有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第十三章__羧酸衍生物
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第十三章 羧酸衍生物习题
(一) 命名下列化合物
(1)
CH 3
O
(2) CH 2CH=CH 2
O O
(3)
CH 3CH 2O 3
O O
(4)
C O C CH 3
O O
(5) CH 3CH 3CH 2COOCH 2
(6) O CH
C O CH 2C O
O CH 3
解：(1)间甲(基)苯甲酰氯 (2) α-烯丙基丙二酰二氯 or 2-氯甲酰基-4-戊烯酰氯
(3) 乙(酸)丙(酸)酐 (4) 3-甲基邻苯二甲酸酐 (5) 丙酸对甲基苯甲醇酯 (6) 乙丙交酯
(二) 写出下列化合物的结构式：
(1) 甲基丙二酸单酰氯 (2) 丙酸酐 (3) 氯甲酸苄酯 (4) 顺丁烯二酰亚胺 (5) 乙二酰脲 (6) 异丁腈
解：(1)
HOOC Cl
CH 3O
(2)
CH 3CH 2C
CH 3CH 2O O
(3)
Cl C O
OCH 2
(4)
C NH O O
(5)
C N O O
O
H
H
（6）CH 3CH 3
(三) 用化学方法区别下列各化合物：
(1) 乙酸 (2) 乙酰氯 (3) 乙酸乙酯 (4) 乙酰胺 解：
x x
x
x
CH 3COOH CH 3COCl
CH 3COOC
2H 5CH 3CONH 2
溶解
溶解
分层
乙酰氯乙酸乙酯
乙酸
乙酰胺
产生NH 红色石蕊试纸
(四) 完成下列反应：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)
C C
O O
N
H
+COOH
C O
N 4(2) H 2O
CH 2OH
CH 2
N
(2) HOCH 2CH 2CH 2COOH
25∆
O
O
HOCH 2CH 2
CH
2CH 2OH
(3)
CH 2=C COOH
CH 3
32
3
CH 2=C COCl
CH 3
CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3
(4)
C Cl O
+ (CH 3)2CuLi
-78 C
o
纯醚C CH 3O
(5) I(CH 2)
10
C Cl
O
+ (CH 3)2CuLi
-78 C
o
纯醚I(CH 2)10
C CH 3O
(6) C 2H 5O C (CH 2)8C Cl O
O
(CH 3CH 2)2
Cd C 2H 5O C
(CH 2)8C C 2H 5O
O
∆
苯
+
(7)
C NH C
O O
22COOH
NH 2
(8)
COOH CHO
COCl
H , Pd-BaSO 3
(五) 完成下列转变：
(1) CH 3COOH
ClCH 2COCl
(2)
C NBr C
O
O
(3)
3COOH
O (4)
O
O C C O
O
(5)
CH 3CH=CH 2
CH 3CHCONH 2
CH 3
(6)
O
CH 2CH 3
CH 2CONH 2
解：(1) CH 3COOH ClCH 2COCl 2
P
ClCH
2COOH
23
(2)
C C O
O
C NBr C O
H 2Ni
C O
C
O
O C NH C O
O
3(1) NaOH
2
225
(3)
32
3
OH
24。
CH CH 3
CH 32+ CH 33O
3COOH
O
OH COONa
OH
2H +
OH COOH
32
(4)
O
O C C
O
O
O
HCN CN OH
H 2O +
COOH OH
∆
(5) 3CHCH 3CH 3CH=CH 2
HCl
3CHCH 3
H O +
CO 2
CH 3CHCONH 2
3∆
3
(6)
O
25H O +
CH 2CH 3OH
2CH 3Br
3O
CH 2CH 3
CH 2CONH 2
H O +
CH 2CH 3CH 2CH 2OH
CH 2CH 3
CH 2COOH 227H 2SO 4
∆
3
(六) 比较下列酯类水解的活性大小。
(1) (A) COOCH 3O 2N
(B) COOCH 3
(C) COOCH 3CH 3O (D) COOCH 3Cl
(2) (A) CH 3COO
(B) CH 3COO
NO 2 (C) CH 3COO
CH 3 (D) CH 3COO
NH 2
解：(1) 水解活性：(A) ＞ (D) ＞ (B) ＞ (C)
酯基的邻、对位上有吸电子基(NO 2―、Cl ―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；
酯基的邻、对位上有给电子基(CH 3O ―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，不利于酯的水解；
(2) 水解活性：(B) ＞ (A) ＞ (C) ＞ (D)
酯基的邻、对位上有吸电子基(NO 2―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；
酯基的邻、对位上有给电子基(NH 2―、CH 3―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，
不利于酯的水解；
(七) 把下列化合物按碱性强弱排列成序。
(A)
CH 32
O
(B) NH 3 (C)
CH 3CH 23)2
O
(D)
C NH O
(E) C O C NH
C O O
O