生命中的基础有机化学物质归纳与整理(人教版选修5)

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生命中的基础有机化学物质归纳与整理

第一单元糖类油脂

要点:1 糖类的结构及分类

2 常见的糖的性质

一糖类

【问】你知道糖类在生物体中起什么作用吗?你知道具体的哪些糖呢?

糖类是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。

【问】那么糖类到底是怎样的一类物质?我们以我们熟悉的葡萄糖为例来研究糖类的结构。

1 糖类的结构

【活动与探究】葡萄糖结构的确定

(1)1.8g葡萄糖完全燃烧,得到2.64gCO2和1.08gH2O

结论:最简式为CH2O

(2)葡萄糖的相对分子质量为180

结论:分子式为C6H12O6

(3)在一定条件下,1.8g葡萄糖与乙酸完全酯化,生成的乙酸酯的质量为3.9g

结论:分子中有五个羟基

(4)葡萄糖可以直接发生银镜反应

结论:分子中有醛基

(5)葡萄糖可以被还原为直链己六醇

结论:分子中有一个醛基

关于葡萄糖分子结构的猜测:

CH

2 OH CH

OH

CH

OH

CH

OH

CH

OH

CHO

糖类——是由C、H、O三种元素组成的,是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。

2 各类糖中常见糖的结构及性质

(一)单糖

(1)葡萄糖

分子式:C6H12O6

结构简式:CH

2

CH

OH

4

CHO

所属类型:己糖、醛糖

物理性质:白色固体,有甜味,易溶于水化学性质:

A 能发生银镜反应

化学方程式:

B 能与菲林试剂反应

化学方程式:

【拓展视野】葡萄糖的环状结构P92

(2)果糖

分子式:C6H12O6与葡萄糖互为同分异构体

结构简式:CH 2CH OH

3

C O

CH 2OH

所属类型:己糖、酮糖 果糖也能发生银镜反应

(二)低聚糖——不到二十个单糖缩合而成的糖类,常见的为二糖 常见的二糖:蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖 分子式:都是C 12H 22O 11,它们互为同分异构体

化学性质:二糖在稀硫酸催化下都能发生水解反应 分子式 有无甜味 水解产物 能否发生银镜反应 蔗糖

C 12H 22O 11

有 葡萄糖+果糖 不能 麦芽糖 有 2葡萄糖 能 乳糖 有 半乳糖+葡萄糖 纤维二糖

【练习】1写出蔗糖、麦芽糖、半乳糖水解的化学方程式

2 某同学做蔗糖水解实验,经过一段时间后,如何证明蔗糖已经发生水解反应? (三)多糖

多糖在自然界中分布广泛,是生物体的重要组成部分。常见的多糖有:淀粉和纤维素 (1)淀粉

物理性质:淀粉是一种白色常温下难溶于水的粉末,没有甜味。 分子式:(C 6H 10O 5)n

化学性质:本身不能发生银镜反应,能在无机酸或酶的催化下,发生水解反应

(C 6H 10O 5)n + nH 2O n C 6H 12O 6

淀粉 葡萄糖

(2)纤维素

自然界中的存在:构成植物细胞壁的基础物质 分子式:(C 6H 10O 5)n 化学性质及用途:

A 本身不能发生银镜反应,能在无机酸或酶的催化下,发生水解反应

(C 6H 10O 5)n + nH 2O n C 6H 12O 6 纤维素 葡萄糖

B 制备硝化纤维

硝化纤维的制备:硝化纤维是纤维素与浓硝酸在一定条件下发生酯化反应的产物

+ 3nHNO 3 + 3nH 2O

硝化纤维俗称火棉,是一种烈性炸药。 稀H 2SO 4 △

稀H 2SO 4 △ (C 6H 7O 2)OH

OH OH n

浓H 2SO 4 △ (C 6H 7O 2)ONO 2ONO 2ONO 2n

C 制备醋酸纤维

纤维素还能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维),醋酸纤维常用于生产电影胶片片基。

+ 3n + 3nCH 3COOH

D 粘胶纤维的制备

纤维素 粘胶液 粘胶纤维 长纤维称为人造丝,短纤维称为人造棉。 E 铜氨纤维的制备

纤维素溶于铜氨溶液,再压如稀硫酸中便可形成铜氨纤维。 实验:制备铜氨纤维 ① 配制铜氨溶液

在CuSO 4溶液中滴加NaOH 溶液,至沉淀完全,静置,倒去上层清液。用浓氨水溶解得到的C u (O H )2 沉淀,制得浓度较高得铜氨溶液。 ② 制备铜氨纤维

取制得的铜氨纤维,加入脱脂棉(过量),不断搅拌,使之形成粘稠液,用注射器吸取粘稠液,再将其注入稀硫酸中。 【拓展视野】甲壳素和壳聚糖 3 糖类的分类

根据所含碳原子数目分类 单糖

醛糖或酮糖

糖 低聚糖——不到二十个单糖缩合而成的糖类,常见的为二糖

多糖——含有几百个甚至更多葡萄糖单元的天然高分子物质

二 油脂

要点:1 油脂的存在及在生物体内的作用 2 油脂的结构特点

3 油脂的性质:水解反应 1油脂的存在及在生物体内的作用

油脂也是人体所需的六大营养素之一,是生物体内储存能量的物质,油脂主要贮存在动物的脂肪细胞和某些植物的种子、果实细胞中。人类摄入的营养物中,油脂的热能最高。 2 油脂的结构

【问】油脂的主要成分是什么呢? 浓NaOH 溶液、CS 2 稀H 2SO 4

(C 6H 7O 2)OH

OH OH n

CH 3C O CH 3C O 催化剂 OOCH 3(C 6H 7O 2)OOCH 3n

OOCH 3

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