高中有机化学方程式总结
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高中有机化学方程式总结
一、烃
1. 烷烃 —通式:C n H 2n -2
(1)氧化反应
①甲烷的燃烧:CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O
②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 (2)取代反应
一氯甲烷:CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl
二氯甲烷:CH 3Cl+Cl 2
CH 2Cl 2+HCl
三氯甲烷:CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl (CHCl 3又叫氯仿)
四氯化碳:CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl
(3)分解反应
CH 4 C+2H 2 2. 烯烃 —通式:C n H 2n 乙烯的制取:CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2
(1)氧化反应
①乙烯的燃烧:H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2(2)加成反应
与溴水加成:H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2与氢气加成:H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3
与氯化氢加成: H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2
与水加成:H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH
(3)聚合反应
乙烯加聚,生成聚乙烯:n H 2C=CH
n
3. 炔烃 —通式:C n H 2n-2
乙炔的制取:CaC 2+2H 2O HC ≡(1)氧化反应 ①乙炔的燃烧:HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2(2)加成反应
与溴水加成:HC ≡CH+Br 2 HC=CH
Br
CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—
与氢气加成:HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2
与氯化氢加成:HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl
(3)聚合反应
氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:n CH 2 n
乙炔加聚,得到聚乙炔:n HC ≡ n
点燃
光
光
光
光
浓硫酸 170℃ 点燃
催化剂 △ 催化剂
加热加压
2-CH 2
图1 乙烯的制取
点燃
图2 乙炔的制取
催化剂
△
催化剂
△
Br 2—CH
Cl
CH=CH
催化剂 △
高温
4. 苯 C 6H 6
(1)氧化反应
①苯的燃烧:2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O
②苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)取代反应 ①苯与溴反应
(3)加成反应
(环己烷)
5. 甲苯 苯的同系物通式:C n H 2n-6
(1)氧化反应
①甲苯的燃烧:C 7H 8+9O 2 2+4H 2O
②甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)取代反应
(3)加成反应
点燃
点燃
+Br +3H CH 3
| +3HNO 3 浓硫酸 △ O 2N — CH 3 | —NO 2
| NO 2
+3H 2O 三硝基甲苯(TNT ),是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药
CH 3 | + Cl 2 光
CH 2Cl | + HCl CH 3
| + Cl 2 Fe CH 3 |
+ HCl —Cl 甲苯和氯气在光照和铁的催化条件下发生的取代反应不一样 CH 3 | + 3H 2 催化剂
△
CH 3 |
二、烃的衍生物
6. 卤代烃
(1)取代反应
溴乙烷的水解:C 2H 5—Br+NaOH C 2H 5—OH+NaBr
(2)消去反应
溴乙烷与NaOH 溶液反应:CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O
7. 醇
(1)与钠反应
乙醇与钠反应:2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑(乙醇钠)
(2)氧化反应 ①乙醇的燃烧;
②2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O (乙醛)
(3)取代反应
乙醇与浓氢溴酸反应:CH 3CH 2OH+HBr CH 3CH 2Br+H 2O
(4)消去反应
CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O 注意:该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。 2C 2H 5OH C 2H 5—O —C 2H 5+H 2O (乙醚)
(5)酯化反应
CH 3CH 2—OH+C 2H 5—OH CH 3—C —OC 2H 5+H 2O (乙酸乙酯)
H 2O
醇
△
Cu 或Ag
△
浓硫酸
140℃ 浓硫酸
170℃ △
浓硫酸
苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点43℃, 水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。 (1)苯酚的酸性
(苯酚钠)
苯酚钠与CO 2反应:
+CO 2+H 2O +NaHCO 3
(2)取代反应
+3Br 2 ↓+3HBr
(三溴苯酚)
(3)显色反应
苯酚能和FeCl 3溶液反应,使溶液呈紫色 (4)缩聚反应
9. 醛
乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。
(1)加成反应 乙醛与氢气反应:CH 3—C —H+H 2 CH 3CH 2OH
(2)氧化反应 乙醛与氧气反应:2CH 3—C —H+O 2 2CH 3COOH (乙酸)
乙醛的银镜反应:CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O
注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH 3)2OH (氢氧化二氨合银), 这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag 。有关制备的方程式:
Ag ++NH 3·H 2O===AgOH↓++4NH AgOH+2NH 3·H 2O===[Ag(NH 3)2]++OH -+2H 2O
乙醛还原氢氧化铜:CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O↓+2H 2O
10. 羧酸
(1)乙酸的酸性
乙酸的电离:CH 3COOH CH 3COO -+H +
(2)酯化反应
CH 3CH 2—OH+C 2H 5—OH CH 3—C —OC 2H 5+H 2O (乙酸乙酯)
注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。
—OH +NaOH +H 2O —ONa —ONa —OH
—OH
—Br
Br — OH
| Br | O || 催化剂
△
O || 催化剂
△
△
△
O ||
浓硫酸 △
催化剂
酚醛树脂的制取