第二章：单官能团2019
高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 羧酸氨基酸和蛋白质学案 鲁科版选修5(
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第4节羧酸氨基酸和蛋白质答案：CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O 氢化铝锂CH3COOC2H5＋NaOH错误!CH3COONa ＋C2H5OH 酸羧基氨基酸α–氨基酸1．羧酸概述（1)羧酸的定义和分类①定义：分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的化合物称为羧酸.饱和一元羧酸(C n H2n O2n值：小―→大熔沸点逐渐升高水溶性逐渐降低酸性逐渐减弱②羧酸的分类(2）常见的羧酸①常见的羧酸概述水果中的羧酸：柠檬酸、酒石酸、苹果酸。
动物体中的羧酸：甲酸(蚁酸）、乳酸。
食品烹调加工所用的羧酸：乙酸(醋酸）。
甲酸苯甲酸 乙二酸 结构简式 H-COOHHOOC-COOH俗名蚁酸安息香酸 草酸 色、味、态无色、刺激性气味液体 无色、无味白色针状晶体无色透明结晶溶解性 易溶于水 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚溶于水，易溶于酒精,微溶于乙醚,不溶于苯和氯仿用途 橡胶、医药、染料、皮革工业食品抑菌剂，染色和印色的媒染剂-. 【例1】 由—CH 3、—OH 、-C 6H 5、—COOH 四种基团两两组合而形成的化合物中,其水溶液能使石蕊溶液变红的物质有（ )A ．2种B ．3种C ．4种D ．5种解析：题给四种基团两两组合形成的化合物中，显酸性的有：CH 3COOH 、C 6H 5—COOH （苯甲酸)、C 6H 5-OH （苯酚)、HO-COOH(即H 2CO 3），其中能使石蕊变红的有CH 3COOH 、C 6H 5—COOH 和H 2CO 3，苯酚不能使石蕊溶液变红。
高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时羧酸课堂演练鲁科版选修
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第1课时羧酸1．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构（)对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是( )A．能与碳酸钠溶液反应B．能发生银镜反应也能与新制Cu(OH)2悬浊液反应C．不能使KMnO4酸性溶液褪色D．能与单质镁反应解析：甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。
答案:C2．向CH3COOH＋C2H5OH错误!CH3COOC2H5＋H2O平衡体系中加入H错误!O，一段时间后18O还可存在于（)A．乙酸分子中B．乙醇分子中C．乙酸、乙酸乙酯分子中D．乙酸、乙醇、乙酸乙酯分子中解析:由于上述反应是可逆反应，因此加入水后考虑的是酯化反应的逆反应(酯的水解),则生成的乙酸含18O,再脱水生成的酯不含18O，故答案为A项。
答案：A3．某一元饱和羧酸跟CH3CH2CH2OH反应，消耗该一元醇15 g，得到22.5 g酯，则该一元饱和羧酸的结构简式是( ）A．HCOOH B．CH3COOHC．C2H5COOH D．C3H7COOH解析：15 g醇的物质的量为错误!＝0。
高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.4羧酸氨基酸和蛋白质1课件鲁科版选修5
RCONH2+H2O。 RCHClCOOH+HCl。
RCH2OH。
一
二
练一练 1
(1) 的名称为 。 (2)分子式为 C5H10O2 的羧酸有 种。 (3)羧酸与醇发生酯化反应时,浓硫酸的作用为 。 解析:(1)羧酸的命名要以羧基碳原子所在最长碳链为主链,且羧基碳原 子为 1 号碳,该有机物正确的命名为 2,3-二甲基丁酸。 (2)分子式为 C5H10O2 的羧酸可以写成 C4H9—COOH,由于 C4H9—有 4 种结构:CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、CH3CH2CH(CH3)—、 (CH3)3C—,故分子式为 C5H10O2 的羧酸有 4 种。 (3)羧酸与醇发生酯化反应时,浓硫酸起到了催化剂和吸水剂的作用。 答案:(1)2,3-二甲基丁酸 (2)4 (3)催化剂、吸水剂
一
二
6.常见的羧酸
名称 结构 简式 俗名 色态 气味 溶解 性 用途 甲酸 HCOOH 苯甲酸 乙二酸 HOOC—COOH
蚁酸 安息香酸 草酸 无色液体 白色针状晶体 无色透明晶体 — — 刺激性气味 与水、乙醇、乙醚、 微溶于水,易溶于 能溶于水或乙 甘油等互溶 乙醇、乙醚 醇 — 还原剂、消毒剂 食品防腐剂
探究一
探究二
2.羧酸与醇发生酯化反应的规律是什么?乙酸与乙醇的酯化反应是可 逆的,在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采 取哪些措施? 提示酯化反应的规律: 羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基 上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。
根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:①由于乙酸乙酯的沸 点比乙酸、乙醇都低,因此,从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率; ②使用过量的乙醇,可提高乙酸乙酯的产率。
有机化学-第二章
四、单环脂肪烃命名
单环脂肪烃包括单环烷烃，单环烯烃和单环炔烃，命名方 法与开链烃相同，只是在名称前加“环”字。例如：
环己烷
1-甲基-3-乙基环己烷
1,3-环己二烯
环十二碳炔
五、桥环烃与螺环烃的命名
1．桥环烃的命名 两个环共用两个碳原子组成的环烃称为桥环烃，两环 共用的碳原子称为桥头碳原子，其余的称为桥（链） 碳原子，这个化合物命名称为双环烃。 环的编号从一个桥头碳原子开始，沿着大环编到 另一个桥头碳原子，再从这个桥头碳原子沿着次大环 继续编号，如果有官能团，给官能团较小的位号。命 名时将取代基连位号写在前面，桥上碳原子数目从大 到小写到方括号中，中间用圆点隔开，写出官能团的 位次号及名称。例如：
例1：HOCH2CH2COOH含有HO-和-COOH两种官能团，-COOH排在 前面，选为主要官能团，命名时称为某某酸，而把-OH基 看成取代基。 例2．HOCH2CH2NH2含有HO-和NH2-两种官能团，HO- 基排在NH2前面，选择HO-做主要官能团，命名时称为某某醇。
三、确定取代基在主链上的位次
4-甲基-5-乙基辛烷
4-丙基-5-异丙基辛烷
两条链一样，可任选一个为主链
7-（1,1-二甲基丁基）-7-（1,1-二甲基戊基）十三烷 或7-1',1'-二甲基丁基-7-1,"1"-二甲基戊基十三烷
最长碳链为主链，同一碳上两个不同取 代基的编号标识不同，较优基团后列出。
二、开链不饱和烃的命名
含有双键或叁键的碳氢化合物统称为不饱和烃，双键看成 烯烃的官能团，叁键看成是炔烃的官能团，命名时分别称 做烯或炔。 选择含双键或叁键多的长碳键为主链，从靠近双键或叁键 端编号。主链超过十个碳原子的不饱和烃，碳数的“数词 ”后加上“碳”字。
第二章官能团化和官能团转化的基本反应
硼氢化 RCOOH ~0oC
C C
Na, NH3 LiAlH4 (THF)
C C
(82%)
C C
4 芳烃的官能团化
以苯为例；大家自己从苯的结构来分析，苯环上能发
生哪些反应？ 苯环上有双键，容易发生亲电加成反应吗？ 苯环上典型的反应是什么？能否用电子中间体加以说明 取代苯衍生物的官能团化，环上已有官能团对引入的官 能团位置有何影响？
这种异构现象称为酮醇互变异构。
Hg2+, H2SO4
C =C H O 酮 式(稳定)
O [H C CH O-H ] CH 3-C H H
HC ≡ CH
H2O
~100℃
这一反应是库切洛夫在1881年发现的，故称为库切洛夫反应。
其他炔烃水化时，则变成酮。例如:丙炔得丙酮，苯乙炔 得苯乙酮。
CH 3C ≡ CH + H 2O
炔烃的硼氢化反应：
C H3(C H2)5C CH
R2B H / 醚
C H3(C H2)5C
H2O2, H 2O NaOH
CH BR2
重排
C H3(C H2)5C H C H H O
C2H5 C2H5C CC2H5
B2H6 / 醚 。 0C
C H3(C H2)5C H2C HO
C2H5 H C =C C2H5 H
为什么简单杂环化合物的亲电取代反应一般发生在α位？
+
进攻2位
E X H E
+
E X E H X H
＋ X
E H
X
+ E
+
进攻3位
H X
+
2、加成－加H2
X H2/Ni X X= O 、S、NH (THF是良好的溶剂，b.p65℃)
《官能团与有机化学反应+烃的衍生物》检测题下学期高二化学鲁科版(2019)选择性必修3
第二章《官能团与有机化学反应烃的衍生物》检测题一、单选题（共13题）1．丙烯酸(CH2 = CH-COOH)的性质可能有①加成反应②酯化反应③中和反应④氧化反应A．①③B．①③④C．①②③④D．①④2．甲醛不具有的用途是A．有机原料B．纺织产业C．催熟水果D．浸制标本3．下列实验现象与实验操作不匹配的是A．A B．B C．C D．D4．以下说法不正确的是A．甲烷的取代反应的条件是在光照条件下与卤素气态单质B．乙酸与乙醇在浓硫酸加热条件下发生的酯化反应，也属于取代反应C．乙烯与酸性高锰酸钾的反应是加成反应D．苯的取代反应条件是液溴加催化剂5．分子式为C10H20O2的酯在酸性条件下水解，所得酸A和醇B，且B经氧化可得A。
符合此条件的酯的同分异构体数目为A．4 B．8 C．16 D．326．下列有关物质的叙述正确的有：①蛋白质的二级结构与肽键的形成有关②核酸是由核苷酸单体形成的生物大分子，其单体水解可得到核苷和磷酸③的名称是1，3，4-三甲苯④中，所有碳原子不可能处于同一平面⑤根据是否有丁达尔效应将分散系分为溶液、胶体和浊液 ⑥酸性：333CF COOH>CCl COOH>CH COOH⑦向硫酸铜溶液中加入氨水，先形成难溶物，继续滴加氨水，难溶物溶解得到深蓝色溶液，向该溶液中加入乙醇，析出深蓝色晶体()344Cu NH SO ⎡⎤⎣⎦⑧测定新制氯水的pH 时，先用玻璃棒蘸取液体滴在pH 试纸上，再与标准比色卡对照 ⑨同温同压下，等体积的CO 2与CO 的密度之比是11∶7 A ．2个B ．3个C ．4个D ．5个7．根据下列实验操作和现象所得到的结论正确．．的是。
A ．AB ．BC ．CD ．D8．分子式为C 3H 8O 的醇与C 3H 6O 2的羧酸在浓H 2SO 4存在时共热生成的酯有 A ．3种B ．2种C ．5种D ．7种9．下列有关除杂质(括号中为杂质)的操作中，错误的是 A ．乙烷(乙烯)：通入足量溴水 B ．乙烯(2SO )：通入足量NaOH 溶液 C ．苯(苯酚)：加溴水，振荡，过滤除去沉淀D ．乙酸乙酯(乙酸)：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡；分液，弃水层 10．下列选项中所示物质间转化关系不能．．实现的是 A ．2H /Ni加热、加压−−−−→B ．+4KMnO /H −−−−−−→C ．−−−→2Cu/O 加热D ．−−−−−−→一定条件11．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化反应类型不同的是（ ）A ．CH 4+Cl 2−−−−−→光照CH 3Cl+HClB ．CH 3CH 2OH 170→℃浓硫酸CH 2=CH 2↑+H 2OC ．2CH 3CH 2OH 140→℃浓硫酸CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2OD ．CH 3CH 2OH+HBr(浓) ∆−−→CH 3CH 2Br+H 2O12．柔红酮是一种医药中间体，其结构简式如图所示。
第13讲 官能团和有机化合物的分类 高一化学(人教版2019必修第二册)
第13讲官能团和有机化合物的分类【内容导航】1．官能团及有机化合物的分类2．多官能团有机化合物的性质3．有机化合物的转化一、官能团及有机化合物的分类根据分子中所含官能团的不同，从结构和性质上对数量庞大的有机物进行分类。
常见的有机化合物类别、官能团和代表物－C≡C－(X表示卤素原子)—OH【课堂探究】1．按照官能团可以给有机物进行分类，下列有机物类别划分正确的是()A．含有醛基，属于醛类物质B．CH3CH2Br含有碳溴键，属于卤代烃C．含有苯环，属于芳香烃D．含有苯环和羟基，属于醇类物质答案：B解析：A中物质为甲酸乙酯，属于酯类化合物，故错误；CH3CH2Br为卤代烃，B正确；为硝基苯，属于烃的衍生物，C错误；为苯甲酸，为羧酸，D错误。
2．某有机物的结构简式如图：该有机物的分子中含有的官能团的名称为______________________________。
答案：羧基、碳碳双键、羟基和酯基【即学即练1】某有机物的结构简式为HOOC—CH===CHCH2OH，请写出该有机物所含官能团的名称：_____________。
答案：羧基、碳碳双键、羟基【即学即练2】薄荷脑(结构简式如图所示)是一种具有清鲜薄荷特征香气的物质，常在香水、牙膏等产品中作为赋香剂。
下列有关该有机化合物类别的说法正确的是()A．属于醇B．属于环烷烃C．属于酸D．不是烃的衍生物答案：A解析：该物质的结构简式中含羟基，属于醇，故A正确；该物质含有氧，因此不能叫环烷烃，故B错误；该物质不含羧基，因此不属于酸，故C错误；该物质属于醇，醇是烃的衍生物，故D错误。
二、多官能团有机化合物的性质1．官能团与有机物性质的关系(1)官能团对有机物的性质具有决定作用。
(2)含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。
2．常见官能团的典型化学性质(1)碳碳双键()①能发生加成反应：与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃与氢气发生加成反应得到烷烃与水发生加成反应得到醇②可以被酸性高锰酸钾溶液氧化(2)羟基(—OH)①与金属钠反应生成氢气和相应的醇钠②可以被氧气、酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾等氧化③与羧酸发生酯化反应(3)醛基(—CHO)：可被氧气等氧化剂氧化为羧基(4)羧基(—COOH)①具有酸的通性②和醇发生酯化反应(5)酯基(—COOR)：能发生水解反应生产醇和羧酸3．认识有机化合物的一般思路(1)从结构分析碳骨架和官能团，了解所属有机物类别。
高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第2课时同步备课学
第2课时氨基酸和蛋白质[目标导航] 1.了解氨基酸的结构特点和主要化学性质。
2.了解二肽、多肽的概念。
3.了解蛋白质的结构和性质及酶的催化作用特点。
一、氨基酸的结构和性质1．氨基酸(1) 氨基酸概念：氨基酸是氨基(—NH2)取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。
官能团为氨基(—NH2)、羧基(—COOH)。
(2)天然蛋白质水解后均可得到α氨基酸，即分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上，其通式可表示为常见α氨基酸有甘氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸等，写出其结构简式：甘氨酸：；缬氨酸：；苯丙氨酸：。
(3)氨基酸的解离形式氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基，是一种两性化合物，通常以两性离子形式存在。
溶液的pH不同，氨基酸分子可以发生不同的解离。
(OH－可以与—COOH反应，可以与—NH＋3反应；H＋可以与—NH2反应，也可以与—COO－反应) 依据上述知识，写出下列反应方程式：a．与盐酸的反应：＋HClRNH2―→。
b．与氢氧化钠反应：＋NaOH―→＋H2O。
2．多肽(1)由一个α氨基酸分子的羧基和另一个α氨基酸分子的氨基脱去一分子水形成的酰胺键称为肽键，生成的化合物称为肽。
例如。
(2)酰胺键的结构式为，可简写为—CONH—，又称为肽键，是一种官能团。
(3)由四个氨基酸分子脱去3个水分子形成的是四肽，它含有三个肽键。
三肽以上均可称为多肽。
议一议1．如何分离提纯氨基酸？答案当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形态存在时，它在水中的溶解度最小，可以结晶析出。
不同的氨基酸出现这种情况的pH各不相同，利用这一差异可以通过控制溶液的pH 分离氨基酸。
2．多肽分子的名称与其所含肽键个数有什么关系？与形成它的氨基酸分子个数又有什么关系？答案二肽是由两个氨基酸分子脱去一分子水形成的含有肽键的化合物，分子中有一个肽键；三肽是由三个氨基酸分子脱去两分子水形成的，有两个肽键；n肽是由n个氨基酸分子脱去(n－1)个水分子形成的，其中含有(n－1)个肽键。
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O
O
FGI
H
3
HC
O
O
HC
+ Cl
2 2
3
3
[合成]
HC
3
O
O
Cl
3
AlCl H C
3
CrO , Ac O TM HO
Exercise 合成下列两种常用药物分子
头痛、牙痛、 神经痛、肌肉痛及月经痛， 也用于感冒、流感等退热、消炎、抗风湿 预防暂时性脑缺血发作、心肌梗塞、心房 颤动、人工心脏瓣膜、动静脉瘘或其他手 术后的血栓形成
CH2Ph H3PO4
TM
(2) CH3COCH3 (3) H3O+
H3C OH
要点： 羟基添加的位置
Exercise
Ph
OAc Ph TM12
Cl O2N
3 Disconnection of alkene 烯烃的切断与合成
（1）Addition of H2O
O
FGI
HO
MgBr
FGI
HO
Useless
O Br
O CO2H
[分析]
1. 由卤代烃转变为增加一个碳原子的羧酸，可用腈化合物 水解法和Grignard试剂法。
2. 所给卤代烃虽然为伯卤代烃，但由于β-C上有两个支链， CNˉ 与其发生SN2反应位阻大，效果不好。
3. 由于卤代烃分子中含有羰基，格氏试剂会与羰基发生作用， 因此，我们只有将羰基保护起来，才能利用格氏试剂法。
CO2Et
Base
CH2
CO2Et CH CO2Et
Example:
FGI
CH2CH2CH2CH3
O CCH2CH2CH3
O CCH2CH2CH3
O Cl CCH2CH2CH3
O CCH2CH2CH3
AlCl3
Zn(Hg)
H+
CH2CH2CH2CH3
Diels-Alder 反应的切断
O O
O
O
CHO
O O
O
O
CHO
反应机理
含有一个活泼的双键或叁键的化合物(亲双烯体)与共轭二烯类化合物(双烯体)发生 1,4-加成，生成六员环状化合物：
双烯体
亲双烯体
主观题 10分 合成下列目标分子
O
O
O
X
O
O
O
O
X
O
O
O
正常使用主观题需2.0以上版本雨课堂
作答
Chapter 2 Disconnection of mono Functional Group
o
CH3-C-CH3
o
CH3-C-R
R' O
R'CHCH2R OH
R'CO2Et O
R'
RCH2CH2OH
OH
R' R
？
R- MgBr
格式试剂与酯的反应 Why “2R”
C OH
(1) O CH
(2)H3O+
H C C MgBr BrMg C C MgBr
CH3CH2 CH2 MgBr
2CH3CH2MgBr
1. Simple Alcohol 简单醇的切断与合成
a OHb
① Me C CN
Me
a
OH
Me C CN
Me
b
OH
Me C CN
Me
MeMgI
O C CN Me
O Me C NaCN
Me
O Me C
Me
NaCN H+
OH Me C CN
Me
要点：选择最稳定的负离子处切断 -CN 、R-C≡C-
OH
MeO
O Cl
①
[切断]
O ab O
O
O O O
O
O
O
Cl
HCHO
HO +
HO
[合成] HO
HO
O HCHO
O Dry HCl
O Cl
AlCl3
O HO
HO
O+
TM
MgBr
OMe O ab
OMe
O
a
Cl
NO2
Me
Me
Me b
+ Cl
OMe O
NO2
NO2
×
O
② [TM] H
O
[分析] 芳环上的两个基团皆是间位定位基。我们得先进行FGI。由于芳香酮
②
OO
合成美登木素（抗肿瘤）中间体
[分析] TM是一个缩酮，可逆推到酮和一分子二元醇。
[切断]
O O
[合成]
O
+ HO HO
FGI
HO HO
HCHO + HC CH
HC CH NaNH2/HCHO NaNH2/HCHO HO HO
H2/Pd/H2SO4 HO HO
O T M18
Dry HCl
主观题 10分
OH
[分析]
CO2Et a
OH b
CHO
[合成]
a.
b.
CO2Et +
CHO +
+ CO2Et
(1) LiAlH4 TM CO2Et (2) H3O+
+ CHO
(1)NaBH4 CHO (2) H3O+
TM
两条合成路线都是适宜的
2 Derivatives of alcohol 醇衍生物的切断与合成
基本概念
逆合成分析法简介
1 逆合成分析法
靶分子 目 标 分 子 (TM)
D E
A
B
F GJ K
H
CO L MN
多路线逆合成合分成析子示意图
2 合成子 Synthon
切断：将分子中的一个键断开。 符号：
切断点选择：官能团，如杂原子、羰基、羟基、
双键、苯环 条件：1）是一个成熟反应的逆过程。
2）原料易得。
O
OH
(1) H
MgBr
(2) H3O+
[O] TM
(2) 醚逆推到醇 ①
Ph Ph O
Ph Ph
[分析]
Ph Ph
O Ph Ph
Ph Ph OH OH
Ph Ph
CO2E t
+
CO2E t
4 PhMgBr
[合成]
CO2Et (1) 4 PhMgBr
CO2Et (2) H3O+
T M16
Another way ？
MgBr
CO2Et
CO2Et
o
o
⑤
o
OH CH3-C-CH3
CH3-C-oCH2CH3
CH3-C-R
R- MgBr
格式试剂与酯的反应
MgBr
O
简单醇的合成归纳
RCH 2OH
HCHO
RX Mg
OH R R'
R'CHO
OH
R'
R''
R
R'COR''
RMgX HCO2Et R2CHOH
o CH3-C-oCH2CH3
Example: CH2CH2CH2CH3
+ ClCH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
CH3 CH CH2CH3
Key 4 切断点的选择
a
a
b CO2Et
CH2 CH
CO2Et b
Point
CO2Et CH2 CH
CO2Et
CO2Et CH2 CH
CO2Et
CO2Et CH2 Br + CH2
HO
OO OEt
OH O
OO OEt
NaNH2
MeI
O OO
H2
O OO
HCl
O
OEt Pd/C BaSO4
OEt
H2O
真麻烦！
Exercise 试实现下列转化:
①
CHO
② Br
CHO
CHO CHO
①
CHO
2 EtOH H+
CH(OEt) 2 Br2
KOH/EtOH
dil. HCl CH(OEt)2
5 Disconnection of Aldehyde and Acid
a ×CN
Br
OH
O Br
H
Stephens’ Reduction路线a的仲卤代烃在 –CN 作用下易发生消除反应，不理想。
CHO
[TM]
b
CH2OH
Br HCHO
c
CO C l
CO2 H
Rosenmund s’ Reduction
FGI
OH
FGI
OH
×
1. Mg,Et2O
Br 2. Me2CO
（2） Wittig Reaction
O PPh3
H3PO3
OH
PPh3 OHC
CHO Ph3P
CHO
CHO
Br PPh3 Base
PPh3
切断原则：①合理； ②简单； ③原料易得
Exercise
O
Ph Ph
O
OH
FGI
MgBr O
H
OH
O Br
Stephens’ Reduction 腈与氯化氢反应,再用无水氯化亚锡还原，水解生成醛：
Rosenmund s’ Reduction 酰氯用硫－喹啉毒化的钯催化剂进行催化还原，生成相应的醛：