有机化学各大名校考研真题第七章-多环芳烃与非苯芳烃

第七章多环芳炷与非苯芳炷

1.以奈为原料合成维生素K3.

解：以奈为原料合成维生素K3有以下几步

2.由指定的原料和必要的试剂合成下列化合物

解。各步反应如下

(1)

OH

屮

K2C2O7

O

3从2-甲基奈合成1-漠-7甲基奈。 解；合成步骤如下所示： ^H 2SO

4_ Br ? H2^2\ tm

4,完成下列反应，写出主要产物

解：根据奈与H2SO4磺化反应在高温下发生磺化反应.有;

H 2SO 4 160°C

COCH 2CH 2COOH CH （CH 3）2

CH 2CH 2CH 2COOH CH （CH 3）2

AICI 3 CH 2CH 2CH 2COCI

H2SO4

屮、/ 160^C ⑴NaOF[ △⑵

（2JFF~

CH3CH2CH2CI - Aici^ '

CH

（）

Zn-Hg

位基，在B 位上，所以硝基只能取代在与它相邻的a 位上，从而得到L 为

7•完成下列反应。

OH 2Br.

所以仃）为 SO 3H ,（2）为 OH

5 •完成下列反应

解：联苯的性质与苯的性质类类似，在此反应中，甲基是第一类定位基•硝 基是第二类定位基，取代反应后，澳进入甲基的邻对位，所以得到取代产物

NO 3 6 •完成下列反应;

(J) 解；根据奈的磺化反应可知J 为 (1)Na 2SQ 4 (2)NaOH ，A ©)H + ;J 经过一系列反应后

可知K 为 ;K 与混酸发生硝化反应，因为轻基是邻对位定

解；根据奈环的取代规律•卤代产物为 Br

&命名下列化合物；

答案；(1) 6-硝基苯酚；(2)氯化三甲基苯胺；(3)偶氮苯;

(4) 3-苯基丙烯酸

答案；(2) (3) (6) (8) (9)有芳香性。

解析；根据体尔克规则，化合物是否具有芳香性的条件为；(1)成环原子共 平面或近似与平面；(2)环状闭合共觇体系；(3)环上刀电子数为4n+2.满

足以上条件的即有芳OH

Br

OH

9判断下列化合物是否具有芳香性。

香性。

10・下列化合物中哪个不具有芳香性？

A.

答案；Co

解析；根据芳香性的判断方法。

12 •完成下列各反应式；

HNO3 -（

H2SO4、

解; 奈磺化反应得到,然后与混酸发生硝化反应，根据奈环

的取代规则得到

13根据休克尔规则，下列结构中不具有芳香性的是（）

答案；B

14下列化合物具有芳香性的是（）

答案；B.D

解析；根据芳香性的判断方法易知, 不具有芳香性。解析；根据芳香性的判断方法易知, / 具有芳香性。