家教教案(学生版)有机考点专题——有机合成和推断综合题(2)解答

有机合成与推断综合题专题突破

二、“三步”破解新信息推断类试题

新信息通常指题目中提示的或者已知的有机化学方程式等。

破解有机化学新信息题通常分三步:

1 .读信息

题目给出教材以外的化学反应原理，需要审题时阅读新信息，即读懂新信息。

2 •挖信息

在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键类型及

产物形成化学键类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。

3 .用信息

在上述两步的基础上，利用有机反应原理解决题目设置的问题，这一步是关键。一般题目给出 的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断需要用哪些新信息。

三、“四招”突破有机合成题

1 .全面获取有效信息

题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息，在审 题阶段必须弄清楚。

2 .确定官能团的变化

有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信 息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。

3 .熟练掌握经典合成线路

在中学化学中有两种基本的转化路径，如

(1) 一元合成路线：RCH===G 7 —卤代烃7—元醇7—元醛7—元羧酸7酯; (2)

二元合成路线：

RCH===G 7二卤代烃7二元醇7二元醛7二元羧酸7酯

(链酯、环酯、聚酯)(R

代表烃基或H)。

在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下, 选择最合理、最简单的方法和途径。

4 .规范表述

即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写 物质结构简式时出现碳原子成键数目不为

4等情况，确保答题正确。

例题一：白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某 课题组提出了如下合成路线:

(1) 白藜芦醇的分子式是

CHaOH/ A 1 浓 H2SO4 gHi 血）J △

C

fCioH ⑷幼 CH3OH SOJ 」

RCH?BrA RCHq —S RC H.CHCOH^R'

COOCI 站

CH.GH

\aBIl4 enroll

cibon

BBr 「丿、

UH

⑵C 7D 的反应类型是

;E 7 F 的反应类型是

根据以上信息回答下列问题:

DC 比

(3)

化合物A 不与FeCl 3溶液发生显色反应，能与 NaHCO 反

应放出CO ,推测其核磁共振氢谱 「H

(4) 写出A T B 反应的化学方程式:

(5) 写出化合物D 、E 的结构简式：D

HsC

CHO

(6) 化合物

有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结

构简式：

① 能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

(2) 根据C 和D 的分子式判断由 C 到D 少了一个一0H 多了一个一Br ，因此是发生取代反应；由 Li R CHO H 2O

信息RCHBr ——T ——T ——T RCHCH(OH)R 可见D 到E, E 中存在一OH ,在浓硫酸、加热条件下

可发生消去反应，并且 F 较E 分子内少了 2个H 和1个0,因此可判断反应类型为消去反应。

(3)

化合物A 不与FeCl 3溶液发生显色反应，能与 NaHC 皈应说明化合物中存在一 C00H 不存在

OCIh

酚羟基，结合题干信息白藜芦醇的结构，得出 A 的结构简式为

化学环境的氢原子，其个数比为

1 : 1 :

2 : 6o

(4)

根据信息和条件及 A 与B 分子组成看A T B 是酯化反应(取代反应)O

⑸ 根据A T B T C T D 可判断出D 的结构简式为

0CI 【3

H3C0 H?CO

(6)①能发生银镜反应则分子内一定存在一 CHO ②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢

原子，则苯环上的基团应以对称为准则，同分异构体有:

-NMR 中显示有

种不同化学环境的氢原子，其个数比为

,E.

［解析］(1)由白藜芦醇的结构简式可得出分子式:

C I 4H I 2C 3O

，因此有4种不同

HO —CHs ■CHO 、H CH ；—CHO.

［答案］(1)C14H I2Q(2)取代反应消去反应(3)4 1 : 1 : 2 : 6

Ha CO

》一CHO 、 HO —f

CHoCHO 、

■ \—/ -

¥ --

HC'OO —f

例题二：某芳香族化合物 A 的分子中含有C 、H 、O N 四种元素，现以苯为原料合成 A,并最终

制得F （一种染料中间体），转化关系如下（一些非主要产物已略去）：

已知：I .R — Cl + 2Na + Cl — R —> R- R + 2NaCI(R 、R 为烃基)

苯胺（弱碱性•易被氧化）

①由苯制 M 由N 制A 由B 制D 的反应都是取代反应 ② E 分子中的所有原子在同一平面上 ③

试剂I 是酸性高锰酸钾溶液，试剂n 是 Fe/HCI （aq ）

④试剂I 和试剂n 可以对调 ⑤F 具有两性

（3）写出由E H D 的化学方程式:

+CH3CH

浓 ilZ.

H ：CO

OCH.

A ■■

J TT O

(X ：IL

丿、丿」（：11

Jr |{JG

'

Ch

Fe

CHsH L 浓 H,Sf\ LI 试剂 1

\a

COCCH3

（2）下列有关说法中正确的是

（填序号）O

回试制n

△ •浓硫酸」

Fe HCiCaq)