高中化学奥赛辅导有机化学全套课件

3-甲基-1-环己烯
CH3
6
5 1 3
CH3
2
CH3
4
1,6-二甲基-1-环己烯
5-甲基-1,3-环戊二烯
CH3 3-甲基环己烯
CH3 H H CH3
反-1,2-二甲基环己烷
3、桥环的命名
二个碳环共有二个（或两个以上）碳原子的 称为桥环烃。
10 9 8 7 1
2 3 4 5
6
十氢萘 二环[4.4.0]癸烷
CH3 CH3
CH3 CH3
CH 3
CH 3
邻二甲苯 (1,2-二甲苯)
间二甲苯 (1,3-二甲苯)
对二甲苯 (1,4-二甲苯)
3、 三元取代物——用数字代表取代基的位置或用 “连，偏，均”字表示它们的位置。
CH3 CH3 CH3
CH 3 CH 3
H3C
CH3
CH3
CH 3
1,2,3-三甲苯 (连三甲苯)
2
3 4 5 8 1 7
二环[3.2.1]辛烷
6
例：
3 2 1 7 6
CH3
CH3
7 4 5
C
1
2
CH2CH3
二环[4.1.0]庚烷
Cl
8 CHCH3 4
3
6
HC
5
1 2
CH2CH3
7
C
1
8 7 9
2
8 CHCH3
Cl
3
6
HC
1,8-二甲基-2-乙基- 3 10 6-氯二环[3.2.1]辛烷
6 5 4
去掉一个伯H
CH3CHCH2— CH3
异丁基，i-Bu
CH3CHCH3 CH3
去掉一个叔H
CH3CCH3 CH3
叔丁基，t-Bu
（三）系统命名法
原则：①主链最长原则 ②最低系列原则 ③排列由小到大原则 ④支链最多原则 ⑤支链中支链用括号表明
1. 支链烷烃的命名步骤
①选取主链：以碳原子数最多的碳链为主链，把 支链当作取代。
E-3-甲基-2-戊烯
C C
Z-3-甲基-2-戊烯
Cl CH3CH2 C C
CH3 H
（Z）-3-氯-2-戊烯
H3C
C C
CH2CH3 CH CH3 CH3
CH3CH2
（Z）-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯
H3C
C C
CH3 Cl
Fra Baidu bibliotek
CH3CH2
（Z）-3-甲基-2-氯-2-戊烯
三、 炔烃的命名
（１）取代基的原子按原子序数大小排列，大者为“较 优”基团。 I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H -Br > -OH > -NH2 > -CH3 > -H （２）若两个基团第一个原子相同（如C ），则比较与 它直接相连的几个原子，余类推。如：
H C H H
H C H CH3
H C H CH2CH3
③当具有相同长度的链可作为主链时，则 应选择具有支链数目最多的链作为主链。
④支链上有取代基时，取代支链的名称可放在 括号中表明。例：
CH 3 H3C CH 2 C CH 3 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 3 H3C CH 2 C CH 3 CH 3 H3C
H C C CH2CH3
(E)-3-庚烯
顺/反与Z/E命名之间没有一一对应的关系！
（３）含有双键和叁健基团，可认为连有二个或三个 相同原子：
例：
H HC CH2 C 1 H 2 C H (C) H 1 2 C CH3 CH3 C1 (C,C,H) C2 (H,H,H)
(C)
C1 (C,C,H) C2 (C,H,H)
1,2,4-三甲苯 (偏三甲苯)
1,3,5-三甲苯 (均三甲苯)
4、 对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支 链作为母体,苯环当作取代基命名.
CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH3
2-甲基-3-苯基戊烷
（二）苯的衍生物的命名
1、单苯环上连有-R，-NO2，-NO，-X等取代基 时，以苯环作母体。
H3C
CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3
3, 4-二甲基庚烷
②主链碳原子的位次编号：最低系列原则
确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。 从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基名 称之间要用"一"连起来，写出母体的名称。
从最靠近支链一端开始，如果两端一样时， 再往内比较第二个。
芳环
所以
> -CH(CH3)2
C(C,C,C) C(C,C,H)
> CH3 > H
示例：
H3C CH2 CH 2 C H C
Cl Br
H3C H
C
C
CH2 CH2 CH3 CH3
(E)-1-氯-1-溴-1-戊烯
(Z)-3-甲基-2-己烯
H3C CH2CH3
CH2CH3 H3C
C C
CH3 H
CH3 H
螺[2.4]庚烷
螺[3.4]辛烷
螺[4.5]癸-1,6-二烯
1-甲基螺[3.5]壬-5-烯 CH3
五、芳烃的命名
（一）简单芳烃的命名
1、 一元取代物 (烷基为取代基)——苯为母体
CH3
C 2H5
甲苯
CH2CH2CH3
H 3C CH 3 CH
乙苯
正丙苯
异丙苯
2、苯的二元取代物——加“邻，间或对”字， 或用1,2-; 1,3-; 1,4-表示；或用英文“O-‖―m-‖―P-‖表示。
环戊烯
环辛炔
1,3-环己二烯
带有侧链的环烯烃命名:
(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; (B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链 ,则碳原子编 号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码的加和数为最小.
CH3
1 6 5 4 2 3
H3C 3
4
2 1 6 5
1-甲基-1-环己烯
H C CH3 CH3
例：
H3C H3CH2C
CH2CH3
CH(CH3)2
C C
CH2CH2CH3 CH CH3 CH3
CH3
CH2CH2CH3
(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
H3C H
C
C
CH3 CH2CH3
(E)- 3-甲基-2-戊烯
顺-3-甲基-2-戊烯
H3CH2CH2C H
反-3-庚烯
①确定母体名称： 以参与成环的碳原子总数为母体
辛烷 ②注明环数： 用“二环”、“三环”作词头 二环辛烷
3、标明桥的结构： 将各桥所含碳原子数有多到少用阿拉伯数字标 出，放在词头和母体之间的方括号中，数字之间用 圆点隔开。
二环[3.2.1]辛烷
4、编号：
从一个桥头碳原子开始，沿着最长的桥编到另 一个桥头碳原子，然后再沿着次长的桥编回起始 的桥头碳原子，最短的桥最后编号。当桥上有双 键或取代基时，在不违背上述原则的基础上是双 键或取代基的位次最小。
（两种编号中一种较高时， 宜取低。）
1-戊烯-4-炔
3-戊烯-1-炔（不叫2-戊烯-4-炔）
CH3 CH2 C CH (CH3CH2CH2)2CHC CCH3
1-甲基-2-（2-丙炔基）-环己烯
4-丁基-2-庚炔
四、环烃的命名
1、单环的命名
与烷烃类似，在烷字前加一“环”字。例：
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环己烷
2-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷 （或带撇的数字）
名称的写法
取代基 的位次
CH3—CH—CH—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 CH3
CH2CH3
取代基 名称
2,3-二甲基-5-乙基庚烷
母体 名称
取代基 的位次
半字线
合并取代 基名称
⑴、如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写 在前面，大的写在后面；
H3C —H CH3CH2 —H
CH3 — 甲基，Me CH3CH2 —乙基，Et
去掉一个伯H
CH3CH2CH2—
正丙基，n-Pr
CH3CH2CH3
去掉一个仲H
CH3CHCH3
异丙基，i-Pr
去掉一个伯H CH CH CH CH — 3 2 2 2
CH3CH2CH2CH3
正丁基，n-Bu 去掉一个仲H CH CHCH CH 3 2 3 仲丁基，s-Bu
环上取代基的位次尽可能小，有二个以上不
同取代基时，以含碳原子最少的取代基作为1位，
CH3
1-甲基-4-异丙基环己烷（孟烷）
H 3C CH3
2、环烯(炔)烃
• 命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基. • 碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最小. • 对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可不 标.
苯胺 COCH3
CHO
苯甲酸
苯磺酸
苯甲醛
苯乙酮
3、当苯环上连有两个以上取代基时，按下列次 序选择母体，前者为取代基，后者为母体。 -X ，-NO2， -OR， -R ，-NH2，-OH，-CHO,
-CN，-CONH2、-COX，-COOR， -SO3H，
-COOH
SO3H NH2 NO2 CH3 对甲基苯磺酸 2-硝基苯胺 OCH3 COOH
1 2 3 4 5 6 7
CH3—CH—CH—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 CH3
CH3
2,3,5-三甲基庚烷 CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH—CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH3
CH3
2,7,8-三甲基癸烷
伯、仲、叔和季碳原子
o ( 叔 ) 3 (季) 4o
(仲 ) 2o
(伯) 1oC
H3C CH3 C
CH3 H C H C H
H C H 1o H H
H3C
3o 2o
第一部分：
有机化合物的命名方法
一、烷烃的命名
（一）普通命名法
1、链烃分子碳原子数目在10以内时，用天干数表示， 即甲、乙、丙、丁、、、、、、壬、癸；在10以外，则用 汉文数字表示。
乙烯基
1-丙烯基
2-丙烯基 （或烯丙基） 异丙烯基
顺、反异构命名——Z、E命名法： 1．依次对双键碳原子上所连接基团排序。 2．序数大的基团在同侧为Z, 在不同侧为E 。
a C b C b (Z)-构型
Zusammen (同)
c
a
d C C c
a>b c>d
b (E)-构型
Entgegen（对）
次序规则：
1. 与烯烃相似，将“烯”改为“炔”。 例：
CH3CH2C CH CH3 CH C CCH3 CH C CH3
4-甲基-2-丁炔 乙炔基
CH C CH2
1-丁炔
2-丙炔基
2. 同时含叁键和双键的分子称烯炔，命名时 选含双键和叁键的最长碳链为主链，位次编号使
双键最小。例：
H2C CH CH2 C CH CH3 CH CH C CH
5
4
二环[2.2.1]庚烷
CH3
CH2CH3
Cl
1-甲基-2-乙基-6-氯二环[3.2.1]辛烷
4、螺环的命名
脂环烃分子中两个碳环共有一个碳原子称为螺环烃，其 命名根据成环碳原子的总数称为螺某烷，螺字后方括号用数
字标出二个碳环上除了共有碳原子外的碳原子数目，小的数
字排前面，编号以较小环中与相邻C开始，数字用圆点隔开， 代表碳原子数。
1）选择含双键的最长碳链为主链：
1 2 CH3 C CH3 3 CH 4 CH CH3 5 CH2 6 CH3
2,4-二甲基-2-己烯
2）双键的编号，将尽可能以较小的编号给双键。
3）双键位次必须标明。
4）其它同烷烃命名原则。
烯 基命名
CH2=CH— CH3CH=CH— CH2=CH-CH2— CH2=C— CH3
Br NO2
CH2CH3
NO
溴苯
硝基苯
乙苯
亚硝基苯
2 、当苯环上连有 -CH=CH2 、 -C≡CH 、 -NH2 、 -OH -CHO 、 -COR 、 -COOH 、 -SO3H 、 -COOR 等取代 基时，以苯作取代基。
CH=CH2 C≡CH OH NH2
苯乙烯 COOH
苯乙炔 SO3H
苯酚
⑵、如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来， 取代基的数目用二、三、四……等表示，写在取代基的 前面，其位次必须逐个注明.
烷基大小的次序：甲基 < 乙基 < 丙基 < 丁基 < 戊基 < 己基.
2，2，3-三甲基戊烷
书写规则： 阿拉伯数字之间用逗号隔开， 阿拉伯数字与中文之间用短线隔开。
二、烯烃的命名
例： 甲烷
乙烷
壬烷
十一烷
二十烷
2、用正、异等来表示异构体
CH 3 H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 戊烷 H3C CH CH 2 CH 3 CH 3 异戊烷 H3C C CH 3 CH 3 新戊烷
（二）烷基的命名
烷烃分子中从形式上去掉一个氢原子而剩 下来的原子团叫做烷基。
去掉一个H 去掉一个H
高中化学奥赛辅导
“有机化学”部分
初赛基本要求：
有机化合物基本类型 —烷、烯、炔、环烃、芳香烃、 卤代烃、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基 化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异 构现象。C=C加成。取代反应。芳环香烃取代反应及 定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链 增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子 的 R、 S构型判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通 式和典型物资、基本性质、结构特征以及结构表达式。 天然高分子与合成高分子化学的初步知识（单体、 主要合成反应、主要类型、基本性质、主要应用）。