有机合成导学案
《有机合成初步》 导学案
《有机合成初步》导学案一、学习目标1、了解有机合成的概念、任务和意义。
2、掌握有机合成的基本思路和方法。
3、学会设计简单有机化合物的合成路线。
二、知识回顾1、烃及其衍生物的性质（1）烷烃的取代反应、烯烃和炔烃的加成反应、芳香烃的取代反应等。
（2）醇的氧化、消去、取代反应，酚的取代、显色反应，醛的氧化、还原反应，羧酸的酯化反应等。
2、官能团的引入和转化（1）引入卤素原子：通过烃与卤素单质的取代反应或不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
（2）引入羟基：卤代烃的水解、醛或酮的加成、酯的水解等。
（3）引入双键：醇的消去、卤代烃的消去等。
三、有机合成的概念有机合成是指利用简单、易得的原料，通过一系列有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
四、有机合成的任务1、构建碳骨架（1）增长碳链：卤代烃与氰化钠的取代反应后水解、醛酮与氢氰酸的加成反应后水解等。
（2）缩短碳链：烃的氧化、羧酸及其盐的脱羧反应等。
2、引入官能团根据目标化合物的结构和性质要求，在合适的位置引入所需的官能团。
3、官能团的保护在有机合成中，有时在引入新的官能团之前，需要对已有的官能团进行保护，防止其受到反应条件的影响而发生变化。
五、有机合成的基本思路1、正推法从已知的原料出发，根据原料的性质，逐步推出合成目标化合物所需的中间产物，直至合成出目标化合物。
2、逆推法从目标化合物出发，通过分析其结构，逆向推导出合成所需的原料和反应步骤。
3、综合法将正推法和逆推法结合起来，综合考虑原料、反应条件、中间产物的稳定性等因素，设计出合理的合成路线。
六、有机合成的方法1、碳骨架的构建（1）增长碳链的反应卤代烃与金属钠反应：2CH₃CH₂Br ＋2Na →CH₃CH₂CH₂CH₃＋ 2NaBr醛、酮与格氏试剂反应：（2）缩短碳链的反应脱羧反应：RCOONa ＋NaOH → RH ＋ Na₂CO₃2、官能团的引入（1）羟基的引入烯烃与水加成：CH₂=CH₂＋ H₂O → CH₃CH₂OH卤代烃水解：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaBr（2）卤素原子的引入烷烃与卤素单质取代：CH₄＋ Cl₂ → CH₃Cl ＋ HCl不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成：CH₂=CH₂＋ Br₂ → CH₂BrCH₂Br（3）双键的引入醇的消去：CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂↑ ＋ H₂O3、官能团的转化（1）醇的氧化：2CH₃CH₂OH ＋ O₂ → 2CH₃CHO ＋ 2H₂O （2）醛的氧化：2CH₃CHO ＋ O₂ → 2CH₃COOH（3）羧酸与醇的酯化：CH₃COOH ＋ CH₃CH₂OH ⇌CH₃COOCH₂CH₃＋ H₂O七、有机合成路线的设计1、设计原则（1）原料廉价、易得、低毒、低污染。
3.5有机合成(第2课时)导学案高二下学期化学人教版选择性必修3
第三章《烃的衍生物》导学案20232024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三第五节有机合成(第2课时)【核心素养发展目标】1．结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成2．能正确运用正向合成法和逆向合成法设计合成路线，了解有机合成的发展史【主干知识梳理】一、有机合成的设计方法1．从原料出发正向合成分析法的基本思路基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物示例：以乙烯为原料合成乙酸合成路线一合成路线二2．从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路(1)基本思路：在目标化合物的适当位置断开相应化学键，目的是使得到较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应(2)逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序①观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置②由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化③依据绿色合成的思想，对不同的合成路径进行优选(3)逆向合成分析法应用例析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程①逆合成分析思路②具体拆分步骤如下③写出正向合成路线图1()①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应A ．②③①⑤②B ．③①②④②C ．③①②④⑤D ．②④⑤②②2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC —COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )①与NaOH 的水溶液共热 ②与NaOH 的乙醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu 或Ag 存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热 ⑦用稀H 2SO 4酸化A ．①③④②⑥⑦B ．①③④②⑤C ．②④①⑤⑥⑦D ．②④①⑥⑤3．由1，3－丁二烯为主要原料制取2－氯－1，3－丁二烯时，需要经过的反应类型为( )A ．加成反应取代反应加成反应消去反应B ．加成反应加成反应消去反应C ．取代反应加成反应加成反应消去反应 D ．取代反应消去反应加成反应 4．由CH 3CH==CH 2合成CH 2(OOCCH 3)CH(OOCCH 3)CH 2(OOCCH 3)时，需要经过的反应是( )A ．加成取代取代取代B ．取代加成取代取代C ．取代取代加成取代D ．取代取代取代加成 5．用丙醛(CH 3CH 2CHO)制取聚丙烯()的过程中发生的反应类型依次为( )①取代 ②消去 ③加聚 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原A ．①④⑥B ．⑤②③C ．⑥②③D ．②④⑤6．以和(注明必要的反应条件)提示：①②RCH 2CH==CH 2＋Cl 2−−→−︒C 500RCHClCH==CH 2＋HCl③合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)：A 反应条件反应物−−→−B 反应条件反应物−−→−C……―→H 7请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步主要反应的化学方程式(不必写出反应条件)二、有机合成路线的设计及有机合成的发展史1．常见有机物的转化2．有机合成路线设计思路 3．常见的有机合成路线(1)一元化合物合成路线CH 2==CH 2−→−HX CH 3CH 2X ∆−−−→−溶液NaOH CH 3CH 2OH []−→−O CH 3CHO []−→−O CH 3COOH −−−−→−∆醇、浓硫酸、酯 (2)二元化合物合成路线CH 2==CH 2−→−2X CH 2XCH 2X ∆−−−→−溶液NaOH HOH 2CCH 2OH []−→−O OHCCHO []−→−O HOOCCOOH −−−→−一定条件 链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线①② 4．解决有机合成题的基本步骤 第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。
高中化学选修5导学案-章(有机合成
第四节有机合成[目标导航] 1.明确有机合成所遵循的原则。
2.熟悉常见的反应类型；知道常见的官能团之间的转化方法；了解碳原子骨架的增减方法。
3.明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。
4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
一、有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代；②烯烃(炔烃)的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯(炔)烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原。
二、逆合成分析法1．基本思路可用示意图表示为目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料2．基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(见教材)[练一练]1．可在有机物中引入羟基的反应类型是() ①取代②加成③消去④酯化⑤还原A．①②B．①②⑤C．①④⑤D．①②③答案 B解析卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或还原)，均能引入羟基。
消去是从分子中消去—X或—OH形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少—OH)，这些都不能引入—OH。
2．由CH3CH2CH2Cl制备，所发生的反应至少有________。
①取代反应②消去反应③加聚反应④酯化反应⑤还原反应⑥水解反应答案②③解析利用逆推法，由目标产物可知，需通过的加聚反应来合成。
而可通过CH3CH2CH2Cl的消去反应制得。
所以发生的反应是卤代烃的消去反应和烯烃的加聚反应。
3．用乙炔为原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中最可行的是() A．先与HBr加成后再与HCl加成B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C．先与HCl加成后再与Br2加成D．先与Cl2加成后，再与HBr加成答案 C解析制取CHClBrCH2Br，即在分子中引入一个Cl原子和两个Br原子，所以加成时需与HCl加成引入一个Cl原子，与Br2加成再在分子中引入两个Br原子。
第四节 有机合成导学案
课题：第三章第四节有机合成课型：新授课课时：第2课时【学习目标】1.初步认识逆向合成法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。
2.通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力3.激情投入，享受学习的快乐。
激发自己探索化学问题的兴趣，养成求真务实的科学态度。
【使用说明及学法指导】1.依据预习案通读教材和资料书，进行知识梳理，了解有机合成的基本思路。
2.完成预习自测题目，针对自测中出现的错误，进行反思，并填写在“我的疑问”处。
3.限时30分钟，独立完成。
预习案【温故知新】⑴含－OH（可以是等类物质）有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系：____________________⑵－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系：___________________________________⑶ RCH2OH → RCHO → RCOOH 摩尔质量关系：M __________________⑷ RCH2OH ＋CH3COOH浓H2SO4→ CH3COOCH2R 摩尔质量关系：M _______________【新知识导航】一、有机合成的原则、方法、关键1、有机合成遵循的原则（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）“绿色、环保”。
（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。
（5）不能臆造不存在的反应事实。
2、有机合成的解题方法首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。
然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。
3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。
(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。
2、有机合成题的解题方法①顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。
②逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。
第3章第四节有机合成导学案
第三章第四节有机合成课前预习教案一、预习目标预习“有机合成”的基础知识。
二、预习内容1．在烃和烃的衍生物中：能发生代替反响有能发生加成反响有能发生消去反响有能发生聚合反响有2.有机合成的思路：就是经过有机反响建立目标分子的骨架，并引入或转变所需的官能团。
思虑：在碳链上引入 C=C的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(4)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
课内研究教案一、学习目标1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团互相转变的一些方法。
2、认识有机合成的过程和基来源则。
3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。
学习重难点：①官能团互相转变的归纳和总结。
②逆合成剖析法在有机合成过程中的应用二、学习过程活动研究阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)剖析草酸二乙酯，官能团有；(2) 反推，酯是由酸和醇合成的，则反响物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇 A与乙醇的不一样之处在于。
此醇羟基的引入可用 B；(5)反推，乙醇的引入可用，或；(6)由乙烯可用制得 B。
总结解题思路:①②③[ 思虑 ] 用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？[总结][ 知识拓展 ]科里（Elias James Corey）1990 年 10 月 17 日，瑞典皇家科学院授与美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey 以 1990 年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。
科里从 50 年月后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。
有机合成导学学案
二、常用方法—逆合成分析法（课后完成）
有机合成的方法包括和。
三、有机合成的一般思路（课后完成）
（1）
（2）
（3）
例题1.请以乙炔为起始物完成下述转化的方程式
2.2.设计一条合成路线以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。
C=C
－X
－OH
－CHO
－COOH
－COO－
2.官能团的消除(以常见反应写出实例)
（1）通过加成反应可以消除例如：
（2）通过消去、氧化或酯化反应可消除。例如：、
、
（3）通过加成或氧化可消除例如：、
（4）通过水解或消去反应消除例如：
3.官能团的衍变
（1）利用官能团的衍生关系进行衍变。例如：
（2）通过某种化学途径使官能团数目发生改变。例如：
（如图所示： ）
3.请说出由CH3CH2Br制备下列物质的方法： 、
4.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯，请写出转化流程图
5.用CH2ClCH2-CH2-CH2-OH为原料制备某有机物，其结构简式如图，请写出原料到产物的转化关系流程路线，并注明反应物和条件。
有机合成导学学案
班级
二
主备人
学科
化学
导学案编号
课题
羧酸酯（第二课时）
课型
新授课
学习目标：
1．以知识网的形式构建烃及烃的衍生物之间的相互转化。
2.学会官能团的变化和碳链变化的方法
3．初步学会利用正向分析法和逆合成分析法设计合理的有机合成路线。
导学过程
【知识梳理】
Hale Waihona Puke 一、有机合成基础知识1.官能团引入:
有机合成导学案
3.4.1 有机合成第一课时【学习目标】1、了解有机合成的过程2、掌握有机合成的基本原则3、掌握各类官能团的引入方法【学习重难点】官能团的相互转化【自主预习】1.什么是有机合成？有机合成是利用_________、_________的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成过程3.有机合成的意义（1）制备天然有机物，弥补自然资源的不足（2）对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美（3）合成具有特定性质的、自然界不存在的有机物，以满足人类的特殊需要4.有机合成的任务对___________________________的构建和____________的转化5.有机合成的原则（1）起始原料要___________、__________、__________、_____________。
（2）尽量选择______________的合成路线。
（3）合成路线要符合“_________、__________”的要求。
（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
（5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
【活动探究】1、常见官能团的引入（1）引入的C=C的三种方法_____________、_____________、______________。
①CH3CH2OH②CH3CH2Br + NaOH③CH≡CH + HBr（2）引入卤原子的三种方法____________、______________、_______________。
①CH4 +Cl2②CH2=CH2 + Br2③C2H5OH + HBr（3）引入的-OH的四种方法_________________、____________________、________________________、___________________________。
①CH2=CH2 + H2O②CH3CHO + H2③C2H5Br + NaOH④CH3COOC2H52、官能团的转化a.官能团种类变化：CH3CH2-Br 水解氧化氧化酯化b.官能团数目变化：CH3CH2-Br 消去加Br2c.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br 消去【总结归纳】烃和烃的衍生物间的转化烷烃烯烃炔烃卤代烃醇醛羧酸酯【学以致用】1.写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式：（1）2-氯丁烷（2）2-丁醇（3）2,3-二氯丁烷（4）2,3-丁二醇（5）1,3-丁二烯2.敌草胺是一种除草剂。
高中化学 专题3_4_1 有机合成导学案 新人教版选修5
3-4-1 有机合成学习目标1.了解有机合成的定义、意义和基本过程2.掌握常见有机官能团的性质和特征反应自主预习1、什么是有机合成？有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的意义①制备天然有机物，弥补自然资源的不足②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要3、有机合成的任务有哪些？对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化4、用示意图表示出有机合成过程5、有机合成的原则是①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高预习检测下列有机合成的说法错误的是（）A.有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
B.有机合成能对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美C.有机合成的任务是对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化D.有机合成的目的是合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要有机合成必备基础知识合作探究探究活动一：各类烃及衍生物的主要化学性质：【思考交流】我们已经学习过的有机化合物的主要有哪些类型？它们的主要化学性质或特征反应是什么？分别由什么决定？【归纳整理】1.烷烃：特征反应___________________2.烯烃：官能团____________，特征反应___________________3.苯：主要化学性质：易________能_______难_________4.醇：官能团________，主要反应：①与金属钠反应生成_____②催化氧化反应生成____或____③与酸发生______反应④在_____℃______催化条件下发生_______反应生成______⑤燃烧。
5.醛：官能团_______，特征反应：①____________②______________________________________6.羧酸：官能团_______，主要性质：①_____性②与醇发生_______反应。
有机合成导学学案
有机合成导学学案、官能团的消除）利用衍生关系引入官能团，如醇羧酸CHR—OH）综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，Br CH CH反应⑧，消去了醇羟基，引入了烯键。
答案：略。
考点二、官能团的引入（参见知识梳理的二、1）+HCN，以丙酮为原料合成有机玻璃的路线如下，在框内填入相应化合物的结构简式。
生成B时同时生成的副产物是______________________B→C是醇的消去反应：（NH2CH2CH【思维启示】：当有机分子内既含有羟基，又含有羧基时，羧羟之间可进行分子内酯化生成环酯，也可进行分子间酯化生成链酯或聚酯。
试解答下列问题：、B的结构简式：A.____________________；B.__________________）用化学方程式表示转化过程①—④。
本题可由起始物出发，根据题给条件：加成反应①生成A和消去反应④生成A是由丁炔二醇完全氢化的产物，A推出后，则B的结构简式也就解决了。
）和。
路HOCHBr+2H2O HOCH2CH2OH+2HBr转变成消去→加成→消去、空气、乙烯为原料制取、以甲苯合成苯甲酸苯甲酯（，请推下列化合物的结构简式：，写出有关反应方程式。
CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH CH==CH2R—CH2—CH2—Br的结构简式___________________。
乙烯的流程图可表示为CH完成以下问题：）下列化合物可能的结构简式：A___________；E____________；K___________。
）反应类型：（Ⅰ）_____________；（Ⅱ）_____________；（Ⅲ）_____________。
）反应化学方程式：H →K_______________________________________；→E_______________________________________________________；F→G_______________________________________________________。
有机合成导学案
有机合成主备人：备课时间上课时间复习目标：1、了解根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路。
2、了解有机合成路线设计的一般程序。
3、巩固有机化学反应的主要类型：加成反应、取代反应、消去反应及衍变关系。
复习重点、难点：根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路。
课时划分：两课时一、有机化合物衍变关系不饱和烃二、常见官能团的引入(1)引入羟基＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)引入卤原子＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)引入双键＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿三、官能团的消除(1)消除不饱和键＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)消除—OH＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)消除—CHO＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿[链接基础知识]1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质(以代表物为例)烷烃制法：CH3COONa +NaOH CH4↑ + Na2CO3的方法化学性质：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl（产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等，烷烃及的主要化学性质，注意反应条件为）烯烃制法：CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O化学性质：CH2=CH2 + A—B→ A—B为等）nCH2=CH2（合成高聚物的方法之一）( 是往相邻碳原子上引入2个卤素(—X)原子的方法之一，而和 . 是引入1个卤素(—X)原子的方法之一，是引入一个羟基(—OH)的方法之一，是增长碳链的方法之一。
）炔烃制法：CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + CH≡CH↑（无机物转化为有机物的方法之一）化学性质和烯烃相似，和HX、X2、H2O、HCN等发生加成反应。
(炔烃的不完全加成也是引入C=C的一种方法，如乙炔加成HCl生成CH2=CHCl，同时引入了；CH≡CH和水加成产物为乙醛，此为引入的方法之一。
有机合成导学学案
制取线索五：重点转化路线
制取线索六：定量破解把握关系 ⑴含－OH（可以是 关系：____________________ ⑵－CHO 与 Ag 或 Cu2O 的物质的量关系：___________________________________ ⑶ RCH2OH → RCHO → RCOOH 摩尔质量关系：M __________________ 等类物质）有机物与 Na 反应时，－OH 与 H2 个数的比
2、 （10 上海）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是 A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯 C．苯、甲苯、环己烷 3、在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物
D．甲酸、乙醛、乙酸
【思考与交流二】有机合成的关键—碳骨架的构建，在推断和合成过程中一定要注意碳骨架上的碳链 是增长还是缩短。 （一） 、有机合成的过程（[自学·交流]阅读第三自然段）回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有那些？ 3.有机合成的思路： 4.有机合成过程示意图
官能团的消除 （1 ） ．通过---------清除不饱和键； （２） ．通过----------、-----------、------------等消除醇羟基； （３） ．通过-----------或-------------清除醛基 成环反应：
制取线索四：根据反应类型来推断官能团： 反应类型 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 缩聚反应 可能官能团
（二） 、逆合成分析法 1、合成设计思路：
2、有机合成路线的设计 逆合成分析示意图：
逆 推导合成有机物思路
3.用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？（不使用有毒原料；不产生有毒副 产物；产率尽可能高等） 。 4、解题思路: ①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完成,目标分子骨架的变化 ③目标分子中官能团的引入
高中化学-第3章第四节 有机合成导学案
第三章第四节有机合成课前预习学案一、预习目标预习“有机合成”的基础知识。
二、预习内容1．在烃和烃的衍生物中：能发生取代反应有能发生加成反应有能发生消去反应有能发生聚合反应有2.有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
思考：在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
课内探究学案一、学习目标1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。
2、了解有机合成的过程和基本原则。
3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。
学习重难点：①官能团相互转化的概括和总结。
②逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程活动探究阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。
此醇羟基的引入可用B ；(5)反推，乙醇的引入可用，或；(6)由乙烯可用制得B。
总结解题思路:①②③[思考]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？[总结][知识拓展]科里（Elias James Corey）1990年10月17日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey 以1990年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。
科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。
这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合物越复杂，合成的难度也越大。
辽宁省北票市高级中学高中化学选修5 3.4有机合成 导学案
第四节有机合成学习目标：知识与技能：1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2.初步学会设计合理的有机合成路线。
3.了解逆合成法4.掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。
过程与方法：充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质；实现醇、醛、羧酸、酯的转化，为有机合成和推断题打下基础。
情感、态度与价值：学会观察、分析化学实验现象和推理、探究实验结果，初步掌握根据结构分析性质的一般方法，并会对有机物进行科学探究的基本思路和方法。
教学重点：在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
教学难点：1. 利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；2. 掌握逆合成法一般步骤和关键。
【学案导学】一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质二、烃的衍生物之间的转化关系：三、有机反应的主要类型（1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；⑤这是饱和化合物的特有反应。
（2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。
①加成反应发生在不饱和(碳)原子上；②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物(相当于化合反应），只进不出；③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面变立体；炔烃变烯烃，结构由直线变平面；④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。
（3）消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。
如卤代烃、醇。
①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子；④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。
新人教版高二化学选修五(导学案)3.4 有机合成2
选修5第三章第4节 有机合成编制人：谢肇明 审核人：赵昆元 领导签字：（第2课时）【学习目标】1.了解有机合成的基本过程和基本原则2.掌握逆向合成法在有机合成用的应用3. 培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力4.通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题【重点难点】逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用 【使用说明】自主学习一、有机合成路线的设计 1．有机合成遵循的原则(1)起始原料要 、 、 、 。
通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤 的合成路线。
为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
步骤 ，最后产率 。
(3)合成路线要符合“ ”的要求。
高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
(4)有机合成反应要操作 、条件 、能耗 、易于实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
原料中间产物正向合成法：原料−→−中间产物−→−产品。
逆向合成法：产品−→−中间产物−→−原料。
二、常用的合成路线1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系2．一元合成路线R —CH ＝CH 2――→HX一定条件 ―→ ―→ ―→ ―→酯3．二元合成路线CH 2＝CH 2――→X 2―→ ―→ ―→ ―→酯(链酯、环酯、聚酯)4．芳香族化合物合成路线：顺推 逆推顺推 逆推三、有机合成题的解题思路1．首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关；2．其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；3．最后将正向推导和逆向推导得出的若干个基础原料和合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成路线。
高中化学第三章第节有机合成导学案新人教版选修
第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成●新知导学1．有机合成的定义有机合成是利用简单、易得的原料;通过有机反应;生成具有特定结构和功能的有机化合物..2．有机合成的任务包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化;按照目标化合物的要求;合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物..3．有机合成的过程示意图：有机合成的过程;就像建筑师建造一座大厦;从基础开始;一层一层的向上构建..中间体目标化合物4．官能团的引入或转化方法1引入碳碳双键的方法①醇的消去;②卤代烃的消去;③炔烃的不完全加成..2引入卤素原子的方法①烯烃炔烃的加成;②醇酚的取代;③烷烃苯及苯的同系物的取代..3引入羟基的方法①烯烃与水的加成;②酯的水解;③卤代烃的水解;④醛的还原..5．逆合成分析法的基本思路可用示意图表示为：错误!⇒错误!⇒错误!错误!错误!6．有机合成的遵循原则：1起始原料要廉价、易得、低毒、低污染；2尽量选择步骤少的合成路线；3尽量满足“绿色化学”的要求;步骤少;原料利用率高;达到零排放；4操作温和、条件简单、能耗低、易实现；5按照一定的顺序和规律引入官能团;不能臆造不存在的反应事实..7．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成1草酸二乙酯分子中含有两个酯基;按酯化反应规律将酯基断开;得到草酸和两分子乙醇;说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到：2羧酸可由醇氧化得到;草酸前一步的中间体应该是乙二醇：3乙二醇的前一步中间体是1;2－二氯乙烷;1;2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：4乙醇通过乙烯与水的加成得到..根据以上分析;合成步骤如下用化学方程式表示：①CH2===CH2＋H2O错误!CH3CH2OH；②；③；⑤..●自主探究1．回忆化学必修2所学内容;想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子如果有;试列举之..提示：化学必修2中所学酸和醇生成酯的反应属于碳链增长的反应..如：CH3COOH＋C2H5OH错误!CH3COOC2H5＋H2O2．西药引入之前;中国传统治疗发烧的方法是发汗法;由于效果不佳;不知有多少生命葬送在高烧之中..西药引入之后;高烧夺去生命的事件已变得微乎其微..你知道这种退烧药中的有效成分是什么吗大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成提示：退烧药的有效成分是乙酰水杨酸;仔细阅读过药品说明书的同学;应该有点印象;它的医学应用品是人工合成的.. 3．有机物是天然存在的多;还是有机合成的多你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗提示：人类合成的有机物比天然存在的多得多..被称为有机合成大师的科学家是伍德沃德..4．有机合成中;在引入多种官能团时;为什么要考虑引入的先后顺序提示：因为在引入不同的官能团时;采用不同的反应条件;若不考虑引入的先后顺序;前面引入的官能团;在引入后面的官能团时可能会受到破坏..有机合成过程中常见官能团的引入和转化●教材点拨1．卤原子的引入方法1烃与卤素单质的取代反应..例如：CH3CH3＋Cl2错误!HCl＋CH3CH2Cl还有其他的卤代烃还有其他的氯代苯甲烷CH2===CH－CH3＋Cl2错误!CH2===CH－CH2Cl＋HCl2不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应..例如：CH2===CHCH3＋Br2―→CH2Br－CHBrCH3CH2===CHCH3＋HBr―→CH3－CHBrCH3CH≡CH＋HCl错误!CH2===CHCl−∆R－X＋H2O3醇与氢卤酸的取代反应..例如：R－OH＋HX−→2．羟基的引入方法1醇羟基的引入方法①烯烃水化生成醇..例如：CH2===CH2＋H2O错误!CH3CH2－OH②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇..例如：CH3CH2－Br＋H2O错误!CH3CH2－OH＋HBr③醛或酮与氢气加成生成醇..例如：CH3CHO＋H2错误!CH3CH2－OH④酯水解生成醇..例如：CH3COOCH2CH3＋H2O错误!CH3COOH＋CH3CH2OH2酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚..例如：②苯的卤代物水解生成苯酚;例如：3．碳碳双键的引入方法1碳碳双键的引入①醇的消去反应引入碳碳双键..例如：CH3CH2OH错误!CH2===CH2↑＋H2O②卤代烃的消去反应引入碳碳双键..例如：CH3CH2Br错误!CH2===CH2↑＋HBr③炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质加成限制物质的量可得到碳碳双键..例如：CH≡CH＋HCl错误!CH2===CHCl2 键的引入..醇的催化氧化..例如：2RCH2OH＋O2错误!2RCHO＋2H2O2R2CHOH＋O2错误!2R2C===O＋2H2O4．羧基的引入方法−∆CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O1醛被弱氧化剂氧化成酸..例如：CH3CHO＋2CuOH2−→2醛被氧气氧化成酸..例如：2CH3CHO＋O2错误!2CH3COOH3酯在酸性条件下水解..例如：CH3COOCH2CH3＋H2O错误!CH3COOH＋CH3CH2OH4含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化..例如：5．有机物官能团的转化1利用官能团的衍生关系进行衍变：如：醇错误!醛错误!羧酸2通过某种化学途径使一个官能团变为两个;如：3通过某种手段;改变官能团的位置;如：4碳链的增长：有机合成题中碳链的增长;一般会以信息形式给出;常见的方式为有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等..5碳链的变短：如烃的裂化裂解;某些烃如苯的同系物;烯烃的氧化;羧酸盐脱羧反应等..提示：1要注意特征反应条件..如与氢氧化钠醇溶液共热;一般为卤代烃的消去反应；与氢氧化钠水溶液共热一般为卤代烃、酯类等的水解反应；与卤素单质光照条件下反应;一般是烷烃或芳香烃侧链取代氢的反应..2要注意反应的先后顺序..如有时需要先取代再氧化;有时则需要先氧化再取代..3注意对某些基团的保护..●典例透析2014·江苏南京一模化合物A分子式为：C6H6O2是一种有机化工原料;在空气中易被氧化..由A合成黄樟油E和香料F 的合成路线如下部分反应条件已略去：已知：B的分子式为C7H6O2;不能发生银镜反应;也不能与NaOH溶液反应..1写出E中含氧官能团的名称：________和________..2写出反应C→D的反应类型：_____________________..3写出反应A→B的化学方程式：___________________..4某芳香化合物是D的同分异构体;且分子中只有两种不同化学环境的氢..写出该芳香化合物的结构简式：________任写一种..5根据已有知识并结合流程中相关信息;写出以为主要原料制备的合成路线流程图无机试剂任用..合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br错误!CH2===CH2错误!CH2－CH2解析本题考查了有机反应类型、官能团、同分异构体、结构简式、有机方程式的书写等;意在考查考生对相关知识的理解与应用能力..根据合成路线和已知信息推知A为;B为..1根据E的结构简式可知其中含氧官能团有羰基和醚键..2对比C和D的结构简式和反应条件可知;C→D为取代反应..3A→B可以理解为Br－CH2－Br在碱性条件下生成HO－CH2－OH;与HO－CH2－OH发生分子间脱水生成..5 在碱性条件下发答案1醚键羰基2取代反应4 或其他合理答案●变式训练1．2014·广西南宁适应性测试有机物E常用作美白产品的添加剂;其合成路线如图所示：回答下列问题：1X→Y的反应类型为________;C的结构简式为________..2鉴别有机物A和B可用试剂________;检验B中是否含有C;可用试剂________..3D的结构简式为________;1molD与足量溴水反应时;最多能消耗________molBr2..4写出B→X的化学方程式________________________..5E的同分异构体中;满足下列条件的有______________ 用结构简式表示..①苯环上仅有3个侧链②含有2个酚羟基、1个羧基③苯环上的一取代物仅有2种解析：根据B、Y的结构简式及B→X、X→Y的反应条件推出X的结构简式为;类比已知反应推出C 的结构简式为..根据D→E的反应条件可推出D的结构简式为..1X→Y是醛基发生氧化反应..2A中含有酚羟基;遇氯化铁溶液显紫色;用氯化铁溶液可鉴别A和B..B与C的区别在于B中含有醛基而C中含有羧基;检验羧基可用碳酸氢钠溶液..31molD与足量溴水反应时;苯环上的氢原子全部被溴原子取代;消耗2molBr2;碳碳双键消耗1molBr2..4结合B、X 的结构简式即可写出反应的化学方程式..5两个酚羟基为两个侧链;则剩余3个碳原子和2个氧原子都位于另一个侧链上..E中除苯环外还有3个不饱和度;其同分异构体中1个羧基占1个不饱和度;所以“另一个侧链”上必含碳碳三键;即该侧链为CCCOOH..又苯环上的一取代物仅有两种;所以为对称结构..根据上述分析即可写出结构简式..答案：1氧化反应 2FeCl3溶液或其他合理答案NaHCO3溶液或其他合理答案有机合成的分析方法及中学常用合成路线的选择●教材点拨有机合成的分析方法可归纳为以下3种情况：1．正向合成分析法又称顺推法;合成示意图：基础原料→中间体→中间体→目标化合物;此法采用正向思维方法;从已知原料入手;找出可直接合成的所需要的中间产物;并同样找出它的下一步产物;依次类推;逐步推向合成目标有机物.. 2．逆向合成分析法又称逆推法;合成示意图：目标化合物→中间体→中间体→基础原料;其特点是从产物出发;由后向前推;先找出产物的前一步原料中间体;并同样找出它的前一步原料;如此继续直至到达简单的初始原料为止..3．综合分析法：此法采用综合思维的方法;将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较;得出最佳合成路线..4．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系错误!错误!错误!错误!错误!错误!错误!错误!错误!错误!错误!5．合成路线的选择1一元合成路线：R－CH===CH2错误!卤代烃错误!一元醇错误!一元醛错误!一元羧酸―→酯2二元合成路线：CH2===CH2错误!CH2X－CH2X错误!CH2OH－CH2OH错误!CHO－CHO错误!HOOC－COOH―→链酯、环酯、聚酯3芳香化合物合成路线：提示：①有机合成与推断中常常涉及到信息的迁移问题..处理这类问题时;应该是先读取信息、领会信息、提炼信息;在此基础上迁移应用..一般此类问题起点高落点低;虽然涉及到的内容和方法课本上没有;但处理问题仍然用课本知识..②和Cl2的反应;应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢;Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢..●典例透析2014·郑州质检一已知1;3丁二烯与烯烃可发生成环反应;化学上称为双烯加成反应..例如：某实验室用和CH3－CH===CH2为原料合成;请用合成反应的流程图;表示出最合理的合成方案注明反应条件..提示：①RCH2CH===CH2＋Cl2错误!RCHClCH===CH2＋HCl；②合成反应流程图可表示如下图无机试剂可任选..A错误!B错误!C…→H解析本题可用逆合成法解答;其思维过程为：→…→错误!→…→错误!其逆合成分析思路为由此确定可按以上6步合成..答案●变式训练2．2014·南昌高三调研以乙烯和水HO为原料;自选其他无机试剂、合成CH3CO18OCH2CH3..用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤..解析：从题意知;欲制得酯CH3CO18OCH2CH3;需用CH3COOH和CH3CH错误!OH..因此其合成思路应是如何制备CH3COOH和CH3CH错误!OH..本题基本可用正向思维方法分析：答案：1CH2===CH2＋H2O错误!CH3CH2OH 22CH3CH2OH＋O2错误!2CH3CHO＋2H2O32CH3CHO＋O2错误!2CH3COOH 4CH2===CH2＋H错误!O错误!CH3CH错误!OH5CH3COOH＋CH3CH错误!OH错误!CH3CO18OCH2CH3＋H2O1．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应答案：D2．从溴乙烷制取1;2－二溴乙烷;下列制取方案中最好的是A．CH3－CH2Br错误!CH3CH2OH错误!CH2===CH2错误!CH2BrCH2BrB．CH3－CH2Br错误!CH2Br－CH2BrC．CH3－CH2Br错误!CH2===CH2错误!CH2BrCH3错误!CH2Br－CH2BrD．CH3－CH2Br错误!CH2===CH2错误!CH2Br－CH2Br解析：B项步骤虽然最少;但取代反应难以控制取代的位置;多伴有其他副产物的产生..D项只需两步;并且消去反应和加成反应无副反应发生;得到的产物比较纯..所以D项方案最好..答案：D3．2014·经典习题选萃双选在有机合成中;制得的有机物较纯净并且容易分离;则在工业生产中往往有实用价值;试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是B．CH3－CH3＋Cl2错误!CH3－CH2Cl＋HClD．CH3COOC2H5＋H2O错误!CH3COOH＋C2H5OH解析：选项B所得的卤代产物有多种;且难于分离；选项D所得产物CH3COOH和C2H5OH互溶;也难于分离;且反应为可逆反应;产率不高..答案：AC4．2014·河北保定调研制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为：下列说法不正确的是A．M的分子式为C6H12O6B．用NaOH溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸C．①、④发生的反应均属于取代反应D．N的化学式为CH3COOH解析：本题考查了乙酸乙酯的制备知识;意在考查考生对相关知识的掌握情况..淀粉或纤维素完全水解生成葡萄糖;葡萄糖分子式为C6H12O6;A选项正确；虽然氢氧化钠与乙酸反应;但在碱性条件下乙酸乙酯水解;所以不用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸;应用饱和Na2CO3溶液;B选项错误；反应①是水解反应;水解反应属于取代反应;反应④是酯化反应;酯化反应属于取代反应;C选项正确；乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯;所以N为CH3COOH;D选项正确..答案：B 5．2014·江苏南通二次调研三苯甲醇是一种重要的有机合成中间体;可以通过下列原理进行合成：实验步骤如下：①如图甲所示;在三颈烧瓶中加入1.5g镁屑;在滴液漏斗中加入6.7mL溴苯和无水乙醚;先加入错误!混合液于烧瓶中;待镁屑表面有气泡产生时;开始搅拌;并逐滴加入余下的混合液;使反应液保持微沸状态;至反应完全..②继续加入3.7g苯甲酰氯和无水乙醚;水浴加热1h后;在冷水浴下慢慢滴加氯化铵的饱和溶液30.0mL..③将三颈烧瓶内的物质水浴加热蒸去乙醚;然后加入30.0mL水进行水蒸气蒸馏图乙用作水蒸气发生装置;直至无油状物蒸出..④冷却抽滤;将固体用80.0%的乙醇溶液重结晶;最终得到产品..1步骤①中“逐滴加入余下的混合液”是为了防止______ ___________________________________________________.. 2若水蒸气蒸馏装置中出现堵塞现象;则图乙玻璃管中水位会突然升高;此时应________;待故障排除后再进行蒸馏..3抽滤用到的主要仪器有气泵、________;抽滤优于普通过滤的显著特点是____________________________________.. 4步骤④中用80.0%的乙醇溶液重结晶的目的是______ ____________________________________________________.. 5用光谱法可检验所得产物是否纯净;其中用来获得分子中含有何种化学键和官能团信息的方法是_________________ ____________________________________________________..解析：本题考查三苯甲醇的制备;考查考生对实验反应条件的控制、仪器的选用和目的的分析..难度中等..1题目中“使反应液保持微沸状态”;说明反应剧烈放热..所以“逐滴加入余下的混合液”的目的应是防止反应过于剧烈..2堵塞时;应立即降低体系的压强和温度;所以应立即打开旋塞;移去热源..4重结晶的目的是除去杂质;提纯三苯甲醇..答案：1反应过于剧烈2立即打开旋塞;移去热源3布氏漏斗、吸滤瓶过滤速度快4提纯三苯甲醇5红外光谱法6．2014·九江七校联考已知卤代烃在一定条件下可发生如下反应R－X＋2Na＋R′－X―→R－R′＋2NaX..试以乙炔、苯为有机原料无机试剂任选合成;写出有关反应的化学方程式..解析：本题可采用逆合成法分析..其思路如下：据此写出有关合成时的化学方程式..答案：1HC≡CH＋HBr―→CH2===CHBr。
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安丘一中高二化学下学期导学案 课题有机化合物的合成 课型 新授 课时 1 日期 第 8 周 主备人李 娟 教研组长 刘焕成 包组领导 潘明涛 编号 8--1 教学目标 1、掌握有机合成的关键---碳骨架构建和官能团的引入及转化。
（重点） 2、在掌握各类有机物的性质及相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
3、掌握逆合成法一般步骤和关键。
（难点）课前预习案【自主学习】一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质二、烃的衍生物之间的转化关系：名称官能团 主要化学性质烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯三、有机反应的主要类型1、取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2、加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。
3、消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。
如卤代烃、醇。
4、氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：①绝大多数有机物都能燃烧。
②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。
③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。
④能发生催化氧化反应的是醇、醛。
⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛(或含醛基的有机物)。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。
6、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。
又分为加聚反应和缩聚反应。
①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应；③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。
四、阅读并填空1、有机合成的概念：2、有机合成的任务：3、有机合成的过程：预习自测1．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应2．由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（）A、加成—消去—取代B、消去—加成—取代C、消去—取代—加成D、取代—消去—加成3.利用你所学过的有机反应，完成下列问题：（1）CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。
（2）以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。
【教师精讲点拨】（1）引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。
（2）引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代、烯烃（或炔烃）的加成、烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
（3）引入羟基的四种方法是：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原。
问题探究二：如何实现官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
【练习】完成下列物质的转化，并总结CH3CH2Br →CH3COOHCH3CH2Br→CH3COOCH3CH3CH2Br→CH2Br－CH2BrCH3CH2CH2-Br→CH3CHBrCH3CH3CH2-OH→HO-CH2CH2-OH【小结】问题探究三：如何实现官能团的消除，请举例并总结【小结】⑴通过加成反应消除不饱和键。
⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）问题探究四：如何实现碳链的增减，请举例并总结【小结】有机合成题中碳链的增长，一般会以信息的形式给出。
常见的增长碳链的方式有：有机物与HCN的加成、不饱和有机物间的加成或聚合等。
常见的减短碳链的方式有：烃的裂化或裂解、苯的同系物的侧链被氧化、烯烃的氧化等。
二、有机合成路线的设计问题探究一：从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）NaOH溶液浓H2SO4Br2A、CH3CH2Br CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br]△170℃Br2B、CH3CH 2Br CH2BrCH2BrNaOH醇溶液HBr Br2C、CH3CH2Br CH2==CH2CH3CH2Br CH2BrCH2BrNaOH醇溶液Br2D、CH3CH2Br CH2==CH2C H2BrCH2Br有机合成路线的选择要求或原则：问题探究二：阅读课本，苯甲酸苯甲酯以为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
练习：以（草酸二乙酯）为例，练习逆推法在有机合成中的应用。
【精讲点拨】有机合成的最佳路线选择原则：（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线——反应副反应少、产率高、产品易分离。
（3）满足“绿色化学”的要求——反应步骤少，原料利用率高，达到零排放。
（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
反思总结，我的收获：当堂检测案1．由转变成需经过下列哪种合成途径（）A.消去→加成→消去B.加成→消去→脱水C.加成→消去→加成D.取代→消去→加成2．3．下列变化属于加成反应的是（）A．乙烯通过酸性KMnO4溶液B．乙醇和浓硫酸共热C．乙炔使溴水褪色D．苯酚与浓溴水混合4..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。
甲和乙反应可生成丙。
甲、丙都能发生银镜反应。
这种有机物是（）A、甲醛B、乙醛C、酮D、甲醇5．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应6．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：则该合成路线的总产率是（）A．58.5% B．93.0% C．76% D．68.4%7．由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（）A、加成—消去—取代B、消去—加成—取代C、消去—取代—加成D、取代—消去—加成H2SO4（浓）加热Br28．化合物丙由如下反应得到C4H10O C4H8C4H8Br2甲或Al2O3,加热乙溶剂CCl4丙丙的结构简式不可能的是（）A、CH3CH2CHBrCH2BrB、CH3CH(CH2Br)2C、CH3CHBrCHBrCH3D、(CH3)2CHCH2Br高二化学作业清单（16）有机合成班级 姓名 评价1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是( )A ．硝基苯B ．环己烷C ．苯酚D ．溴苯2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( )A ．氧化反应B ．水解反应C ．消去反应D ．加成反应3．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。
换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。
在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。
①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是( )A ．①②⑤B ．②⑤⑦C ．只有⑦⑧D ．只有⑦4．由乙炔为原料制取CHClBr —CH 2Br ，下列方法中最可行的是( )A ．先与HBr 加成后再与HCl 加成B ．先与H 2完全加成后再与Cl 2、Br 2取代C ．先与HCl 加成后再与Br 2加成D ．先与Cl 2加成后再与HBr 加成5．由1－丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是( ) a ．氧化 b ．还原 c ．取代 d ．加成 e ．消去 f ．中和 g ．缩聚 h ．酯化A ．b 、d 、f 、g 、hB ．e 、d 、c 、a 、hC ．a 、e 、d 、c 、hD ．b 、a 、e 、c 、f6．化合物丙(C 4H 8Br 2)由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2，CCl 4丙(C 4H 8Br 2)则丙的结构不可能是( )A ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrB ．CH 3CH(CH 2Br)2C ．CH 3CHBrCHBrCH 3D ．(CH 3)2CBr —CH 2Br7．下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物的是( )8．写出以CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。
①________________________________________________________________________； ②________________________________________________________________________； ③________________________________________________________________________； ④________________________________________________________________________。
9．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯A ，其分子式为C 9H 6O 2。
该芳香内酯A 经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示：①CH 3CH===CHCH 2CH 3――→①KMnO 4、OH －②H 3O＋CH 3COOH ＋CH 3CH 2COOH ②R —CH===CH 2――→HBr 过氧化物R —CH 2—CH 2—Br请回答下列问题：(1)写出化合物C 的结构简式________________________________________________________________________。
(2)化合物D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有________种。
(3)在上述转化过程中，反应步骤B ―→C 的目的是________________________________________________________________________。
(4)请设计合理方案从合成 (用反应流程图表示，并注明反应条。