鱼油提取研究综述杨全花北京化工大学生命科学与技术学院（北京100029）摘要：对目前鱼油研究进展的各种提取方法进行综述，并且对这些方法提取鱼油的效率作分析，及成本的高低一一比较，最后得出结论，按提取鱼油的收率来说，最优方法为：超临界流体法>分子蒸馏法>蒸煮法>冻结法>稀碱盐水法；按成本来说，从低到高为：蒸煮法>冻结法>稀碱盐水法>分子蒸馏>超临界流体法关键字：鱼油，提取方法随着人们日常生活水平的提高，以及社会对人类健康的重视，使保健品的研究及开发成为当代商业的一大主题。
其中，鱼油作为一种保健品之一，因其在心血管疾病领域预防保健作用，所以，对其的提取及方法的改进，科学家们做出很大的工作。
1 鱼油的性质及药效作用鱼油是从鱼类提取的天然油，含有大量的饱和脂肪酸、混合甘油酯，少量的不饱和脂肪酸。
鱼油的特征脂肪酸是富含ω3系的多不饱和脂肪酸(Poly．Unsatumted Fatty acids，PUFA)，如：EPA(二十碳五烯酸)和DHA(二十二碳六烯酸)[1]。
EPA和DHA，其第一个双键位于从碳链甲基端数起的第三个碳原子上，该类脂肪酸的前提物质是小亚麻酸(a-ALA)。
a-ALA对抑制二十烷酸的产生，减少高血脂引起的高血压及降低三甘油酯和胆固醇都有作用。
据Johns tow报道,食用a-ALA能抑制肿瘤的生长，对人类胎儿和初生婴儿生长期神经发育是必需的[2]。
大量研究表明：叫ω3脂肪酸可以预防和治疗多种疾病，在人体中EPA主要分布在外周心血管系统，DHA主要分布在神经系统，因此，DHA具有健脑益智作用，EPA具有降血脂、抗血小板凝聚和延缓血栓形成的作用。
过去的实验结果曾显示ω3型脂肪酸由于不饱和双键多，易氧化酸败，在体内会产生过氧化物积累和使自由基增多，导致老化、癌变和心血管患疾。
但目前注意到这些都是表观的细胞培养实验结果，最近研究表明，油在空气中的变化和在水中的反应完全不同，与在动物体内的反应也不相同。
杨村-分子蒸馏技术及在多不饱和脂肪酸等领域中的应用PPT文档58页
粗月见草油
分子蒸馏 脱酸脱臭 （一级）
游离脂肪酸（副产品） 月见草油产品
5、改进传统合成工艺操作条件，提高产品质量。
例如，采用不饱和脂肪酸与高碳醇反应生成的脂肪 酸酯生产中，可根据产品的需要调整反应物的配比，反 应后剩余的反应物可通过分子蒸馏脱除，不仅提高了产 品质量，而且改善了合成工艺的适应性。
医药中间体的提纯及从天然物质中提取医药制品。如用 分子蒸馏从天然鱼肝油中提取维生素A，提取浓缩药用级 合成及天然维生素E，从天然物质中提取β—胡萝卜素等； 运用分子蒸馏技术还可获得激素缩体；制取氨基酸及葡萄 糖衍生物等。
4、农药方面
农药及农药中间体的提纯与精制。如氯菊酯、增效醚、 氧乐果的提纯。
5、香精香料工业
合成及天然香精香料的提纯。从天然物质中获得粗油， 运用分子蒸馏技术脱臭、脱色、并去除低萜化合物，可获 得高品质天然香料，如桂皮油、玫瑰油、香根油、香茅油、 山苍子油等的精制。
6、塑料工业
增塑剂型脂类的提纯；高分子物质的脱臭；树脂类物质的精 制等。
可应用分子蒸馏提纯的磷酸酯类增塑剂还有许多，如磷酸三 丁酯、磷酸三苯酯、磷酸甲苯二苯酯、磷酸二苯异癸酯等。同 样，类似的物系还有邻苯二甲酸酯类的产品，如邻苯二甲酸二 异壬酯、邻苯二甲酸丁苄酯、邻苯二甲酸二苯酯等；脂肪族二 元酸酯类产品，如己二酸二辛酯、壬二酸二辛酯、癸二酸二丁 酯；偏苯三酸酯类的产品，如偏苯三酸三辛酯、苯均四酸四辛 酯等，都适合采用分子蒸馏技术进行纯化。
酯化 粗鱼油乙酯
洗涤
脱水、脱臭
薄膜蒸发器
鱼油乙酯(副产品0%产品)
分子蒸馏
DHA+EPA(50-70%产品)
脱气 薄膜蒸发器
脱臭
分子蒸馏法制备鱼油多不饱和脂肪酸
pressure
1 材料与方法
1. 1 实验材料
原料鱼油乙酯 , 是新鲜鱼油经乙酯化工艺处
理 ,再经脱气 、脱臭所得. 分子蒸馏设备采用广州汉维公司的 MD2S80 分
图 4 110 ℃时蒸馏压力对鱼油脂肪酸组成的影响 Fig. 4 Molecular distillation pressure vs composition of
fatty acids under temperature 110 ℃
在温度为 125 ℃时进行一级分子蒸馏 ,蒸馏压
of fatty acids under pressure 0. 5 Pa
在大气压力为 5 Pa 时进行一级分子蒸馏 ,蒸馏 温度和重相中鱼油脂肪酸组成的关系见图 3. 实验 结果表明 ,在此压力下 ,当分子蒸馏温度为 110 ℃ 时 ,以豆蔻酸 C14∶0 和软脂酸 C16∶0 为代表 的脂肪酸 组分在重相中回落到最低值 ,而此时以 EPA C20∶5和 DHA C22∶6为代表的高碳链不饱和脂肪酸却为最大 值. 从以上两组实验结果可以看出 ,在分子蒸馏压 力为 0. 5 Pa 至 5 Pa 范围内 ,蒸馏温度为 110 ℃比
深海鱼油中富含多不饱和脂肪酸 ,典型的代表 物是 ω23 型 不 饱 和 脂 肪 酸 中 的 二 十 碳 五 烯 酸 ( EPA) 和二十二碳六烯酸 (DHA) . 现代医学证明 , EPA 和 DHA 具有降低血脂和胆固醇 、促进大脑神 经和视网膜发育等重要生理功能[1 ] . 因此 ,用简单 , 低成本和规模化的工业方法提取鱼油中高纯度的 多不饱和脂肪酸 ,特别是 EPA 和 DHA ,成为研究 的重点和发展趋势. 目前工业上已广泛采用的提取 方法主要是冷冻结晶法和尿素包合法 ,它们存在的
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碳链数目为 14 ,16 ,18 脂肪酸为主的轻相 ,从而实 现包括 EPA 和 DHA 为主要成分的重相富集[3 ] .
在分子蒸馏提取鱼油多不饱和脂肪酸的工艺 过程中 ,根据脂肪酸的碳链长度不同和饱和程度不 同 ,不同的脂肪酸在特定的真空条件下具有不同的 沸点[4 ] ,其沸点和压力的关系见图 1. 利用对分子蒸 馏温度和压力及流量的控制调节 ,进行多级分子蒸 馏 ,可以得到含有不同 EPA 和 DHA 配比的产品 , 以满足不同对象的使用要求. 分子蒸馏技术制备鱼 油中的多不饱和脂肪酸 ,具有提取率高 、环境污染 小 、易于工业化连续生产的特点 ,发展前景良好. 为 此研究了多级分子蒸馏法提取深海鱼油中多不饱 和脂肪酸的工艺方法 ,用气相色谱法测定了产品的 脂肪酸组成 ,并对分子蒸馏产品和尿素包合产品的 脂肪酸组成和理化指标进行了比较.
FU Hong , Q IU Ai2Yong
(School of Food Science and Technology , Sout hern Yangtze University , Wuxi 214036 , China)
Abstract : Technique of polyunsat urated fatty acids f rom fish oil wit h molecular distillation was st ud2 ied , different polyunsat urated fatty acids content s were acquired by cont rolling pressure and tempera2 t ure. When temperat ure was above 110 ℃ at a pressure below 20 Pa , t he purity of polyunsat urated fatty acids was 90. 96 % wit h t hree steps linked molecular distillation. The composition of fatty acids was tested by GC met hod , and t he quality indexes were analyzed. Key words : polyunsat urated fatty acids ; et hyl esters of fish oil fatty acids ; molecula4 - 20 ; 修订日期 :2002 - 07 - 04. 作者简介 : 傅红 (1970 - ) ,女 ,河北抚宁人 ,粮食油脂与植物蛋白工程博士研究生 ,讲师.
61 8 无 锡 轻 工 大 学 学 报 第 21 卷
C20∶5 3. 38 15. 22 5. 41 14. 66 13. 50 8. 64 17. 19 3. 31
C22∶6 11. 00 23. 82 2. 85 36. 61 10. 89 53. 02 24. 56 54. 36
总 PU FA 31. 86 51. 04
得率
75. 76
90. 96
傅 红 , 裘爱咏
(江南大学 食品学院 ,江苏 无锡 214036)
摘 要 : 研究了多级分子蒸馏法提取深海鱼油中多不饱和脂肪酸的工艺方法 ,通过对压力和温度
的控制得到不同多不饱和脂肪酸含量的各级鱼油产品 ,当蒸馏温度为 110 ℃以上 ,蒸馏压力为 20
Pa 以下时 ,经过三级串联分子蒸馏 ,得到高碳链不饱和脂肪酸质量分数为 90. 96 %的鱼油产品 ,并
11. 92 %
79. 77
14. 28 %
1. 3 分析方法 水分及挥发物的测定方法 : GB/ T 5528298《植
物油脂检验水分及挥发物测定方法》;
色泽 、气味的测定方法 : GB/ T 5525298《植物油 脂检验色泽 、气味测定方法》;
酸价的测定方法 : GB/ T 5530298《植物油脂检
用气相色谱法测定了产品的脂肪酸组成 ,分析了产品的理化指标.
关键词 : 多不饱和脂肪酸 ; 乙酯化鱼油 ; 分子蒸馏
中图分类号 : TS 225. 2 + 4
文献标识码 : A
Preparation of Polyunsaturated Fatty Acids from Fish Oil with Molecular Distillation
图 3 5 Pa 时蒸馏温度对鱼油脂肪酸组成的影响 Fig. 3 Molecular distillation temperature vs composition
of fatty acids under pressure 5 Pa
2. 2 一级分子蒸馏时压力与脂肪酸组成的关系 在温度为 110 ℃时进行一级分子蒸馏 ,蒸馏压
力和重相中鱼油脂肪酸组成的关系见图 4. 实验表 明 ,蒸 馏 压 力 10 Pa 时 , 以 豆 蔻 酸 C14∶0 和 软 脂 酸 C16∶0为代表的脂肪酸组分在重相中回落到最低值 , 而此时以 EPA C20∶5 和 D HA C22∶6 为代表的高碳链 不饱和脂肪酸却为最大值.
图 2 0. 5 Pa 时蒸馏温度对鱼油脂肪酸组成的影响 Fig. 2 Molecular distillation temperature vs composition
of fatty acids under pressure 0. 5 Pa
在大气压力为 5 Pa 时进行一级分子蒸馏 ,蒸馏 温度和重相中鱼油脂肪酸组成的关系见图 3. 实验 结果表明 ,在此压力下 ,当分子蒸馏温度为 110 ℃ 时 ,以豆蔻酸 C14∶0 和软脂酸 C16∶0 为代表 的脂肪酸 组分在重相中回落到最低值 ,而此时以 EPA C20∶5和 DHA C22∶6为代表的高碳链不饱和脂肪酸却为最大 值. 从以上两组实验结果可以看出 ,在分子蒸馏压 力为 0. 5 Pa 至 5 Pa 范围内 ,蒸馏温度为 110 ℃比
深海鱼油中富含多不饱和脂肪酸 ,典型的代表 物是 ω23 型 不 饱 和 脂 肪 酸 中 的 二 十 碳 五 烯 酸 ( EPA) 和二十二碳六烯酸 (DHA) . 现代医学证明 , EPA 和 DHA 具有降低血脂和胆固醇 、促进大脑神 经和视网膜发育等重要生理功能[1 ] . 因此 ,用简单 , 低成本和规模化的工业方法提取鱼油中高纯度的 多不饱和脂肪酸 ,特别是 EPA 和 DHA ,成为研究 的重点和发展趋势. 目前工业上已广泛采用的提取 方法主要是冷冻结晶法和尿素包合法 ,它们存在的
子蒸馏设备.
1. 2 实验方法
1) 鱼油乙酯化方法 :新鲜鱼油在碱性催化剂条 件下和无水乙醇反应 ,用水洗去除甘油等杂质. 原
料鱼油脂肪酸组成见表 1.
2) 多级分子蒸馏方法 :鱼油乙酯在不同的温度 和压力下 ,分别进行一级分子蒸馏 、二级分子蒸馏
和三级分子蒸馏 ,采用的工艺是多级串联 ,可以在
各级得到不同纯度的多不饱和脂肪酸的鱼油乙酯 , 其中 EPA 、DHA 和总多不饱和脂肪酸含量不断提 高. 工艺过程如下 :
鱼油 乙 酯 一级分子蒸馏 一 级 重 相 二级分子蒸馏
三级分子蒸馏
二级重相
三级重相
分子蒸馏实验 :鱼油乙酯一级分子蒸馏每批进 样量 200 g ,预脱气温度 50～70 ℃,预脱气压力 100
Pa. 分子蒸馏塔温度可控制调节在 300 ℃以内 ,精
确度为 0. 5 ℃,压力可控制调节在 0. 1 Pa 至 100 Pa ,薄膜蒸馏刮板转速为 250～270 r/ min ; 由于物
第6期
傅 红等 :分子蒸馏法制备鱼油多不饱和脂肪酸
619
验酸价测定方法》; 碘价的测定方法 : GB/ T 5532298《植物油脂检
验碘价测定方法》; 过氧化值的测定方法 : GB/ T 5538298《油脂过
氧化值测定方法》; 脂肪酸的测定方法 :气相色谱仪 :Shimadzu GC2
14B , Tokyo ,J apan ; 数据处理仪 : Shimadzu CR26A , Tokyo ,J apan.
图 1 不同碳链脂肪酸的沸点和压力的关系 Fig. 1 The boiling points of fatty acids at different
pressure
1 材料与方法
1. 1 实验材料
原料鱼油乙酯 , 是新鲜鱼油经乙酯化工艺处
理 ,再经脱气 、脱臭所得. 分子蒸馏设备采用广州汉维公司的 MD2S80 分
料流速控制和分子蒸馏设备的蒸发面积有关 ,因此
实验参照广州汉维公司推荐值 ,物料流速约为 20
g/ min.
表 1 三级分子蒸馏时各级鱼油脂肪酸的质量分数和得率 Tab. 1 Purif ication of three grades molecular distillation f ish oil
第200221年卷1第1
6期 月
Journal
无锡轻工大学学报 of Wuxi University of Light
Industry
Vol. 21
Nov.
No. 6 2002
文章编号 :1009 - 038X(2002) 06 - 0617 - 05
分子蒸馏法制备鱼油多不饱和脂肪酸
缺点是提取率低 ,容易对环境产生污染. 分子蒸馏 技术是一项较新的分离技术 ,它根据分子运动的平 均自由程的差别 ,在极高的真空条件下 ,使液体在 远低于其沸点的温度下分离 ,特别 适合于像深海鱼 油类的热敏性及易氧化物质的分离[2 ] . 分子蒸馏法 能根据鱼油中的脂肪酸碳链长度和饱和程度的不 同 ,在高真空条件下进行液相分离 ,不仅降低了待 分离物的沸点 ,大大缩短分离时间 ,还可将鱼油脂 肪酸分成以长碳链不饱和脂肪酸为主的重相和以
氢火焰离子检测器 : EC21000 ,30 m ×0. 32 mm 毛细管色谱柱 ,柱温 200 ℃,进样口温度 230 ℃,检 测器温度 230 ℃,载气流量为 3. 0 mL/ min.