生命中的基础有机化学物质课件 新人教版选修5

2．葡萄糖与果糖 (1)组成和分子结构
分子式
葡 萄 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 同分
结构简式
官能团
二者 关系
糖 果
糖 C6H12O6
异构 CH2OH(CHOH)3
COCH2OH 体
(2)葡萄糖的化学性质
①还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊
液反应． ②加成反应：与H2发生加成反应生成 己六醇． ③酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化 反应． ④发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：
表现在：
①相应羧酸的烃基中碳原子数较多； ②相应羧酸的烃基中有的含有碳碳双键；
例3．绿色荧光蛋白被人称为生命体内蛋白质生物学过程的“ 直播剂”，而核糖体则被人们称为蛋白质的“合成工厂”．下
列有关蛋白质的叙述中正确的是
A．病毒、核糖的主要成分都是蛋白质
( D )
B．向蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，析出的沉淀不 溶于水 C．由于重金属盐会使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会使
(3)可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是________． D A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C．反应后，静置，反应液分为两层 D．反应后，静置，反应液不分层 NaCl (4)向所得混合物中加入________，静置一段时间，溶液分 盐析 上层 为上下两层，肥皂在________层，这个操作称为________． 导气兼冷凝回流 (5)图中长玻璃导管的作用为______________________．
× 2.蛋白质水解的最终产物是多肽(2010· 广东高考T11－B)
3.盐析可提纯蛋白质并保护其生理活性(2010· 江苏高
√ × × 考T4－C) 4.1 mol 葡萄糖可水解生成2 mol 乳酸(C3H6O3)
(2010· 北京高考T8－C)
5.油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物 (2010· 北京高考T8－D)
能成功．
(2)用银氨溶液或新制Cu(OH)2检验水解产物葡萄糖时， 必须在碱性条件下进行，因此必须先用过量NaOH 溶液将水溶液中的H2SO4中和，使溶液转化为碱性 溶液．
例1．(2011· 西城区高三期末)与淀粉相关的物质间转化关系 如下图所示．其中B的分子中含有一个甲基，B与羧酸和醇 均能发生酯化反应；C的催化氧化产物既是合成酚醛树脂的 原料之一，又是常见的居室污染物；E能使Br2的CCl4溶液褪
酒化酶 C6H12O6 ――→ 2C2H5OH＋2CO2↑ (葡萄糖)
．
⑤生理氧化反应的化学方程式为： C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O
(葡萄糖)
．
3．蔗糖与麦芽糖
(1)相似点
组成相同，分子式均为 (2)不同点 ①官能团不同 蔗糖 不含醛基， ②水解产物不同 蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为： ； C12H22O11 ，二者互为 ．同分异构体
萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶 液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水 解是否进行完全，实验步骤如下：
实验现象及结论： 现象A 现象B 结论
①
② ③
未出现银镜
出现银镜 出现银镜
溶液变蓝色
溶液变蓝色 溶液不变蓝色
淀粉尚未水解
淀粉部分水解 淀粉完全水解
特别提醒 (1)用碘水检验淀粉时，不能在碱性条件下进行，否则 因发生I2＋2OH－ === I－＋IO－＋H2O而使实验不
A．在蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，有沉淀 析出
B．皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色
C．在蛋白质溶液中加入CuSO4溶液，有沉淀析出
4、某天然蛋白质遇浓硝酸显黄色，水解产物 中含有A；A由C、H、O、N元素组成；A能与盐 酸或烧碱反应。一定条件下，两分子A发生缩 合反应生成B和一个分子水，B的分子量为312， 请据此推断A和B的结构简式。
物关系．
三、蛋白质和核酸 1．氨基酸的结构和性质
(1) 通式为
.
(2)官能团 ①氨基(—NH2)：与酸反应生成盐． ②羧基(—COOH)：与碱反应生成盐．
(3)氨基酸的性质 ①两性： 甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：
②成肽反应
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2．蛋白质的结构与性质
(1)蛋白质的组成与结构
蛋白质是由 氨基酸 组成的，通过 缩聚 (填“缩聚”或“加聚”) 反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物．
油脂、糖类、蛋白质
一、油脂 1．概念 高级脂肪酸 脱水形成的酯． 油脂是由一分子甘油与三分子 C 常见的形成油脂的高级脂肪酸有：硬脂酸： 17H35COOH 、 C C 软脂酸： 15H31COOH 、油酸： 17H33COOH .
3．分类
4．物理性质
(1)油脂一般 不溶于水，密度比水小 ．
(2)天然油脂都是混合物，没有恒定的 熔沸点 ． 液 含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈 态， 含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈 固 态．
5．如右图所示为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水 解的装置图．进行皂化反应时的步骤如下： (1)在圆底烧瓶中装入7～8 g硬脂酸甘油酯， 然后加入2 g～3 g的氢氧化钠、5 mL水和10
mL酒精，加入酒精的作用为___________
溶解硬脂酸甘油酯 _________________________________． (2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基 胶体 本完成，所得的混合物为________(填“悬浊液”、“乳浊 液”、“溶液”或“胶体”)．
考点、糖类水解
1．糖类水解的条件
(1)蔗糖：稀H2SO4作催化剂，水浴加热．
(2)淀粉 ①稀H2SO4作催化剂，加热． ②淀粉酶(唾液中存在)，室温(适宜温度36℃)． (3)纤维素
①催化剂为90%的浓H2SO4.
②小火微热，防止大火加热使纤维素被浓H2SO4脱水 炭化．
2．淀粉水解程度的判断
淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡
人中毒
D．蛋白质与氨基酸一样，既能与酸反应，又能与碱反应
(1)稀的无机盐溶液能促进蛋白质的溶解；浓的无机盐溶
液能使蛋白质发生盐析．
(2)盐溶液中含有重金属离子时，不论其浓度大小，均能 使蛋白质发生变性．
巩固练习
1、
选项式诊断 诊断 判断正误，在诊断一栏内打“√”或“×”
√
1.淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同 (2010· 山东高考T12－B)
麦芽糖 分子中含有醛基
4．淀粉与纤维素 高分子化合物 ①都属于 ，属于多糖，分子式都可表示为 (C6H10O5)n . 水解 ②都能发生 反应，最终产物葡萄糖。 ；
. ③都不能 发生银镜反应．
⑴淀粉和纤维素互为同分异构体吗？互为同系物？
提示：不是．虽然淀粉和纤维素的分子式都可表示 为(C6H10O5)n，但是n值不同，即两者的分子式不同， 不是同分异构体关系． ⑵淀粉和纤维素互为互为同系物？ 提示：不是．淀粉和纤维素的分子组成上相差 C6H10O5原子团，而不是CH2原子团，因此不是同系
色．
(1)B的结构简式是________． CH3CH(OH)COOH nCH2 == CHCOOCH3 (2)E―→F的化学方程式是____________________________．
(3)某同学欲验证淀粉完全水解的产物A，进行如下实验操作： ①在试管中加入少量淀粉溶液 量新制的Cu(OH)2悬浊液 ⑤加热 ②加热3～4 min ③加入少
(2)蛋白质的性质 ①水解：在 酸、碱或酶的作用下最终水解生成 氨基酸 ．
②两性：蛋白质分子中含有未缩合的—NH2和—COOH，
因此具有两性． ③盐析 向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐(如 Na2SO4 、 (NH4)2SO4 等)溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶 液中析出，该过程为 可逆 过程，可用于 提纯蛋白质．
2．(2011· 北京市宣武区高三期末质量检测)糖类、油脂和
蛋白质都是人类必需的基本营养物质，下列关于它们
的说法中不正确的是 A．淀粉、油脂和蛋白质都能发生水解反应 B．糖类、油脂和蛋白质都属于高分子化合物 C．氨基酸既可以与盐酸反应，也能与NaOH反应 D．利用盐析、过滤可将蛋白质和NaCl溶液分离 3．下列过程不属于化学变化的是 ( A ) ( B )
5．化学性质 (1)油脂的氢化(油脂的硬化)
油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：
(2)水解反应
①酸性条件下 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：
②碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大．
二、糖类
1．糖的概念
从分子结构上看，糖类可定义为 多羟基醛 、 多羟基酮 和它们的 脱水缩合物
④加入少量稀硫酸
⑥待冷却后，滴加NaOH溶液至溶液呈碱性．则以
C 上操作步骤正确的顺序是(填选项序号)________． a．①②④⑤③⑥ c．①④②⑥③⑤ b．①④②③⑤⑥ d．①⑤③④⑥②
例2、下列关于油脂的叙述错误的是
(
A
)
A．从溴水中提取溴可用植物油做萃取剂
B．用热的碱溶液可区别植物油和矿物油 C．硬水使肥皂去污能力减弱是因为形成了沉淀 D．生产盐酸和人造脂肪必须用氢气做原料 . (1)天然油脂是混合物而不是纯净物． (2)油脂的相对分子质量较大，但不是高分子化合物． (3)油脂是一种特殊的酯，具有酯的性质，油脂的特殊性
④变性 加热、紫外线、X射线、 强酸 、 强碱 、 重金属盐 、一些
有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于 不可逆 过程． ⑤颜色反应：具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3显黄 色． ⑥灼烧：灼烧蛋白质有 烧焦羽毛 的气味．
3．酶
(1)酶是一类蛋白质，性质与蛋白质相似． (2)酶是一种高效生物催化剂，其催化作用有以下特点： 专一 ①高度的 性． ②高效的 催化 作用． ③条件 温和 、不需 加热．