南开大学有机化学课后答案第五章
南开大学有机化学课后答案第五章
(5)
CH3
(6)
H2C CH2 CH2 H2C CH2 CH2 CH 双环[2.2.2]辛烷 bicycle[2.2.2]octane
5
3-甲基环已烯 3-methylcyclohexene
3、写出下列化合物的最稳定的构象： （1）反-1-乙基-3-叔丁基环已烷
(CH3)3C CH2CH3
（2）顺-4-异丙基氯代环已烷
习题与解答
1
1、试写出下列化合物的结构式：
（1）1-氯双环[2.2.2]辛烷 （2）环戊基乙炔
C ≡ CH
Cl
（3）反-1，3-二氯环丁烷
Cl
Cl
2
(4)1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo[3.1.0]hex-2-ene CH3
CH3-CH-CH3 (5) 3-methylcyclopentene (6) bicycle[3.2.1]octane
O C
+ C O
=
H O H O
=
O
O
=
=
12
5.试说明下列反应结果（*表示13C）
Br
—
* NBS
*
+
* Br
+ Br
*
NBS在光或引发剂（如过氧化苯甲酰）作用下，在惰 性溶剂（如CCl4）中。首先是NBS与反应体系中存在极少 量的HBr作用，产生少量的溴,再按如下过程发生反应：
O NBr + HBr O O
Br
C. CH2= CHCH2CH3 或 CH3CH = CHCH3
18
(1)
CH3
(A)
+ Br2/CCl4
Br
最新大学有机化学课后习题答案 第5章教学讲义PPT课件
（4）
AlCl3 + (CH3)2CHCH2Cl
C(CH3)3
（5） O2N
（6）
NO2
H2SO4 HNO3
NO2
OH Cl2 Fe
Cl
OH
Cl
(7) CH3 CH3
CH3 K2CrO4 CH3 210-285 oC
HO2C HO2C
CO2H CO2H
5. 写出下列反应中反应物的构造式
（1） C8H10 KMnO4
第五章 个人独资和合伙企业法律制度
一、个人独资企业法律制度
二、合伙企业法律制度
一、个人独资企业法律制度
个人独资企业的概念和特征 个人独资企业的设立 个人独资企业的权利义务 个人独资企业的事务管理 个人投资企业的解散和清算
个人独资企业的概念
个人独资企业，简称独资企业，是指由一个 自然人投资，全部资产为投资者个人所有的 营利性经济组织。
CH3
CH2CH3
14．完成下列反应，实验结果说明什么
问题？
NO2
NO2
O
HNO3 H2SO4
[O]
O
O [H]
NO2
O
[O] O
O
15．按照休克尔规则，判断下列化合物是否有芳香性
（1）
（2）
（3）
+ Cl-
-
（4）
（5）
（6） CH2 CH CH CH CH CH2
化合物（3）、（5）有芳香性
CH3 （8）
（6）
Cl NHCOCH3
（7）
NO2
+ N(CH3)3
CH3 （8）
Cl
（9）
CH2
NO2
有机化学 王积涛版 南开大学出版社 课后文献第五章
第五章、炔烃与二烯烃课外阅读文献Cramer, P.; Tidwell, T. T. “ Kinetics of the acid-catalyzed hydration of allene and propyne”, J. Org. Chem., 1981, 46, 2683-2686.思考题1、对于文献中的中间体1和2，哪一个的结构在能量上更稳定？为什么？2、在指证丙二烯水合反应的诸多证据中哪一种证据是最为明确和肯定的？3、为什么在更为酸性的介质中，溶剂对中间体1的稳定化作用比对中间体2的更显著？4、在酸催化下，为什么丙二烯的水和反应得到的是丙酮而不是烯丙醇或丙醛？*5、查阅有关资料，了解什么是同位素效应？在什么情况下才会产生明显的同位素效应？注：“*”表明该题难度较大，可与指导教师讨论。
专业词汇对照表allene 丙二烯propyne 丙炔hydration 水合作用sulfuric acid 硫酸isotope effect 同位素效应propenyl 丙烯基的concentrated 浓的gas phase 气相acetic acid 乙酸aryl 芳基的molarity 摩尔数carbocation 碳正离子interpolation 内推法hexene 己烯slope 斜率concerted 协同的ground state 基态transition state 激发态statistical factor 统计因子ethylene 乙烯acetylene 乙炔localized 定域的delocalized 离域的trifluoroacetic acid 三氟乙酸vinyl trifluoroacetate 三氟乙酸乙烯酯hexyne 己炔butyne 丁炔hybridized 杂化的。
有机化学课后习题答案5第五章脂环烃(第五轮)答案
7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷
螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原子 相连的碳开始，沿小环编到大环。如：
螺[4.4]壬烷
3.环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的成环碳原子均为 sp3 型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其
它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时 sp3 型 杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子 能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元 环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象 环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加 稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己 烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平 伏键上的构象最稳定。 5. 环烷烃的化学性质
CH2
CH CH
CH2
CH CH ＋ HCN OH CH2 CH CN + CH2 CH CH CH2 △
CN
一.用系统命名法命名下列化合物
习题 A
1.
2.
Br 3.
4.
二环[3.3.0]辛 烷
7-溴二环 [3.3.0]-2-辛烯
1,1-联环丁烷
螺[3.4]辛烷
5.
6.
7.
8.
反-1,2-二甲基 环丙烷
二环[4.1.0]庚烷
1,2-二环丙基 丁烷
Br
9.
10
《有机化学》第三版-王积涛-课后习题答案-南开大学(无水印版本)汇编
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
有机化学课后习题及答案(第五章)
5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。
5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX（2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X（3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。
5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。
5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答：（略）习题5.15.1命名下列化合物。
5.25.2写出下列化合物的构造式。
（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。
5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
（1）KOH（水）（2）KOH（醇）（3）（A）Mg ,乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮（5）NH3 （6）NaCN （7）CH3C≡CNa（8）AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
CH3 CH3CH-CH3
ci s-3-heptene
(
):
2-
1
(2) Cl2 (3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Cl2
CH3 CH3-C-CH2
Cl Cl
1, 2- -2-
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
(4) I2
CH3
I2
CH3-C=CH2
方向优先？
= =
O CH3 _ C _ CH3 + Na+
- NH2
O
CH3
_
C
_
CH
2
Na+
+
NH3
反
应优先向着生成弱酸、弱碱的方向进行。13、利用表 1－1 中 pK 的值，预测下 a
列反应的走向。
(1) HCN + CH3COONa pKa: 9.2
Na+ -CN + CH3COOH pKa: 4.72
(1)
H3Cδ+__
δBr
(2)
H3Cδ+__
δNH2
δ- δ+ (3) H3C __ Li
(4)
H2Nδ-__
δ+ H
(5)
δ+ H3C __
δOH
(6)
H3Cδ_- _
δ+ Mg
Br
10、H 2
N-是一个
比
HO-更强的碱，对它们的共轭
酸
NH3
和
H2O，哪个酸性更
强？
为什麽？
答：H O 的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保持负电荷的能力强，其相应的 2 共轭酸就更容易失去 H+而显示酸性。
南开大学 生物化学 各章习题与答案
第一章蛋白质化学1．何谓蛋白质的等电点？其大小和什么有关系？2．经氨基酸分析测知1mg某蛋白中含有45ug的亮氨酸（MW131．2），23.2ug的酪氨酸(MW204.2)，问该蛋白质的最低分子量是多少？3．一四肽与FDNB反应后，用6mol/L盐酸水解得DNP－Val．及三种其他氨基酸。
当这种四肽用胰蛋白酶水解，可得到两个二肽，其中一个肽可发生坂口反应，另一个肽用LiBH4还原后再进行水解，水解液中发现有氨基乙醇和一种与茚三酮反应生成棕褐色产物的氨基酸，试问在原来的四肽中可能存在哪几种氨基酸，它们的排列顺序如何？4．一大肠杆菌细胞中含 10个蛋白质分子，每个蛋白质分子的平均分子量为40 000，假定所有的分子都处于a螺旋构象。
计算其所含的多肽链长度？5．某蛋白质分子中有一40个氨基酸残基组成的肽段，折叠形成了由2条肽段组成的反平行?折叠结构，并含有一?转角结构，后者由4个氨基酸残基组成。
问此结构花式的长度约是多少？6．某一蛋白样品在聚丙烯酸胺凝胶电泳（PAGE）上呈现一条分离带，用十二烷基硫酸钠(SDS)和硫基乙醇处理后再进行SDS－PAGE电泳时得到等浓度的两条分离带，问该蛋白质样品是否纯？7．“一Gly－Pro－Lys－Gly－Pro－Pro－Gly－Ala－Ser－Gly－Lys－Asn一”是新合成的胶原蛋白多肽链的一部分结构，问：1）哪个脯氨酸残基可被羟化为4一羟基脯氨酸？2）哪个脯氨酸残基可被羟化为3一羟基脯氨酸？3）哪个赖氨酸残基可被羟化？4）哪个氨基酸残基可与糖残基连接？8．一五肽用胰蛋白酶水解得到两个肽段和一个游离的氨基酸，其中一个肽段在280nm有吸收，且 Panly反应、坂口反应都呈阳性；另一肽段用汉化氰处理释放出一个可与茚三酮反应产生棕褐色产物的氨基酸，此肽的氨基酸排列顺序如何？9．研究发现，多聚一L－Lys在pH7.0呈随机螺旋结构，但在pH10为a螺旋构象，为什么？预测多聚一L－Glu在什么pH条件下为随机螺旋，在什么pH下为a螺旋构象？为什么？10．Tropomyosin是由两条a螺旋肽链相互缠绕构成的超螺旋结构。
(整理)有机化学第5版习题答案5-7章李景宁主编
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第五章2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
CH 3HCH(CH 3)23)2H HH 3C稳定构象4、写出下列的构造式（用键线式表示）。
（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （3） 螺[5，5]十一烷5、命名下列化合物（1）反-1-甲基-3乙基环戊烷 （2）反-1，3-二甲基-环己烷 （3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷 6、完成下列反应式。
（2）C=CH 2CH 3KMnO 4COCH3+ CO 2（3）Cl 300CCl（4）（6）（7）+ClCl（10）（11）Br2/CCl4CH2CH2CHCH38、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。
1mol （A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。
化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。
试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。
答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃9、写出下列化合物最稳定的构象式。
（1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷HH 3)2|CH 3（2） 顺-1-氯-2-溴环己烷第六章 对映异构2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。
哪些没有手性碳原子但有手性。
（1）BrCH 2-C *HDCH 2Cl 有手性碳原子（3）**Br OH有手性碳原子（8）CH=CH-CH=CH 2无手性碳原子，无手性（10没有手性碳原子，但有手性5、指出下列构型式是R 或S 。
6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R 、S 标定它们的构型。
（2）CH 3CHBrCHOHCH 3Br Cl（5）H2C CHCl H27、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
有机化学第5章课后习题答案
CH3 CH3
没有
CH3
CH3
CH=C(CH3) 2
CH3
有顺反异构，如下式：
对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关，系电，力根通保据过护生管高产线中工敷资艺设料高技试中术卷资0配不料置仅试技可卷术以要是解求指决，机吊对组顶电在层气进配设行置备继不进电规行保范空护高载高中与中资带资料负料试荷试卷下卷问高总题中体2资2配，料置而试时且卷，可调需保控要障试在各验最类；大管对限路设度习备内题进来到行确位调保。整机在使组管其高路在中敷正资设常料过工试程况卷中下安，与全要过，加度并强工且看作尽护下可关都能于可地管以缩路正小高常故中工障资作高料；中试对资卷于料连继试接电卷管保破口护坏处进范理行围高整，中核或资对者料定对试值某卷，些弯审异扁核常度与高固校中定对资盒图料位纸试置，卷.编保工写护况复层进杂防行设腐自备跨动与接处装地理置线，高弯尤中曲其资半要料径避试标免卷高错调等误试，高方要中案求资，技料编术试写5交、卷重底电保要。气护设管设装备线备置4高敷、调动中设电试作资技气高，料术课中并3试中、件资且卷包管中料拒试含路调试绝验线敷试卷动方槽设技作案、技术，以管术来及架避系等免统多不启项必动方要方式高案，中；为资对解料整决试套高卷启中突动语然过文停程电机中气。高课因中件此资中，料管电试壁力卷薄高电、中气接资设口料备不试进严卷行等保调问护试题装工，置作合调并理试且利技进用术行管，过线要关敷求运设电行技力高术保中。护资线装料缆置试敷做卷设到技原准术则确指：灵导在活。分。对线对于盒于调处差试，动过当保程不护中同装高电置中压高资回中料路资试交料卷叉试技时卷术，调问应试题采技，用术作金是为属指调隔发试板电人进机员行一，隔变需开压要处器在理组事；在前同发掌一生握线内图槽部纸内故资，障料强时、电，设回需备路要制须进造同行厂时外家切部出断电具习源高题高中电中资源资料，料试线试卷缆卷试敷切验设除报完从告毕而与，采相要用关进高技行中术检资资查料料和试，检卷并测主且处要了理保解。护现装场置设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。
南开大学有机化学课后答案
O B r
编辑课件
22
（ 7）
CH3
CHCH3 OH
OH
（ 8） HOCH2CH2CH2Br
HOCH2CH2CH2CHCH3
解：
(1)
ClCH2CH2CHO
H R-OH
OR Mg
ClCH2CH2CH OR
无水乙醚
OR ClMgCH2CH2CH
CH3CHO
OR H H2O
OH
OR
CH3CHCH2CH2CH OR
(3) C6H 5C-CH O
C6H 5CH CO O -
解：
O
OO C-CH +OH-
O H
O OC-C-OH
O- O
质子迁移
CH-C-OH
H OHO CH-C-O-
编辑课件
21
11.完成下列转化：
（ 1） ClCH2CH2CHO
OH CH3CHCH2CH2CHO
（ 2） CH2=CHCH2CHO
(1)
(2)
(3)
(4)
分为两组
显色
OH
第一组：FeCl3
不显色 （6）I2-NaOH
（7）
黄色 不反应
OH CHCH3
CH2CH2OH
编辑课件
8
第二组：
生成Ag
Ag+(NH3)2
不反应
CHO
I2-NaOH
CH3CHO O
CCH3
NaOH
O
I2
CH3CH2CCH2CH3
CHO 不反应
CHI3
为CH3CHO
编辑课件
16
解：(1)鉴别：和2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀为B，使Br2-
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
C Cl
Cl Cl
⑴ 氯仿 CHCl3
S
H
H
⑵ 硫化氢 H2S
N
H
CH3
H
H HB
H
⑶ 甲胺 CH3NH2
⑷ 甲硼烷 BH3
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。BH3 中 B 以 sp2
杂化方式成键.
__
_
2) CH3
CH-CH-CH3
+ CCl4
CH3 CCl3 + CH3-C-CH3
H
CH3 CH3-C-CH3 + CCl3
Cl
CH3 CHCl 3 + CH3-C-CH3
3)
CH3-—C-CH3 + CCl3 CH3
C H3- C- CH 3 —
+
C H3- C- CH 3 —
CH3
CH 3
130 (CH3)3CO-OC( CH3)3
2( CH3)3CO
异丁烷和才 CCl4 的混合物在 130℃～140℃时十分稳定。假如加入少量叔丁 基过氧化物就会发生反应，主要生成叔丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇 （CH3）3C-OH，其量相当于所加的过氧化物，试写出这个反应可能机理的所 有步骤。
_
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3
CH3
|
CH3CH2CCH2CH3
|
7）
CH3
2，2-二甲基戊烷 2,2-dimethylhentane 3，3-二甲基戊烷 3,3-dimethylhentane
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Br (C) CH3CH=CHCH3
HBr
CH3-CH-CH2-CH3 ( B )
19
9、橙花醇(C10H18O)在稀H2SO4存在下转变成α-萜品醇 (C10H18O)。运用已学过的知识，为反应提出一个机理。
CH3 CH3 CH3 CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH
H2O,H+
25%
链终止（略）
14
6. 丁二烯聚合时除生成高分子化合物之外，还有 一种环形结构的二聚体生成。 该二聚体能发生下列诸反应： （1）还原生成乙基环已烷 （2）溴化时可加上四原子的溴 （3）氧化时生成ß -羧基已二酸。 试推测该二聚体的结构。
+
CH=CH2
15
(1)
CH=CH2
H2 Ni
C2H5
(2)
Br
C. CH2= CHCH2CH3 或 CH3CH = CHCH3
18
(1)
CH3
(A)
+ Br2/CCl4
Br
Br
CH3-CH-CH2-CH2
(2) (A)
CH3 + HBr
Br CH3-CH-CH2-CH3 (B)
Br (3) (C) CH2=CHCH2CH3
HBr
CH3-CH-CH2-CH3 ( B )
CH=CH2
Br2
Br Br
CH-CH2
—
(3)
CH=CH2
[O]
COOH HOOC-CH2-CH-C-CH2-COOH
—
Br Br
16
7. 化合物A(C7H12)与Br2反应生成B(C7H12Br12)，B在KOH 的乙醇溶液中加热生成C(C7H10)，C与 O 反应得 C
=
C O O
D(C11H12O3)，C经臭氧化并还原水解得E( H-C-CH2CH2C-H O O 和 CH3C-C-H O O ），试写出A、B、C、D的构造式。
CH3
H2SO4
H3C
OSO3H
（9）3-甲基环戊烯+O3，后Zn/H2O
CH3
O3 Zn/H2O
O O HC-CH-CH2-CH2-C-H
（10）1，3-环已二烯+HCl
HCl
H
=
=
—
CH3
Cl
10
（11）环戊烷+Cl2/高温
Cl2 500℃
Cl
（12）环丙烷+Br2/CCl4
+ Br2/CCl4
CH3 + HCl CH3 Cl
（4）1-甲基环已烯+HBr（过氧化物）
CH3 + HBr 过氧化物
8
Br
CH3
（5）环已烯+冷碱KMnO4/H2O
冷，OHKMnO4
OH OH
（6）环戊烯+热KMnO4/H2O
KMnO4 HOOC( CH2)3COOH
（7）环戊烯+RCO3H
+ RCO3H O
9
（8）1-甲基环戊烯+冷、浓H2SO4
+ HBr
CH2-CH2-CH2
—
—
Br
Br
（13） CH3CH2
CH3CH2
CH3
CH3
+ HBr +
CH3CH2-CH-CH-CH3 CH3CH2-CH-CH-CH3
—
Br CH3 CH3 Br
11
—
—
—
（14）
CH2
CH2
+ HBr
Br + HBr
CH3
（15）1，3-环戊二烯+顺丁烯二酸酐
= =
A
CH3
CH3
CH3 C
D
CH3
=
B
Br Br
= =
O O O
17
8、化合物A分子式为C4H8，它能使溴溶液褪色， 但不能使高锰酸钾溶液褪色。1molA与1molHBr 作用生成B，B也可以从A的同分异构体C与HBr 作用得到。化合物C分子式也是C4H8，能使溴溶 液褪色，也能使高锰酸钾（酸性）溶液褪色。试 推测化合物A、B、C的构造式，并写出各步反 应式。 A. CH3 B. CH3-CH-CH2-CH3
习题与解答
1
1、试写出下列化合物的结构式：
（1）1-氯双环[2.2.2]辛烷 （2）环戊基乙炔
C ≡ CH
Cl
（3）反-1，3-二氯环丁烷
Cl
Cl
2
(4)1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo[3.1.0]hex-2-ene CH3
CH3-CH-CH3 (5) 3-methylcyclopentene (6) bicycle[3.2.1]octane
CH2CH3
3
2、命名下列化合物（后三种包括英文名）：
(1) Cl
CH3 (2) H3C
CH3 CH3
1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯
(3)
Cl
1，7-二甲基螺[4.5]癸烷
8-氯双环[3.2.1]辛烷
4
CH3
(4)
CH3
椅式-顺－1，2-二甲基环已烷 Chair form-cis -1,2-dimethylcyclohexane CH
13
O NH +Br2
链引发： (C6H5COO)2
C6H5COO
△
2C6H5COO
C6H5 + CO2
自发分解
C6H5 + Br2
C6H5Br + Br
* + * + HBr
链增长：
* + Br
P – π共轭
Br δ Br2
* +
*
Br
+ Br
*
δ δ
δ
* Br2
Br
* +
*Br
相同 50 ℅
25%
- H+
CH3-C CH3 CH3
CH3-C-OH2 CH3
CH3-C-OH CH3
21
10、一个分子式C10H16的烃,氢化时只吸收1mol H2，它包 含多少个环？臭氧分解时它产生 1，6-环癸二酮，试 问这是什么烃？写出其构造式。 分析：从分子式可看出该化合物的不饱和度为 3， 氢化时只吸收1molH2，说明它除了含一个双 键外还应含有两个环。 (CH2)4
α-萜品醇 CH3-C-OH CH3
CH3
CH3
CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH
-H2O
H
+
CH3
CH3
CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH2
CH3
CH3
CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2
20
CH3
+
CH3
H2O
CH2 CH3-C CH3 CH3
Cl (CH3)2CH
CH3 CH3 CH3
6
（3）1，1，3-三甲基环已烷
Cl (4) (CH3)3C CH3
Cl (CH3)3C CH3
4、完成下列反应： （1）环戊烯+ Br2/CCl4
Br + Br2/CCl4 Br
7
（2）环戊烯+ Br2（300℃）
+ Br2
300℃
Br
（3）1-甲基环已烯+HCl
O=C
(CH2)4
C=O
1,6-环癸二酮
双环[4,4,0]-1,6-癸烯
22
11、从环已醇及其必要原料出发合成下列化合物
(1)
OH
H2SO4 - H2O Br2
Br Br
KOH 醇
(2)
O
O CH3C-O-OH
=
由 (1) 中
O
23
(3)
Cl
由(1)中
+
Cl
Cl
(4)
由(1)中
H2 Pt
24
(5)
CH3
(6)
H2C CH2 CH2 H2C CH2 CH2 CH 双环[2.2.2]辛烷 bicycle[2.2.2]octane
5
3-甲基环已烯 3-methylcyclohexene
3、写出下列化合物的最稳定的构象： （1）反-1-乙基-3-叔丁基环已烷
(CH3)3C CH2CH3
（2）顺-4-异丙基氯代环已烷
O C
+ C O
=ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
H O H O
=
O
O
=
=
12
5.试说明下列反应结果（*表示13C）
Br
—
* NBS
*
+
* Br
+ Br
*
NBS在光或引发剂（如过氧化苯甲酰）作用下，在惰 性溶剂（如CCl4）中。首先是NBS与反应体系中存在极少 量的HBr作用，产生少量的溴,再按如下过程发生反应：
O NBr + HBr O O