高考化学复习高考化学专题复习题--有机合成题

高中化学学习材料（灿若寒星**整理制作）第9题有机合成与推断题考题特点：1、有机物结构简式写分子式及耗氧量的计算。

属送分题，考查重点主要集中在：烯、醇、醛、酸、酯和卤代烃方面，推导时注意条件方面的信息。

2、方程式的书写和反应类型的判断：难度中等，作答时注意书写的规范性，注明反应条件，检查配平情况和不要漏写小分子化合物。

考查重点主要集中在：烯、醇、醛、酸、酯和卤代烃等有机物的重要反应方面，书写时要关注多官能团的反应问题。

3、同分异构体的书写。

对官能团的性质和物质的结构方面的掌握都提出了较高的要求。

考查的方向：按要求写同分异构体。

考查的重点：醛、羧酸、醇、酚、烯等官能团的性质与官能团的异构；等效氢的判断；灵活应用不饱和度等。

4、信息迁移，根据所给信息，利用模仿法写出有机反应式，考查考生通过接受新信息、分析新信息，并应用新信息解决新问题的能力。

5、有机物的简单计算。

都是比较简单的计算，重点是掌握耗氧量的计算，氢气的加成与合成、卤素单质的加成与取代，消耗氢氧化钠的量，生成二氧化碳的量的计算等，但要注意醛基能与氢气加成。

试题分5问，其中前两问位送分题。

一、近5年高考真题1、（14广东30）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。

（1）下列化合物I的说法，正确的是______。

溶液可能显紫色A.遇FeClB.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代和加成反应D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物II的分子式为____________，1mol化合物II能与_____molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。

（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na反应产生H2，III的结构简式为________（写1种）；由IV生成II的反应条件为_______ 。

（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为____________ 。

利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为____________________________________________________2、（13广东30）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗.（2）化合物Ⅱ可使溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.（5）一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为 .3、（12广东30）（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：（1）化合物I的分子式为______________。

（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。

（3）化合物Ⅲ的结构简式为______________。

（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为（注明反应条件）。

因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为___________。

（5）Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。

V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为___________（写出其中一种）。

4、（2011年广东30）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。

交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。

例如：化合物I可由以下合成路线获得：（1）化合物I的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）。

（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为（注明条件）。

（3）化合物III没有酸性，其结构简式为；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为。

（4）反应①中1个脱氢剂IV（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为。

（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应，其产物分子的结构简式为；1mol该产物最多可与 molH2发生加成反应。

5、（2010广东30）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体．CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）．（1）化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol该物质完全燃烧需消耗_______mol O2 ．（2）由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)．。

（3）Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________．（4）在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________．（5）与CO2类似，CO也能被固定和利用.在一定条件下，CO、和H2三者发生反应（苯环不．参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应．下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）．A ．都属于芳香烃衍生物B ．都能使溴的四氯化碳溶液褪色C ．都能与Na 反应放出H 2D ． 1 mol Ⅵ或Ⅶ最多能与4 mol H 2发生加成反应二、仿真训练1、（15年广州一模）（16分）一种有 机高分子催化剂（Ⅰ）的结构简式如图。

Ⅳ是Ⅰ的一种单体，其制备路线为：（1）Ⅳ的分子式为____ ____，Ⅳ最多可与________mol H 2发生加成反应。

（2）Ⅱ与乙酸发生酯化反应生成Ⅲ，Ⅱ的结构简式为___ _____。

（3）由生成Ⅳ的反应方程式为________（注明反应条件）。

（4）Ⅴ是Ⅰ的另一种单体，制备Ⅴ的反应为：Ⅴ的结构简式为________。

Ⅵ是Ⅴ的一种无支链同分异构体，且碳链两端呈对称结构，Ⅵ在一定条件下被氧化后的生成物能发生银镜反应。

Ⅵ的结构简式为________。

（5）某有机物与乙酸、氧气能发生类似反应①的反应，生成CH 3COOCH 2CH＝CH 2，该有机物的结构简式为________。

2、（15江门一模）（16分）已知：+CH 3CHO +HBrZnCl 2CHBrCH 3+H 2O（卤烷基化反应）OO C R R 'R 'XNaX一定条件OO C R Na ++NHCH 2CH 2BrNⅡⅢⅣNNH CH 2CH 2O －C －CH 3 ONH CH=CH 2 N（注：Ⅰ~Ⅳ中含N 杂环的性质类似于苯环。

）Ⅰ—CH 2－CH ——CH 2－CH — n mN NHOC=O CH 3反应① CH 2＝CH 2 ＋ CH 3COOH ＋ ½ O 2 ＋ H 2O 一定条件Ⅴ用苯为原料合成化合物Ⅳ的线路如下：ZnCl 2HCl/HCHO ①②ⅠⅡⅢⅣNaCNCH 2CNH +H 2O NaOHⅠ(C 15H 14O 2)/一定条件其中：Ⅱ是羧酸。

请回答下列问题： （1）②的反应类型是 。

（2）写出同时符合下列条件的化合物Ⅱ的同分异构体结构简式（写2种） ， 。

a. 能与FeCl 3溶液作用显紫色，b. 能发生银镜反应，c. 核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为1：2：1。

（3）1mol 化合物Ⅳ完全燃烧消耗O 2 mol ，化合物Ⅳ的结构简式是 。

（4）化合物Ⅱ与乙醇、浓硫酸共热，合成一种香精原料，试写出该反应的化学方程式 。

（5）①也是卤烷基化反应，写出该反应的化学方程式 。

3、（15茂名一模）（16分）对乙烯基苯甲酸是重要的医药中间体，广泛应用于合成感光材料。

对乙烯基苯甲酸可通过如下反应合成。

反应①：IHOOC+CH 2=CH 2一定条件CH=CH 2HOOC+HII II (1)下列关于化合物I 和化合物II 的说法，正确的是______。

A.化合物I 能与新制的Cu(OH)2反应B.均可发生酯化反应和银镜反应C.化合物II 能使KMnO 4溶液褪色D.1mol 化合物II 最多能与5 mol H 2反应(2)化合物II 的分子式为____________，化合物II 在催化剂条件下生产高分子化合物的反应方程式 。

(3)化合物II 可由芳香族化合物Ⅲ通过消去反应获得，Ⅲ和Cu 共热的产物能发生银镜反应,写出化合物Ⅲ的结构简式 ；(4)化合物IV 是化合物II 的同分异构体，且化合物IV 遇FeCl 3溶液显紫色，苯环上的一氯代物只有2种，写出化合物IV 的结构简式 （写一种）。

(5)利用类似反应①的方法，仅以溴苯（Br）和乳酸（CH 3CHCOOHOH）为有机物原料合成化工原料肉桂酸（CH=CH COOH），涉及的反应方程式为_；。

4、（15汕头一模）．（16分）呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：(1)A 物质核磁共振氢谱共有 个峰，B →C 的反应类型是 ； E 中含有的官能团名称是 。

(2)已知x 的分子式为C 4H 7C1，写出A →B 的化学方程式： 。

(3)Y 是X 的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y 的名称(系统命名)是 。

(4)下列有关化合物C 、D 的说法正确的是 。

①可用氯化铁溶液鉴别C 和D ②C 和D 含有的官能团完全相同 ③C 和D 互为同分异构体 ④C 和D 均能使溴水褪色(5)E 的同分异构体很多，写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：。

①环上的一氯代物只有一种 ②含有酯基 ③能发生银镜反应5、（15年深圳一模）（15分）工业上合成有机物Ⅲ（）的路线如下：（1）有机物Ⅰ的分子式为 ，所含官能团名称为 。

，△（2）反应①的反应类型为，反应②中无机试剂和催化剂为。

（3）反应③的化学方程式为。

（4）有机物Ⅳ发生消去反应可得Ⅰ，也能通过两步氧化得丙二酸，则Ⅳ的结构简式为。

（5）已知（R表示烃基）：醛和酯也能发生上述类似反应，则苯甲醛与发生反应，可直接合成有机物Ⅲ。

6、（14广州二模）（16分）已知反应①：化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：（1）化合物Ⅰ的分子式为。

反应①的反应类型为。

（2）过量的化合物Ⅰ与HOOCCHCH2COOH发生酯化反应，反应的化学方程式为2（注明条件）。