有机合成与有机推断题的解题方法和技巧
解决有机推断及合成的技巧
解决有机推断及合成的技巧有机物的推断和有机物的合成，这两类题型都是建立在有机物相互之间的转化及衍变关系的基础之上，因为这两类题型能考查学生灵活运用烃及烃的衍生物之间的内在联系知识规律来解决实际问题的能力，因此成为高考试卷中的重要题型。
本文从高考命题趋势、解题思路与技巧进行归类总结，使我们能够清晰地知道出题的方向，从中找出解答的思路和方法，以指导我们更好的提高解题效率和解题技巧。
一、高考命题趋势有机合成与推断是目前高考命题中的主要命题点,通过该题型既能与最新科技联系起来,也可考查学生对该模块知识的融会贯通能力。
近几年命题导向主要是针对以下常见知识点：1.复杂物质结构简式的书写;2.有机基本反应类型的判断;3.通过框图分析推导出物质后,考查常见官能团的性质,进行有机反应方程式的书写;4.同分异构体数目的确认或者是在给出部分同分异构体的基础上进行补充书写;5.利用有机物中最常见的基础物质合成某有机物二、有机框图推断和合成的解题思路与技巧（1）方法在解题过程中要紧紧抓住新信息或新问题与旧知识的联系,熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质以及相互间的衍生关系,多运用联想、类比、迁移和演绎的方法,加强思维的严密性、整体性和灵活性,采用顺推法、逆推法、综合法等,还应加强起始反应物、中间产物、最终产物之间的联系,从两头向中间靠称“两头堵,做到思维的左右逢源,灵活自如。
（2）技巧①浏览全题:文字、框图、化学式、结构简式,要善于发现隐含信息,分析已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,仔细推敲每一个环节。
②找出解题突破口:通常可以从有机物的结构特征、性质特征、反应条件、转化关系、有机反应中的分子式、相对分子质量及其他数据关系、试题提供的隐含信息找解题突破口。
③答题时看清要求，认真解答，注意结构简式、分子式、化学方程式等书写要规范。
④有机物不饱和度在有机推断中的作用。
不饱和度是架设在有机物分子式与结构式中间的一座桥梁,用好它对于有机物分子式和结构式的互推有着极为广泛的应用和极其重要的意义。
高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》
138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
高三化学复习 有机合成与有机推断题的解题方法和技巧课标
证对市爱幕阳光实验学校有机合成与有机推断题的解题技巧1、 准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口例1：根据图示填空〔1〔2〕1 mol A 与是 。
〔3〕与A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是 。
〔4〕B 在酸性条件下与Br 2反得到D ，D 的结构简式是 。
〔5〕F 的结构简式是 。
由E 生成F 的反类型是 。
解析：由A 与NaHCO 3溶液反可以确A 中有—COOH ；由A 与[Ag(NH 3)2]+、OH－反可知A 中含有—CHO ；综合E 到F 的反条件、E 中含—COOH 、F 的分子式及是一个环状化合物，可以推测F 是一个环酯，E 分子中的—OH 来自于—CHO 与H 2的加成，而1 mol A 与2 mol H 2反生成 1 mol E ，所以A 中还含有一个碳碳双键。
A 经E 到F 的过程中只有成环而无碳原子的增减，所以A 中也只含有4个碳原子；A 经B 到D 的反过程中没有碳链的改变，所以A 分子的碳链结构中也没有支链；结合A 中的官能团可以确A 的结构简式为：OHC —CH CH —COOH 。
1 mol A 与2 mol H 2发生加成反，分别是碳碳双键、醛基的加成。
与A 具有相同官能团的A 的同分异构体该有一个支链。
B 在酸性条件下，由盐生成了酸，结构中的碳碳双键再与Br 2发生了加成反。
答案：〔1〕碳碳双键，醛基，羧基〔2〕OHC —CH=CH —COOH + 2H 2 HO —CH 2—CH 2—CH 2—COOH 〔3〔5酯化反 反思：由转化过程“结构片断〞或官能团，将多个“结构片断〞、官能团、碳链综合确未知物的结构，是从有机物转化框图中确有机物最实用的一种方法。
2、 根据特殊反条件推断例2：碱存在下，卤代烃与醇反生成醚〔R —O —R ’〕： KOHR —X + R’OH ---→ R —O —R ’ +HX 室温化合物 A 经以下四步反可得到常用溶剂四氢呋喃，反框图如下： 请答复以下问题：〔1〕1molA 和 1molH 2 在一条件下恰好反，生成饱和一元醇 Y ，Y 中碳元素的C 4H 6O 2ENiHOOC —CH —CH —COOH CHO 2 CCOOH质量分数约为 65%，那么 Y的分子式为 _____________________。
高考化学总复习有机合成与推断题解题策略
酯(含油脂)的水解反应，也属于取代反应。
③当反应条件为浓硫酸并加热时，通常是醇脱水生成不饱 和烃或不饱和烃衍生物，发生消去反应；还可能是醇与羧酸发 生酯化反应，也属于取代反应。 ④当反应条件为稀硫酸并加热时，通常是酯或淀粉的水解 反应，属于取代反应。 ⑤当反应条件为催化剂并有 O2 参加反应时，通常是醇氧化 为醛或醛氧化为羧酸，属于氧化反应。
2．有机合成题解题方法与策略
(1)掌握常见反应类型与引入、消去基团的方法。
①取代反应可引入的常见基团有－X(卤素原子)、－OH、
－NO2、－NH2、－CN、－COO－、－CONH－等。
②加成反应可引入的常见基团有－X(卤素原子)、－OH、 －CN、三键变双键或单键等。 ③消去反应可引入的基团主要是碳碳双键和三键。 ④ 氧化反应引入基团常见有－CHO 、－COOH 、 羰基
含有苯酚结构，发生取代反应。
③常温下能使高锰酸钾溶液褪色的有机物一般含不饱和碳
碳双键、碳碳三键、苯环侧链以及醇羟基、醛基等，发生氧化
反应。 ④能与银氨溶液发生银镜反应，加热能与新制氢氧化铜悬 浊液反应生成红色沉淀的有机物中含有醛基，发生氧化反应。 ⑤加入 NaOH 水溶液并加热，有机层和酯香味消失，一般 含有酯基，发生取代反应。
有机合成与推断题以框图填空为主，合成题侧重于利用常 见原料(如甲烷、乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、苯、乙醇等)限定路 线或设计路线合成目标有机物；推断题侧重于分子结构和分子 式的确定、同分异构体结构书写与数目的确定、官能团性质的 预测、判断有机反应类型等。
20有机合成与推断的分析技巧
解题技巧与应试策略系列20策略20 有机合成与推断的分析技巧金点子：有机合成题要求考生在题设条件下，根据所给信息和中学阶段的有机反应，从合成产物出发。
采用逆推的方法解题。
有机推断题，要求考生区分题中的各类信息，找出与解题有关的有效信息和隐含信息，从反应过程及特征反应出发，运用迁移、重组、比较等手段推出物质。
经典题：例题1 ：（2001年全国高考）某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。
同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（）A．乙酸丙酯 B．甲酸乙酯C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯方法：根据水解的式量分析其结构。
捷径：因有机物X水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的蒸气所占体积相同，说明Y和Z的分子量相等。
而分子量相等的羧酸和醇相差一个碳原子，以此化合物X可能是乙酸丙酯或甲酸乙酯，得答案为AB。
总结：确定Y和Z的分子量相等，是解答该题的关键。
例题2 ：（2002年全国高考）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业，乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
(1)写出A、C的结构简式：A：____________， C：___________。
(2)D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是：请写出另外两个同分异构体的结构简式：_____________和_______________。
方法：根据合成后所得物质的结构简式逆向分析。
捷径：（1）从乙酸苯甲酯，根据反应过程中的条件推得AC的结构简式分别为：A： C：。
（2）D的含有酯基和一取代苯结构的同分异构体的判断，可通过酯键官能团分析。
分析时，先写出酯键，即－COO－，然后将基团的剩余部分分别接在酯键的两边，以此有：①左边：H－，右边：－CH2CH2C6H5；②左边：H－，右边：－CH（CH3）C6H5；③左边：CH3CH2－，右边：－C6H5；④左边：C6H5CH2－，右边：－CH3；⑤左边：C6H5－，右边：－CH2CH3；其中三个巳写出，另外两个的结构简式是：总结：在确定酯的结构时，酯键－COO－的右边不能连氢原子，而左边则可以连氢原子。
有机推断题的解题思路和技巧
5. 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
6. 1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。
[题眼10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
四. 巧妙利用有机反应数据
1. 根据与加成时所消耗的物质的量进行突破：1mol“”加成时需“”完全加成时需2mol，1mol“”加成时需，而苯环完全加成时需。
2. “”完全反应时生成。
3. 2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出。
反应③ 。
答 （1）消去反应；加成反应；
（2）CH3COOCH CH2；
（3）②
③nCH3COOCH CH2 [CH—CH2 ]n
②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
[题眼2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
[题眼3] 或 不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。
3、积极思考 （判断合理，综合推断）
根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应?。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
(完整版)有机推断题解题方法详解
有机推断题解题过程详解一、有机推断题的解题思路解有机推断题，主若是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
第一必定全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转变的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要掌握以下三个推断的要点：1、审清题意〔解析题意、弄清题目的前因结果，掌握妄图〕——有什么？2、用足信息〔正确获守信息，并迁移应用〕——有什么联系？怎么用？3、积极思虑〔判断合理，综合推断〕依照以上的思想判断，从中抓住问题的打破口，即抓住特点条件〔特别性质或特点反响。
但有机物的特点条件其实不是都有，因此还应抓住题给的关系条件和种类条件。
关系条件提示有机物间的联系，种类条件可给出物质的范围和种类。
关系条件和种类条件不仅为解题减小了推断的物质范围，形成认识题的知识结构，而且几个关系条件和种类条件的组合就相当于特点条件。
尔后再从打破口向外发散，经过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查，考据结论可否吻合题意。
二、机推断题的打破口解题的打破口也叫做题眼，题眼能够是一种特其他现象、反响、性质、用途或反响条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，经常这就是题眼。
【课前例题显现】1.〔 2021 年四川高考真题、17 分〕有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G的合成路线以下：其中 A~F 分别代表一种有机化合物，合成路线中局部产物及反响条件已略去。
：请答复以下问题：〔 1〕G 的分子式是；G中官能团的名称是。
〔 2〕第①步反响的化学方程式是。
〔 3〕B 的名称〔系统命名〕是。
〔 4〕第② ~⑥步反响中属于取代反响的有〔填步骤编号〕。
〔 6〕写出同时满足以下条件的 E 的所有同分异构体的结构简式。
①只含一种官能团；②链状结构且无—O— O—；③核磁共振氢谱只有 2 种峰。
【题目解析思路详解】：以框图合成形式察看有机化合物知识。
反响①是加成反响，这点由题目给出反响物是(CH 3)2C=CH 2与 HBr ，以及碳碳双键的性质可知。
高考化学有机合成与推断题的技巧
有机合成与有机推断题的 解题方法和技巧
苏聚丰
前言
有机合成与有机推断是高考的热点,是 命题者的保留题目。课改后它被放置在选 做题中，预测今后将继续成为有机化学基 础的主要考点，并且很可能逐步向综合性、 信息化、能力型方向发展。那么如何解有 机合成与有机推断题？下面我们一起来研 究。
一、命题特点
• 1、命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生 物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判 断反应类型、分析各物质的结构特点和所含官能 团、判断和书写同分异构体等；或者给出一些新 知识和信息，即信息给予试题，让同学现场学习 再迁移应用，结合所学知识进行合成与生产，考 查同学的自学与应变能力。
• 2、命题内容上经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙 醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来 考查。
C6H5CH(Br)CH3 ，
三、解题技巧
4、仔细阅读信息，注意知识拓展
例4、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。如图是A F
的相互转化关系，其中F是由8个原子组成的环状结构的分子。
请根据框图回答问题： （1）反应①②③中属 于取代反应的 是 ②、③ 。 （2）写出结构简式： E ，F 。
F：
或
四、实战演练
（07宁夏高考题）
某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子
中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为
；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？
（填“是”或者“不
是”）；
（3）在下图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。
例析高考中有机合成与推断题应注意的几点-(解析版)
微专题例析高考中有机合成与推断题应注意的几点专题微突破1、常见官能团的保护1药物E 具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：合成路线中设计反应①和③的目的是。
【解析】由合成路线比较反应前后有机物结构上的变化可得：反应②是加成反应(或还原反应)在碳氮三键上加氢，而醛基也可断裂碳氧双键与氢发生加成反应，因此反应①是将醛基保护起来，③是将其重新复原。
答案：保护醛基不被还原总结提升：某些官能团易发生氧化、还原、取代等情况，所以在合成过程中要先将其转换予以保护，然后待相关反应结束后，再将其还原(恢复)，常见官能保护如下：官能团保护措施恢复方法碳碳双键(C =C )与HX (卤化氢)加成在强碱溶液中消去酚羟基(-OH )与Na 、NaOH 、Na 2CO 3等反应通入CO 2或滴加HCl 羧基(-COOH )醇羟基(-OH )与醇酯化反应与酸酯化反应在酸性条件水解-NH 2氨基与酸脱水成肽在酸性条件水解二、有机副产物的判断与书写2(1)有A 到B 的反应通常在低温时进行。
温度升高时，多硝基取代副产物会增多。
下列二硝基取代物中，最可能生成的是。
(2)下列E →F 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。
【解析】(1)、酚羟基、甲基能活化苯环上邻位和对位上的H，使之易发生取代反应，由于A中酚羟基的对位和一个邻位已被占据，故硝基只能取代另一邻位上的H。
(2)含有2个基团，故可以和2个E发生连续反应，从而生成有机副产物。
答案：(1)；(2)总结提升：常见的有机副产物注意以下几种情况(1)取代基的定位效应(苯环上的酚羟基、甲基活化苯环上邻位和对位)；(2)不对称烯烃、1,3-丁二烯(共轭二烯)的加成；(3)有多个βH的卤代烃或醇的消去；(4)多官能团的连续反应：当反应物中含有的多种官能团如分子中同时含有-COOH和-OH，可以形成链酯、环酯和高聚酯，当官能团数目较多时，要考虑这些官能团都可能发生反应；(5)若有机反应物不纯，杂质可能参与发生副反应，解题时通过题干信息来挖掘解题的线索。
高考化学有机推断类试题答题技巧
高考化学有机推断类试题答题技巧1500字高考化学有机推断类试题是考察学生对有机化学知识掌握和应用能力的一种常见题型。
在解答这类题目时，学生需要具备一定的基础知识，并掌握一些解题技巧。
下面将介绍一些解答高考化学有机推断类试题的策略和技巧。
一、理清题目要求在回答任何题目之前，首先要仔细阅读题目，弄清楚题目要求，明确思路。
有机推断类试题主要考察有机化学反应类型、机制以及有机化合物的性质等方面的知识。
在解答问题之前，一定要理解题目的意思，确定所要推断的内容。
二、根据条件推断反应类型在解答有机推断类试题时，首先要根据题目中给出的条件推断有机反应类型。
例如，题目中给出了某有机化合物的结构，要求根据条件判断该化合物能否发生某种反应或产生某种产物。
这时就需要根据有机反应的特点和条件进行推断。
例如，题目中给出一个烷烃的结构，要求判断是否可以进行卤素取代反应。
这时就需要根据烷烃的特点，了解卤素取代反应的条件和特点，判断该烷烃是否满足反应的条件，从而推断是否可以发生卤素取代反应。
三、分析化合物的性质和结构有机推断类试题往往与化合物的性质和结构有关。
在解答这类试题时，需要分析化合物的结构和性质，从而推断化合物的一些特性和反应能力。
例如，题目中给出了某有机化合物的结构，要求推断该化合物是否具有酸性或碱性。
这时就需要分析该化合物的结构，查找与酸碱性相关的官能团，如羟基、氨基等。
然后根据这些官能团的性质和反应特点，判断该化合物是否具有酸性或碱性。
四、理解有机反应机理在解答有机推断类试题时，需要对有机反应机理有一定的了解。
有机反应机理是指有机反应过程中化学键的形成和断裂的顺序和方式。
掌握有机反应机理对于理解有机化学的基本规律和推断有机反应的产物非常重要。
五、掌握常见有机反应类型和官能团的反应特点在解答有机推断类试题时，还需掌握常见的有机反应类型和官能团的反应特点。
有机反应类型包括取代反应、加成反应、消除反应等。
官能团的反应特点包括酸碱性、氧化还原性、亲电性、亲核性等。
2020高考化学有机合成与推断大题解题技巧
香兰素
A
B
C
D
多巴胺
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(
)的合成路线
流程图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的
变化；硝基引入及转化为氨基的过程)
核心突破
苯甲醇
加成反应 BD
溴原子、羧基
4
苯甲醛 取代反应
4.根据关键数据推断官能团的数目
(4)
。
(5)RCH2OH
CH3COOCH2R。
(Mr) (Mr＋42)
5.根据新信息类推 高考常见的新信息反应总结 (1)丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2 ＋HCl。 (2)共轭二烯烃的1,4-加成反应： ①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
取代
3－氯丙烯(或3－氯－1－丙烯) 碳碳双键、氨基
吡啶显碱性，能与反应④的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J的产率
15
热点题型二 有机综合推断
高考必备
有机推断题的突破方法 1.根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯( 反应。 (3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 (4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。 (5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
2.常见有机物转化应用举例 (1)
(2)
(3)
(4)
3.有机合成路线设计的几种常见类型 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合 成路线的设计分为 (1)以熟悉官能团的转化为主型 如：请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(须注明反应条件)。
有机合成与推断题的解题策略
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(3)通过某种手段改变官能团的位置，如
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三、有机合成中碳骨架的构建 1．链增长的反应 (1)加聚反应；(2)缩聚反应；(3)酯化反应；(4)利用题目信息所给反应。如卤代烃 的取代反应，醛酮的加成反应„„，如 ①醛、酮与 HCN 加成：
＋H—CN―→
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NaOH/H2O ――――→ △ NaOH/H2O ――――→ △ [O] ――――→
H＋ ――――→
(2)
―→芳香酯
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二、官能团的转化 1．官能团的引入 ①卤代烃的消去： 醇 CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O CH3CH2Br＋NaOH――――→ △ 1 引入②醇的消去： 浓H2SO4 碳碳CH3CH2OH――――→ CH2===CH2↑＋H2O 170℃ 双键 ③炔烃的不完全加成： 一定条件 HCCH＋HCl――――→CH2===CHCl
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栏
目 导 航
题型一 题型二 题型三
题型四
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一、有机合成路线的选择 1．一元转化关系
有机合成路线的分析与设计
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2．二元转化关系
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3．芳香化合物合成路线
(1)
Cl2 ――――→ FeCl3 Cl2 ――――→ 光 [O] ――――→
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3．官能团的保护 有机合成中常见官能团的保护：
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为— OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其 与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
高考化学有机推断大题解题技巧
高考化学有机推断大题解题技巧有机合成与推断是有机化学考查中一个非常重要的问题，通常在口卷中以大题形式出现，在这个过程中，有机合成与有机推断是结合起来的。
首先，我们在了解这个问题的时候要把握住合成的实质和推断的实质，在有机合成中，他的实质主要是利用有机官能团的基本反应进行必要的官能团的合成和转换过程，从而合成目标产物。
而推断的实质主要是利用具体物质的推断流程推断出其中缺少的某个环节、物质、反应条件或者根据已知物的信息推断未知物的信息，也会考查在某个环节中的反应类型、官能团的转化及位置、可能生成的物质及生成物的结构特征等。
有机推断6大〃题眼〃1.有机物化学性质①能使浸水褪色的有机物通常含有“一C二C一"、 "一C三C一"。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“一C二C一"或"一C三C一"、 "一CHO"、"一OH （醇或酚）；或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“一C二C一"、 "一C三C一"、“—CO - ” 或"苯环"④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH) 2悬浊液反应的有机物必含有"一CHO”。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有"一OH"、 "一COOH"。
⑥能与Na2 CO3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有竣基。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨遇FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是具有"一CH20H ”的醇。
比如有机物A能发生如下反应：A-B-C,则A应是具有"一CH 2 OH ”的醇，B就是醛，C应是酸。
2.有机反应条件①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
化学有机推断题的解题方法与技巧
化学有机推断题的解题方法与技巧化学有机推断题的解题方法与技巧内容整理：一、有机合成1、有机合成的概念：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成过程：3、有机合成的原则是：原料价廉，原理正确;路线简捷，便于操作，条件适宜;易于分离，产率高。
4、有机合成的解题思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。
(1)根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。
(2)根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
(3)综合分析，寻找并设计最佳方案，即原料⇌顺推逆推中间产物⇌顺推逆推产品，有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
二、有机合成中碳骨架的构建及官能团的引入和消除1、碳骨架的构建：(1)有机成环反应：①有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的;另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。
如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。
②成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。
(2)碳链的增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。
①与HCN的加成反应：例如②加聚或缩聚反应，如nCH2===CH2③酯化反应，如CH3CH2OH+CH3COOH⇌浓硫酸ΔCH3COOCH2CH3+H2O。
(3)碳链的减短：①脱羧反应：R—COONa+NaOHCaOR—H+Na2CO3。
②氧化反应：R—CH=CH2RCOOH+CO2↑。
③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
④烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18+C8H16;C8H18C4H10+C4H8。
2、官能团的引入：(1)引入碳碳双键：①卤代烃的消去反应：例如：CH3CH2Br + NaOH醇CH2=CH2↑ + NaBr + H2O。
高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共28张PPT)
②H+
物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根据下图
（所有无机产物均已略去）中各有机物的转变关系回答问题：
（1）A、B的结构简式为：A
B
。
（2）G、D反应生成H的化学方程式是：
。
①R-CH=O +
H R'CHCHO
稀 碱
OH RCH-CHCHO
R'
三、新信息解读
有机反应中常见的信息反应有:
1. 与HCN的加成反应
H2 催化剂
G
F的结构简式：
②H+。
有H是机一合种成高与分推子断化题合解物答①。方N法aO与H技溶巧液△
B C H O F的结构简式：
。
链状羧酸，分子式为C3H4O2；
582
若该醇不能被氧化，则必含
A
①Ag(NH3)2OH ②H+
Cu
△
O2
I
O2 催化剂
H
F中含有由七个原子构成的环；
提示：CH —CH=CH—R CH Br—CH=CH—R 格特氏别试 注剂意是小有分机子合不成要中漏用写途(如很H广2O的、一H种X等试)剂，可用来合成烷烃、溴烯代烃试 、醇剂、(醛N、B酮S、) 羧酸等一系列化合物。
如：C3H4O2；C9H8O2（羧酸） （四）碳链结构
如：1、无支链 2、形成六元环结构等等
课堂演练2、
②H+
D的碳链没有支链
隐含信 息 根据图示填空 （1）化合物有的官能团
1、反应条件
突 破 口
2、官能团的特性 3、分子式特点
4、碳链结构
碳碳双键，醛基，羧基 。
（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式
有机合成与有机推断题的解题方法和技巧
有机合成与有机推断题的解题方法和技巧有机合成与有机推断是高考的热点，是命题者的保留题目，预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点，并且有可能逐步走向综合性、信息化、能力型方向发展。
而如何解有机合成与有机推断题是有机化学的重点内容之一，也是大家在复习中应予以关注的重点内容之一。
一、有机合成与有机推断题的特点1、命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反映类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是给出一些新知识和信息，即信息给予试题，让学生现场学习再迁移应用，结合所学知识进行合成与推断，考查学生的自学及应变能力。
2、命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。
二、有机合成与有机推断题的解题思路解有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须全面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分清题意，弄清题目的来龙去脉、掌握题意）、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）、积极思考（判断合理，综合推断），从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质和特征反应），再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法，剥离法，分层推理法等得出结论，最后做全面的检查，验证结论是否符合题意。
三、有机合成与有机推断题的解题技巧1、准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口例1、（2003年全国）根据图示填空（1）化合物A 含有的官能团是。
（2）1 mol A 与2 mol H2反应生成 1 mol E，其反应的化学方程式是。
（3）与A具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。
（5）F的结构简式是。
由E生成F的反应类型是。
解析：由A与NaHCO3溶液反应可以确定A中有—COOH；由A与[Ag(NH3)2]+、OH－反应可知A中含有—CHO；综合E到F的反应条件、E中含—COOH、F的分子式及是一个环状化合物，可以推测F是一个环酯，E分子中的—OH来自于—CHO与H2的加成，而1 mol A 与2 mol H2反应生成1 mol E，所以A中还含有一个碳碳双键。
有机合成推断题技巧及例题讲解
有机合成推断题技巧及例题讲解The following text is amended on 12 November 2020.有机推断解题技巧辅导教案教学内容本堂课教学重点：1、掌握羧酸的性质2、掌握酯化反应3、掌握有机合成的方法有机合成一、有机合成的过程1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
4、有机合成的关键—碳骨架的构建。
5、有机合成过程：【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。
的加成反应；（3）醇或2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2酚的取代反应。
3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。
拓展1：引入-CHO，某些醇氧化引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-，酯化反应拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。
发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。
发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。
下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。
【板书】二、逆合成分析法：阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
有机合成和推断的求解思路直导法
二、有机合成和推断的求解思路：直导法、反推法。
1、直导法：以有机物的结构、性质和相互衍变关系为线索，采用正向思维，得到目标产物。
2、反推法(1)确定要合成的有机物属何类别，根据题目的信息和要求找出题目的突破口。
(2)以题中要求最终产物为起点，根据突破口及已学的知识逆推其他各物质的可能性，形成两条或更多的线索。
(3)再根据信息、条件、经验判断那条线索不正确，判断各物质分别是什么。
若出现多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料易得且节省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
三、有机合成和推断常见类型1、顺向合成型：原料中间产物目标产物例2、某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁)，它是一种有机酸盐。
注：i、ii、心舒宁结构式中的圆点表示形成盐。
(1)心舒宁的分子式为___________(2)中间体(I)的结构简式是____________(3)反应①～⑤中属于加成反应的是_____ (填反应的代号)(4)如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是(填写结构简式)__________。
分析与解答：本题以一个实际制药工艺流程为载体，考查有关识别与正确书写有机物的结构式和分子式；识别有机反应的类型；运用正向思维和逆向思维，逻辑推导有关有机物结构的思维能力。
题目对反应④的反应条件给出了“先加浓盐酸，再加NaOH浓溶液，”的同时还给出了“或加浓硫酸，”，前者是实际的工艺条件，其中浓盐酸是与醇羟基反应，使羟基被氯原子取代。
氢氧化钠浓溶液并加热则是为了脱掉氯化氢形成双键，但这一反应考生未学过，可以从浓硫酸脱水性来推理，从而可以推出中间体(I)的结构反应⑤是典型的加成反应，而反应③是将(α—甲基吡啶)分作H原子和剩余部分，他们分别加在中羰基氧原子和碳原子上，并同时打开C=O双键，该反应也属于加成反应。
⑤⑥两个反应颠倒后，丁烯二酸的双键也会因加氢而饱和：例3、已知在一定条件下碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，羰基可以与乙炔发生反应，如：现有化合物A的一系列反应（反应条件略去），其中B是生活中常见的有机酸(1)A的结构简式为；(2)注明反应类型：③，④，⑤；(3)完成下列化学方程式：B→G ；E→F 。
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解析： 本题是一道信息迁移题，考查考生对油脂结构的掌握，分析运用正向逆向、发散收敛思维的能
力。
由题意可计算的 M 分子中的 C、H、O、N 原子个数分别为 3、5、9、3，即 M 分子式为 C3H 5O9N 3；
很显然， D 应为 NO 。解题（ 2）的突破口是反应①——油脂的水解反应。由油脂水解产物可知，
解有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全
面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分清题 意，弄清题目的来龙去脉、掌握题意） 、用足信息（准确获取信息，并迁移应用） 、积极思考（判断合
理，综合推断） ，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质和特征反应）
（ 6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：
___________________________.
3、 根据典型反应入手推断
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发生的反应
可能官能团
能与 NaHCO 3反应的
羧基
能与 Na2CO3 反应的
羧基、酚羟基
能与 Na 反应的
羧基、酚羟基、醇羟基
与银氨溶液反应产生银镜
与新制氢氧化铜产生砖红 色沉淀 （溶解） 使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀或遇 Fe3+显紫色
例 3． ( 04 理综Ⅱ ) 科学家发现某药物 M 能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放一种
“信使分
子 ”Ｄ，并阐明了 D 在人体内的作用原理。为此他们荣获了 列问题：
1998 年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下
（ 1）已知 M 的分子量为 227，由 C、 H、 O、 N 四种元素组成， C、H 、N 的质量分数依次为 15.86%、
B肯
定是甘油，所以 M 应该是甘油与硝酸酯化生成的硝化甘油；同时，由于甘油（
C3H8 O3）的式量为 92，
而醇类物质与乙酸发生酯化反应每形成一个酯基结构，
分子量将增加 60，而此时产物 C 的分子量正好
比 B 多 42，所以 C 应该是乙酸甘油酯；因为 0.1mol 的甘油中含 0.3mol 羟基，则此时所需要的 Na 的
个— Br 同时消去，生成了两个碳碳双键。
答案：（ 1） Br
（ 3）
；环己烷 （2）取代反应 ；加成反应
Br＋ 2NaOH 乙醇
+ 2NaBr + 2H 2O
反思： 在学习有机的性质、变化的过程中要主动归纳、构建官能团的引入和消去的规律方法。如： 小结中学常见的引入— OH 的方法和典型反应、碳碳双键向其它官能团转化的方法和典型反应等。 【变式】 1、（ 1）化合物 A （ C4H100）是一种有机溶剂。 A 可以发生以下变化：
2.20%和 18.5%。则 M 的分子式是。 D 是双原子分子，分子量为 （ 2）油酯 A 经下列途径可得到 M 。
30，则 D 的分子式为。
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反应②的化学方程式是。
（ 3） C 是 B 和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为
134，写出 C 所有可能的结构简式。
（ 4）若将 0.1 mol B 与足量的金属钠反应，则需消耗 g 金属钠。
“ HQ ”的一硝基取代物只有一种。 “ HQ”的结构简式是 __________。
（ 3）A 与“ HQ ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“
TBHQ ”。“TBHQ ”与氢氧化钠
溶液作用得到化学式为 C10H12O2Na 2 的化合物。 “ TBHQ ”的结构简式是 _____________________________ 。
__________________ 。
a． 可发生氧化反应
b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应
b． 可发生酯化反应
d．催化条件下可发生加聚反应
（ 4）写出 C、 D 和 E 的结构简式： C ______________ 、 D 和 E __________________ 。
（ 5）写出化合物 C 与 NaOH 水溶液反应的化学方程式： __________________________.
1、 命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断 反映类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是给出一些
新知识和信息，即信息给予试题，让学生现场学习再迁移应用，结合所学知识进行合成与推断，
考查学生的自学及应变能力。
2、 命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。 二、有机合成与有机推断题的解题思路
（ 4） B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 D， D 的结构简式是。 （ 5） F 的结构简式是。由 E 生成 F 的反应类型是。
解析： 由 A 与 NaHCO 3 溶液反应可以确定 A 中有— COOH ；由 A 与 [Ag(NH 3)2]+、OH －反应可知 A
中含有— CHO ；综合 E 到 F 的反应条件、 E 中含— COOH 、 F 的分子式及是一个环状 4
A
D
B r2
光
△
CCl 4
E
Na
C
① A 分子中的官能团名称是 ___________； ② A 只有一种一氯取代物 B 。写出由 A 转化为 B 的化学方程式
___________________________________________________________ ； ③ A 的同分异构体 F 也可以有框图内 A 的各种变化，且 F 的一氯取代物有三种。
F 的结构简式是 _____________________________________________ 。
（ 2）化合物“ HQ”（ C 6H 6O2 ）可用作显影剂， “HQ ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。 “HQ ”还
能发生的反应是（选填序号） _______________ 。
①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应
Cl ）的引入和消去，推断的方法是结合反应
条件和转化前后物质的结构。
从反应①的条件和生成物的名称、结构分析，该反应是取代反应，
A 是环己烷。对比物质结构和
反应条件，反应②是卤代烃的消去反应，生成了碳碳双键。从物质中所含的官能团和反应物来看，反
应③是烯烃的加成反应，同时引入了两个— Br ，生成的 B 是邻二溴环己烷；而反应④是消去反应，两
乙醇 硫酸
乙酸 乙酸酐
F 不发生银镜反应 无酸性
反应②的化学
方程式是
（ 3） 6.9 反思： 熟练掌握并理解常见的典型反应的原理，并准确迁移应用于实际问题中是快速解答此类推断题 的关键，在复习中，一定要将此类反应进行一次全面的归纳、整理，以备考试所需。
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例 2：（ 20XX 年广东）根据下面的反应路线及所给给信息填空。 Cl
Cl 2，光照
A
①
NaOH ，乙醇 ②
Br2 的 CCl 4 溶液 ③
B④
（一氯环己烷）
（ 1）A 的结构简式是，名称是。
（ 2）①的反应类型是。③的反应类型是。
（ 3）反应④的化学方程式是。
解析： 本题主要考查了有机物转化过程中官能团（—
物质的量也应为
0.3mol 。 答 案 ：（ 1 ） C3H 5O9N3 NO
（ 2）反应① 的化学方程式是
A 可发生银镜反应 跟钠反应放出 H2
选择氧化
D 不发生银镜反应 相对分子质量 106 可被碱中和
乙酸 乙酸酐
B 可发生银镜反应
乙醇 硫酸
E 不发生银镜反应 无酸性
选择 氧化
C 不发生银镜反应 相对分子质量 190 可被碱中和
反思： 由转化过程定“结构片断”或官能团，将多个“结构片断” 物的结构，是从有机物转化框图中确定有机物最实用的一种方法。
、官能团、碳链等综合确定未知
【 变式 】（1）具有支链的化合物 A 的分子式为 C4H9O2，A 可以使 Br 2 的四氯化碳溶液褪色。 1molA 和
1mol NaHCO 3 能完全反应，则 A 的结构简式是。写出与 A 具有相同官能团的 A 的所有同分异构体的
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有机合成与有机推断题的解题方法和技巧
有机合成与有机推断是高考的热点，是命题者的保留题目，预测今后将继续成为有机部分化学试 题的主要考点，并且有可能逐步走向综合性、信息化、能力型方向发展。而如何解有机合成与有机推
断题是有机化学的重点内容之一，也是大家在复习中应予以关注的重点内容之一。
一、有机合成与有机推断题的特点
醛基含有－ CHO 且－ CHO ～ 2Ag，如醛类、甲酸、甲酸盐、 甲酸酯、葡萄糖、果糖等。 含有 — CHO 且 — CHO ～ Cu 2O，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、 葡萄糖、果糖等。 （若溶解则含 — COOH ） 含有 C=C 、 C≡Ｃ、或 — CHO
酚类
能使酸性 KMnO 4 溶液褪色
C=C 、C≡Ｃ、酚类或 — CHO 、苯的同系物等
测 F 是一个环酯， E 分子中的— OH 来自于— CHO 与 H 2 的加成，而 1 mol A 与 2 mol H 2 反应生成 1 mol
E，所以 A 中还含有一个碳碳双键。 A 经 E 到 F 的过程中只有成环而无碳原子的增减，所以
A 中也只
含有 4 个碳原子； A 经 B 到 D 的反应过程中没有碳链的改变，所以 A 分子的碳链结构中也没有支链；
2．碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（ R—O—R’）： KOH
R— X + R’OH--- → R—O— R ’ +HX 室温
化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
请回答下列问题： （ 1） 1molA 和 1molH 2 在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇 分数约为 65%，则 Y 的分子式为 _____________________ 。