南京工业大学有机化学期末试卷3

一．命名或写出结构式（12题×1分＝12分）：
CH 3CH 2CH(CH 3)CHCH 2CH 2CH 3
CH(CH 3)2
CH 3
OH
COCH 3
H 2C H 3C
C
COOCH 3
NOH
SO 3H
NO 2
O
O
O C
H 2N
H 3C
H
NH
O
C CH 3CH 3
O N
O C H
CH 2
H 2
C Cl
二、填空（每个空格填一个答案）（28分）
1、
( )
( )
( )
( )
H 3O+
CH 3CH 2CH 2CN
SOCl 2
(CH 3)2NH
LiAlH 4
2、
LiAlH 4CH 3CH 2CH 2CHO
HCN
OH-稀NaHSO 3
NHNH 2NO 2
O 2N
Zn-Hg,HCl
干HOCH 2CH 2OH
Cl H ( )
( )
( )
( )( )
( )
( )
4、
( )
( )
( )
NH O O
NaOH KOH
BrCH 2COOCH 2CH 3
OH-O
H 2
NaOH/H 2O
Cl
HNO 3,H 2SO 4
5
Cl
Zn, HOAc 6
O 3
H 2O
(1)(1)
CH 3I
N
Ag 2O
7
8
H 2O, H
(1)B 2H 6(2)H 2O 2, NaOH
NaOH
Cl
OH
CH 3OH
9
2 NO 2 Br
Fe/HCl
Br 2 /H 2 O
(CH 3 CO) 2 O 稀盐酸
10
三、用化学方法区别下列各组化合物（10分）
A) CH 3(CH 2)3NH 2
B) (CH 3CH 2CH 2)2NH
C) (CH 3CH 2)3N 1.
A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br B) CH 3CHBrCH 2CH 3
C) (CH 3)3CBr 2.
四、简要回答问题（10分）
1．写出下述反应的机理：
CH 2OH
H
++
2．请写出下述化合物的最稳定构象：
ClCH 2CH 2Cl
(1)H
CH 3
H
C(CH 3)3(2)
五、指定顺序排列（12分） 1.按碱性强弱顺序：
NH 2
NHCOCH 3
A.
C.
NH 2
B.
2.按酸性强弱顺序：
A. C.
B.C 6H 5OH CH 3CO 2H ClCH 2CO 2H
3.按亲核加成活性强弱顺序：
A. C.
B.CH 3CHO
CH 3COCH 3C O
4.按羧酸衍生物水解活性强弱顺序： A. C.B.CH 3CH 2COCl CH 3CO 2CH 3CH 3CH 2CONH 2
六、指定原料合成下列化合物，其它试剂可任意选择（20分）
1.CH 2(CO 2C 2H 5)2
CH 3CH 2CH 2CH 2CO 2H
2.H 3C
H 3C
Br
3.CH3COCH2CO2C2H5C C2H5
O
C2H5
C2H5
OH
4.
七、推测化合物结构（8分）
化合物（A）的分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（B）和（C），（B）和（C）分别与亚硫酰氯（SOCl2）作用后再与乙醇反应，两者都生成同一化合物（D）。

试推测（A）、（B）、（C）和（D）。

参考答案
一： 命名下列化合物
1， 3－甲基－4－异丙基庚烷 2， 1－硝基萘 3， （5E ）4，7－二甲基－1，5－壬二烯 4， 对羟基苯乙酮 5， 6，6－二甲基双环[3.1.1]庚烷 6， 乙酰乙酸乙酯 7， R-1－苯基乙胺 8， ε－己内酰胺 9， N,N －二甲基乙酰胺 10， 环氧氯丙烷 11， 丙酸甲酯 12， 环戊酮肟
二： 填空 1，
CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COCl
CH 3CH 2CH 2CON(CH 3)2 CH 3CH 2CH 2CH 2N(CH 3)2 2,
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH(OH)CN
CH 3CH 2CH 2CH
O
O
CH 3CH 2CH 2CH OH
CHCHO
C 2H 5
CH 3CH 2CH 2CH OH
SO 3Na
CH 3CH 2CH 2CH
NNH
O 2N
NO 2
CH 3CH 2CH 2CH 3
3,
O
O NK
O
O
NCH 2COOCH 2CH 3
NH 2CH 2COOCH 3CH 3
4,
Cl
Cl
NO 2
OH
Cl
NO 2
5,
O O
6
N
+
I-
N
+
OH-
N
7,
OH
OH
8, O
HOCH 2CH 2OCH 3
9,
NH 2
OH
NH 2
OH
Br
Br
NHCOCH 3
OH
NH 3Cl
OH
三 用化学方法区别下列化合物
1， 与亚硝酸反应或用胺的磺酰化反应 2， 与硝酸银的乙醇溶液反应 四 简要回答问题 1，
CH 2OH
H+
CH 2O +H 2
+
CH 2
+
CH 2
C
+
CH +
2,
C(CH 3)3
CH 3
Cl
H
H
Cl
H
H
五 指定顺序排序
1, B A C 2,C B A 3, A B C 4,A B C
六 合成题 1，
CH 2(CO 2C 2H 5)2
CH(CO 2C 2H 5)2CH 2CH 2CH 3
C 3H 7ONa C 3H 7Br
H 3
O
+
CH 3CH 2CH 2CH 2COOH
2,
CH
3
CH 3
NO 2
CH 3NH 2
CH 3NH 2
Br
CH 3
Br
3，
CH 3COCH 2CO 2C 2H 5C2H5ONa
C 2H 5
Br
CH 3COC(C 2
H 5)
2CO 2C 2H 5
CH 3COCH(C 2H 5)2
4,
OH
O
OH
C 2H 5
C 2H 5
OH
七 推测化合物结构
O
O
O O
O
OC 2H 5
O
O
OH OC 2H 5OH O
O
OC 2H 5
OC 2H 5A
B
C
D。