氨基酸蛋白质核酸(2)

H O 2 C H 3 S C H C 2H 2C C (O O H )2 N H 2
C O 2
C H 3 S C H C 2H C 2H C O O H N H 2
蛋 氨 酸
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14.1.3 氨基酸的物理性质
氨基酸为无色结晶，一般以内盐形式存在，故 易溶于水而难溶于非极性有机溶剂（醚、CCl4、丙 酮等），熔点高（>200℃ ），一般达不到熔点就 分解。故常记录的为分解点。
（2）命名
❖天然氨基酸除氨基乙酸（甘氨酸）外，α-C 都是手性 C ， 都具有旋光性，其构型一般采用D/L标记法。
CHO
COOH
COOH
COOH
HO H HO H H2N H H2N H
Байду номын сангаас
CH2OH
CH3
CH2OH
R
L-甘 油 醛 L-乳酸 L-丝氨 酸 L-型 （ 天 然）
❖注意氨基酸的构型是由α-C（离羧基最近的C*）决定，而 糖的构型是由离羰基最远的 C*决定。
C O N KB C rH C (O O C H 25 )2
C O
C O N C H C (O C H 25 )2
C O
(1 C )2 H O 5N a (2 )R XC (H 3 S C H 2 C H 2 Cl)
C O NC C (O O C 2 H 5 )2
C O C H 2 C H 2 S C H 3
CH3CHCOOH NH2
系统 2-氨基乙酸
2-氨基丙酸
(α-氨基乙酸)
（α-氨基丙酸）
俗名 甘氨酸
丙氨酸
CH2CHCOOH OH NH2
HOOCCH2CH2CHCOOH NH2
系统 2-氨基-3-羟基丙酸
2-氨基戊二酸
俗名 丝氨酸
谷氨酸
❖俗名：天然氨基酸（α-氨基酸）常根据其来源或性质称呼。
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HOOCCH2CH2CHCOOH谷氨酸 NH2
碱性氨基酸 氨基数目多于羧基
H2NCH2CH2CH2CH2CHCOOH
赖氨酸
NH2
❖中性氨基酸只是近似于中性，实际偏弱酸性。因为-COOH 的酸性比-NH2的碱性强。
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（2）命名
❖系统命名法：以羧酸为母体，氨基为取代基来命名。
H2NCH2COOH
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14.1.4 氨基酸的化学性质
氨基酸同时具有氨基和羧基的性质，但由于两个基团之 间的相互影响，也具有一些特性。
(1)氨基的反应
+
H (中 和 )
RCHCOOH
（正离子）
N+H3
RCHCOOH NH2
F
NO2
O2N 亲 核取代
RCHCOOH
HN
NO2
O2N
(N端 氨基酸 测定)
14.1.1 氨基酸的分类和命名 14.1.2 氨基酸的制法 14.1.3 氨基酸的物理性质 14.1.4 氨基酸的化学性质
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14.1.1 氨基酸分类和命名
（1）分类
分子中含有氨基和羧基的化合物叫氨基酸。氨基酸可以 看成是羧酸碳链上的氢原子被氨基取代后的产物。
氨基酸按碳架一般可分为脂肪族氨基酸和芳香族氨基酸；
NH2
N +H3
❖氨基酸之所以具有高熔点，且难溶于有机溶剂等，都
是因为它是内盐、具有盐的性质的缘故。
3）等电点：
在水溶液中，氨基酸的偶极离子可以和质子结合生成 正离子，也可以失去一个质子形成负离子：
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14.1.4 氨基酸的化学性质
R
R
R
N H 2负 C HC 离 O O _ O 子 H H +_N H +3偶 C H极 C O O_ 离 O H H + 子 _N H +3正 C HC 离 O O H 子
HNO2
RCHCOOH
OH
+ N2
PhCH2OCOCl RCHCOOH (多肽 合成中 保护氨基 ) (氯 甲 酸 苄 酯 ) HNCOOCH2Ph
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14.1.4 氨基酸的化学性质
(2)羧基的反应
OH RCHCOO
(中 和) NH2
（负离子）
RCHCOOH NH2
PCl5 RCHCOCl (多肽 合成 中 活化羧 基) NH2
❖天然氨基酸的三个特点：（1）都是α-氨基酸； （2）除甘氨酸外，都具有手性； （3）都是L-型（α- C*为S型） 。
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14.1.2 氨基酸的制备
(1)蛋白质水解 (2)α-卤代酸氨解 (3)加布里尔-丙二酸酯合成法
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(1)蛋白质水解
蛋白质 酸、碱或酶 α-氨基酸(混合物)
PhCH2OH
RCHCOOCH2Ph (多肽 合成中 保护羧 基) NH2
Ba(OH)2
, CO2
RCH2NH2 + CO2
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14.1.4 氨基酸的化学性质
(3)两性和等电点
1）两性：既有酸性又有碱性，与强酸强碱都能成盐。
2）分子内可形成内盐：
RCHCOOH
RCHCOO
偶极离子
有机化学
14
Amino acids
Proteins
Peptides
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基本内容和重点要求 氨基酸的结构、分类、命名和性质 多肽 蛋白质的结构和性质 核酸
重点要求掌握氨基酸和蛋白质的化学性质 及一些基本概念，如氨基酸的等电点、蛋 白质的一级及二级结构等。
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14.1 氨基酸
根的
羧基据氨基
相 对 位
和置
α-氨基酸 β-氨基酸 γ-氨基酸
CH3CHCOOH 丙氨酸 NH2
CH2CH2COOH
NH2
…………
❖由蛋白质水解得到的天然氨基酸都是α-氨基酸。
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根的
羧基据氨基
相 对 数
和目
中性氨基酸 氨基羧基数目相等
CH3CHCOOH 丙氨酸 NH2
酸性氨基酸 羧基数目多于氨基
H2O
色层分离法、离子交换法 各种α-氨基酸
(2)卤代酸氨解
α-卤代酸与过量的氨作用，可以生成α-氨基酸。
例如：
C H C 3 H C 2 O O HP , B r2C H C 3 H C O O HH N H O 23 C H C 3 H C O O H
B r
N H 2
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(3)加布里尔-丙二酸酯合成法
❖三种离子通过质子的得失而相互转化达到动态平衡。
在pH值比较低的酸性溶液中，正离子数量多， 在外加电场中（电解），氨基酸向负极移动；
在pH值较高的碱性溶液中，负离子浓度高，此 时氨基酸向正极移动；
当pH值调整为某一值时，正离子和负离子浓度相 等且浓度都很低，而偶极离子浓度最高，此时在 电场中氨基酸不向正极也不向负极移动，这时溶 液的pH值称为氨基酸的等电点，用pI 表示。