本章重点介绍胺的结构
有机化学中的胺与胺类化合物
有机化学中的胺与胺类化合物胺是有机化学中常见的一类化合物，它是氨基（NH2）的衍生物。
胺具有重要的生物和化学性质，在药物、染料、聚合物等领域有广泛的应用。
本文将介绍胺的结构、性质及在有机化学中的应用。
一、胺的结构胺是由氨基（NH2）取代一或多个氢原子而形成的化合物。
根据取代的氢原子个数和位置，胺可分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺是指一个氨基取代一个氢原子，例如甲胺（CH3NH2）。
二级胺是指两个氨基分别取代两个氢原子，例如二甲胺（CH3NHCH3）。
三级胺是指三个氨基分别取代三个氢原子，例如三甲胺（CH3N(CH3)2）。
胺具有碱性，通常能与酸反应生成盐。
例如，一级胺甲胺与盐酸反应可以生成甲胺盐酸盐（CH3NH3Cl）。
二、胺的性质1. 碱性：胺具有明显的碱性，可以与酸反应生成盐。
2. 挥发性：一些低级胺具有明显的挥发性，例如甲胺和异丙胺。
3. 溶解性：胺在水中可部分溶解，但随着碳链长度的增加，溶解性逐渐降低。
4. 氢键作用：胺分子中的氨基与其他分子或离子可以形成氢键作用，增加胺分子间的相互吸引力。
三、胺的应用1. 药物：许多药物中含有胺基结构，例如抗组胺药物、抗生素等。
胺基结构的引入可以改变药物的活性、溶解性等性质，提高药物的效果。
2. 染料：染料中常常含有胺基结构，这些染料可以与织物中的羟基等官能团发生反应，实现染色效果。
3. 聚合物：胺基结构可以参与聚合反应，例如合成聚胺酯、聚酰胺等聚合物，这些聚合物具有重要的工业应用。
总结：胺在有机化学中起着重要的作用，其结构多样，性质独特。
胺的应用广泛，涉及药物、染料、聚合物等多个领域。
有机化学研究对于深入理解胺的性质和开发新的应用具有重要意义。
有机化学基础知识点整理胺与胺类化合物的结构与性质
有机化学基础知识点整理胺与胺类化合物的结构与性质胺与胺类化合物的结构与性质胺是有机化合物中一类重要的功能团，其结构特点是含有一个或多个氨基（NH2）基团。
胺类化合物广泛存在于生物体内，并具有重要的生物活性和工业应用价值。
本文将对胺与胺类化合物的结构与性质进行整理。
一、胺的结构胺的结构可以按照氨基团的数量和排列方式进行分类。
根据氨基团的数量，胺可分为一元胺、二元胺和三元胺。
一元胺每个氨基团连接一个碳原子，例如甲胺（CH3NH2）。
二元胺中含有两个氨基团，例如乙胺（CH3CH2NH2）。
三元胺则含有三个氨基团，例如三甲胺（CH3)3N）。
根据氨基团的排列方式，胺可分为脂肪胺和芳香胺。
脂肪胺中的氨基团连接在碳链上，例如乙胺；芳香胺的氨基团连接在芳香环上，例如苯胺（C6H5NH2）。
二、胺类化合物的性质1. 氨基碱性：胺类化合物表现出明显的碱性。
这是由于胺的氨基（NH2）易于接受质子形成氨盐离子（NH3+），从而使体系具有碱性。
胺的碱性随着氨基团的数量和取代基的电子给体性能而增强。
一元胺的碱性较强，而三元胺的碱性相对较弱。
2. 水溶性：较低碳链长度的胺具有较高的水溶性。
这是由于胺与水分子之间可以通过氢键相互作用，形成胺的水合物。
而较长的碳链则会增加胺与水分子之间的疏水性，从而降低水溶性。
3. 气味：许多胺类化合物具有特殊的气味。
例如，甲胺具有刺激性氨味，乙胺具有鱼腥味，苯胺具有芳香气味。
这些气味通常是由于胺分子中的氨基团与人类嗅觉系统之间的相互作用所导致的。
4. 相互转化：胺类化合物之间可以发生相互转化的反应，其中最常见的是胺的氨基质子化和脱质子化反应。
质子化反应是指胺分子中的氨基团接受质子形成氨盐离子，而脱质子化反应则是指氨盐离子中的质子离去，恢复胺的中性形式。
5. 反应性：胺类化合物在化学反应中表现出丰富的反应性。
例如，胺可与酸反应生成相应的氨盐化合物；胺还可与醛或酮发生亲核加成反应生成胺醇类化合物；此外，胺也可发生亲电取代、氧化、烷基化等多种反应。
胺的知识点总结
胺的知识点总结一、胺的性质1.1 胺的结构胺的结构通常由一个或多个氨基（-NH2）官能团以及与之相连的碳链组成。
根据氨基与碳链的连接方式不同，胺可以分为原始胺（氨基直接连接到一个碳原子上）、第一级胺（氨基连接到一个烷基基团上）、二级胺（两个烷基基团连接到氨基上）和三级胺（三个烷基基团连接到氨基上）。
1.2 胺的物理性质胺的物理性质包括外观、溶解性、沸点和熔点等。
一般来说，低分子量的胺呈无色或淡黄色液体，高分子量的胺呈固体状态。
胺通常具有挥发性和刺激性气味，易溶于水和有机溶剂。
1.3 胺的化学性质胺具有碱性，能与酸反应生成盐类。
它还具有亲核性，可以发生亲核取代、亲核加成等反应。
此外，胺还可发生取代反应、氧化反应和还原反应。
二、胺的分类根据氨基的连接方式和数量不同，胺可以分为原始胺、第一级胺、二级胺和三级胺。
根据碳链的不同，又可分为脂肪胺和芳香胺。
根据胺分子中氨基所取代的碳原子数不同，可分为氨基甲烷、氨基乙烷、氨基丙烷等不同种类。
三、胺的合成3.1 胺的直接合成胺的直接合成方法包括氨和烃或卤代烃的取代反应、氨和醛、酮的纳尔逊反应等。
3.2 胺的间接合成胺的间接合成方法包括亲核取代反应、亲电取代反应、亲核加成反应、氢解反应等。
3.3 胺的生物合成在生物体内，胺的合成通常是通过氨基酸的脱氨作用来完成的。
四、胺的应用由于胺具有碱性、亲核性等特点，因此在许多领域有广泛的应用。
4.1 化工领域胺可以用于合成染料、药物、橡胶、塑料等化合物。
4.2 农业领域胺类化合物被广泛应用于杀虫剂、除草剂等农药的合成。
4.3 医药领域许多药物中含有胺基团，胺也是很多生物活性分子的基本组成部分，如氨基酸、肽类化合物等。
4.4 日用化学品领域如洗涤剂、护肤品、香精等都包含胺类化合物。
4.5 其他领域胺还在颜料、涂料、感光材料、粘合剂等领域有着重要的应用。
五、结语胺作为一类重要的化合物，在化工、医药、农业等领域都有着重要的应用。
了解胺的性质、分类、合成方法和应用领域，对于进一步深入研究胺的化学性质和应用具有重要意义。
第十三章 胺
CH3 PhCH2CH2－N－C2H5 OH CH3 150 ° C PhCH＝CH2 ＋ CH2＝CH2 93％ 0.4%
(C2H5)3N－CH2CH2COCH3 OH COOC2H5 OH
CH2＝CH－COCH3 COOC2H5
N CH3
N CH3
应用： 应用：推导胺的结构
1)CH3I(过量) N H CH3 2)Ag2O CH N CH 2 3 H3C CH3 1)CH3I(过量) N H 2)Ag2O H3C N CH3 1)CH3I(过量) 2)Ag2O 1)CH3I(过量) 2)Ag2O
KI HCl/CuCl HBr/CuBr Ph N N
PhI + N2 PhCl + N2 PhBr + N2 PhF + N2
HBF4或NaBF4 KCN/CuCN NaNO2/Cu
PhCN + N2 PhNO2 + N2
2. 偶联反应 A. 与酚偶联
PhN2+ClNaOH,H2O + PhOH 0°C N＝N 偶氮化物（染料） OH
PhCH2Cl ＋ NH3 40倍 CH2NH2 ＋ 3 CH3I C2H5OH PhCH2NH2 + NH4Cl 50% CH2N(CH3)3 I 99%
CH3OH
相转移催化剂
季铵碱Hofmann消除反应 三、季铵碱 消除反应
1. 季铵碱的制备
R4N+X- + NaOH R4N+OH- + NaX 季铵碱的碱性与NaOH、KOH相当 R4N+X- + AgOH R4N+OH- + AgX
RNHR'
R'X
第十五章 有机化学 胺
CONH2 NaOX
NH2 H
H H3C C2H5
立体构型保持
C2H5
H3C
第六节 霍夫曼(Hofmann)消去反应
无重排、霍夫曼规则(β-芳基除外)、多为反式消除
第七节 芳基重氮盐 一、结构
R－N N: XR+＋N2＋Cl很好的离去基团
芳基重氮盐较稳定
热分解、光分解、溶于水，不溶于有机溶剂。 晶体受热、振动会爆炸！
CH3CH2－NH2 CH2CH2－OH NH2
μ=1.2D 1.7D 1.3D 三、红外光谱 －NH 3400-3300cm-1; 3300-3200cm-1(P386)
四、核磁共振谱 -N-CH δ =～2.4ppm; N-H:δ =0.5～5ppm,多为宽峰， 加D2O后消失，-CH-NH-偶合看不到(质子交换) 第三节 胺的碱性
第四节 胺的反应 一、烃基化
3°RX 以消除为主。 不易控制在生成伯胺，易生成仲、叔胺
二、 酰基化
或 (RCO)2O
SO2Cl RNH2＋ CH3 CH3 SO2NHR NaOH SO2NR Na+
CH3
用于分离鉴定
三、亚硝化
0
四、氧化
NH2
MnO2 H2SO4
O
O
CH3CO3H H2O2
பைடு நூலகம்CH3
NH2
CH3CO3H
CH3
NO
CH3
NO2
五、芳胺的亲电取代反应(－NH2强致活基团)
NH2 NH2 Br2 H2O Br Br 可用于鉴定
O NH2 (CH3CO)2O NHCCH3
Br
O NHCCH3 Br (1)HCl, H2O (2)NaOH CH3 CH3 NH2 Br
有机化学第12章胺
12.3.4胺的亚硝化
1、伯胺 伯胺与HNO2作用生成重氮盐：
2.仲胺 脂肪族或芳香族仲胺与亚硝酸作用生成N－亚硝基胺：
3.叔胺
例如： 胺与亚硝酸反应 一级胺 二级胺
脂肪族三级胺 芳香族三级胺
现象 有气体放出
黄色油状物或固体 无特殊现象
绿色晶体
12.3.5胺的氧化
1、苯胺遇漂白粉被氧化显紫色，可用于苯胺的定性鉴别。
2、芳香胺的碱性 在取代芳胺中，供电子基使碱性增强，吸电子基使碱性降低。
3.成盐
12.3.2 胺的烃化
胺是一种亲核试剂，可以与卤代烷或活泼芳卤发生亲核取代反 应，在胺的N原子上引入烃基，故称烃基化反应。
特点： a. 产物是混合物给分离提纯带来了困难。 b 卤代烃一般用伯卤代烃。 c. 控制条件：使用过量的氨，则主要制得伯胺；
⑶ 根据胺分子中所含氨基的数目，可以有一元、二元或多元胺。
12.1.2胺的结构
NH3（氨）分子中氮原子采取不等性sp3杂化 ；有机胺分子 中氮原子也是采取不等性sp3杂化:
苯胺的结构：
苯胺中氮上的孤对电子与苯环发生了p～π共轭：结果使苯
环电子云密度升高，氮原子电子云密度降低。
12.1.3胺的命名
小分子量的季铵盐可做相转移催化剂：
12.4.2季铵碱与Hoffmann消除
1.季铵碱的形成：
如果在KOH－乙醇溶液中进行，由于生成的KX不溶于醇，析 出沉淀，使平衡向季铵碱方向移动。
如果用AgOH与季铵盐作用，因生成AgX沉淀，可使反应进行到底。
2. 季铵碱的性质 季铵碱也不稳定，加热时也易分解，当烷基中无－H时，则 分解成叔胺和醇。
第10章
胺
主要内容 胺的结构、分类、命名 胺的物理性质 胺的化学性质（烃化、酰化、亚硝化、 氧化、芳胺环上的亲电取代反应） 胺的制法 季铵盐与季铵碱
《有机化学》胺
仲胺所生成的苯磺酰胺分子中的氮不连氢 原子，因不能溶于碱性溶液而沉淀析出
18
RNH2 +
SO2Cl
NaOH [
SO2NHR
] SO2NR Na+
溶于水的盐
R2NH +
SO2Cl
SO2 NR2
NaOH 不反应
R3N +
SO2Cl
不反应
19
4．与亚硝酸反应
不同种类的胺与亚硝酸反应的产物各不相同， 所以常用此类反应进行鉴别和合成。 由于亚硝酸不稳定，在反应过程中通常由亚硝 酸钠与强酸作用制得。 (1) 伯胺与亚硝酸的反应
甲胺
二乙胺
甲乙胺
NH2
CH2NH2
NH2
苯胺
苄胺
-萘胺
5
当氮原子上同时连有芳香烃基和脂肪烃基时， 则以芳香胺作为母体，脂肪烃基作为取代基写 在母体名称前，并冠以“N” 字：
NHCH3
CH3 N
CH3
CH3 N
CH2CH3
N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺
季铵类化合物的命名与无机铵盐和氢氧化铵的命名 相似。例如：
(2)季铵碱或季铵盐
(CH3)4N+OH-
(CH3)4N+ Cl-
一元胺(含一个氨基)、二元胺(含两个氨基) 和多元胺(含两个以上的氨基)。
CH3CH2CH2NH2
H2N CH2CH2 NH2
一元胺
二元胺
4
(二) 命名 简单胺的命名是以胺为母体。
CH3NH2 CH3CH2NHCH2CH3 H3CNHCH2CH3
H2N
SO3H
CH3CH CO2H H NCH3
胺的结构和化学性质
胺的结构和化学性质胺是一类重要的有机化合物，具有多种结构和化学性质。
它们在生物体内发挥着重要的作用，也广泛应用于工业和科学研究中。
本文将从胺的结构、性质以及应用领域等方面进行探讨。
胺是由氮原子与碳原子通过共价键连接而成的化合物。
根据氮原子周围的碳原子数目，胺可以分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺中，氮原子与一个碳原子相连；二级胺中，氮原子与两个碳原子相连；三级胺中，氮原子与三个碳原子相连。
胺的结构决定了它们的性质和反应方式。
胺具有碱性，可以与酸反应生成盐类。
这是因为胺中的氮原子可以接受质子，形成胺盐。
胺盐在水中离解产生氨和相应的酸根离子。
这种性质使得胺在化学合成中常被用作碱催化剂。
例如，乙二胺在聚酰胺合成中起到了重要的催化作用。
另外，胺还具有亲核性和碱性氮原子的孤对电子。
这使得胺可以与电子不足的化合物发生亲核取代反应。
例如，胺可以与酰氯反应生成酰胺，与醛或酮反应生成亚胺，与卤代烃反应生成胺盐等。
这些反应为有机合成提供了重要的手段。
除了在有机合成中的应用，胺还广泛应用于生物化学和医药领域。
胺在生物体内起着重要的作用，如神经递质、荷尔蒙、维生素等的合成和传递过程中都离不开胺。
在医药领域，胺类化合物常被用作药物的活性部分。
例如，抗抑郁药物常采用胺类结构，如帕罗西汀和舍曲林等。
此外，胺还在染料、塑料、橡胶等工业中起到重要的作用。
胺类化合物可以作为染料的前体，通过取代反应或偶联反应生成具有特定颜色的染料。
胺也可以用于改性塑料和橡胶的生产过程中，通过与聚合物反应改变其性质和性能。
总之，胺是一类具有多样化结构和化学性质的有机化合物。
它们在有机合成、生物化学和工业领域中发挥着重要的作用。
对胺的结构和性质的深入理解，有助于我们更好地掌握其应用和开发新的应用领域。
有机化学基础知识点整理胺和胺类化合物的结构和性质
有机化学基础知识点整理胺和胺类化合物的结构和性质胺和胺类化合物是有机化学中重要的一类化合物，具有广泛的应用和重要的生物活性。
本文将对胺和胺类化合物的结构和性质进行整理，以加深对其基础知识的理解。
一、胺的结构胺是由一个或多个氨基（-NH2）取代烃基而成的化合物。
根据氨基取代基的不同，胺可分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。
1. 一级胺：一级胺的结构中有一个碳原子与一个氢原子相连，另一个键连接一个氨基。
示例：甲胺（CH3NH2）2. 二级胺：二级胺的结构中有一个碳原子与两个烃基相连，另一个键连接一个氨基。
示例：乙胺（CH3CH2NHCH3）3. 三级胺：三级胺的结构中有一个碳原子与三个烃基相连，另一个键连接一个氨基。
示例：三甲胺（(CH3)3N）二、胺类化合物的性质胺和胺类化合物在物理性质和化学性质上都有一些共性，同时也有一些特殊性质。
1. 物理性质（1）气味：一些低分子量的胺具有刺激性、恶臭的气味，例如甲胺、乙胺等；而中、高分子量的胺则具有氨水的气味。
（2）溶解性：胺类化合物通常可溶于水和许多有机溶剂中，其中低分子量的胺较易溶于水，而高分子量的胺则较难溶于水。
（3）氢键：胺的氨基具有带负电的孤对电子，可与水分子形成氢键。
2. 碱性由于胺分子中的氨基具有可供给质子（H+）的孤对电子，胺属于碱性物质。
一级胺、二级胺和三级胺的碱性强弱依次递减，三级胺的碱性最弱。
3. 还原性胺和胺类化合物的氨基可以与氧化剂发生还原反应，将氧化剂还原为相应的还原产物。
例如，一级胺可以与酸性高锰酸钾溶液发生反应，生成褐色沉淀，表明一级胺具有还原性。
4. 胺的取代反应胺可与卤代烃等反应，发生取代反应生成胺类衍生物。
例如，一级胺与卤代烃反应生成二级、三级胺；二级胺与卤代烃反应生成三级胺。
5. 胺的缩合反应胺和醛/酮等化合物可以通过缩合反应生成胺类缩合物。
缩合反应是胺类化合物广泛应用于有机合成的重要反应之一。
总结：胺和胺类化合物在有机化学中具有重要地位，其结构和性质的研究对于深入理解有机化学的基础知识具有重要意义。
【有机化学】胺
分子结构中含有碳氮键(C－N)的一类化合物。 广泛分布于自然界中，与日常生活及生命过程密 切相关，在生命科学中占有及其重要的地位 。
1
含氮有机物
硝基化合物 腈
肟 酰胺
胺 Amines 重氮和偶氮化合物 Diazonium Salts & Azo compounds
2
第一节 胺
一、胺的结构、分类和命名 NH3分子中的氢原子被烃基所取代的衍生物。
17
3.与苯磺酰氯反应(兴斯堡反应 Hinsberg )
苯磺酰氯如同酰氯一样能与伯胺、仲胺反应，生 成难溶于水的苯磺酰胺。 苯磺酰氯可用来鉴别伯、仲、叔三种胺。
伯胺所生成的苯磺酰胺
因氮原子上还连一个活 泼的氢原子,它在碱性溶 液中能生成可溶性的盐
叔胺因分子中氮原子 上不连氢原子，所以 与苯磺酰氯不反应
1.5
423.0
3.0
2
329.0
9.0
3
357.0
5.0
5
304.0
3.0
8
286.0
197.0
15
239.0
1842.0
24
286.0
2820.0
24
贮存蔬菜中亚硝酸盐含量的变化（mg/Kg)
贮存时间
亚硝酸盐含量
新鲜
0.00
2天
0.42
4天
1.10
6 天（开始腐烂） 6.70
8 天（完全腐烂） 146.0
H+
R NH2 + HNO2
R OH + H2O + N2
用于伯胺的定量分析 产物复杂，无制备意义
低温条件下，芳香伯胺在强酸性溶液中与亚硝酸 反应，生成芳香重氮盐，该反应称为重氮化反应
有机化学第十四章 有机含氮化合物
季铵盐的用途：
1. 作表面活性剂
2. 作相转移催化剂
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亲油基(烃基)和亲水基(正离子部分)。
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37
3. 某些低碳链的季铵盐具有生理活性。 • 季铵碱制备及Hofmann消除
季铵碱受热分解，无－H的季铵碱加热时发生SN2反应，有－H的季 铵碱发生 Hofmann消除反应（E2）。
Hofmann规则：在碱作用下，较少烷基取代的碳原子上的 氢优先被消除，生成双键碳上烷基取代较少的烯烃。
胺钠盐。b 、c的产物经过水解得到原来的胺。
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27
4. 与亚硝酸反应
注意：该反应用于氨基的定量测定。
重氮化反应：芳香伯胺与亚硝酸在低温下反应，生成重氮盐，称为重 氮化反应。
注意：干燥的重氮盐稳定性很差，只有在低温（0-5℃）较稳定。
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28
注意：N-亚硝基仲胺为中性黄色液体或固体，可用以鉴别仲胺。
35
6. 酰亚胺的烷基化（Gabriel 盖布瑞尔合成法 ）
7. 曼尼希(mannich)反应 曼尼希(mannich)反应：含活泼氢的化合物与甲醛（或其它
醛）及胺类化合物的缩合反应。
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36
（五）季铵盐与季铵碱
三级胺与卤代烷加热形成四级铵盐即季铵盐。
季铵盐与氢氧化钠(钾)作用形成平衡体系：
注意：芳香叔胺与亚硝酸钠的作用为芳环上的亲电取代反应生成对位
产物，如对位被占据，则反应在邻位发生。
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29
5. 烯胺的烷基化和酰基化反应 伯胺的性质：
30
仲胺的性质：与羰基化合物发生亲核加成－消去反应．
胺的结构与性质
胺的结构与性质一、胺的结构胺是一类有机化合物，其分子结构中有一个或多个氨基（NH2）基团。
根据氨基基团所连接的碳原子数目和位置不同，胺可以分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。
1. 一级胺：一级胺的分子中有一个氨基基团与一个烷基或芳香族基团相连。
常见的一级胺有甲胺（CH3NH2）、乙胺（C2H5NH2）等。
2. 二级胺：二级胺的分子中有两个氨基基团与一个烷基或芳香族基团相连。
常见的二级胺有二甲胺（CH3)2NH）、二乙胺（C2H5)2NH）等。
3. 三级胺：三级胺的分子中有三个氨基基团与一个烷基或芳香族基团相连。
常见的三级胺有三甲胺（(CH3)3N）、三乙胺（(C2H5)3N）等。
二、胺的性质胺具有一些独特的性质，使其在生物、医药、化工等领域具有广泛的应用。
1. 氨基性：由于胺分子中含有氨基基团，胺对酸有强烈的中和作用。
胺能与酸反应生成盐类化合物，这种氨基性使胺成为许多碱性药物的重要组成部分。
2. 溶解性：由于胺分子中含有极性的氨基基团，胺在水中具有良好的溶解性。
一般来说，一级胺和二级胺的溶解性较高，而三级胺的溶解性较差。
3. 氢键作用：胺分子中的氢原子与氮原子之间可以发生氢键作用。
这种氢键作用使得胺的沸点较相应的醇类和醚类高，也使胺分子之间具有较强的相互吸引力。
4. 氧化性：胺具有一定的氧化性，可以与氧气反应生成亚胺、亚醨酸等产物。
此外，一些二级胺和三级胺还具有还原性，可以作为有效的还原剂。
5. 毒性：胺虽然在许多方面具有良好的应用，但有些胺类化合物对人体有一定的毒性。
如苯胺（C6H5NH2）和叔丁胺（(CH3)3CNH2）等，长期暴露于这些物质中可能对健康造成负面影响。
三、应用领域胺作为一类重要的有机化合物，在各个领域都有广泛的应用。
1. 药物合成：许多药物中含有胺类结构，如抗生素、镇静剂、利尿剂等。
胺的氨基性使其在药物合成中具有独特的作用，能够与其他药物分子发生相应的化学反应。
2. 高分子材料：胺类化合物常用于合成各种高分子材料，如聚酰胺、聚醚、聚氨酯等。
胺的结构
胺本章重点介绍胺的结构、分类和命名；胺的碱性及其影响因素；胺的酰化反应、与亚硝酸反应；重氮化反应；重氮化合物的性质及生源胺的基本概念。
氨（amonia ）的烃基取代物称为胺（amine ）。
胺及其衍生物是一类重要的有机化合物,这些化合物有的是生命的物质基础,如蛋白质、核酸、胆碱、胆胺、肾上腺素等，对人类的健康起着重要的作用；而有的则严重危害人类健康，如亚硝胺、海洛因、可卡因等；有的则在有机合成中作为特别重要的中间体，如重氮化合物等。
11．1 胺的结构、分类和命名11．1．1胺的结构温习提示：NH 3的结构。
氮原子的电子构型是1s 22s 22p 3，最外层有三个未成对电子，占据着3个2p 轨道，氨和胺分子中的氮原子为不等性的sp 3杂化，其中三个sp 3杂化轨道分别与三个氢原子或碳原子，形成三个σ键，氮原子上的另一个sp 3杂化轨道被一对孤对电子占据，位于棱锥形的顶端，类似第四个基团。
这样，氨的空间结构与甲烷分子的正四面体结构相类似，氮在四面体的中心。
如图11-1所示。
NHHH107.3°NCH 3CH 3H 3C108°NHH 3C112.9°H105.9°胺 甲胺 三甲胺图11-1 胺、甲胺和三甲胺的结构苯胺分子中，氨基的结构虽然与氨的结构相似，但未共用电子对所占杂化轨道的p 成分要比氨多。
因此，苯胺氮原子上的未共用电子对所在的轨道与苯环上的p 轨道虽不完全平行，但仍可与苯环的π轨道形成一定的共轭。
苯胺分子中氮原子仍稍现棱锥形结构，H-N-H 键角113.9°，较氨中H-N-H 键角（107.3°）大。
H-N-H 平面与苯环平面的夹角为39.4°，如：NHH图11-2 苯胺的结构当氮原子上连接有三个不同的原子或基团时，此氮原子成为手性氮原子，胺分子即为手性分子。
如甲乙胺为手性分子，应存在一对对映体。
然而，简单的手性胺的这一对对映体，可通过一个平面过渡态相互转变，如图11-3所示。
本章重点介绍胺结构
本章重点介绍胺结构胺是一类含有氨基（-NH2）官能团的有机化合物，是有机化学中重要的结构单元之一、胺的结构是通过将一个或多个氢原子替换为烃基而形成的。
胺分为三个主要类别：一级胺（R-NH2）、二级胺（R2NH）和三级胺（R3N），它们分别由一个、两个和三个烃基取代的氨基组成。
其中，R表示烃基，可以是脂肪链、芳香环或其他有机基团。
胺具有许多重要的性质和应用。
首先，胺是各种生物分子的组成部分，如氨基酸、核酸和多肽。
它们在体内具有重要的生物学功能，例如作为信号传递分子和药物。
此外，胺也是一类重要的溶剂和反应物，被广泛应用于有机合成和分析化学中。
一级胺是最简单的胺类化合物，具有一个氨基和一个烃基。
它们可以通过将氨和烃氯化物反应得到。
一级胺的性质和反应性取决于烃基的性质，如亲电性、堆积效应和空间位阻。
一级胺可以进行亲核取代反应、酰化和氨解反应等。
二级胺是含有两个烃基的胺类化合物，比一级胺更为广泛和重要。
它们可以和一级胺类似，通过烃基的氨化反应得到。
二级胺与许多其他有机化合物发生反应，例如酯化、于碳酸酯反应和亲核取代反应。
三级胺是含有三个烃基的胺类化合物，具有更高的亲电性和碱性。
它们可以通过烃基的氨化反应得到。
三级胺与许多反应物发生酸碱反应，例如酰化反应和亲核取代反应。
在有机合成中，胺广泛应用于许多反应中。
它们可以作为催化剂或反应底物参与到许多重要的有机反应中，例如亲核取代反应、加成反应和氧化反应。
胺还可以用作还原剂和脱酸剂，具有重要的还原性和脱羧性质。
此外，胺还在医药行业中具有重要的应用。
许多药物都含有胺基团，这些胺基团可以与生物分子相互作用，产生药物活性。
例如，胺类药物可以作为神经递质，通过与神经细胞上的受体结合来传递信号。
此外，胺也是许多抗生素和化疗药物的重要结构单元。
综上所述，胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的应用和重要的生物学功能。
对胺结构的深入理解对于有机化学和生物化学的研究都具有重要意义。
胺的官能团结构
胺的官能团结构胺是一种广泛应用的重要化学物质，它的官能团结构也有着深远的意义。
官能团结构可以将复杂的物质简化为单一的官能团，从而可以更好地理解它的性质。
胺类的官能团结构主要有氨基（-NH2）、羧基（-COOH）、亚硝酸（-NO2）和羰基（-CHO）四种。
氨基（-NH2）是胺类物质中最常见的官能团，它通常由氮原子和两个氢原子组成。
它存在于大多数有机物质中，是含氮有机物的重要组成部分，如烷酸胺和氨基酸等。
它具有较强的碱性和较强的亲水性，可以与酸、碱、和其它物质相反渗透。
羧基（-COOH）是含有羧基的官能团，它由碳原子、氧原子和氢原子组成，是氨基的反义结构。
它通常用作有机物质的酸性组成部分，也可以作为一种活性中心，如胺类抗生素、霉菌素和抗肿瘤药物等。
亚硝酸（-NO2）是一种具有毒性的官能团，它由氮原子和两个氧原子组成，它具有较强的酸性和腐蚀性，可以与活性受体结合，产生生物活性的的化合物。
它一般只与生物活性的受体结合，如胆碱受体、胆碱胺受体和细胞膜受体等。
羰基（-CHO）是一种具有毒性的官能团，它由碳原子、氧原子和氢原子组成。
它具有较强的氧化性，可以与苯并噻唑受体结合，产生一系列物质如甲苯胺、甲苯酰胺和苯甲酸等。
它在药物发现中也起到重要作用，如抗癌药物、抗菌素和抗真菌药物等。
总之，胺类物质的官能团结构是一个复杂的过程，它包括氨基（-NH2）、羧基（-COOH）、亚硝酸（-NO2）和羰基（-CHO）等官能团。
由这些官能团构成的胺类物质具有各种性质，如碱性、酸性、氧化性和亲水性等，扮演着重要的角色，在药物发现、生化交叉和有机合成等领域有着重要意义。
自20世纪以来，随着对官能团结构理论的发展，人们对胺类物质的研究也越来越深入。
首先，不同的官能团具有不同的性质，这样就可以利用不同的官能团来控制不同的物质的性质，从而有效地改变它们的作用。
另外，官能团结构可以提供有关立体结构、相互作用和反应机理等问题的信息，从而有利于药物研发和药效学研究。
本章重点介绍胺结构
本章重点介绍胺结构胺是一类含有氮原子的有机化合物，通常具有强烈的氨气味。
它们是生物学中重要的分子，参与许多生物和化学过程。
在本章中，我们将重点介绍胺的结构及其在化学和生物领域的应用。
胺分子由一个或多个氨基基团连接到一个或多个有机基团上而形成。
胺按照氨基基团的数目和分子结构可以分为三个主要类别：一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺是指只有一个氨基基团连接到一个有机基团的胺分子。
它的一般结构可以表示为R-NH2，其中R代表一个有机基团。
一级胺是最简单的胺类化合物，例如甲胺(CH3NH2)和乙胺(C2H5NH2)。
它们通常是不稳定的，容易被氧化或分解。
一级胺可通过氧化氨制备，方法是将氨气和过氧化氢反应。
二级胺是指两个氨基基团连接到同一个有机基团上的胺分子。
它的一般结构可以表示为R-NH-R'，其中R和R'代表两个不同的有机基团。
二级胺具有较高的稳定性，并且可以通过一级胺与芳香胺反应制备。
例如，用乙胺与苯胺反应可以得到二乙胺。
三级胺是指有三个氨基基团连接到一个碳原子上的胺分子。
它的一般结构可以表示为R3N。
三级胺和一、二级胺相比，具有更强的碱性。
它们常常用作催化剂、表面活性剂或药物中的功能原子。
胺分子中的氨基基团为胺提供了鉴别性的化学性质，例如碱性和氢键形成能力。
由于氨基的高电子密度，胺具有较强的碱性，可以与酸反应形成盐。
此外，胺分子中的氨基还可以通过氢键与其他分子相互作用，形成稳定的分子间力。
在化学领域，胺广泛用于有机合成反应中。
胺可以作为亲核试剂，与羰基化合物反应生成亚胺或酰胺。
此外，胺也可以用作还原剂，参与一些还原反应。
在生物领域，胺是重要的生物分子，包括氨基酸、肽和蛋白质。
氨基酸是构成蛋白质的基本单元，每个氨基酸都含有一个胺基。
肽是由氨基酸通过肽键连接而成的多肽链，而蛋白质是由一个或多个肽链组成的复杂生物大分子。
胺基酸和蛋白质在生物体内扮演着重要的角色，例如作为酶、激素和结构蛋白等。
此外，胺还具有药物和化妆品领域的广泛应用。
[资料]胺类的结构（b）
![[资料]胺类的结构（b）](https://img.taocdn.com/s3/m/8c7f0821f011f18583d049649b6648d7c1c7088d.png)
胺的结构和分类
和分类方法
教学重点：胺的结构
教学安排：B
5—>L4；20min
一、胺的分类
胺是指NH3分子中的氢原子被烃基取代而成的一系列衍生物。
如RNH2、R2NH、R3N、R4N+X-分别为伯、仲、叔胺及季铵盐；根据氨基的数目又分为一元胺及多元胺。
例如：
二、胺的结构
氮原子的电子层结构为1s22s22p3。
在NH3 中，氮原子的三个sp3 杂化轨道和三个氢原子的s 轨道重叠形成三个σ键。
氮原子上还有一对未共用电子对占据另一sp3轨道，处在四面体的顶角。
NH3的结构和碳的四面体结构相似。
胺的结构和NH3相似，也具有四面体的结构，如下图：
在叔胺中，若氮上连接三个不同的基团，应有手性。
但由于对映体之间可以通过平面过渡态互相迅速转化（需要能量很低，约25kJ·mol-1），所以在室温时无法分离得到具有光学活性的对映体：
但是，如果氮原子不能通过平面过渡态相互转化，则可分离出对映异构体。
例如：
当氮原子上连接四个不同的基团时，如季铵盐、氧化胺等，应有一对光学活性的对映体。
NH3NH2CH3
苯胺的结构
在苯胺的氨基中，有未共用电子对的sp3轨道可与芳环形成共轭体系，使C-N 键变短：。
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季铵盐或季铵碱中的氮原子四个sp3杂化轨道都用于成键，氮的转化不易发生，如果氮上的四个基团不同，则该分子具有手性，并能分离出比较稳定的、具有光学活性的对映体。例如下列化合物就可以进行拆分：
图11-4季胺盐正离子的对映体
问题11-1下列哪些化合物是手性的？哪些可以拆分？
（1）溴化甲基二乙基苯基铵（2）甲基乙基苯胺（3）甲乙氨基丁烷
11．2胺的物理性质
相对分子质量较低的胺如甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺等在常温下均是无色气体，丙胺以上为液体，高级胺为固体。
六个碳原子以下的低级胺可溶于水，这是因为氨基可与水形成氢键。但随着胺中烃基碳原子数的增多，水溶性减小，高级胺难溶于水。胺有难闻的气味，许多脂肪胺有鱼腥臭，丁二胺与戊二胺有腐烂肉的臭味，它们又分别被叫作腐胺与尸胺。
当氮原子上同时连有芳香基和脂肪烃基时则以芳香胺作为母体，命名时在脂肪烃基前加上字母“N”，表示该脂肪烃基是直接连在氮原子上。例如：
对甲基-N-乙基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺
N-ethyl-p-methylbenzenamineN-ethyl-N-methylbenzenamine
比较复杂的胺，是以烃作为母体，氨基作为取代基来命名。例如：
NH3RNH2R2NH
氨伯胺仲胺
amoniaprimarg amine secondary amine
R3N[R4N]﹢X－[R4N]+OH－
叔胺季胺盐季胺碱
tertiary amine guaternary ammonium salf guaternary ammonium hydrate
应该注意：伯、仲、叔胺中的伯、仲、叔的含量与卤代烃和醇中的不同。例如：
你在学完本章以后，应该能回答以下问题：
⒈胺的结构特点是什么？
⒉伯、仲、叔胺的化学性质有何异同之处？如何鉴别？
⒊试比较胺和酰胺的化学性质。
⒋什么叫作重氮化反应？什么叫作偶联反应吗？
⒌胺的碱性强弱取决于哪几种效应？你能举例说明吗？
11．1胺的结构、分类和命名
11．1．1胺的结构
温习提示：NH3的结构。
氮原子的电子构型是1s22s22p3，最外层有三个未成对电子，占据着3个2p轨道，氨和胺分子中的氮原子为不等性的sp3杂化，其中三个sp3杂化轨道分别与三个氢原子或碳原子，形成三个σ键，氮原子上的另一个sp3杂化轨道被一对孤对电子占据，位于棱锥形的顶端，类似第四个基团。这样，氨的空间结构与甲烷分子的正四面体结构相类似，氮在四面体的中心。如图11-1所示。
命名时注意氨、胺和铵的含义，在表示基时用“氨”；表示NH3的烃基衍生物时用“胺”；表示铵盐或季铵碱时用“铵”。
问题11-3命名下列化合物，并指出是哪一种胺：
（1）CH3CH2NH2（2）C2H5NHC2H5（3）(C2H5)3N（4）NH2CH2CH2NH2
（5）C6H5NH3+Br（6）(CH3)4N﹢OH﹣（7）
一元胺二元胺多元胺
胺的命名有两种：简单的胺是以胺作母体，烃基作为取代基，命名时将烃基的名称和数目写在母体胺的前面，“基”字一般可以省略；当胺中氮原子所连烃基不同时，按顺序规则中的较优基团后列出原则，英文名称用“amine”写在烃基名称后面，烃基按第一个字母顺序列出。例如：
乙胺二甲胺甲乙胺苯胺
ethylaminemethylamineethyl methylamine benzeneamine
胺甲胺三甲胺
图11-1胺、甲胺和三甲胺的结构
苯胺分子中，氨基的结构虽然与氨的结构相似，但未共用电子对所占杂化轨道的p成分要比氨多。因此，苯胺氮原子上的未共用电子对所在的轨道与苯环上的p轨道虽不完全平行，但仍可与苯环的π轨道形成一定的共轭。苯胺分子中氮原子仍稍现棱锥形结构，H-N-H键角113.9°，较氨中H-N-H键角（107.3°）大。H-N-H平面与苯环平面的夹角为39.4°，如：
叔丁醇（叔醇）叔丁胺（伯胺）
胺也可以根据分子中氮原子所连接烃基的种类不同，将胺分为脂肪胺（lalipatic amine）和芳香胺（aromatic amine）。氮原子直接与脂肪烃相连的胺称为脂肪胺，氮原子直接与芳环相连的胺称为芳香胺。胺还可以根据胺分子中所含氨基（—NH2）的数目不同而将胺分为一元胺、二元胺、多元胺。例如：
图11-2苯胺的结构
当氮原子上连接有三个不同的原子或基团时，此氮原子成为手性氮原子，胺分子即为手性分子。如甲乙胺为手性分子，应存在一对对映体。然而，简单的手性胺的这一对对映体，可通过一个平面过渡态相互转变，如图11-3所示。这种转变所需的能量较低，约为25kJ·mol-1，在室温下就可以很快的转化，就目前的科学技术来说，还不能把它们分离。
11．1．2分类和命名
温习提示：醇和卤代烃的分类。
胺可以看作是氨（NH3）分子中的氢原子被烃基取代的衍生物，正如醇、醚是水的衍生物一样。根据氨分子中一个、两个或三个氢原子被烃基取代的情况，将胺分为伯胺（1°胺）、仲胺（2°胺）、叔胺（3°胺）。铵离子（NH4+）中氮原子所连接的四个氢原子被烃基取代所形成的化合物称为季胺盐。季胺盐分子中的酸根离子被“OH-”取代而成的化合物，叫季铵碱。
第11章胺
本章重点介绍胺的结构、分类和命名；胺的碱性及其影响因素；胺的酰化反应、与亚硝酸反应；重氮化反应；重氮化合物的性质及生源胺的基本概念。
氨（amonia）的烃基取代物称为胺（amine）。胺及其衍生物是一类重要的有机化合物,这些化合物有的是生命的物质基础,如蛋白质、核酸、胆碱、胆胺、肾上腺素等，对人类的健康起着重要合成中作为特别重要的中间体，如重氮化合物等。
2-甲基-4-氨基己烷
4-amino-2-methylexane
胺盐及季铵化合物可看作是铵的衍生物，胺盐亦可直接称为某胺的某盐。例如：
CH3NH3﹢Cl﹣[(CH3)4N]﹢I﹣[(CH3)3NCH2CH3]﹢OH﹣
氯化甲铵碘化四甲铵氢氧化三甲乙铵
methylammoniom chloridetetramethylammonium iodideethyltrimethylammonion hydroxide