-羧酸及其衍生物ppt课件
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课件有机化学第12章 羧酸及衍生物
O H3C C O
H H
O C O
6
CH3
乙酸的二缔合体
12.2 羧酸的化学性质
7
12.2 羧酸的化学性质
1. 酸性
R C O R C O
• 酸性比醇强得多 O O • 仍是一种弱酸 • 一元饱和脂肪族羧酸的pKa值一般在3~5之间
pKa
HCl -7
CH3COOH CH3CH2OH 4.72 16
H+
-H 2O
OH C OCH 2 CH 3
-H +
O C OCH 2 CH 3
14
加成－消除机理
Example
O C OH H2SO4 O C OC2 H5
+ C2H5OH
+ H2O
CH3 CH2 CH2 CH3COCl 或 (CH3CO)2O
O C ONa
+ CH3I
CH3 CH2 CH2 O C OC2 H5
酸性
8
取代基对羧酸酸性的影响
Structure pKa 1.26 2.85 4.72
• 吸电子取代基使酸性增强 • 给电子取代基使酸性减弱
Cl2CHCOOH ClCH2COOH CH3COOH
O
吸电子基
O
给电子基
C O
C O
吸电子取代基 提高羧酸盐稳定性
给电子取代基 降低羧酸盐稳定性
9
羧酸的酸性反应
H2SO4
CH3CO2CH2CH3 + H2O
O HOCH2CH2CH2COH
O O
13
反应机理（掌握）
O C OH H+ OH C OH 慢 OH C H OH 2 C OH OCH 2 CH 3 OH O CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH
3.4 羧酸 羧酸衍生物 课件(共53张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
思考：尿素的水解产物是什么？
O NH2—C—NH2＋2H2O
催化剂 △
CO2＋H2O
H×2CO3＋2NH3
O
催化剂
NH2—C—NH2＋H2O △ CO2＋2NH3
氨
胺
酰胺
铵盐
组成元素
N、H
C、N、H
C、O、N、H N、H及其他元素
结构特点
NH3 三角锥形分子
R-NH2 含有氨基
O
R C NH2 含有酰胺基
C
A．20种 B．24种 C．28种 D．32种
(CH3)3NHCl
酰胺的定义、结构、官能团
➢ 定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
O
➢ 结构：其结构一般表示为 R—C—NH2
O 酰基 R—C—
O 酰胺基 —C—NH2
常见的酰胺： O CH3—C—NH2 乙酰胺
O —C—NH2
苯甲酰胺
O H—C—N(CH3)2
N,N-二甲基甲酰胺
Cl OH
O OH H C C CH3
CH3
【练习】书写下列酯水解方程式
OO
O OCCH3
OO H [ OCH2CH2OC(CH2)2C ] n
－ －
OO OO
OO OO
OO
OO
OO
OO
【练习】书写下列酯在NaOH溶液中水解方程式
O C C OCH3 CH2
OO
O OCCH3
HO
CH2OOCH
Cl Cl O C OC5H11
C17H33COOCH2 |
C17H33COOCH ＋ 3H2
| C17H33COOCH2
油酸甘油酯
有机化学-羧酸及其衍生物
O CH3OC
O
H+
COCH3 + 2HOCH2CH2OH -2CH3OH
酯交换
O
O
O HOCH2CH2 OC
O
CH3OC
COCH3
COCH2CH2OH
HOCH2CH2OH
酯交换
O
O
C
C OCH2CH2O n n=80100
( 涤纶 )
16
4、酰胺的反应
酰胺的反应活性更小，需在酸或碱催化下长时间
加热回流才能水解
O
或 其它试剂
R CH
醛
水解反应 醇解反应 胺解反应
还原反应
11
1、酰氯的取代反应
H—OH O
R—C—Cl + H—OR'
H—NH2
O
R—C—OH O
HCl 水解
R—C—OR' + HCl 醇解
O
R—C—NH2 NH4Cl 氨解
(酰氯活性大是个优良的酰基化试剂)
O CH3CCl + CH3CH2CH2OH
RCH2
O CX
O
O
RCH2 C O C R
O RCH2 C OR'CH C
H
有弱酸性
可加成至 饱和
L
可被亲核 试剂取代
L: 离去基团 (Leaving group)
9
一、羧酸衍生物的取代反应
这类反应是羧酸衍生物与羧酸、以及羧酸衍生物 之间的相互转化。
O RCL
HOH
R C OH
RCOOH
OO
O
RC O C R HOR'
R C OR' RCOOH
[工学]第十三章--羧酸及其衍生物PPT课件
![[工学]第十三章--羧酸及其衍生物PPT课件](https://img.taocdn.com/s3/m/b7c4094d53d380eb6294dd88d0d233d4b04e3f5c.png)
强、宽谱带
NMR：
-COOH 上质子的化学位移9.5～13ppm
-
11
§13.3 羧酸的化学性质
-COOH的结构: C（近似）sp2杂化
O
O
P-π共轭,羟基、
R
C O
R H
C
O.. H
羰基不是独立的
H离解后负电荷为- 三原子共同承担
12
O
O-
RC
RC
O-
O
共 振酸 结根 构的 式
亲核试剂进攻生成羧酸衍生物
反丁烯二酸 (富马酸)
-
6
§13.2 羧酸的物理性质和波谱性质
• C1～3：无色透明液体 C4～10： 油状液体 C10以上：蜡状固体。 • 饱和一元羧酸的沸点随分子量的增加而升高。
分子量相近时，沸点：羧酸＞醇。
原因：羧酸氢键较稳定，并形成双分子缔合。
O HO
H3CC OH
CCH3 O
例：甲酸 (101℃) > 乙醇 (78℃)
解： -Cl 连在开链烃上主要为诱导效应，距离越近作用越大。
酸性：CH3CHClCOOH > CH2ClCH2COOH
-
18
例：比较酸性
COOH
COOHCOOH COOH
OC3H HO
H2N
解：供电子强弱顺序：-NH2 > -OH > -OCH3 都使酸性减弱
COOH COOH COOH COOH
-
30
二.由烃氧化制备
CH 3
KMnO4
H+
COOH
烯烃、有α-H的烷基苯氧化
三.由R-MgX制备
R-MgX + O=C=O
羧酸及其衍生物ppt课件
RCOCl + R'MgCl
RCOOR"+ R'MgCl
RCOR' (fast)
RCOR'
(1) R'MgCl (2) H2O
R' R C OH R'
酸酐与Grignard 试剂的反应在低温下也可得到酮。
2.2.3 还原
催化氢化或用LiAlH4作还原剂，酰卤、酸酐、酯可被还原成醇，酰胺 则被还原成胺。 2.2.4 酯的缩合反应 • Claisen缩合:
2.2 化学性质 2.2.1 亲核取代反应 （水解、醇解、氨解等）
O R C
L
O O
+
Nu
R
C Nu
L
RCNu
+
L
反应活性： RCOCl > (RCO)2O > RCOOR’ > RCONH2 > RCONR’2
水解： RCOCl (RCO)2O RCOOR’ RCONH2 醇解： RCOCl (RCO)2O + R’OH RCOOR’ + HCl RCOOR’ + RCOOH + H2O RCOOH + HCl 2 RCOOH (加热) （催化） （催化、回流） RCOOH + R’OH RCOOH + NH3
一元羧酸：
HCOOH 甲酸
CH3COOH 乙酸
CH3CHCH2COOH
COOH
CH3C CH3
CHCOOH
Cl
3-甲基-2-丁烯酸
3-（对-氯苯基）丁酸
苯甲酸
二元羧酸：
COOH
CHCOOH
HOOCCOOH
RCOOR"+ R'MgCl
RCOR' (fast)
RCOR'
(1) R'MgCl (2) H2O
R' R C OH R'
酸酐与Grignard 试剂的反应在低温下也可得到酮。
2.2.3 还原
催化氢化或用LiAlH4作还原剂，酰卤、酸酐、酯可被还原成醇，酰胺 则被还原成胺。 2.2.4 酯的缩合反应 • Claisen缩合:
2.2 化学性质 2.2.1 亲核取代反应 （水解、醇解、氨解等）
O R C
L
O O
+
Nu
R
C Nu
L
RCNu
+
L
反应活性： RCOCl > (RCO)2O > RCOOR’ > RCONH2 > RCONR’2
水解： RCOCl (RCO)2O RCOOR’ RCONH2 醇解： RCOCl (RCO)2O + R’OH RCOOR’ + HCl RCOOR’ + RCOOH + H2O RCOOH + HCl 2 RCOOH (加热) （催化） （催化、回流） RCOOH + R’OH RCOOH + NH3
一元羧酸：
HCOOH 甲酸
CH3COOH 乙酸
CH3CHCH2COOH
COOH
CH3C CH3
CHCOOH
Cl
3-甲基-2-丁烯酸
3-（对-氯苯基）丁酸
苯甲酸
二元羧酸：
COOH
CHCOOH
HOOCCOOH
羧酸 羧酸衍生物ppt课件
乙酸是一种弱酸，具有酸的共同性质。
与指示剂、H前金属、碱、碱性氧化物、盐反应
【问题3-2】羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也 具有酸性呢？ 以甲酸为例设计实验。
【证据推理】
实验内容
实验现象
【问题3-3】如何通过实验进一步比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱呢？
利用下图所示仪器（可重复使用）和药品（乙酸、碳酸钠固体、碳酸氢钠溶液、苯酚 钠溶液），设计一个简单的一次性完成的实验装置。
2．某有机物的结构简式为
，下列关于它的性质的叙述 C
中不正确的是( )
A．该有机物具有酸性，能与纯碱反应
B．该有机物可以水解，且水解产物只有一种
C．1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应
D．该有机物能与溴水发生取代反应
解析：该物质的苯环上连有羧基，因此具有酸性，羧基和酚羟基均能与纯碱反应，A选 项正确；该物质中含有酯基，因此可以发生水解反应，且水解产物只有一种(3,4,5三羟基 苯甲酸)，B选项正确；能与NaOH反应的有5个酚羟基、1个酯基、1个羧基，其中酯基水 解后生成1个羧基和1个酚羟基，所以1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反应，故C选项 错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应， D选项正确。
也可以被酸性KMnO4溶液氧化；因为含有—COOH，所以可与2丁醇发生
酯化反应，也可与Na2CO3反应。
5.已知某有机化合物的结构简式为
请回答下列问题:
(1)当和 NaHCO3 反应时,可转化为
NaOH(或Na2CO3)
(2)当和
反应时,可转化为
(3)当和 Na 反应时,可转化为
NaHCO3和
《羧酸衍生物 》课件
2 酯化反应
羧酸衍生物可以与醇反应，生成酯类物质，常用于酯化反应的有机合成。
3 加成反应
羧酸衍生物可通过加成反应与其他有机物发生化学反应，生成功能化的有机化合物。
羧酸衍生物的应用领域
1
染料领域
2
羧酸衍生物在染料的合成和染色工艺中
起到重要的作用，用于改善染料的染色
性能和稳定性。
3
食品工业
4
羧酸衍生物在食品工业中可以作为调味 剂、增酸剂和防腐剂等添加剂。
医药领域
羧酸衍生物广泛应用于药物研发领域， 用于合成医药品、制药工艺中的反应催 化剂等。
聚合物领域
羧酸衍生物可作为聚合物的功能单体， 用于合成具有特定性能的聚合物材料。
羧酸衍生物的市场前景
市场需求增长 技术创新推动 环境友好性
羧酸衍生物的应用领域广泛，市场需求稳步增长， 尤其是在医药、染料和聚合物等领域。
酯化反应是将羧酸与醇反应生成酯类产物的方法， 常用酯化剂包括酸、酸酐等。
羰基化反应
羰基化反应是将羧酸与羰基化试剂反应生成酮类产 物的方法，常用羰基化试剂包括酰氯、酸酐等。
特殊制备方法
特定的有机化学反应可用于制备特定的羧酸衍生物， 例如将邻羟基苯甲酸酰化得到苯甲酸。
羧酸衍生物的化学性质
1 酸性性质
羧酸衍生物具有酸性，可以与碱发生中和反应，生成相应的盐和水。
随着科学技术的进步，对羧酸衍生物性能的研究 和改良不断推动着羧酸衍生物市场的发展。
羧酸衍生物具有较好的环境友好性，符合环保趋 势，因此在绿色化学领域具有广阔的市场前景。
总结
通过本课件的学习，我们了解了羧酸衍生物的定义、结构特点、制备方法、 化学性质、应用领域以及市场前景。希望这些知识能够对大家有所启发。
羧酸衍生物可以与醇反应，生成酯类物质，常用于酯化反应的有机合成。
3 加成反应
羧酸衍生物可通过加成反应与其他有机物发生化学反应，生成功能化的有机化合物。
羧酸衍生物的应用领域
1
染料领域
2
羧酸衍生物在染料的合成和染色工艺中
起到重要的作用，用于改善染料的染色
性能和稳定性。
3
食品工业
4
羧酸衍生物在食品工业中可以作为调味 剂、增酸剂和防腐剂等添加剂。
医药领域
羧酸衍生物广泛应用于药物研发领域， 用于合成医药品、制药工艺中的反应催 化剂等。
聚合物领域
羧酸衍生物可作为聚合物的功能单体， 用于合成具有特定性能的聚合物材料。
羧酸衍生物的市场前景
市场需求增长 技术创新推动 环境友好性
羧酸衍生物的应用领域广泛，市场需求稳步增长， 尤其是在医药、染料和聚合物等领域。
酯化反应是将羧酸与醇反应生成酯类产物的方法， 常用酯化剂包括酸、酸酐等。
羰基化反应
羰基化反应是将羧酸与羰基化试剂反应生成酮类产 物的方法，常用羰基化试剂包括酰氯、酸酐等。
特殊制备方法
特定的有机化学反应可用于制备特定的羧酸衍生物， 例如将邻羟基苯甲酸酰化得到苯甲酸。
羧酸衍生物的化学性质
1 酸性性质
羧酸衍生物具有酸性，可以与碱发生中和反应，生成相应的盐和水。
随着科学技术的进步，对羧酸衍生物性能的研究 和改良不断推动着羧酸衍生物市场的发展。
羧酸衍生物具有较好的环境友好性，符合环保趋 势，因此在绿色化学领域具有广阔的市场前景。
总结
通过本课件的学习，我们了解了羧酸衍生物的定义、结构特点、制备方法、 化学性质、应用领域以及市场前景。希望这些知识能够对大家有所启发。
《羧酸及衍生物》PPT课件
2,3- 二甲基戊酸 (α,β-二甲基戊酸)
（2）不饱和羧酸
2 -甲基-3-戊烯酸
5 -甲基-4 -乙基 己酸 (δ -甲基- γ -乙基 己酸)
2,4 -戊二烯酸
（3）脂肪族二元酸或多元酸：主链含两羧基，称 “某二酸”。
3 - 羧基 -3- 羟基戊二 酸
（4）脂环族和芳香族羧酸：环作为取代基
COOH COOH
9.1.2 羧酸的物理性质
1、水溶性： 低级脂肪酸易溶于水，芳香羧酸不溶于水 分子量增加，溶解度减小
2、沸点： 羧酸 > 醇、酚 > 醛、酮 > 烷、醚（相对分 子质量相近） 原因：羧酸分子间以两个氢键形成双分子缔合 体，比醇分子间氢键更稳定。
四、羧酸的化学性质
1. 羧酸的酸性
p-π共轭体系，氧的电子云移向羰基，使O-H极性 增大，酸性↑
第 9 章 羧酸及其衍生 物
9.1 羧酸
羧酸：可以看作是烃分子中的氢原子被羧基
（ - COOH ）取代后生成的化合物 通式：RCOOH
羧酸衍生物：羧基中的羟基被其它原子团取代
1. 羧酸的分类和命名
分类 脂 饱和羧 肪酸 族 羧 不饱和 酸 羧酸
一元羧酸
CH2COOH 乙酸（醋酸） CH2=CH-COOH
CH2=CH-CH2-COOH CH2=CH-CH2-COOH
LiAlH4
CH2=CH-CH2-CH2OH
H2/Pt
CH3CH2CH2COOH
5. 脂肪酸α-H的卤代反应
• 羧基能活化α-H，其致活作用比羰基小得多。α-H 卤代反应较慢，需三卤化磷或红磷等催化。
α-卤代酸是重要的合成中间体 可合成α-羟基酸、α-氨基酸等多种α-取代酸
《羧酸衍生物》PPT课件
O
O
O–H O
–C–CH2–C–
–C=CH–C–
√②亚甲基H活泼
O
O
①烯醇式结构稳定 (可用FeCl3鉴别)
CH3–C–CH2–C–CH3
O
O
2,4-戊二酮
CH3–C–CH2–C–OC2H5 乙酰乙酸乙酯
O
O
(EAA)
C2H5O–C–CH2–C–OC2H5 丙二酸二乙酯 编辑ppt (EM)
在合成上的 应用
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二十六讲
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复习
本课要点
总结 作业
1、羧酸及其衍生物的相互转化 开
2、酰胺的特征反应
始
3、 EAA和EM的制备
讲
4、 EAA和E编M辑在ppt 合成上的应用
课1
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二十六讲
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第二十五讲——要点复习
O
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二十六讲
4、酰胺的特性反应
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（1）酸碱性 ——酸碱性均很弱，其盐都不稳定
R–N··H2 ＞ N··H3＞ R–CO–N··H2
O
（2）脱水反应 R–C–NH2
P2O5 △
O
（3）霍夫曼降级反应 R–C–NH2
R–CO–N··H–H
R–CN + H2O
OH
①R1–MgX ②H2O
R–C–R1
①R1–MgX ②H2O
R–C–R1 R1
O
3、还原
R–C–L
LiAlH4 或 H2/Ni
R–CH2OH (比羧酸容易)
O R–C–OR′ Na+C2H5OH R–CH2OH + HOR′
9-羧酸及其衍生物
2019/2/26
COOH
水杨酸
9.1.3 羧酸的命名
(1) 俗名
HCOOH
甲酸
乙酸
蚁酸
醋酸 酪酸
CH COOH 3
CH CH CH COOH 丁酸 3 2 2
CH (CH ) COOH 棕榈酸 Palmitic acid 3 2 14
硬脂酸 Stearic acid CH (CH ) COOH 3 2 16
多元酸
2019/2/26
CH2COOH HO C COOH CH2COOH
柠檬酸
Citric acid
返回 9.1
O
+ T o lle n s H-C-OH 蚁 酸 有 还 原 性
COOH 遇 K M n O 褪 色 4 COOH
Ag
鉴 别
COOH
安息香酸
NaC O 准 还 原 剂 2 4 标
OH
R C O H O H H
C1～ C3有刺激性气味， C4～ C9 有腐败气味。
与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶.
O H O H
O H O R C O H O C R
沸点
例如:
2019/2/26
缔合成稳定的二聚体，比相应分子量的醇 沸点高
C H C H O HH C O O HC H C H C H O HC H C O O H 3 2 3 2 2 3
第9章
羧酸及其衍生物
Carboxylic Acid Derivative
Carboxylic Acid
2019/2/26
9.1.1 羧酸的结构
羧酸：分子中含有羧基(COOH)的化合物.
O C O H p-π共轭
2019/2/26
COOH
水杨酸
9.1.3 羧酸的命名
(1) 俗名
HCOOH
甲酸
乙酸
蚁酸
醋酸 酪酸
CH COOH 3
CH CH CH COOH 丁酸 3 2 2
CH (CH ) COOH 棕榈酸 Palmitic acid 3 2 14
硬脂酸 Stearic acid CH (CH ) COOH 3 2 16
多元酸
2019/2/26
CH2COOH HO C COOH CH2COOH
柠檬酸
Citric acid
返回 9.1
O
+ T o lle n s H-C-OH 蚁 酸 有 还 原 性
COOH 遇 K M n O 褪 色 4 COOH
Ag
鉴 别
COOH
安息香酸
NaC O 准 还 原 剂 2 4 标
OH
R C O H O H H
C1～ C3有刺激性气味， C4～ C9 有腐败气味。
与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶.
O H O H
O H O R C O H O C R
沸点
例如:
2019/2/26
缔合成稳定的二聚体，比相应分子量的醇 沸点高
C H C H O HH C O O HC H C H C H O HC H C O O H 3 2 3 2 2 3
第9章
羧酸及其衍生物
Carboxylic Acid Derivative
Carboxylic Acid
2019/2/26
9.1.1 羧酸的结构
羧酸：分子中含有羧基(COOH)的化合物.
O C O H p-π共轭
2019/2/26
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FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH
pKa 2.66
2.81
2.87
3.31
不同数目
Cl3CCOOH Cl2CHCOOH ClCH2COOH CH3COOH
pKa 0.70
1.29
ONa COO Na
OH
2019/12/4
< >
试比较下列化合物的酸性强弱 HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH
(CH3)2CHCOOH CH3COOH < CH2ClCOOH < CHCl2COOH
CCl3COOH
2019/12/4
影响酸性的因素
羧酸酸性取决于分子的结构，任何使羧 酸根负离子稳定的因素将增加其酸性，反之 酸性减弱。主要讨论诱导效应的影响：
CH3CH2CH3
HOOC COOH HH
2019/12/4
(Z)-丁烯二酸
② 含环羧酸
A：羧基与环相连时，母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸
H3C
COOH
COOH
对甲基苯甲酸
2,4-环戊二烯甲酸
COOH
2019/12/4
COOH
反-1,2-环戊基二甲酸
B：羧基与侧链相连时，母体为脂肪酸。
CH CHCOOH
CH3COOH
乙酸 Acetic acid
CH3CHCHCOO
2-丁烯酸 2-butenoic acid
2019/12/4
脂环族羧酸 芳香族羧酸 杂环族羧酸
COOH
COOH O COOH
环戊ji 甲酸 苯甲酸
Cyclopentyl Benzoic carboxylic acid acid
2-呋喃甲酸
醋 酸
蚁 酸
草 酸
水 杨 酸
营养必需脂肪酸：人体不能合成，只能靠食物摄入。
EPA 二十碳五烯酸 DHA 二十二碳六烯酸 抑制血小板凝聚，缓解血栓。
2019/12/4
(2) 普通命名法
γβα CH3CH2CHCOOH
CH3
- 甲基丁酸
δ γ βα CH3CH2C CHCOOH -甲基- -戊烯酸
CH3
ω HO 2 C C 2 C H H 2 C H2 C HOO -羟H 基戊酸
2019/12/4
(3) 系统命名法
① 脂肪族羧酸
选含羧基的最长连续碳链,不饱和羧酸选含羧基 和不饱和键在内的最长连续碳链为主链.
43 2 1 BrC 2CH 2 H C2 H COOH 4-溴丁酸
18
12 10 9
CH2COOH HO C COOH
CH2COOH
柠檬酸 Citric acid
返回 9.1
O
+ Tollens
Ag
H-C-OH
蚁酸有还原性 鉴别
C CO OO O 遇 H K H M nO 4褪 色
COOH
N2 O a 4C 标 准 还 原 剂 COOH
OH
2019/12/4
安息香酸 水杨酸
OH C3H COOHHCOOHOOC-COOC HOO
羧酸酸性介于盐酸和碳酸之间
RC + H O C O l R N C + a N O aO
RC+ O Na O 3H H R CC O + O C2 O O +H N 2 O a
利用羧酸的酸性和羧酸盐的性质，可把 羧酸与中性或碱性化合物分开.
2019/12/4
NaOH
COOH OH
NaHCO3
COO Na
第9章 羧酸及其衍生物
Carboxylic Acid Carboxylic Acid Derivative
2019/12/4
9.1.1 羧酸的结构
羧酸：分子中含有羧基(COOH)的化合物.
O C O H
p-π共 轭
2019/12/4
返回 9.1
9.1.2 羧酸的分类
(1) 按羧基所连烃基的碳架
脂肪族羧酸
诱导效应的表示
X CR3 - I 效应
H CR3 标准
Y CR3 + I 效应
X的电负性大
于H，吸电子
2019/12/4
Y的电负性小 于H，供电子
取代基诱导效应对酸性的影响
O
- Y C O
O
- X C O
供电基使负离子不稳定 酸性减弱
吸电基使负离子稳定 酸性增强
2019/12/4
吸电基:
不同原子
2-furanyl
carboxylic acid
2019/12/4
(2) 按分子中羧基的数目
一元酸 二元酸
多元酸
2019/12/4
CH 3CH 2COOH 丙酸 Propanoic acid
HOOCCOOH HOOC
COO
草酸
对苯二甲酸
Oxalic acid
p-Phthalic acid
(Ethanedioic acid)
O RC
O
HOH H OH
OHO
RC
CR
O HO
沸点
H
缔合成稳定的二聚体，比相应分子量的醇
例如:
沸点高
C H 3 C H 2 O H H C O O H C H 3 C H 2 C H 2 O H C H 3 C O O H
2019/12/4
M 4 6
4 6
6 0
6 0
b .p . 7 8 .5 ℃ 1 0 0 .7℃ 9 7 .4 ℃ 1 1 7 .9
1
C3 (H C 2 )5 C HH 2 C C C H H H 2 )7 ( C C O HOH
OH
2019/12/4
12-羟基-9-十八碳烯酸
CH2CH2CH2CH3 CH2 CCHCHCOOH4-丁基-2,4-戊二烯酸 5 43 2 1
12 3 4 HOOCCCHHCOOH2-甲基-3-乙基丁二酸
CH2COOH
3-苯基丙烯酸
CH2COOH
1,2-苯二乙酸
CH3CHCH2COOH
3-环戊基丁酸
2019/12/4
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9.2 羧酸的物理性质
（1）一般物性：
物态：
C1～ C9为液体，C10以下为固体。
气味 C1～ C3有刺激性气味， C4～ C9 有腐败气味。
水溶性 与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶.
羧基结构
H
O
RCC
H
OH
2019/12/4
羧酸的酸性比醇强。
.2 羧基中p-π共轭形成后的特 性：
（1）键长平均化。 （2）羰基性质不典型，不 利于羰基的亲核加成反应。 （3）氧氢键极性增强，表 现出明显的酸性。 2019/12/4
RC + N Oa O O H R HC+ O H 2 O O
9.3 羧酸的化学性质
羧酸的官能团是
O C OH
由 C=O 和 O-H 直接相连而成跟据羧酸分
子结构的特点,羧酸可在以下四个部位发生反应:
H
O
9.3.3 脱羧反应 9.3.4 还原反应
RCC
H
OH
9.3.2 羟基被取代 的反应
9.3.5 2019/12/4 α—H的反应
9.3.1 酸性
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9.3.1 羧酸的酸性