案例1 烷烃的溴代反应比氯代反应选择性强
烷烃与卤素发生取代反应的条件
烷烃与卤素发生取代反应的条件
烷烃与卤素之间可以发生取代反应，其中烷烃中的碳原子上的氢
原子会被卤素原子取代，生成卤代烷。
取代反应需要一定的条件才能
进行。
以下是烷烃与卤素发生取代反应的条件的详细解释：
1. 温度：较低的温度有助于控制反应速率，并减少副反应的产生。
例如，常温下使用溴代烷和溴气反应可以较好地控制反应速率。
2. 光照：某些情况下，需要光照才能促使烷烃和卤素发生反应。
这是因为光能能够提供活化能，使反应发生。
3. 适当的溶剂：将反应物溶解在适当的溶剂中，可以提高反应速
率并增加产物收率。
常用的溶剂包括氯仿、二甲基亚砜和二氯甲烷等。
4. 银盐催化：某些情况下，需要将银盐添加到反应体系中作为催
化剂。
银盐能够促使卤素发生电离，增加反应活性，从而加快反应速率。
5. 碱性条件：在某些情况下，需要将反应体系调节为碱性条件来
促进反应的进行。
碱性条件有助于使卤素发生电离，增加反应活性。
6. 控制反应条件：为了获得特定的产物或产率，可以采取控制反
应条件的方法。
例如，增加或减少反应物的量、选择不同的反应时间
和温度等。
此外，烷烃与卤素发生取代反应时还需要考虑反应物的摩尔比例，是否要加入辅助剂或催化剂等方面的因素。
总结起来，烷烃与卤素发生取代反应需要在适当的温度、光照、
溶剂和反应条件下进行。
根据具体的需求，还可以通过调节摩尔比例、添加催化剂或调节反应时间等方法来控制反应的速率和产物的选择。
这些条件和控制方法可以使烷烃与卤素的取代反应得以进行，并实现
所期望的反应结果。
取代反应举例
高中化学取代反应举例1、烷烃的卤代反应CH4+ Cl2→CH3Cl +HCl2、苯的溴代2Fe Br3、苯的氯代反应Cl2Fe Cl4、苯的硝化3NO25、甲苯与较稀硝酸、较低温度下的硝化反应取代反应（硝化）HNO3NO2 CH3CH3HNO3CH3CH3NO26、甲苯在较高温度、浓硝酸下的硝化反应取代反应（硝化）3NO2O2NNO2CH3CH37、2-溴丙烷在氢氧化钠水溶液中的反应取代反应（水解）CH3CHBrCH3NaOH CH3CHOHCH3NaBr8、1-丙醇氢溴酸的溴代反应取代反应（溴代）CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br9、苯酚的溴代取代反应（溴代）OH2BrOHBrBr10、乙酸与乙醇的酯化反应 取代反应（酯化）CH 3COOH3CH 2OHCH 3COOC 2H 511、乙二醇与乙二酸形成六元环状酯 取代反应（酯化）HOCH 2CH 2OHHOOCCOOHOCH 2CCCH 2OO=O=12、乙二醇与乙二酸形成高聚酯取代反应（缩聚）HOCH 2CH 2OH---OCCOOCH 2CH2O---nO13、2-羟基丙酸形成内酯（三元环状酯） 取代反应（缩聚）CH 3CHCOOHOHCH 3CHC=OO14、2-羟基丙酸形成六元环状酯 取代反应（酯化）3CHCOOHOHO=O OO CH 3CH 315、2-羟基丙酸形成高聚酯取代反应（缩聚）CH 3CHCOOHOH---OCHC---nO16、乙二酸二乙酯的碱性水解 取代反应(水解）COOC 2H 5COOC2H 5NaOHCOONaCOONa3CH 2OH17、醋酸苯酯的碱性水解、酸性水解（与38比较） 取代反应(水解）OOCCH3NaOHONaCH 3COONa18、淀粉（或纤维素）的水解 取代反应(水解）C 6H 10O 5nH 2SO46H 12O 619、蔗糖的水解 取代反应(水解）C 12H22O11C6H 12O 6C 6H12O620、硝化纤维素的制备 取代反应(酯化）C 6H 7O 2OHOH nOHHNO 3C 6H 7O2ONO 2ONO2nONO221、硬脂酸甘油酯的皂化反应 取代反应（水解）CH 2OOCC 17H 35CHOOCC 17H 35CH 2COOCC17H 3517H35CH 2OHCHOHCH 2OH22、硬脂酸甘油酯的酸性水解 取代反应（水解）CH 2OOCC 17H 35CHOOCC17H35CH2COOCC 17H 35CH 2OHCHOH CH 2OH17H 35COOH。
【高中化学】取代反应研究
【高中化学】取代反应研究烷烃与某些试剂可以发生反应，结果烷烃分子中的氢原子可被其他原子或原子团所取代，这种反应叫做取代反应。
被卤素取代的反应叫做卤代反应，也称为卤化反应。
甲烷的氯代反应甲烷和氯在黑暗中不起至反应，如果在猛烈的日光反射下，则起至强烈的反应，甚至发生爆炸，分解成氯化氢和碳。
在漫射光、热或某些催化剂作用下，甲烷与氯发生氯代反应，氢原子被氯原子取代，生成氯甲烷和氯化氢，同时有热量放出。
氯甲烷能够进一步出现替代反应分解成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。
通常甲烷的氯代反应得到的是四种氯代产物的混合物。
反应条件对这四种氯代产物的组成有很大的影响。
反应物氯和甲烷的摩尔比对反应产物组成也有一定的影响。
过量的氯将生成较多的多氯甲烷和较少的一氯甲烷。
过量很大的甲烷，可以使反应几乎完全停留在一氯代反应，因大过量存在的甲烷比一氯甲烷更容易与氯反应。
反应时间对产物共同组成也存有一定影响。
反应时间长通常有助于获得一氯甲烷。
因此，工业上可以通过掌控相同的反应条件去生产甲烷的各种氯代产物。
其他烷烃的氯代反应通常烷烃氯代反应的反应条件与甲烷的氯代相近，但产物更繁杂。
乙烷与氯促进作用不仅分解成氯乙烷，还获得1,1-二氯乙烷和1,2-二氯乙烷。
丙烷氯代可以得到两种一氯丙烷（43%的正丙基氢和57%异丙基氯）。
例如再进一步展开氯代反应则可以获得以下四种二氯丙烷异构体。
异丁烷的氯代可得到36%叔丁基氯（2-甲基-2-氯丙烷）和异丁基氯64%（2-甲基-1-氯丙烷）。
烷烃与其他卤素的替代反应在光、热、催化剂的影响下，烷烃也能与溴进行溴代反应，但反应比较缓慢。
溴与烷烃反应其反应活性比氯小，但溴更具有选择性，溴总是尽量取代烷烃分子中的叔氢原子或仲氢原子，因此溴代反应在有机合成中更有用。
例如。
异丁烷与溴反应差不多完全取代叔氢原子。
这需用卤原子的开朗性去表述。
因为氯原子较开朗，所以它存有能力夺回烷烃中的各种氢原子而沦为hcl；而溴原子不开朗，它就可以夺回烷烃中较开朗的氢原子（叔氢原子或尧氢原子）。
案例1 烷烃的溴代反应比氯代反应选择性强
案例1 烷烃的溴代反应比氯代反应选择性强
同氯代反应相比，不同级别的氢原子溴代反应的活性差别很大，如丙烷的一溴代产物中， 2-溴丙烷的产量高达97%，表明烷烃的溴代反应比氯代反应的选择性强。
以下为丙烷氯代和溴代的反应式及各级氢相应的产率：
3CH 2CH 2Br CH 3CHCH 3
CH 3CH 2CH 32+Br 97%3%
问题：为什么丙烷的溴代反应比氯代反应的选择性强？
案例分析：
这些速率控制现象可从速率控制步骤的过渡态及活化能E a 来说明。
因为氯
代反应和溴代反应的过渡态结构有差别：活性较大的氯原子反应时，过渡态早到达，烷基自由基的性质尚发展不多，过渡态结构较近似于烷烃，过渡态的势能差只有4.2kJ/mol(如图a)。
而活性较低的溴反应时，较迟达到过渡态，在烷基已发展出相当程度的自由基特性后才达到过渡态，过渡态的结构较接近于烷基自由基中间体的结构，自由基的稳定性差别更大程度地体现在过渡态中，过渡态的势能差有12.6.kJ/mol(如图b)。
即在烷烃的溴代反应中，溴原子进攻不同类型的氢原子所需的活化能的差别更大，所以，溴代的选择性较高。
丙烷氯代和溴代限速步骤的能量变化图
一般来说，同一类型的反应，活性较小的试剂往往有较大的选择性。
烷烃的溴代反应，氢的相对反应活性为：3︒H ﹕2︒H ﹕1︒H = 1600﹕82﹕1， 而烷烃的氯代反应，氢的相对反应活性为：3︒H ﹕2︒H ﹕1︒H = 5﹕4﹕1。
烷烃溴代反应合成题
烷烃溴代反应合成1. 引言烷烃溴代反应是有机化学中一种常用的合成方法。
通过将烷烃与溴化剂反应，可以在烷烃分子中引入溴原子，从而合成烷基溴化物。
烷基溴化物在有机合成中具有广泛的应用，可作为重要的中间体或起始物质用于合成其他有机化合物。
本文将介绍烷烃溴代反应的基本原理、反应条件、机理以及合成实例，以期对该反应有一个全面的了解。
2. 基本原理烷烃溴代反应是一种电子亲和性反应，通过将烷烃中的氢原子替换为溴原子，形成烷基溴化物。
该反应通常需要使用溴化剂，常用的溴化剂有溴、氯化亚铁、N-溴代丁二酰亚胺（NBS）等。
溴化剂在反应中起到了两个作用：首先，它可以提供溴原子，与烷烃中的氢原子发生取代反应；其次，溴化剂可以通过与生成的溴化氢反应，将溴原子重新供给反应体系，实现溴循环，提高反应的效率。
3. 反应条件烷烃溴代反应的反应条件主要包括温度、溴化剂的用量和反应时间等。
3.1 温度溴代反应的温度通常较高，一般在80-150℃之间。
较高的温度可以提高反应速率，但过高的温度可能会导致副反应的发生，降低产率。
3.2 溴化剂的用量溴化剂的用量对反应的效果有重要影响。
一般来说，溴化剂的用量应略多于理论计算所需的量，以确保反应的充分进行。
溴化剂的过量使用可以保证反应中溴化剂的浓度始终较高，提高反应速率。
3.3 反应时间反应时间是指反应进行的时间长度。
反应时间的选择应根据具体的反应体系和所需产物的要求来确定。
一般来说，反应时间应足够长以确保反应的充分进行，但过长的反应时间可能会导致副反应的发生。
4. 反应机理烷烃溴代反应的机理较为复杂，下面以溴代甲烷为例进行说明。
溴代甲烷的溴代反应主要经历以下几个步骤：1.溴化剂（如溴）与溴代甲烷发生取代反应，生成亲电性碳正离子和溴化氢。
CH3Br + Br2 → CH3+ + Br- + HBr2.亲电性碳正离子与另一个溴化剂分子发生取代反应，生成二甲基溴化物和溴化氢。
CH3+ + Br2 → CH3Br + Br-3.溴化氢与亲电性碳正离子发生质子化反应，生成甲烷和溴化物。
烷烃的化学性质
பைடு நூலகம்
前面我们已经讲过，任何物质的化学性质都取决于它 的结构特点。在烷烃中，无论是 C － C 单键还是 C － H 单键都是σ键相连，而且分子也是非极性的。σ键的特 点前面已讲过，它的键能大，非常牢固，因此，烷烃 是一类极为稳定的化合物，一般情况下，不易发生化 学反应，所以我们可以用烷烃做溶剂，也可用它们来 保护一些极为活泼的金属，如：钠、钾一般都是贮存 在煤油中。 但是，烷烃的稳定性也是相对的，在较苛刻或特殊的 条件下，也显示出一定的活性。
(2) 不同烷基自由基的稳定性
RH + Cl· · R + HCl 由离解能还可以看出：
离解能越小，一方面意味着该种氢比较活泼，另一方面也意味着 该自由基也越稳定，比较容易生成。因为，对于一个反应来说， 产物越稳定，反应就越容易进行。这和氢越活泼，反应越容易 进行是一致的。所以，氢的活性大小顺序和烷基自由基的稳定 性大小顺序是一致的。因此，自由基的稳定性大小顺序为：
产率：
异丁烷也有两种氢，即伯氢和叔氢，它的一氯代产物也有两种： Cl CH3CHCH3 Cl2 , hv CH3CHCH2Cl + CH3CCH3 CH 3 CH 3 CH 3 36% 产率： 64%
(1) 不同类型氢的活性
为了恒量不同类型氢的相对活性，通过产量可以计算出每类氢的 活性－－每类氢中，单位氢原子对产物的贡献。 在丙烷中，有6个伯氢，一氯代的几率为6，但在产物中只有45%。 每个伯氢对产物的贡献为45%/6=7.5%。同理，丙烷有2个仲氢， 一取代的几率为2，在产物中有55%。每个仲氢对产物的贡献为 55%/2＝27.5%。因此，仲氢的活性要大些，二者的活性大小的 比率为：伯氢：仲氢＝7.5%：27.5%＝1：3.7 同样道理，对异丁烷来说，伯氢：叔氢＝64%/9 ：36%/1＝1：5.1 三种氢的活性顺序为：伯氢：仲氢：叔氢＝1：3.7：5.1 注意：在所有烷烃中，三种氢的活性顺序都是如此。即：氢的活 性与所在烷烃基本无关，只与它的类型有关。
有机化学习题
第一章绪论一、判断题1、有机化合物的官能团也称为功能团。
2、“有机”二字的原意就是具有生命力。
3、4 个原子轨道能组成4 个分子轨道。
4、氯化铁（FeCl3）是路易斯酸。
5、有机化合物分子中的化学键都是共价键。
6、键的解离能就是键能。
7、有机化合物大多都能溶于浓硫酸。
8、化合物CH3-CH=CH2中双键的稳定性大于单键。
9、三氯化硼（BCl3）是路易斯酸。
10、化合物的碱性强度，也可利用其用共轭酸的解离常数Ka 或pKa 表示，pKa 值越小，其碱性越强。
11、具有偶极矩的分子都是极性分子。
12、成键两个原子的电负性差越大，键的极性就越强。
13、sp3 杂化轨道的形状是正四面体形。
14、杂化轨道的形状是直线形。
15、sp2 杂化轨道的形状是平面三角形。
第二章烷烃和环烷烃一、判断题1、命名环烷烃时，碳环不能作为取代基。
2、环烷烃分子中每个CH2 的燃烧热最高，所以内能最低。
3、环丙烷可使Br2/CCl4 的棕红色褪去，但不能使KMnO4 的紫红色褪去。
4、正壬烷分子中所有碳原子在同一平面上,并呈锯齿形。
5、乙烷只有交叉式和重叠式两种构象异构体。
6、环烷烃和烷烃都是饱和烃，所以分子通式也相同。
H3C 7、CH3和H H的物理性质和化学性质都相同。
H H H3C CH3二、填空题 1、伯碳原子上连有 个氢原子，仲碳原子上连有个氢原子，叔碳原子上连有个氢原子,季碳原子上连有个氢原子。
2、烷烃氯代反应的选择性较溴代反应 。
3、在能量可变的体系中，能量越低，体系就越 。
4、自由基的链反应可分为 、、三个阶段。
5、环烷烃分子中的环碳原子均为 杂化，各原子之间均以 键相连。
6、在环烷烃的椅式构象中，有条α键，条e 键。
α键中有条向上，条向下。
7、室温下烷烃氯代反应时 3。
H 、2。
H 、1。
H 的相对活性比为 ，127℃溴代反应时 3。
H 、2。
H 、1。
H 的相对活性比为。
8、反应的活化能是过渡态与反应物之间的 。
烷烃环烷烃的物理化学性质
F2 ：反应过分剧烈、较难控制 Cl2 ：正常（常温下可发生反应） Br2 ：稍慢（加热下可发生反应） I2 ：不反应。即使反应, 其逆反应易进行
主要讨论的内容
甲烷的卤代反应机理（反应机制，反应历程） （Reaction Machanism）
什么是反应机理： 反应机理是对反应过程的详细描述，应解释以下问题：
自由基的稳定性与不同类型H的反应活性
考虑反应的决速步骤
自由基生成的相对速度决定反应的选择性
自由基稳定性：
自由基的相对稳定性决定反应的选择性
R-H的键离解能（DH）
01
2o 自由基
02
较易生成
03
3o 自由基
04
较易生成
05
自由基的相对稳定性：3o > 2o > 1o
06
1o 自由基
07
较难生成
08
1o 自由基
09
较难生成
10
键离解能（DH）
不同类型自由基的相对稳定性
溴代反应的选择性
选择性：2o H : 1o H = 82 : 1
选择性：3o H : 1o H = 1600 : 1
溴代选择性（127oC）： 3o H : 2o H : 1o H = 1600 : 82 : 1
由下列指定的化合物制备相应的卤代物，用Cl2还是Br2？为什么？
04
烷烃溶于有机溶剂中，不溶于水。
05
"相似者相溶"--普遍适用的经验规律。
06
是极性分子，烷烃是非极性分子，很难溶于水中。
07
折光率nD20 又称折光指数、折射率，是光在空气中速度与在液体中速度之比： nD20=C光空气/C光液体＞1 ，它反映了分子中电子对光传播干扰的程度，或者电子被光极化的程度。
大学有机化学反应方程式总结烷烃的卤代反应
大学有机化学反应方程式总结烷烃的卤代反应烷烃是一类简单的有机化合物，它的分子结构中只含有碳和氢两种元素。
在有机化学领域中，烷烃的卤代反应是非常重要的一类反应。
本文将总结大学有机化学课程中烷烃的卤代反应方程式，帮助读者更好地理解和掌握这些反应。
1. 氯代反应氯代反应是指将氯化试剂（如氯气、氯化亚铁等）与烷烃反应，将烷烃中的氢原子替换为氯原子。
举例：甲烷（CH4）+ Cl2 → 氯甲烷（CH3Cl） + HCl2. 溴代反应溴代反应是指将溴化试剂（如溴、氢溴酸等）与烷烃反应，将烷烃中的氢原子替换为溴原子。
举例：乙烷（C2H6）+ Br2 → 溴乙烷（C2H5Br） + HBr3. 碘代反应碘代反应是指将碘化试剂（如碘、氢碘酸等）与烷烃反应，将烷烃中的氢原子替换为碘原子。
举例：丙烷（C3H8）+ I2 → 碘丙烷（C3H7I） + HI4. 氟代反应氟代反应是指将氟化试剂（如氟化氢）与烷烃反应，将烷烃中的氢原子替换为氟原子。
举例：丁烷（C4H10）+ HF → 氟丁烷（C4H9F） + H25. 卤代反应机理卤代反应一般遵循亲核取代反应机理。
首先，卤素试剂中的卤素原子作为亲核试剂攻击烷烃中的氢原子，生成一个碳正离子中间体。
然后，中间体与卤素试剂中的阴离子结合，形成卤代烷产物。
总结：大学有机化学中，烷烃的卤代反应包括氯代反应、溴代反应、碘代反应和氟代反应。
这些反应可通过亲核取代机理进行解释。
掌握这些反应的方程式，有助于加深对烷烃卤代反应的理解。
以上就是大学有机化学反应方程式总结烷烃的卤代反应的内容。
通过对这些反应方程式的学习，读者可以更好地理解和掌握烷烃卤代反应的原理和应用。
希望本文对读者有所帮助。
有机化学 联系及答案
1：临床上可用作重金属解毒剂的是（）4.二巯基丁二酸钠2：酸性最强的是（）3.3：能发生缩二脲反应的是（）3.H2NCH2CONHCH2CONHCH34：蛋白质一级结构中，连接氨基酸残基的主要化学键是（）5.肽键5：与Tollens试剂不能发生银镜反应的是（）3.蔗糖6：鉴别环丙烷和丙烯，可采用（）2.KMnO4溶液7：血液中的酮体是（）4.8：室温下能与AgNO3/C2H5OH生成沉淀的是（）4.C6H5CH2Cl9：不能发生醇醛缩合反应的是（）3.苯甲醛10：化合物①PhCOCH2COCH3；②CH3COCH3；③CH3COCH2CO2CH3；④CH3COCH2COCH3，烯醇式结构含量由高到低的顺序是（）2.1>4>3>2 11：某氨基酸在pH=7的溶液中带正电荷，其pI值（）1.大于7 12：卵磷脂充分水解后，水解液中不存在的化合物是（) 3.胆胺13：最容易水解的是（）3.乙酰氯14：下列化合物没有光学活性的是（）4.15：碱性最强的是（）. 4.环己胺16：“福尔马林”的组成成分是（）1.40%甲醛水溶液17：糖在人体内的储存形式是（）2.糖原18：下列化合物中，烯醇化程度最大的是5.19：脑磷脂充分水解后，水解液中不存在的化合物是（）2.胆碱20：下列化合物中，烯醇化程度最小的是（）1.21：烯醇式结构含量由高到低的顺序是（）4.2>4>3>122：(CH3CH2)3CH所含的伯、仲、叔氢原子的个数比是（）4.9:6:123：下列化合物中，沸点最低的是（）5.1-丁烯24：磺胺噻唑（消炎痛）分子中各氮原子的碱性强弱顺序为（）5. (3)>(1)>(2) 25：酸性最强的是（）3.乙酸26：酸性最强的是（）. 2.乙二酸（草酸）27：(CH3CH2)3CH所含的伯、仲、叔碳原子的个数比是（）1.3:3:128：酰化能力最强的是（）4.CH3COCl29：能使苯环活化的定位基是（）2.?OR30：下列化合物中，沸点最高的是（）1.丁酸31：内消旋体没有旋光性，其原因是（）3.分子中有对称因素32：非还原糖是（）3.蔗糖33：下列取代基中，既是邻对位定位基又钝化苯环的是（）5.?Cl34：在生理条件下，带正电荷的氨基酸是（）5.赖氨酸35：不是维系蛋白质高级结构的化学键是（）1.肽键1：含有β-糖苷键的是（）2.. 纤维二糖4.. 乳糖5.纤维素2：RNA水解的最终产物包括（）1.．磷酸2.．核糖3.胞嘧啶4.尿嘧啶3：α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖是（）1.异头物2.端基异构体3.非对映体5.差向异构体4：有对映异构体的是（）1.乳酸2.苹果酸4.酒石酸5：经硝酸氧化后，仍有光学活性的化合物是（）1.果糖2.脱氧核糖3.甘露糖5.葡萄糖6：具有还原性的是（）1.葡萄糖2.果糖4.麦芽糖7：存在构型异构体的化合物是（）2.1,4-二溴环己烷3.1,2-二氯环戊烷4.1-甲基-2-氯环丁烷5.1-甲基-3-乙基环己烷8：属于共轭烯烃的是（）1. 4.9：能使苯环活化的定位基是（）2.-OR3.-NHCH310：能水解的化学键是（）1.. 酐键3.. 酯键4.. 苷键5..酰胺键1：淀粉是由α-D-葡萄糖，通过α-1，6苷键连接而成的多糖。
烷烃环烷烃的物理化学性质详解
过渡态(Transition State)理论
在化学反应中，反应物相互接近，总是先达到一势能最高点 （活化能，相应结构称为过渡态），然后再转变为产物。
例：机理步骤(2)
Cl + H CH3
势能增加
Cl
H CH3
过渡态
势能最高
Cl H + CH3
(3) CH3 + Br Br
CH3 Br + Br
第(2), (3)步反应重复进行
链引发 chain initiation
链转移 （链传递,链增长）
chain propagation
(4) Br + Br (5) Br + CH3 (6) CH3 + CH3
Br Br CH3 Br CH3 CH3
Cl H + CHCl2 CHCl3 + Cl
Cl H + CCl3 CCl4 + Cl
3. 其它烷烃的卤代反应（一卤代）
反应通式 机理通式
hv or R H + X2
hv or
(1) X X
2X
RX + HX 链引发
(2) X + H R
XH + R
(3) R + X X
R X+ X
第(2), (3)步重复进行
接上页
Cl2
Cl
CH3
HCl CH4
.
有效碰撞(产生CH3Cl和Cl ) 自由基消失，反应终止
净结果=0
Cl2
CH3
Cl HCl
CH4 CH3Cl
烷烃发生卤代反应的条件
烷烃发生卤代反应的条件烷烃是一类由碳和氢组成的有机化合物，分子中只含有单键，没有双键和环。
烷烃可以通过卤代反应引入卤素原子，从而得到卤代烷烃。
卤代烷烃在有机合成和化学工业中有着广泛的应用。
本文将介绍烷烃发生卤代反应的条件。
烷烃发生卤代反应的条件主要包括反应物的选择、卤素的选择和反应条件的控制。
首先，选择适当的烷烃作为反应物是十分重要的。
一般来说，仅含有碳和氢的烷烃更容易发生卤代反应。
而含有其他官能团的化合物可能会发生其他反应，因此需要选择合适的烷烃。
选择适当的卤素也是至关重要的。
常用的卤素包括氯、溴和碘。
不同的卤素有不同的反应活性和选择性。
一般来说，氯的反应活性最高，溴次之，碘的反应活性最低。
因此，在选择卤素时，需要考虑反应的速度和选择性。
在反应条件的控制方面，温度和反应时间是两个重要的因素。
一般来说，卤代反应是一个自发的过程，但需要提供足够的能量才能使反应发生。
因此，反应温度一般较高，可以通过加热的方式提供能量。
同时，反应时间也需要控制，以充分发生反应，但又不过度反应。
反应还需要合适的反应介质。
一般来说，有机溶剂是常用的反应介质，如乙醇、甲醇等。
有机溶剂可以提供反应所需的环境，并有助于反应物的溶解和反应的进行。
总结起来，烷烃发生卤代反应的条件包括合适的反应物选择、适当的卤素选择、控制好反应条件（包括温度、反应时间和反应介质）。
在实际操作中，还需要考虑一些具体的因素，如反应物的浓度、卤素的用量等。
以乙烷和氯气为例，乙烷和氯气反应可以得到氯代乙烷。
实验中，将乙烷和氯气以适当的摩尔比例通入反应容器中，加热至适当温度，反应一定时间后，收集产物。
产物可以通过分离和纯化得到纯净的氯代乙烷。
烷烃发生卤代反应的条件是多方面的，需要考虑反应物的选择、卤素的选择和反应条件的控制。
通过合理地选择和控制这些条件，可以得到高产率和高选择性的卤代烷烃。
卤代烷烃在有机合成和化学工业中有着广泛的应用，对于研究和应用有机化学具有重要的意义。
大学有机化学第五章 卤代烃
5 由醇制备 醇分子中的羟基用卤原子置换可得到相应的卤代烃 醇分子中的羟基用卤原子置换可得到相应的卤代烃，常用的卤化剂 卤代烃， HX， 有HX，PX3，PX5，SOCl2等。
广东药学院 詹海莺 12
二、卤代烃的物理性质
1. 形态：bp、mp比相应的烷烃高 。 形态： 、 比相应的烷烃高 2. 溶解性：不溶于水，能与烃混溶，并能溶解 溶解性：不溶于水，能与烃混溶， 许多非极性及弱极性有机物。 许多非极性及弱极性有机物。 3. 密度： R-Cl < R-Br < R-I。多氯代烃、溴代 密度： 。多氯代烃、 烃和碘代烃比重大于1。 烃和碘代烃比重大于 。 4. 许多卤代烃有强烈气味。 卤代烃蒸气有毒。 许多卤代烃有强烈气味 卤代烃蒸气有毒。 气味。 5. 焰色反应：卤代烃在铜丝上灼烧时，产生绿 焰色反应：卤代烃在铜丝上灼烧时， 色火焰，这是鉴定含卤素有机物的简便方法。 色火焰，这是鉴定含卤素有机物的简便方法。
高级炔
or C C R'
R
X
NaOR' or HOR' NaSH or NaSR'
R
OR' 醚
R'COONa
R
O O C R' 酯
NHR'2(H)
R R NH2 R NHR' 仲胺
詹海莺
SH R SR' 硫醇(硫醚)
R
NR'2 叔胺
伯胺
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R－X为重要有机中间体（intermediates） － 为重要有机中间体 为重要有机中间体（ ）
R—X
伯卤代烃: CH3—X 伯卤代烃 仲卤代烃:(CH CH— 仲卤代烃 (CH3)2CH—X 叔卤代烃: 叔卤代烃 (CH3)3C—X
有机化学复习题及参考答案
有机化学复习题及参考答案中南⼤学⽹络教育课程考试复习题及参考答案有机化学⼀、单项选择题：1.下列碳正离⼦，最稳定的是（）2.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳，且分⼦量最⼩的烷烃是（）3.下列化合物中，具有芳⾹性的是（）4.下列化合物中，所有的原⼦可共平⾯的是（）5.下列化合物中，烯醇式含量最⾼的是（）6.下列化合物不属于苷类的是（）7.下列烷烃，沸点最⾼的是（）8.下列负离⼦，最稳定的是（）9.受热后脱⽔、脱酸⽣成环酮的是（）A.丙⼆酸B.丁⼆酸C.戊⼆酸D.⼰⼆酸10.下列化合物，属于（2R，3S）构型的是（）11.等量的呋喃和吡啶与CH3COONO2发⽣硝化反应，其主要产物是（）12.不能与重氮盐发⽣偶联的是（）13.化合物：a ⼆⼄胺 b苯胺 c ⼄酰苯胺 d 氢氧化四甲铵，碱性由强⾄弱排列（）A.bacdB.dabcC.cabdD.abcd14.下列化合物中，碱性最强的是（）15.下列试剂不能与烯烃发⽣亲电加成的是（）A.HCNB.HIC.H2SO4D.Br2/H2O16.化合物C6H5CH2CH3在光照下卤代，其主要产物是（）17.下列离⼦中，与CH3CH2Br最容易反应的是（）18.下列结构，没有芳⾹性的是（）A.环丙烯正离⼦B.环戊⼆烯负离⼦C.[10]轮烯D.[18]轮烯19.下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是（）A.10%HCl ⽔溶液B.先⽤C6H5SO2Cl再⽤NaOHC.(CH3CO)2OD.AgNO3+NH3.H2O20.欲由对甲基苯胺为原料制备对氨基苯甲酸⼄酯，下列合成路线中正确的是（）A.酰化、氧化、⽔解、酯化B.重氮化、氧化、酯化、⽔解C.酰化、氧化、酯化、⽔解D.重氮化、氧化、⽔解、酯化21.下列化合物最易发⽣脱羧反应的是（）A.COOHOB.COOHO C.COOHOH D.COOHCOOH22.下列化合物中可发⽣Claisen（克莱森）酯缩合反应的是（）A.⼄酸⼄酯B.甲酸甲酯C.苯甲酸⼄酯D.苯酚23.下列化合物与Lucas试剂作⽤速度最快的是（）A.正丁醇B.仲丁醇C.叔丁醇D.新戊醇24.能与丙酮反应的是（）A.Tollens试剂B.Fehling试剂C.Grignard试剂D.Sarrett试剂25.下列物质能与氢氰酸发⽣加成反应⼜能发⽣碘仿反应的是 ( )A.OHB.COCH3C.CH3OD.CH3CH22CH3O26.除去苯中少量噻吩最简便的⽅法是 ( )A.浓硫酸洗涤B.碳酸氢钠溶液洗涤C.⼄醚洗涤D.⼄酸⼄酯洗涤27.既能发⽣碘仿反应，⼜能与饱和亚硫酸氢钠溶液作⽤产⽣结晶沉淀的是（）A.CH 3CH 2OHB.CH 3C CH 3OC.C 6H 5CHOD.C 6H 5CCH 3O28.下列化合物的相对分⼦质量相近，其中沸点最⾼的是（）A.CH 3(CH 2)2COOHB.CH 3COOC 2H 5C.CH 3(CH 2)4OHD.CH 3(CH 2)2OC 2H 529.下列化合物的质⼦在1HNMR 中不产⽣偶合裂分的是 ( )A.CH 3CH 2COCH 3B.CH 3COOCH 2CH 3C.CH 3CH 2OCH 2CH 3D.CH 3COCH 2COOCH 330.下列化合物中最活泼的酰化剂是 ( )A.⼄酸⼄酯B.苯甲酰氯C.丁⼆酸酐D.⼄酰胺31.下列叙述不是S N 1反应特点的是（）A.反应分两步完成B.有重排产物⽣成C.产物构型翻转D.产物构型外消旋化32.下列化合物中，与RMgX 反应后，再酸性⽔解能制取伯醇的是（）A ．CH 3CH 2CHOB ．CH 3C OCH 3 C ．CHOD ．H 2C CH 233.下列碳正离⼦最不稳定的是：（） 34.下列含氮的化合物中，碱性最弱的是（） 35.液体有机化合物蒸馏前通常要⼲燥好，是因为 ( )A.⽔和⽬标产物的沸点相差不⼤B.⽔不溶于⽬标产物C.⽔存在会引起暴沸D.⽔可能和⽬标物形成恒沸物36.下列化合物中，没有对映体的是（） 37.下列负离⼦作为离去基团，最易离去的是（） 38.下列构象中，哪⼀个是内消旋酒⽯酸的最稳定的构象（）⼆、判断题：1.油脂的酸值越⼤，说明油脂中游离脂肪酸含量越⾼。
化学相关题目
1.请简述烷烃卤代反应的活性与选择性。
因为烷烃的卤化反应历程是自由基取代反应，自由基取代反应对于氢原子的反应活性是叔、仲、伯，三级碳上的氢正是叔氢，三级碳的活性最大，最容易发生反应。
烷烃卤代反应的难易与卤素的种类和氢原子在烃基上的位置有关，一般规律为：氟＞氯＞溴＞碘；三级氢＞二级氢＞一级氢。
烷烃的卤代反应通常是指氯代和溴代反应。
氟代反应太剧烈，放出的热量足以破坏烷烃的所有价键，反应的最终产物是碳和氟化氢。
与此相反，碘代反应则太难进行。
烷烃的卤代反应是自由基反应，光、热或自由基引发剂（如过氧化物等）是促进反应进行的必要条件。
反应不易控制在一元取代阶段。
碳链较长的烷烃氯化时，取代反应可在分子中不同的碳原子上进行，得到各种卤代烃。
2.如何预测烷烃一卤代产物的比例？利用氯代反应时H的活性比率，可以预测烷烃在氯代时产物中各异构体的得率3H：2H：H=5：4：1，A/B=N1H×活性/N2H×活性3. 什么是马氏规则？其本质是什么？马尔科夫尼科夫规则:在烯烃的亲电加成反应中，加成试剂的正性基团将加到烯烃双键含氢较多的碳原子上（区域选择性）马氏规则的本质是烯烃的亲电加成反应向着主要生成较稳定的碳正离子的方向进行（底物电性本质电子效应）4. 什么是烯烃的HBr 过氧化物效应？其产物是什么？是否符合马氏规则？为什么？HBr在过氧化物存在下与烯烃加成，其取向是反马氏规则的称为过氧化物效应。
当有过氧化物存在时,hbr与烯烃的反应是自由基加成。
特别注意：烯烃的过氧化效应只适应于hbr，hcl与hi无此反应。
因为hcl离解较大，不易均裂产生cl·，hi虽能均裂产生i·，但i·的活性太低，难与双键进行加成反应。
产物:反马氏产物（溴加在含氢多的C上生产2°自由基）不符合原因：该反应属于自由基反应，不是一般亲电加成，先是溴原子去进攻双键发生反马氏加成（自由基的稳定性）5. 请简述诱导效应相关知识。
烷烃的卤代反应方程式总结
烷烃的卤代反应方程式总结烷烃是一类碳原子间仅存在单键的化合物。
它们通过卤代反应可以引入卤素原子到分子结构中，形成卤代烷烃。
卤代烷烃在有机合成领域具有广泛的应用。
本文将总结烷烃的卤代反应方程式，并探讨其中一些典型的反应类型。
一、氯代反应（氯代烷烃的合成）1. 氯化反应（氯化亲电取代反应）：烷烃可以与氯气（Cl2）发生氯化反应，生成氯代烷烃。
例如：CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl2. 自由基氯化反应（自由基卤代反应）：烷烃可以通过自由基机制与氯原子发生氯化反应，生成氯代烷烃。
例如：CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl（自由基链反应）二、溴代反应（溴代烷烃的合成）1. 溴化反应（溴化亲电取代反应）：烷烃可以与溴发生溴化反应，生成溴代烷烃。
例如：CH4 + Br2 → CH3Br + HBr2. 自由基溴化反应（自由基卤代反应）：烷烃可以通过自由基机制与溴原子发生溴化反应，生成溴代烷烃。
例如：CH4 + Br2 → CH3Br + HBr（自由基链反应）三、碘代反应（碘代烷烃的合成）1. 碘化反应：烷烃可以与碘发生碘化反应，生成碘代烷烃。
例如：CH4 + I2 → CH3I + HI四、总结通过以上总结，在卤代反应中，无论是氯代、溴代还是碘代反应，均可采用亲电取代反应和自由基反应的机制。
亲电取代反应通常发生在顺电子推动的条件下，而自由基反应则需要较高的温度或紫外光的激发。
在亲电取代反应中，碳原子与卤素原子之间形成了新的化学键，产物中的氢被丢失。
而在自由基反应中，以氯化反应为例，其中氯原子通过断裂C-H键并替代氢原子，形成了氯代烷烃。
虽然本文仅讨论了烷烃的卤代反应，但实际上，其他有机化合物也可以通过类似的反应与卤素发生化学反应，引入卤素原子。
这些反应在有机合成中具有重要的意义和应用，可以用于合成药物、染料等有机化合物。
总之，在有机化学领域，烷烃的卤代反应可以用于合成各种卤代烷烃，而这些卤代烷烃在化学和工业领域中有着广泛的用途。
烷烃的溴代反应概念初中
烷烃的溴代反应概念初中烷烃是由碳和氢组成的有机化合物，具有分子式为CnH2n+2。
烷烃分子的碳原子都是四价的，以单键形式相连，并且没有官能团。
由于烷烃分子的化学性质相对较稳定，因此对于烷烃分子的化学反应我们需要进行特殊的处理。
其中，烷烃的溴代反应就是其中较为重要的一种，下面是对烷烃的溴代反应的概念进行详细的说明：烷烃的溴代反应是典型的烷基取代反应。
在此反应中，烯烃中的氢被卤素原子取代，形成相应的卤代烃。
其中，烷烃分子中碳原子周围的氢原子需要首先进行去质子化，即氢与卤素原子之间发生取代反应，最终形成卤代烷。
一般情况下，溴代反应是在光照或加热作用的条件下进行的，这样可以大大提高反应速率。
在反应开始之前需要先将烷烃和卤素溶液混合，并且加入一些惰性溶剂以加强反应的效果。
此外，在反应中还需要进行适当的搅拌以促进反应的发生。
具体的反应机理如下：反应机理：在溴代反应中，溴素分子被分解成两个单一的溴原子。
这些原子是非常反应性的，因为它们都是高电子亲和力的分子。
当溴素遇到一个烷烃分子时，一个溴原子与烷烃的一个氢原子结合，形成一个卤代烃和一分子氢溴酸。
该反应机理比较简单，因为只有一个卤素分子与烷烃反应。
烷烃的溴代反应反映了烷基的反应性。
一般来说，烷基越稳定，它的取代反应越难，因为这种烷基要经历较多的能量阈值才能够进行反应。
手性分子也可以参与溴代反应，手性分子的卤代生成物是混合手性体。
当反应的卤素为氯化物或碘化物时，也可以使用类似的机理进行反应，但反应速率会相对较慢。
此外，在溴代反应中，反应的条件和反应物的浓度也会对反应速率产生很大的影响。
总之，烷烃的溴代反应是一种十分重要的反应。
通过这种反应，我们可以合成大量的卤代烷，从而实现有机合成的多种化学反应。
而对卤素的使用，也成为了化学家在合成有机化合物中重要的工具之一。
华东理工 有机化学习题及解答
第一章 绪论1．以下化合物是否有极性？若有试用“”标记标明偶极矩方向。
(醇醚O 以sp 3杂化)H-BrCH 2Cl 2CH 3OHCH 3OCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CH 3ClCl CCClCl CH 3CH3CC解答：H-Br无CHHClClH(1)(2)(3)(4)(5)(6)O CH 3CH 3O CH 3Cl Cl CH 3CH 3CC2. 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。
(1) H 3O +和N +H 4 (2) H 3O +和H 2O (3) N +H 4和NH 3 (4) H 2S 和HS - (5) H 2O 和OH - 解答：(1) H 3O +> N +H 4 (2) H 3O +>H 2O (3) N +H 4>NH 3 (4) H 2S>HS - (5) H 2O >OH -4．把下列各组物质按碱性强弱排列成序。
F -, OH -, NH 2-, CH 3-HF, H 2O, NH 3F -, Cl -, Br -, I-(1)(2)(3)解答：HF< H 2O< NH 3F -< OH -< NH 2-< CH 3-F ->Cl -> Br -> I -(1)(2)(3)5．下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？H +, Cl +, H 2O, CN -, RCH 2-, RNH 3+, NO 2+, R CO +,OH -, NH 2-, NH 3, RO-解答：亲电试剂 H +, Cl +, RNH 3+, NO 2+, R ―C=O +亲核试剂 H 2O, CN -, RCH 2-, OH -, NH 2-, NH 3, RO -第二章 烷烃1．用中文系统命名法命名或写出结构式。
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案例1 烷烃的溴代反应比氯代反应选择性强
同氯代反应相比，不同级别的氢原子溴代反应的活性差别很大，如丙烷的一溴代产物中， 2-溴丙烷的产量高达97%，表明烷烃的溴代反应比氯代反应的选择性强。
以下为丙烷氯代和溴代的反应式及各级氢相应的产率：
3CH 2CH 2Br CH 3CHCH 3
CH 3CH 2CH 32+Br 97%3%
问题：为什么丙烷的溴代反应比氯代反应的选择性强？
案例分析：
这些速率控制现象可从速率控制步骤的过渡态及活化能E a 来说明。
因为氯
代反应和溴代反应的过渡态结构有差别：活性较大的氯原子反应时，过渡态早到达，烷基自由基的性质尚发展不多，过渡态结构较近似于烷烃，过渡态的势能差只有4.2kJ/mol(如图a)。
而活性较低的溴反应时，较迟达到过渡态，在烷基已发展出相当程度的自由基特性后才达到过渡态，过渡态的结构较接近于烷基自由基中间体的结构，自由基的稳定性差别更大程度地体现在过渡态中，过渡态的势能差有12.6.kJ/mol(如图b)。
即在烷烃的溴代反应中，溴原子进攻不同类型的氢原子所需的活化能的差别更大，所以，溴代的选择性较高。
丙烷氯代和溴代限速步骤的能量变化图
一般来说，同一类型的反应，活性较小的试剂往往有较大的选择性。
烷烃的溴代反应，氢的相对反应活性为：3︒H ﹕2︒H ﹕1︒H = 1600﹕82﹕1， 而烷烃的氯代反应，氢的相对反应活性为：3︒H ﹕2︒H ﹕1︒H = 5﹕4﹕1。