有机化学鉴别反应

有机化学鉴别反应

1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃

烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含C≡C叁键。二者均能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失，因此可以来鉴别烯烃或炔烃。

2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃

烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含C≡C叁键。当二者被高锰酸钾溶液氧化时，不饱和键被破坏，同时紫色高锰酸钾溶液褪色生成褐色的二氧化锰沉淀。根据上述实验现象可以来鉴别烯烃或炔烃。

3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃

末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。

4．铜氨溶液鉴别末端炔烃

末端炔烃含有活泼氢，可与铜氨溶液反应生成炔化铜沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。

5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃的相对活性

硝酸银-乙醇溶液与卤代烃反应时，如果烃基相同，不同卤素作为离去基团的反应性为：RI＞RBr＞RCl＞RF

如果卤原子相同而烃基不同，则受电子效应和空间效应的影响，卤代烃的相对反应性为：

苯甲型、烯丙型>三级>二级>一级>苯型、乙烯型

两个和两个以上卤原子同连在一个碳原子上的卤代烃，如氯仿等，不与硝酸银溶液反应。由此可以推测卤代烷的可能结构。

6．苯甲酰氯检验醇

苯甲酰氯与醇反应生成有香味的酯，以此可鉴别醇类化合物。

7．卢卡斯试剂检验一、二、三级醇

氯化锌-盐酸溶液称卢卡斯试剂。一级醇、二级醇、三级醇与卢卡斯试剂反应的速率不同。三级醇最快，二级醇次之，一级醇极慢。六个碳原子以下的各级醇均溶于卢卡斯试剂，反应后生成的氯代烷不溶于该试剂，故反应发生后体系会出现混浊或分层。根据实验现象可判别反应速率的快慢，以次区别一、二、三级醇。

8．土伦试剂鉴别醛和酮

*土伦试剂是银氨离子（硝酸银的氢氧化铵溶液），它与醛反应时，醛被氧化成酸，银离子被还原成银，附着在试管壁上形成银镜，由此称该反应为银镜反应。土伦试剂与酮不发生上述反应，所以此实验可区别醛和酮。

9. 2,4-二硝基苯肼检验醛和酮

2,4-二硝基苯肼能与醛、酮的羰基发生亲核加成反应并生成黄色、橙色或红色沉淀。利用此实验可以鉴定醛或酮。

10．菲林溶液鉴别脂肪醛

菲林溶液是碱性铜络离子的溶液。该铜络离子能与脂肪醛反应，反应时，Cu++

络离子被还原为红色的氧化亚铜沉淀，蓝色消失，醛被氧化成酸。菲林溶液与芳香醛和简单酮（α-羟基酮和α-酮醛例外）不能发生上述反应，因此，利用菲林溶液可以区分脂肪醛和芳香醛，也可以区分脂肪醛和酮。

*菲林溶液是由硫酸铜溶液（菲林A）和含碱的酒石酸盐溶液（菲林B）等量混合配制而成的。此时，硫酸铜的铜离子和碱性酒石酸钾钠形成一个深蓝色铜络离子溶液。菲林溶液需在使用时现配。

11．碘仿反应鉴别甲基酮

甲基酮或能被次碘酸钠氧化成甲基酮的化合物与次碘酸钠反应会生成黄色的碘仿沉淀，因此该反应称为碘仿反应。碘仿反应常用于鉴别甲基酮或能被次碘酸钠氧化成甲基酮的化合物。

12．利用酚的酸性提纯酚

酚的酸性比碳酸和羧酸弱，比水和醇强。利用酸碱反应可以提纯酚。

13．苯酚与溴水反应鉴别苯酚

苯酚与溴水作用能生成三溴苯酚白色沉淀，因此可用这一反应鉴定苯酚。

14．三氯化铁试验检验酚和烯醇

含有酚羟基的化合物具有烯醇结构，能与三氯化铁的水或醇溶液作用，生成具有红、蓝、紫、绿等颜色的络合物，这是检出酚羟基的特征反应，根据不同颜色区别各种酚。

15．重氮化反应和偶联反应区分脂肪族一级胺和芳香族一级胺

芳香族一级胺与亚硝酸作用生成重氮盐，重氮盐不稳定，遇热分解生成酚和放出氮气，未分解的重氮盐与生成的酚发生偶联反应产生橙红色的偶氮化合物。

脂肪族一级胺与亚硝酸作用生成重氮盐,重氮盐在常温下即可放出氮气转变成相应的醇。不发生偶联反应。

脂肪族一级胺与亚硝酸

上述反应差别可用来鉴别脂肪族一级胺与芳香族一级胺。

16．羟肟酸铁试验鉴别羧酸衍生物

羧酸衍生物能与羟胺反应生成羟肟酸，羟肟酸与三氯化铁在弱酸性溶液中能生成紫色或深红色的可溶性羟肟酸铁，由此可以鉴别羧酸衍生物。

C 6 H 5 N H 2 +

H N O 2 H C l

0 ～ 5 o C

[ C 6 H 5 N + N ] C l - + H 2 O [ C 6 H 5 N + N ] C l - + H 2

O [ C 6 H 5 N + N ] C l - + C 6 H 5 O H C 6 H 5 O H + N 2 +

H C l N a O H C 6 H 5 N = N C 6 H 4 O H + N a C l + H 2

+FeCl 3

Fe +3HCl

O

R

A +NH 2OH

O

R

NHOH

+HA

O

R NHOH

3

O

R

NHO

3

有机反应类型

取代反应加成反应消去反应聚合反应氧化反应还原反应

其它反应

（1）卤代烃消去HX

CH 3CH 2Br+NaOH →CH 2=CH 2+NaBr+H 2O （2）醇消去H 2O CH 3CH 2OH →CH 2=CH 2+ H 2O

例．，涂在手术

后的伤口上，在数秒钟内可发生加聚反应而固化

加聚反应特点：

高分子化合物链节与单体的化学组成相同；链节主链上的碳原子为不饱和碳原子，

（2）缩聚反应

单体分子间脱去小分子而相互结合生成高分子化合物的反应。

双官能团有机物

如：HOCH2COOH；H2NCH2COOH；

HOOC－COOH、HOCH

－CH2OH等等

2

能发生缩聚反应的物质：

①苯酚与甲醛；②二元醇与二元酸；③羟基

酸；④氨基酸；⑤葡萄糖