来自煤与石油的两种基本化工原料(苯)课件
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苯的发现
1825年由英国科学家_____首先发现的
十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经 陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成严重 污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。煤 焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉 前塔旁。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告， 发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分 子式是C6H6,这种烃就是苯。
出示学标 自主习标
二、取代反应
①苯与溴的反应
在 催化剂作用下，
苯与液溴发生反应
的方程式为 。
该反应属于 反应，
生成物为
，
它是 色 体，
密度比水的
。
合作探究
拓展目标
实 验
演示并观察
仅取代一
苯与溴的取代反应实验问题 个H原子
+ Br2 Fe
Br + HBr
液溴
溴苯
演示并观察
溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。
。
结构特点
苯分子具有 形结构，键角为
°
苯分子中的化学键
分子中不存在
键，也不存在 键，而是
一种介于
和 之间的一种独特的共价键。
凯库勒式
出示学标 自主习标 合作探究
苯的化学性质 一、氧化反应
拓展目标
①苯
使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②苯在空气中燃烧的现象为
，
原因为
。反应的化学方程式
为
。
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
装置：
★由于苯分子中的氢原子被硝基( - NO2)所取代，故 称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
三.加成反应
写出苯与H2发生加成反应的
化学方程式
。
催化剂
+ 3H2
写出苯和氯气反应的方程式 .
+ 3Cl2 催化剂
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
__取___代_____、 __加__成_______、
氧化（燃烧）
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
问题二: ⑴苯使溴水褪色、溶液分层，属于化学变化 吗？
⑵如何鉴别己烯和苯两种无色液体？
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
问题三：
写出苯与Cl2发生加成反应的
Cl
化学方程式
。 Cl
Cl
催化剂
苯的物理性质
苯是
色有
气味的
体，
毒， 溶于水，密度比水
．
熔点
，沸点
，用冰冷却可
凝成无色晶体，苯
挥发。
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
苯的分子结构
[设问]苯的分子式为C6H6， 那么苯是否属于烃?属于 饱和烃还是不饱和烃?
[小结]苯分子和饱和链烃相比,缺少许多氢原子,属于 不饱和烃。 [讨论]既然苯属于不饱和烃，那么苯分子中是否含有 C=C或C≡C ？如何用实验来验证？
2. 向试管中加入少 量苯，再加入酸性高 锰酸钾溶液，振荡
苯分子中平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m 烷烃 C-C 键 键长：1.54 ×10－10 m 烯烃 C=C 键 键长: 1.33 ×10－10 m
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
苯的分子结构
苯的分子式为
，结构式为 ，结构简
式为
[演示实验]苯和KMnO4、溴水的反应。
苯的结构探究
[实验]：
1ml
0.5mlKMnO4(H+)溶液
（
紫红色
）
苯
振荡
不褪
1ml苯
0.5ml溴水 振荡 （ ）
（ 上层橙黄色 ）
（ 下层几乎无色 ）
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
根据〖实验3-1〗完成下列表格
实验内容
实验现象
结论或解释
1.向试管中加入少量 苯，再加入溴水，振 荡
（ ）BD
A．亚硫酸钠
B．溴化铁
C．锌粉
D．铁粉
+ 3Cl2
Cl
Cl
写出甲苯与H2发生加成反应的
Cl
化学方程式
。
+ 3H2 催化剂
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
问题四：能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交
替排布的事实是 D
A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的间位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的邻位二溴代物只有一种
实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。
[设问]试剂的加入顺序怎样？
[小结]先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入 有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防 止溴挥发），最后加铁屑。
[设问]如何除去粗溴苯中的溴？
[小结]可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。
[设问]实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后， 要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂 干［燥解；析］④粗10溴%苯N中aO主H要溶含液有洗溴；、⑤苯二、次溴水化洗铁。等正杂确质的，先
结论：其分子式为(C6H6)
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
1．下列关于有机化合物的说法正确的是 ( B )
A．乙烯和苯都存在碳碳双键 B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应 C．高锰酸钾可以氧化苯和甲烷 D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢 气加成
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
2．(2009·海南高考)下列化合物分子中的所
操用溶作水液顺洗反序，应是生F（e成B易r）3溶溶。于B于水水的而盐被（洗N去a；Br再）用而溶被液洗洗去，；溴第与二
（次A用）水①洗②时③有④效⑤地除（去B残）存②在④有⑤机③物①中易溶于水的杂 质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的 （苯C分）离④出②去③（①利⑤用两（者D沸）点②的④差①异⑤）③。故答案为（B）。
[设问] 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？
[小结]伸出烧瓶外的导管要有足够 长度，其作用是导气、冷凝。导管 未端不可插入锥形瓶内水面以下， 因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。
演示并观察
[设问] 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们 发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成 溴化氢。
问题一：比较烷烃、烯烃、苯的结构和性质
Βιβλιοθήκη Baidu
分子式 结构式
烷烃(C2H6)
HH
∣∣
H—C C—H
HH
结构特点 C－C可以旋转
烯烃（C2H4）
HH
∣∣
H—C C—H
①C＝C不能旋转 ②双键中一个键
易断裂
苯(C6H6)
①苯环很稳定 ②介于单、双键 之间的独特的键
主要性质
_取__代___、
氧化（燃烧）
___加__成____ ___氧__化____
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
4.下列物质与溴水混合后充分振荡，
静置后上层液体呈橙红色，下层液体
无色的是（ B ）
A．碘化钾溶液
B．苯
C．四氯化碳
D．己烯
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
5.将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，
把分离出的苯置于一试管中，加入某些物
质后可以在试管口产生白雾，这种物质是
来自煤和石油的两种基本化工原料
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
了解苯的组成和结构特征，理解苯 环的结构特征
掌握苯的典型的化学性质，掌握研 究苯环性质的方法
进一步理解结构和性质的关系
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
苯的发 现和用途
苯
苯的物理 性质
苯的 分子结构
苯的 化学性质
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
②苯与浓硝酸的反应
在浓硫酸作用下，温度为
，苯与浓硝酸反应
生成
，反应的化学方程式为
。
+ HO—NO2
浓H2SO4 550C—600C
浓HNO3
NO2 + H2O
硝基苯
实
验
装置：
问 题
苯的硝化反应实验问题
+ HO—NO2
浓H2SO4 550C—600C
NO2 + H2O
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
苯的用途
苯是一种重要的______原料，也是重要的有机溶
剂，例如在
中就使用到苯 。
86％苯用于制造苯乙烯、苯酚、坏乙烷和其他有 机物。剩余部分主要用于制造洗涤剂、杀虫剂和 油漆清除剂。苯可作为汽油一种成份
香料、染料、塑料、医药、炸药、橡胶等
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
有碳原子不可能处于同一平面的是 ( )D
A．甲苯
B．硝基苯
C．2甲基丙烯 D．2甲基丙烷
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
3.某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加 成反应．生成氯代烷，此氯代烷1 mol可与 4 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的
结构简式为 ( A )
A．CH2 = CH2 B．CH3CH = CH2 C．CH3CH3 D．CH2 = CHCH = CH2
长导管的作用：导气兼冷凝回流的作用 先加浓HNO3，再缓
慢加入浓H2SO4 ，
硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体，待混合酸冷却后再加
不溶于水，密度比水大。有毒。
入苯，以防苯挥发及 发生副反应
实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色.
[问]如何除去粗硝基苯中的杂质？
[小结]除去杂质提纯硝基苯，可将粗产 品依次用水洗 →NaOH溶液洗涤 → 再 用蒸馏水洗,最后用分液漏斗分液。
浓HNO3
硝基苯
浓H2SO4 的作用是: 作催化剂、脱水剂
[的[在使[加顺设设设[的作设5反反序问问问作5用问应应应]0]]装用C是如往]物物如—浓置是什何反受和何6H中什么控应0热催？2的0么S？制容C均化O长？，温器匀剂4导并度中？时管，
加热方式：水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
问题五：硝化反应中，浓硫酸和浓硝酸 混合的次序是：____________。
而不能将浓硝酸加入到浓硫酸中。其原 理跟用____________相同。
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
问题六：已知苯分子量78，测定含碳量 92.3%，求其分子式？
解：取78g有机物，为1mol; 其中m(C)=78 × 92.3% =72 n(c)=72÷12=6 同理n(H)=6
1825年由英国科学家_____首先发现的
十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经 陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成严重 污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。煤 焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉 前塔旁。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告， 发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分 子式是C6H6,这种烃就是苯。
出示学标 自主习标
二、取代反应
①苯与溴的反应
在 催化剂作用下，
苯与液溴发生反应
的方程式为 。
该反应属于 反应，
生成物为
，
它是 色 体，
密度比水的
。
合作探究
拓展目标
实 验
演示并观察
仅取代一
苯与溴的取代反应实验问题 个H原子
+ Br2 Fe
Br + HBr
液溴
溴苯
演示并观察
溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。
。
结构特点
苯分子具有 形结构，键角为
°
苯分子中的化学键
分子中不存在
键，也不存在 键，而是
一种介于
和 之间的一种独特的共价键。
凯库勒式
出示学标 自主习标 合作探究
苯的化学性质 一、氧化反应
拓展目标
①苯
使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②苯在空气中燃烧的现象为
，
原因为
。反应的化学方程式
为
。
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
装置：
★由于苯分子中的氢原子被硝基( - NO2)所取代，故 称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
三.加成反应
写出苯与H2发生加成反应的
化学方程式
。
催化剂
+ 3H2
写出苯和氯气反应的方程式 .
+ 3Cl2 催化剂
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
__取___代_____、 __加__成_______、
氧化（燃烧）
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
问题二: ⑴苯使溴水褪色、溶液分层，属于化学变化 吗？
⑵如何鉴别己烯和苯两种无色液体？
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
问题三：
写出苯与Cl2发生加成反应的
Cl
化学方程式
。 Cl
Cl
催化剂
苯的物理性质
苯是
色有
气味的
体，
毒， 溶于水，密度比水
．
熔点
，沸点
，用冰冷却可
凝成无色晶体，苯
挥发。
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
苯的分子结构
[设问]苯的分子式为C6H6， 那么苯是否属于烃?属于 饱和烃还是不饱和烃?
[小结]苯分子和饱和链烃相比,缺少许多氢原子,属于 不饱和烃。 [讨论]既然苯属于不饱和烃，那么苯分子中是否含有 C=C或C≡C ？如何用实验来验证？
2. 向试管中加入少 量苯，再加入酸性高 锰酸钾溶液，振荡
苯分子中平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m 烷烃 C-C 键 键长：1.54 ×10－10 m 烯烃 C=C 键 键长: 1.33 ×10－10 m
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
苯的分子结构
苯的分子式为
，结构式为 ，结构简
式为
[演示实验]苯和KMnO4、溴水的反应。
苯的结构探究
[实验]：
1ml
0.5mlKMnO4(H+)溶液
（
紫红色
）
苯
振荡
不褪
1ml苯
0.5ml溴水 振荡 （ ）
（ 上层橙黄色 ）
（ 下层几乎无色 ）
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
根据〖实验3-1〗完成下列表格
实验内容
实验现象
结论或解释
1.向试管中加入少量 苯，再加入溴水，振 荡
（ ）BD
A．亚硫酸钠
B．溴化铁
C．锌粉
D．铁粉
+ 3Cl2
Cl
Cl
写出甲苯与H2发生加成反应的
Cl
化学方程式
。
+ 3H2 催化剂
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
问题四：能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交
替排布的事实是 D
A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的间位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的邻位二溴代物只有一种
实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。
[设问]试剂的加入顺序怎样？
[小结]先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入 有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防 止溴挥发），最后加铁屑。
[设问]如何除去粗溴苯中的溴？
[小结]可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。
[设问]实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后， 要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂 干［燥解；析］④粗10溴%苯N中aO主H要溶含液有洗溴；、⑤苯二、次溴水化洗铁。等正杂确质的，先
结论：其分子式为(C6H6)
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
1．下列关于有机化合物的说法正确的是 ( B )
A．乙烯和苯都存在碳碳双键 B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应 C．高锰酸钾可以氧化苯和甲烷 D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢 气加成
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
2．(2009·海南高考)下列化合物分子中的所
操用溶作水液顺洗反序，应是生F（e成B易r）3溶溶。于B于水水的而盐被（洗N去a；Br再）用而溶被液洗洗去，；溴第与二
（次A用）水①洗②时③有④效⑤地除（去B残）存②在④有⑤机③物①中易溶于水的杂 质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的 （苯C分）离④出②去③（①利⑤用两（者D沸）点②的④差①异⑤）③。故答案为（B）。
[设问] 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？
[小结]伸出烧瓶外的导管要有足够 长度，其作用是导气、冷凝。导管 未端不可插入锥形瓶内水面以下， 因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。
演示并观察
[设问] 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们 发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成 溴化氢。
问题一：比较烷烃、烯烃、苯的结构和性质
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分子式 结构式
烷烃(C2H6)
HH
∣∣
H—C C—H
HH
结构特点 C－C可以旋转
烯烃（C2H4）
HH
∣∣
H—C C—H
①C＝C不能旋转 ②双键中一个键
易断裂
苯(C6H6)
①苯环很稳定 ②介于单、双键 之间的独特的键
主要性质
_取__代___、
氧化（燃烧）
___加__成____ ___氧__化____
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
4.下列物质与溴水混合后充分振荡，
静置后上层液体呈橙红色，下层液体
无色的是（ B ）
A．碘化钾溶液
B．苯
C．四氯化碳
D．己烯
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
5.将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，
把分离出的苯置于一试管中，加入某些物
质后可以在试管口产生白雾，这种物质是
来自煤和石油的两种基本化工原料
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
了解苯的组成和结构特征，理解苯 环的结构特征
掌握苯的典型的化学性质，掌握研 究苯环性质的方法
进一步理解结构和性质的关系
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
苯的发 现和用途
苯
苯的物理 性质
苯的 分子结构
苯的 化学性质
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
②苯与浓硝酸的反应
在浓硫酸作用下，温度为
，苯与浓硝酸反应
生成
，反应的化学方程式为
。
+ HO—NO2
浓H2SO4 550C—600C
浓HNO3
NO2 + H2O
硝基苯
实
验
装置：
问 题
苯的硝化反应实验问题
+ HO—NO2
浓H2SO4 550C—600C
NO2 + H2O
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
苯的用途
苯是一种重要的______原料，也是重要的有机溶
剂，例如在
中就使用到苯 。
86％苯用于制造苯乙烯、苯酚、坏乙烷和其他有 机物。剩余部分主要用于制造洗涤剂、杀虫剂和 油漆清除剂。苯可作为汽油一种成份
香料、染料、塑料、医药、炸药、橡胶等
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
有碳原子不可能处于同一平面的是 ( )D
A．甲苯
B．硝基苯
C．2甲基丙烯 D．2甲基丙烷
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
3.某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加 成反应．生成氯代烷，此氯代烷1 mol可与 4 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的
结构简式为 ( A )
A．CH2 = CH2 B．CH3CH = CH2 C．CH3CH3 D．CH2 = CHCH = CH2
长导管的作用：导气兼冷凝回流的作用 先加浓HNO3，再缓
慢加入浓H2SO4 ，
硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体，待混合酸冷却后再加
不溶于水，密度比水大。有毒。
入苯，以防苯挥发及 发生副反应
实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色.
[问]如何除去粗硝基苯中的杂质？
[小结]除去杂质提纯硝基苯，可将粗产 品依次用水洗 →NaOH溶液洗涤 → 再 用蒸馏水洗,最后用分液漏斗分液。
浓HNO3
硝基苯
浓H2SO4 的作用是: 作催化剂、脱水剂
[的[在使[加顺设设设[的作设5反反序问问问作5用问应应应]0]]装用C是如往]物物如—浓置是什何反受和何6H中什么控应0热催？2的0么S？制容C均化O长？，温器匀剂4导并度中？时管，
加热方式：水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
问题五：硝化反应中，浓硫酸和浓硝酸 混合的次序是：____________。
而不能将浓硝酸加入到浓硫酸中。其原 理跟用____________相同。
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
问题六：已知苯分子量78，测定含碳量 92.3%，求其分子式？
解：取78g有机物，为1mol; 其中m(C)=78 × 92.3% =72 n(c)=72÷12=6 同理n(H)=6