有机合成导学案

安丘一中高二化学下学期导学案 课题

有机化合物的合成 课型 新授 课时 1 日期 第 8 周 主备人

李 娟 教研组长 刘焕成 包组领导 潘明涛 编号 8--1 教

学

目

标 1、掌握有机合成的关键---碳骨架构建和官能团的引入及转化。（重点） 2、在掌握各类有机物的性质及相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 3、掌握逆合成法一般步骤和关键。（难点）

课前预习案

【自主学习】

一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质

二、烃的衍生物之间的转化关系：

名称

官能团 主要化学性质

烯烃

炔烃

苯

卤代烃

醇

酚

醛

羧酸

酯

三、有机反应的主要类型

1、取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。

2、加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。

3、消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、醇。

4、氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：

①绝大多数有机物都能燃烧。

②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。

③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。

④能发生催化氧化反应的是醇、醛。

⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛(或含醛基的有机物)。

5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。

6、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。

①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应；

③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。

四、阅读并填空

1、有机合成的概念：

2、有机合成的任务：

3、有机合成的过程：

预习自测

1．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）

A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应

2．由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（）

A、加成—消去—取代

B、消去—加成—取代

C、消去—取代—加成

D、取代—消去—加成

3.利用你所学过的有机反应，完成下列问题：

（1）CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。

（2）以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。

【教师精讲点拨】

（1）引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。

（2）引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代、烯烃（或炔烃）的加成、烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。

（3）引入羟基的四种方法是：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原。

问题探究二：如何实现官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。

【练习】完成下列物质的转化，并总结

CH3CH2Br →CH3COOH

CH3CH2Br→CH3COOCH3

CH3CH2Br→CH2Br－CH2Br

CH3CH2CH2-Br→CH3CHBrCH3

CH3CH2-OH→HO-CH2CH2-OH

【小结】

问题探究三：如何实现官能团的消除，请举例并总结

【小结】

⑴通过加成反应消除不饱和键。

⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）

⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）

问题探究四：如何实现碳链的增减，请举例并总结

【小结】有机合成题中碳链的增长，一般会以信息的形式给出。

常见的增长碳链的方式有：有机物与HCN的加成、不饱和有机物间的加成或聚合等。

常见的减短碳链的方式有：烃的裂化或裂解、苯的同系物的侧链被氧化、烯烃的氧化等。二、有机合成路线的设计

问题探究一：从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）

NaOH溶液浓H2SO4Br2

A、CH3CH2Br CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br]

△170℃

Br2

B、CH3CH 2Br CH2BrCH2Br

NaOH醇溶液HBr Br2

C、CH3CH2Br CH2==CH2CH3CH2Br CH2BrCH2Br

NaOH醇溶液Br2

D、CH3CH2Br CH2==CH2C H2BrCH2Br

有机合成路线的选择要求或原则：

问题探究二：阅读课本，苯甲酸苯甲酯以为例，说明逆推法在有机合成中的应用。

练习：以（草酸二乙酯）为例，练习逆推法在有机合成中的应用。

【精讲点拨】有机合成的最佳路线选择原则：

（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。

（2）尽量选择步骤最少的合成路线——反应副反应少、产率高、产品易分离。

（3）满足“绿色化学”的要求——反应步骤少，原料利用率高，达到零排放。

（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。

（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

反思总结，我的收获：

当堂检测案

1．由转变成需经过下列哪种合成途径（）

A.消去→加成→消去

B.加成→消去→脱水

C.加成→消去→加成

D.取代→消去→加成

2．

3．下列变化属于加成反应的是（）

A．乙烯通过酸性KMnO4溶液B．乙醇和浓硫酸共热

C．乙炔使溴水褪色D．苯酚与浓溴水混合

4..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成

丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是（）

A、甲醛

B、乙醛

C、酮

D、甲醇

5．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）

A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应

6．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：

则该合成路线的总产率是（）

A．58.5% B．93.0% C．76% D．68.4%

7．由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（）

A、加成—消去—取代

B、消去—加成—取代

C、消去—取代—加成

D、取代—消去—加成

H2SO4（浓）加热Br2

8．化合物丙由如下反应得到C4H10O C4H8C4H8Br2

甲或Al2O3,加热乙溶剂CCl4丙

丙的结构简式不可能的是（）

A、CH3CH2CHBrCH2Br

B、CH3CH(CH2Br)2

C、CH3CHBrCHBrCH3

D、(CH3)2CHCH2Br