邻氨基苯酚的生产工艺与技术路线的选择
_邻苯基苯酚的生产工艺初步设计
青岛大学本科毕业论文（设计）
目录
第一章 概述 ........................................................................................................................................................ 1 1.1 前言 ........................................................................................................................................................ 1 1.2 邻苯基苯酚的合成工艺 ........................................................................................................................ 1 1.2.1 分离法 ......................................................................................................................................... 1 1.2.2 合成法 ......................................................................................................................................... 2 1.3 环己酮缩合脱氢法
邻甲氧基苯酚的生产工艺与技术路线的选择
邻甲氧基苯酚的生产工艺与技术路线的选择2.1 邻甲氧基苯酚主要生产工艺技术国内外合成邻甲氧基苯酚的方法主要分为提取和合成两种。
在自然界中愈创木酚存在于愈创树脂或松油中，在木材干馏所得的杂酚油中，愈创木酚是主要的成分，将杂酚油分馏可得该品。
日本大阪精化公司以邻硝基氯苯为原料，制成邻硝基苯甲醚，进而还原为邻氨基苯甲醚，最后制得该品。
我国生产方法与此大致相同。
原料消耗定额：含氨基苯甲醚1250kg/t；硫酸（93%）1500kg/t；亚硝酸钠700kg/t；硫酸铜400kg/t。
目前国内主要采用邻苯二酚的甲基化反应直接合成邻甲氧基苯酚。
甲醇是常用的甲基化试剂，，常用的催化剂有高岭土、铝胶、硅胶和分子筛等，但邻苯二酚的转化率较低，最高的只有48％.目前主要有邻苯二酚和硫酸二甲酯反应以及邻苯二酚、一氯甲烷反应两种路线。
2.1.1 邻苯二酚硫酸二甲酯法操作步骤：在装有机械搅拌和回流冷凝管的三颈瓶中加人邻苯二酚，并加入适量的氯仿使其溶解．然后在快速搅拌下滴加硫酸二甲醇，同时滴加氢氧化钠溶液，水浴加热70℃lh．反应完毕后，加入盐酸调pH值为5左右，分液，收集下层有机相，可直接进行色谱分析．也可蒸出氯仿后通过减压蒸馏或水蒸气蒸馏得到较纯的愈创术酚．结论:以硫酸二甲酯为甲基化试剂和邻苯二酚反应合成愈创木酚的较佳反应条件为：n(硫酸二甲酯)／n(邻苯二酚)=O.8～1．2，反应温度70℃，氯仿作为溶剂，氢氧化钠以水溶液的形式滴加进去，在此条件下，愈创术酚的产率可达93％(以邻苯二酚计)，硫酸二甲酯几乎完全反应分解。
2.1.2 邻苯二酚一氯甲烷法反应原理：操作步骤：在20OmL不锈钢高压釜中加人11．4g(0．10mo1)邻苯二酚，4．4g (0．1lmo1)氢氧化钠，30mL甲苯，10mL水和5％的PEG一800(以邻苯二酚质量计)。
上紧高压釜后，充入7．1g(0．14mo1)一氯甲烷，加热到140℃，反应4h后冷却，向反应液中加人1：l盐酸酸化至pH 6—7，静止分层，水层用30mL甲苯萃取两次，合并萃取液。
邻氨基苯酚技术与市场调研报告(2010-8简版)1
邻氨基苯酚技术与市场调研报告报告摘要邻氨基苯酚又称2-氨基苯酚；邻羟基苯胺；邻氨基酚；邻氨基；英文名称：o-aminophenol;分子式：C6H7NO；分子量：109.13；CAS RN：95-55-6。
邻氨基苯酚是一种重要的化工中间体．广泛应用于染料、医药、印刷业以及生物领域。
《邻氨基苯酚技术与市场调研报告》对邻氨基苯酚生产工艺，生产现状，应用领域，消费结构，消费现状，消费需求，市场价格，进出口，项目投资，金融危机影响及应对，等多方面多角度阐述，并在此基础上对未来市场需求和市场前景作定性和定量的分析和预测。
我们的市场调研报告依据国家统计局、国家经济信息中心、中国石油和化学工业协会、国家海关总署信息中心、全国及海外几百种化工及相关专业报纸杂志，以及国内外相关化学化工/农业数据库的信息，相关行业专业研究单位等公布和提供的大量资料的基础上，由专家编辑而成。
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本报告解决企业产业发展战略规划，投资，银行贷款等产业分析的数据匮乏的问题。
适合企业市场营销，企业产业战略规划，投资管理公司，银行贷款等。
目录第一章、邻氨基苯酚的基本概况 (4)1.1 邻氨基苯酚的基本概况 (4)1.2 邻氨基苯酚的理化性质 (5)1.3 邻氨基苯酚的安全、包装及运输等 (5)第二章、邻氨基苯酚生产工艺与研究进展 (6)2.1 邻氨基苯酚的生产工艺 (6)2.1.1 铁粉还原法 (6)2.1.2 硫化钠还原法 (7)2.1.2 电解合成法 (7)2.1.3 催化加氢法 (7)2.2 邻氨基苯酚的生产工艺比较 (7)2.3 邻氨基苯酚的生产工艺研究及进展 (7)第三章、邻氨基苯酚生产现状分析与预测 (8)3.1 邻氨基苯酚生产现状分析与预测 (8)3.1.1 我国邻氨基苯酚生产现状分析 (8)3.1.2 我国邻氨基苯酚生产企业产能统计 (8)3.1.3 我国邻氨基苯酚生产预测 (9)3.2 我国邻氨基苯酚主要生产企业概况 (9)第四章、邻氨基苯酚的应用 (9)第五章、邻氨基苯酚消费与需求分析预测 (11)5.1 邻氨基苯酚消费结构与消费现状分析 (11)5.2 邻氨基苯酚市场需求预测 (12)第六章、邻氨基苯酚进出口统计分析与预测 (12)第七章、邻氨基苯酚市场价格分析及预测 (13)7.1 邻氨基苯酚市场价格 (13)7.2 邻氨基苯酚市场价格分析及预测 (13)第八章、邻氨基苯酚项目投资动态与投资预测 (13)8.1 邻氨基苯酚项目投资概况 (13)8.2 邻氨基苯酚拟建和在建项目统计 (14)8.3 邻氨基苯酚投资动态与投资趋势分析预测 (14)第九章、邻氨基苯酚行业发展趋势分析与建议 (14)第十章、邻氨基苯酚相关资料（附件）............................... 错误！未定义书签。
邻苯基苯酚生产工艺研究
邻苯基苯酚生产工艺研究摘要：邻苯基苯酚是一种有机化工产品，杀菌、除霉效果显著，可用于木材、皮革、化妆品的杀菌、防腐中。
将邻苯基苯酚作为原料能合成含磷阻燃中间体，并进一步合成阻燃环氧树脂。
聚合物材料燃烧期间表面会形成炭化膜，使空气、聚合物处于隔绝状态，增强阻燃效果。
但从实际情况来看，邻苯基苯酚催化作用下缩聚反应时无法彻底提纯，降低了其纯度。
因此综述该产品的工业化生产工艺。
关键词：邻苯基苯酚；生产工艺；反应1邻苯基苯酚概述邻苯基苯酚简称OPP，是白色、淡红色的粉末或块状物，且臭味特殊。
邻苯基苯酚属于化工产品，广泛用于表面活性剂、杀菌防腐，新型塑料、树脂合成等领域。
一般来讲，邻苯基苯酚的大多数应用领域发展前景良好。
然因国内产量相对较少，从某种程度上限制着领域的发展。
报告显示[1]，邻苯基苯酚应用前景好的领域为信息染料、印染助剂等。
自从我国加入世界贸易组织后，给纺织业带来诸多机遇，未来将走向规模化道路，故邻苯基苯酚作为新兴助燃剂发展空间广阔。
当前，邻苯基苯酚生产方法以合成法、分离法为主。
其中，分离法是从苯酚生产中产生的残渣中回收邻苯基苯酚，因资源有限，所生产总量受到一定限制。
按照邻苯基苯酚原料的不同，可将合成工艺分为这样几种：①联苯抱氧法，将金属钠、联苯抱氧放入200℃的空间内加热处理，然后用酸分解，得到邻苯基苯酚；②联苯磺化水解法，将联苯用硫酸磺化，随后用苛性钠碱熔，将最终所得物酸化可得邻苯基苯酚；③苯酚、氯苯偶合法，将苯酚、氯苯作为原料，借助催化法合成；④环乙酮缩合脱氢法，将环乙酮缩合成二聚体，再对二聚体实施催化处理，经由蒸馏处理后合成邻苯基苯酚。
上述几种方法中，环乙酮缩合脱氢法因价格低廉，操作简便，是国内外较为常用的工艺流程。
2邻苯基苯酚工艺流程和参数2.1环乙酮脱水缩合和二聚体的分离提纯段在带有搅拌功能的反应釜内加入一定比例的带水剂、环乙酮和质量分数处于2.0%~5.0%的催化剂，在104~140℃的环境下回流脱水处理，从油水分离器中分出一定水分，直到某时间段水量不再增加，再将剩余物料放入二聚体存储罐中。
Pd C催化水合肼还原法制备邻氨基苯酚 韦长梅
图 1 水合肼还原邻硝基苯酚制备邻氨基苯酚反应原理
近年来的研究表明 , 水合肼还原芳硝基化合物为芳胺是一条对环境友好 、简单易行的途径[ 7 ～ 8] .本 文采用 Pd/ C 催化下 , 用水合肼还原邻硝基苯酚制备邻氨基苯酚(反应原理见图 1), 同时研究还原反应 的时间 、温度 、催化剂用量和还原剂用量对产品收率的影响 .
[ 2] 邹耀洪 .海带脂肪酸邻氨基苯酚化学修饰 气相色谱 :质谱分析 [ J] .食品科学 , 2005, 26(9):411 414. [ 3] 郝允玲 , 姚莉 , 张武 , 等 .邻氨基苯酚 Schiff 碱多核配合物的合成与表征 [ J] .化学研究 , 2006, 17(3):16 18. [ 4] 高金昌 , 陈拴虎 , 石进超 .电解法合成邻氨基苯酚 [ J] .化学试剂 , 1995, 17(6):365 366. [ 5] 张强 , 宋东明 , 曹传贞 .液相加氢法制备邻氨基苯酚 [ J] .染料工 业 , 1997, 34(4):29 31. [ 6] 孙权一 .活性铁粉用作有机反应中的还原 剂 [ J] .化学 通报 , 1980, 3 (20):156 159.
2 35
由表 2 可知 , 随着温度的升高 , 收率增加 , 在 75 ～ 80 ℃(回流温度)时的产物收率为 80.73 %.值得注
意的是 , 在的较低温度下产物转化不完全 , 在产物中有亚硝基物 , 因此 , 可以推测邻硝基苯酚的还原是分
步进行的 , 硝基先转化为亚硝基 , 然后再由亚硝基转化为氨基 .
12实验操作100ml三口烧瓶中安装机械搅拌器冷凝管和温度计加入139go010too1研细的邻硝基苯酚30ml95乙醇和o010gpdc搅拌下加温温度升至70时加入130g水合肼继续升温并控制在7580回流反应4h趁热过滤pdc回收再利用滤液经减压蒸馏蒸去无水乙醇冷却后所得固体用10ml95乙醇重结晶得到对氨基苯酚淡黄色晶体o95g收率为8807
一种邻氨基苯酚的制备方法
一种邻氨基苯酚的制备方法
甲苯酚的制备方法
甲苯酚，也称间苯二甲酸苯甲酯，是一种重要的有机化合物，其具有芳香，易溶，无毒等特点。
广泛应用于医药、农药、染料、精细化工等行业。
甲苯酚的制备方法有很多种，包括催化氧化法、直接碱水解法、NaOH水解法、微量电解法等。
一、催化氧化法
催化氧化法是甲苯酚最常用的一种制备方法。
具体的操作步骤如下：将酸性甲
苯和铂催化剂在氧气存在下混合反应，中和产物中形成的甲苯酚，然后加入氯化钠晶体，使其沉淀出浆料。
最后用智能乾燥机将产物烘干，最后取得甲苯酚产物。
二、直接碱水解法
直接碱水解法，又称直接熔融碱水解法，是将甲苯和水熔融后溶解苯甲酸，将
有机溴和碱加到混合物中，碱水解甲苯，并形成甲苯酚。
碱水解代换反应的反应温度一般为90℃~95℃，操作温度的管控要提前予以考虑，以防反应过热引起的危害
性反应。
三、NaOH水解法
NaOH水解法是用途最广的一种甲苯酚的制备方法，首先将甲苯、NaOH和水混
合溶解，在室温做直接水解反应，将苯甲酸反应形成甲苯酚，然后加入真空浓缩器中将水蒸发去除，最后加入抑制剂，即可得到甲苯酚产品。
将抑制剂加入可有效防止二次氧化反应发生，以保证产品性能稳定。
综上所述，甲苯酚由酸性甲苯和铂催化剂氧化、直接熔融碱水解和NaOH水解
等几种制备方法，均具有一定的优点和特点，可以根据具体的生产要求和应用需求，选择最合适的制备方法。
氨基苯酚的合成方法和产需情况分析
氨基苯酚的合成方法和产需情况分析氨基苯酚的合成方法和产需情况分析摘要：文章介绍了氨基苯酚的合成方法和生产情况、需求情况分析是目前在我国应用较广泛的一种精细有机化工中间体，在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。
在医药工业上对氨基苯酚用于合成扑热息痛、安妥明等。
也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。
关键词：氨基苯酚合成电解还原法一、氨基苯酚简介氨基苯酚，简称PAP，又称羟基苯胺、氨基羟基苯。
有3种异构体，即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。
1874年首先制得对氨基苯酚。
因羟基和氨基的相对位置不同，三者在物理化学性质方面也不相同。
本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。
因同时具有氨基和苯酚两个基团，因此具有二者的通性。
在空气和日光中很不稳定，尤其是在湿空气中对氧敏感，特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深，主要是氧化后生成氨基吩噁嗪衍生物。
氨基苯酚，是对硝基氯苯的重要下游产品，是一种应用十分广泛的精细化工中间体是用途广泛的有机化工中间体，主要用于医药、染料、橡胶、饲料、石油、照相等行业。
其中PAP作为医药中间体用于合成扑热息痛等镇痛药，占其消费总量的80％。
作为橡胶助剂用于合成多种对苯二胺防老剂的中间体，占国外此类防老剂消费总量的70％。
主要用于制造解热镇痛药物扑热息痛。
制造硫化染料硫化新蓝FBL、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、硫化深蓝3R，毛皮染料毛皮棕P等。
用于合成高分子材料稳定剂4-羟基二苯胺、N，N′-二苯基-1，4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺等。
还可制造照相显影剂N-甲基对氨基苯酚等。
二、对氨基苯酚的主要合成方法对氨基苯酚与无机酸反应可生成溶于水的盐。
水溶液遇三氯化铁或次氯酸钠呈紫色。
本品在乙醚中用氧化银氧化，生成醌亚胺，用二氧化铅或硝酸银氧化时，生成对苯醌。
15℃时Kb＝6.6×10-9，与三氧化铬作用被氧化为苯醌。
苯酚的生产工艺与技术路线的选择
苯酚的生产工艺与技术路线的选择摘自：六鉴网发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》来源：六鉴网() 中国化工投资网研究机构：上海六鉴投资顾问有限公司摘自：六鉴网发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》关键字：苯酚，生产工艺，技术路线，技术对比，技术路线选择内容介绍:本章节主要介绍苯酚的生产工艺技术路线，工艺技术对比，工艺技术路线选择分析，目前，世界苯酚的生产主要是异丙苯法，还有甲苯氧化法、苯直接氧化法、磺化法、氯苯水解法等。
第二章、苯酚的生产工艺与技术路线的选择分析2.1 苯酚生产工艺在第一次世界大战以前，苯酚主要从煤焦油中提炼获得。
目前苯酚的生产主要有七种方法，即异丙苯法、甲苯氧化法、苯直接氧化法、磺化法、氯苯水解法、拉西法、环己烷法等。
除甲苯氧化法以甲苯为原料外，其余六种方法均以苯为原料。
2.1.1 异丙苯法异丙苯法也叫异丙苯氧化法，..….此处省略大约200字，详细内容参见六鉴网()发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》。
2.1.2 甲苯氧化法甲苯氧化法也称甲苯-苯甲酸法，此法是唯一一种不用苯作原料合成苯酚的方法。
..….此处省略大约200字，详细内容参见六鉴网()发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》。
2.1.3 苯直接氧化法苯直接氧化法是以苯为原料，直接氧化制取苯酚的方法，也称苯羟基化法。
..….此处省略大约200字，详细内容参见六鉴网()发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》。
2.1.4 磺化法..….此处省略大约200字，详细内容参见六鉴网()发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》。
2.1.5 氯苯水解法..….此处省略大约200字，详细内容参见六鉴网()发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》。
2.1.6 拉西法..….此处省略大约200字，详细内容参见六鉴网()发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》。
2.1.7 环己烷法..….此处省略大约200字，详细内容参见六鉴网()发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》。
邻氨基苯酚生产工艺
邻氨基苯酚生产工艺
邻氨基苯酚是一种有机化合物，具有广泛的应用领域，如医药、染料、橡胶、塑料等。
其生产工艺主要包括以下步骤：
1. 原料准备：邻苯二酚和氨水是制备邻氨基苯酚的主要原料，需要进行精细筛选和加工，确保原料质量。
2. 反应：将邻苯二酚和氨水在适当的温度和压力下进行反应，生成邻氨基苯酚。
反应过程中需要加入催化剂和溶剂，以促进反应的进行。
3. 分离：反应结束后，将反应液进行分离，得到邻氨基苯酚和副产物。
分离过程需要采用物理或化学方法，如蒸馏、结晶、萃取等。
4. 精制：得到的邻氨基苯酚需要进行精制，去除杂质和副产物，提高产品纯度。
精制方法可以采用再结晶、洗涤、过滤等。
5. 包装储存：精制的邻氨基苯酚需要进行包装和储存，以确保产品质量和安全。
以上是邻氨基苯酚生产的主要工艺步骤，具体工艺参数和条件需要根据实际情况进行调整和优化，以提高产品质量和产量。
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5-氨基邻甲苯酚的合成工艺研究5.18
5-氨基邻甲苯酚的合成工艺研究*叶思景王街雄熊俊超程华（襄樊学院化学工程与食品学院，湖北，襄阳，441053）摘要本文介绍了合成5 - 氨基邻甲苯酚工艺路线,并改进了以邻甲苯胺为合成基本原料进行合成大红色基G、重氮化、水解,最后还原的制备工艺，在原料选择、工艺参数设计、能耗方面做出了重大改进，并且取得了很大的效果，主要选择邻甲苯胺作原料，利用正交法优化了反应条件，得到了合适的反应时间、反应温度和投料比及较理想的产率。
通过分析比较，该工艺在国内比较先进,具有原料易得、工艺稳定、收率高、技术合理可靠、目标产物纯度高等优点。
关键词：5 - 氨基邻甲苯酚重氮化水解正交设计Study on the Synthesis Process of 5-Amino O-methylphenol Ye Sijing, Wang Jiexiong, Xiong Junchao, Cheng Hua (School of Chemical Engineering and Food Science of Xiangfan University, HubeiXiangfan 441053)Abstract:This article has introduces the synthesis of 5 – amino o-methylphenol process route, and improves the synthesis process with o-toluidine as the basic raw material for the synthesis of large red base G, diazotization, hydrolysis, preparation of the final reduction in raw material selection, process parameter design, energy consumption.In this it has made significant improvements and achieved great results, the main choice of o-toluidine as raw material, the use of orthogonal reaction conditions are optimized to obtain the appropriate reaction time, reaction temperature and the molar ratio and more good yield. Through analysis and comparison, the more advanced technology in the country, with material accessible, process stability, high yield, reasonable and reliable technology, the higher purity in target product and so on.Key words: 5 – amino o-menthylphenol ;diazotization ;hydrolysis ;orthogonal design1 前言5 - 氨基邻甲苯酚（5 – amino o-methylphenol）是白色粉状晶体，会久置转变成粉红色至棕色或褐色，易溶于乙醇和乙醚，微溶于苯，遇三氯化铁变红色。
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邻氨基苯酚的生产工艺与技术路线的选择
2.1 邻氨基苯酚的生产工艺
邻氨基苯酚的制备方法主要有铁粉还原法、硫化钠还原法、电解合成法和加氢还原法等四种方法。
2.1.1 铁粉还原法
邻氨基苯酚传统的合成方法是以邻硝基苯酚为原料，经水解，铁粉还原制得。
还原过程中三废污染严重，产生大量的铁泥，产品包在铁泥中使得产品收率不高。
目前实验室和小型的企业生产多采用铁粉还原法。
……
2.1.2 硫化钠还原法
……
2.1.2 电解合成法
电解合成法与传统的化学法相比，具有产物纯，产率高，污染小等优点。
关于邻氨基苯酚的电解合成，曾有报道用滴Hg电极在醇的酸溶液中电解还原邻硝基酚以制备邻氨基苯酚，但Hg电极实施不便。
另外有一种新的电解合成方法，在碱性溶液介质中，以铜为阴极，电解还原邻硝基苯酚以制备邻氨基苯酚。
该法有产物易分离，污染小的优点，在选定条件下，邻氨基苯酚的最大产率为97％，收率在90％以上。
但是产率和产品纯度受电极电位的影响，而控制电极电位的稳定性仍在研究中。
……
2.1.3 催化加氢法
目前工业生产邻氨基苯酚一般采用催化加氢法，即在高压或者常压加氢装置
中，Ni，Pd，或Pt催化下还原邻硝基苯酚，其工艺简单，收率、纯度高，成本较低，邻硝基苯酚催化加氢制取邻氨基苯酚时醇水最佳体积比为2：1．邻硝基苯酚液相催化加氢制取邻氨基苯酚产品的纯度98％以上，收率接近80％。
但是设备投资大，适合于大吨位的工厂生产。
……
2.2 邻氨基苯酚的生产工艺比较
表2.1 几种工艺技术比较表
2.3 邻氨基苯酚的生产工艺研究及进展
催化加氢常用的催化剂有兰尼镍、Pd/C等。
以液相加氢法，采用混合溶剂，不但克服了三废污染严重问题，还提高了收率。
早期催化加氢法生产邻氨基苯酚，多以水为介质在强酸或强碱条件下反应。
还原过程中由于邻硝基苯酚在水中的溶解度太小，因而以前的工作大多采用有机溶剂。
但由于邻氨基苯酚在有机溶剂中溶解度较大，且很不稳定，因而收率一直不高。
在强碱条件下邻硝基苯酚溶解良好，但催化剂活性下降，反应时间长，且邻氨基苯酚在碱性条件下极不稳定。
在强酸性条件下邻硝基苯酚的溶解性不好，反应明显受传质阻力影响。
反应到最后几乎不进行，但还有大量邻硝基苯酚未反应，且强酸性条件对反应设备腐蚀严重。
后期工作大多数采用醇作反应介质，其中绝大部分以甲醇为溶剂。
以醇为溶剂邻硝基苯酚溶解良好，反应速度很快，催化剂用量很少。
但反应放热太剧烈，产率不高。
……
详细内容参见六鉴网()发布《邻氨基苯酚技术与市场调研报告》。