开题报告

青岛大学

毕业论文(设计)开题报告

题目：Vilsmeier反应及其在有机合成上的应用

学院：师范学院

专业：化学（师范类）

姓名：刘程

指导教师：梁强

2012 年3 月16 日

论文题目 Vilsmeier 反应及其在有机合成上的应用 题目来源

教师命题

一、选题依据（选题的目的和意义，国内外研究现状及发展趋势）

Vilsmeier 反应是一个应用比较广泛的有机名人反应，是Vilsmeier 等人于1927年发现的，主要成分就是DMF 和POCl 3，而DMF 和POCl 3在一定条件下混合所形成的亲电试剂也被称为“Vilsmeier 试剂”并沿用至今，同时也被后来的化学家进一步完善、补充，应用范围逐渐扩大，在有机合成领域发挥的至关重要的作用。现在通常认为是由卤化剂与取代酰胺组成的复合试剂。常用的卤化剂是POCl 3，其他还有SOCl 2，COCl 2等。取代酰胺通式为RCONR 1R 2。

Vilsmeier 反应主要是用芳烃和活泼烯烃化合物用二取代甲酰胺及三氯氧磷催化得到醛。该反应的通式为：

ArH

RR'NCHO

ArCHO

RR'NH POCl 3

该反应的反应历程是：

HC

O NRR'

HC O -NRR'

Cl

P Cl

O OCH

NRR'

Cl

P Cl O O

CH NRR'Cl ClCH NRR'ClCH NRR'

ArH

Ar

CH

NRR'Cl Ar CH NRR'Cl

H 2O

Ar CH

O RR'NH 2Cl -

P Cl

Cl

Cl O

目前，国内外研究者对该反应有着极大的兴趣，关注日益密切，研究成果大量

呈现。Vilsmeier 试剂应用很广泛，其本质是亲电取代和亲核取代反应。具体可发生氯化、芳香化、脱水化等等其他反应，因此其产物会在医药、农药及染料等方面有巨大的应用价值。人们已经知道，Vilsmeier 试剂可以应用在酰化反应、氯化反应、氯化甲酰化反应、芳香化反应、成环反应等多种反应类型当中。而且，人们已经通过

Vilsmeier反应取得了可喜的成果。

1．农药方面：呋吡菌胺、丁苯吗啉、唑螨酯等多种药物的合成；

2．医药方面：人们已经将2-酰基吡咯衍生物通过Vilsmeier反应合成了托美汀、佐美酸和酮咯酸这三种抗炎镇痛药。还有在合成喹唑啉酮类这种抗肿瘤、抗炎症、抗高血压这类化合物时，Vilsmeier反应具有操作简单，产物单一，收率高的特点；

3．工业方面：通过Vilsmeier反应合成了多种在工业应用中具有重要作用的化合物，比如芳纶1313这种具有持久热稳定性、化学稳定性、绝缘性、抗辐射等多种优点的化合物，就是通过Vilsmeier反应合成的；

4．实验操作：Vilsmeier反应可以改进某化合物合成方法，从而优化实验过程、节省操作步骤、提高产率等。我们相信，随着人们对Vilsmeier反应研究的不断深入，Vilsmeier反应一定会在有机合成中发挥越来越巨大的作用。

二、研究内容（主要研究内容，拟解决主要问题，创新点）

Vilsmeier反应的实质是亲电取代和亲核取代，

主要研究内容和拟解决的主要问题是

1. Vilsmeier反应的类型

（1）酰化反应

（2）氯化反应

（3）成环反应

（4）芳香化反应

2. Vilsmeier反应在实际生活和生产中的应用

（1）在医药合成中的应用

（2）在农药合成中的应用

（3）合成工业产物中的应用

对Vilsmeier反应进行一次全面系统的总结，描述Vilsmeier反应今后的发展前景及应用。

创新点

（1）综述了Vilsmeier反应的性质、机理。

（2）综述了Vilsmeier反应的几种主要反应类型。

（3）综述Vilsmeier反应在有机合成中的应用，着重描述了在新型化合物、天然产物及手性化合物中的应用。

三、研究方案（研究方法，理论依据，技术路线）

目前，国内外对Vilsmeier反应的研究越来越深入，也越来越广泛，

采用比较法、文献法等方法，对Vilsmeier反应及其在有机合成方面的应用进行一个全面而系统的论述，使人们对Vilsmeier反应及其在有机合成上的应用有一个更深刻的认识。

1．描述Vilsmeier反应的概念及发展历程

2．描述Vilsmeier反应的类型

（1）酰化反应

（2）氯化反应

（3）成环反应

（4）芳香化反应

3．描述Vilsmeier在有机合成中的应用

（1）在医药合成中的应用

（2）在农药合成中的应用

（3）合成工业产物中的应用

（4）天然产物合成中的应用

（5）合成手性化合物的应用

四、研究计划

第一、二周熟悉课题，准备资料，并初步完成开题报告。

第三周导师修改开题报告并最终完成。

第四周将资料整理，归纳有用资料。

第五周构思论文框架，开始准备写论文。

第六周写论文引言

第七、八周写论文第二部分

第九、十周写论文第三部分

第十一、十二周写论文结论及谢词

第十三周完善论文

第十四周组内答辩

第十五周正式答辩

五、主要参考文献

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[8]李柏林，曾伟男，李金环，牛瑞霞，Vilsmeier试剂合成双（2-氯乙基）胺[J]，大

庆石油学院学报，2011，35（5），84-89。

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