药物合成习题答案
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药物合成反应习题
参考答案
第一章 卤化反应
1. 写出下列反应的主要产物写出下列反应的主要产物（（或试剂或试剂）） ①
②
③
3. 写出下列反应的主要试剂及条件
①
②
③
第二章 烃化反应
1. 完成下列反应
①
⑤
O
H 3C
-40~0 C, 酮过量
O −Li
⊕H 3C
2. 完成下列反应过程
①
②
第三章 酰化反应
1.完成下列反应
①
OCH 3
OCH 3
H 3CO
+CH 3COCl
AlCl 3
OCH 3
OCH 3
H 3CO
COCH 3
②
C O 2N
H OH C NHCOCHCl 2
H
CH 2OH +CH 3(CH 2)16COCl
C 6H 6C O 2N H C NHCOCHCl 2
H
CH 2OCO(CH 2)16CH 3
③
ClCH 2CONH
+
N S
O
COOH CH 2S H 2N N N
N
N
CH 3
DCC THF
N S
O
COOH
CH 2S N N N
N
CH 3
S
CO 2H N
OCH 3
ClCH 2CONH
S CONH N
OCH 3
④
CH 3
3
(CH 2)53
⑤
OCH 3
H 3CO H 3CO
H 3CO OCH 3
H 3CO H 3CO
H 3CO
CHO
⑥
+C 6H 5CHO
POCl 3o CHO
CH 3
CH 3C
O C H 2
C O OC 2H 5+HO
140 o
C 4~5hr
CH 3C
O C H 2
C O O
2.
完成下列合成路线
①
OH OC 2H 5DMF
3
OC 2H 5COCl
OC 2H 5
CHO
OC 2H 5
CONH S
O
H 2N
CH 3CH 3CO 2Na
S
O
CH 3CH 3CO 2Na
② 以苯和丁二酸酐为起始原料合成四氢萘
O
O
O
OH O 3
Zn-Hg HCl (gas)
OH
O O
PPA
第四章 缩合反应
1. 改错改错（（只能改动一处只能改动一处））
①
Ph 3P
CHCH 3+
3
CH 3CH 2CH 2CCH 3O
+CH 3COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2COCH 2COCH 3
③
CHO +ClCH 2CO 2C 2H 5
Zn +C 6H 6
(C 2H 5)2O
H C
CHCOOC 2H 5
BrCH 2CO 2C 2H 5
x
2. 完成下列反应式
①
O
+
NO 2
CHO OH 2CH 3
O
CH 3
O 2N
②
O
CHCH 3
H 3CHC
③
O
+CH 2O (excess)
Ca(OH)2H 2O
O
CH 2OH 2OH
HOH 2C HOH 2C
④
C 6H 5CHO
C H C
COOH C 2H 5
⑤
O
2CH O
CHO
+C 6H 5CH 2CN
C 6H 5
H C C OC 2H 5O
(CO 2C 2H 5)225or C 2H 5OCO 2C 2H 5
⑦
(C 6H 5)3
P C H 2C H
CH O
CH 2CH 2CHO CH 3C 6H 6
Br
2
Ph 3P=CH-CH=CH 2
O CH 2CH 2CH=CH-CH=CH 2CH 3
⑧
H 3CO
O
CH 3
CO 2CH 3
BrCH 2CO 2CH 3
Zn
6625232H 2O
+H 3CO
CHCO 2CH 3
CH 3
CO 2CH 3
3. 完成下列合成过程 ①
C
COOC 2H 5C 2H 5
COOC 2H 5CH 3
CH 3
CH 2Br
CH 2CN
CH 2CO 2C 2H 5
CH(CO 2C 2H 5)2
2525C(CO 2C 2H 5)2C 2H 5
C 2H 5ONa
O
C H O
25
+22. C 2H 5OH H 2SO 4