第六章 单环芳烃(答案)
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第6章
八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。
九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
1．甲苯4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸
5，对二甲苯2-硝基－1，4－苯二甲酸
十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。
十二、三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。
十三、某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B（C9H12）。将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C（C8H6O4）将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3),若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2－甲基联苯，写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式：
从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。
四、用化学方法区别各组化合物。
解：环己烷环己烯苯
环己烷
环己烯
苯
溴水
不变
褪色
不变
Br2/CCl4,Fe
不变
褪色
解：乙苯苯乙烯苯乙炔
乙苯
苯乙烯
苯乙炔
溴水
不变
褪色
褪色
硝酸银氨溶液
不变
沉淀
五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。
10，邻甲苯酚11，对甲苯酚12，间甲苯酚
六、完成下列反应式。
第六章单环芳烃
一、写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
二、写出下列化合物的结构式。
有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题答案(全)
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
第六章 芳香烃
氯磺酸
SO3H
200~230℃
SO3H SO3H
+ H2SO4.SO3
间苯二磺酸
CH3 + H2SO4 CH3 SO3H + SO3H CH3
邻甲苯磺酸
对甲苯磺酸
③反应历程：目前认为亲电试剂是三氧化硫
2 H2SO4 SO3 + H3O +
+
HSO4
-
O
+
H SO3SO3-
+S O
O-
慢
+
H SO3-
碳原子和 6个氢原子在同一平面上（平 面结构），6个碳原子构成平面正六边形， 碳碳键键长均为 0.140nm，比碳碳单键 0.154nm短，比碳碳双键0.134nm长， 各键角都是 120°。
(1)价键理论
在苯分子中，每个碳原子都是sp2杂化，以 sp2杂化轨道与相邻碳原子的sp2杂化轨道相互交 盖，构成六个等同的碳碳σ键。同时，每个碳原 子以sp2杂化轨道，分别与一个氢原子的1s轨道 相互交盖，构成六个相同的碳氢σ键 。
C12 H25
SO3Na
对十二烷基苯磺酸钠
（4） Fridel-Crafts反应 Ⅰ. 傅-克烷基化反应
①定义： 苯环上的氢被烷基取代的反应，这样的 反应叫傅-克烷基化反应。 ②反应式：
+ CH3CH2CI
AlCl3
CH2CH3 + HCl
③烷基化试剂和催化剂： 烷基化试剂：凡能产生R＋的试剂都可以作 为烷基化试剂，例如：卤代烷、烯烃和醇。
①定义：苯环上的氢被卤素取代，这样 的反应叫卤化反应。 ②反应式：
+ Cl2
FeCl3
Cl + HCl
有机化学习题及考研指导-6第六章单环芳烃答案
第六章 单环芳烃参考答案习题A一、 1. 甲苯2. 对溴苯酚3. 邻硝基甲苯4. 间硝基苯磺酸5. 3-乙基甲苯6. 苯胺7. 1,3,5-三甲苯（均三甲苯） 8. 3-苯基丙烯 9. 3-碘苯酚 10. 苯甲醚 二、1.2.CH CH 23.CH 24.5.CH 2CH 2CH 36.HONO 27.Cl2Br8.CH 3NO 2Cl9.OHNO 2NO 2O 2N10.H 2N三、1. CH3ClCH3Cl+2. CH2CH33. COOHCOOH 4.O2N NO25. CH3NO2CH3NO2+6.CH2Cl7. CH2CH3SO3H CH2CH3SO3H+8. C2H5CH3H3C9.OC(CH3)3，OC(CH3)3Cl10.，Cl11. CH2CH3，COOH，COOHNO212. ONO2四、1. B2. C3.A4.A5.B五、1.（1）CH 2CH 3CHCH 2CCH_++_（白色沉淀）（2）C 3H7CH CH2_+（褪色）（褪色）_⎽（3）_+（褪色）（褪色）_⎽环己烷环己烯甲苯（4）_+（褪色）（褪色）_+⎽1,3,5-三甲苯叔丁基苯1-苯基丙烯2.在苯和甲苯的混合物中加入浓硫酸，甲苯亲电取代活性比苯强，发生磺化反应生成甲基苯磺酸，溶于浓硫酸中；而苯常温不能用浓硫酸磺化，且与浓硫酸不相容，通过分液将苯分离。
然后再将下层浓硫酸层加水水解，使对应的苯磺酸发生逆磺化反应脱去磺酸基，重新转变成甲苯而分层，最后再分液将甲苯分离。
六、322AlCl3Cl 光Cl2.第一步硝基苯不发生傅克烷基化反应。
NO 2CH 2CH 34NO 2COOH3. 第一步得到硝基苯，第二步不反应。
4.32AlCl 3Cl COCH 3COCH 3CH 2CH 3FeCOCH 3CH 2CH 3Cl COCH 3CH 2CH 3Cl+七、 1. （1）CH 3CH 3（2）BrBrBr2. （1）（2）2（3）（4）3（5）（6）（7）（8）3. （1） A > D > B > C （2） B > C > A4. （1） B > D > E > C > A （2） D > A > B > C1. 甲苯的硝化和硝基苯的硝化都属于苯环上的亲电取代反应，但甲基是供电子基团，使苯环上电子云密度增加有利于亲电取代反应的进行；硝基是强吸电子基团，使苯环上电子云密度下降，不利于反应进行。
(完整版)芳烃习题答案
第七章芳烃1、写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。
答案：解:CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3C2H5CH3C2H5丙苯异丙苯邻乙甲苯间乙甲苯CH3 C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3对已甲苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯2、写出下列化合物的构造式。
（1）2-硝-3，5-二溴基甲苯（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯（3）2- 硝基对甲苯磺酸（4）三苯甲烷（5）反二苯基乙烯（6）环己基苯（7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯（9）对溴苯胺（10）对氨基苯甲酸（11）8－氯－萘甲酸（12）（E）－1－苯基－2－丁烯答案：CH 3O2N NO2OCH3(2)CH3SO3HNO2(3)COOHNH2(10)（11）Cl COOH（12）CH2CH3 3、写出下列化合物的结构式。
（o,m,p）代表邻,间,对。
（1）2-nitrobenzoie acid （2）p-bromotoluene（3）o-dibromobenzene （4）m-dinitrobenzene（5）3,5-dinitrophenol （6）3-chloro-1-ethoxybenzen （7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （9）benzyl bromide （10）p-nitroaniline（11）o-xylene （12）tert-butylbenzene （13）p-cresol （14）3-phenylcyclohexanol （15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene答案：（1）NO2COOH（2）CH3Br（3）BrBr（4）NO2NO2（5）OHO2N NO2（6）OC2H5Cl（7）CHCHCH2OHCH3CH3（8）SO3HCl（9）CH2Br（10）NH2NO2（11）CH3CH3（12）C(CH3)3（13）OHCH3（14）HO（15）C CHCH3CH3（16）4、在下列各组结构中应使用“”或“ ”才能把它们正确地联系起来，为什么？(1)HHH与HHH(2)EH与HE(3)(CH3)2C O与CH3C CH2OH(4)答案：解:这两个符号表示的意义不同，用可逆号表示的是平衡体系，两边的结构式互变异构关系。
有机化学第06章 芳烃
第六章芳烃在有机化学发展初期，曾把从天然树脂、香精油中得到的一类性质上和脂肪族化合物明显不同，具有高度的不饱和性(C/H高)，且具有特殊的稳定性和芳香气味的有机化合物称为芳香族化合物，仅由碳氢两种元素组成的芳香族化合物称为芳香烃，简称芳烃。
因当时发现的这些芳香族化合物经递降后最终得到苯，故人们把苯及其衍生物称为芳香族化合物。
随着有机化学的不断发展，又发现了一些非苯构造的环状烃，它们与苯及其衍生物的性质相似，成环原子间的键长也趋于平均化，性质上表现为易发生取代反应，不易发生加成反应，不易被氧化，它们的质子与苯的质子相似，在核磁共振谱中显示相似的化学位移。
这些特性统称为芳香性。
后经研究发现，具有芳香性的化合物在结构上都符合休克尔规则。
所以近代有机化学把结构上符合休克尔规则，性质上具有芳香性的化合物称为芳香族化合物。
芳烃不一定具有“香”味。
根据是否含有以及所含苯环的数目和联结方式不同，芳烃又可分为如下三类：(1)单环芳烃：分子中只含有一个苯环结构，如苯、甲苯、苯乙烯等。
CH3CH CH2(2)多环芳烃：分子中含有两个或两个以上的苯环结构，如联苯、萘、蒽等。
(3)非苯芳烃：分子中不含苯环结构，但含有结构和性质与苯环相似的芳环，并具有芳香族化合物的共同特性。
如环戊二烯负离子，环庚三烯正离子等。
+(一) 单环芳烃最简单的单环芳烃是苯，其分子式为Ｃ６Ｈ６。
现代物理方法测得苯的结构为：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，六个碳原子构成正六边形，C-C键长0.140nm,C-H 键长为0.108nm,键角∠CCH及∠CCC均为120º。
(缺图)图6-1 苯分子环状结构及π电子云分布图（1）价键理论对苯结构的处理杂化轨道理论认为苯环中碳原子为sp2杂化状态，三个sp2杂化轨道分别与另外两个碳原子的sp2杂化轨道形成C-Cσ键以及与一个氢原子的s轨道形成C-Hσ键，而没有杂化的p轨道互相平行且垂直于σ键所在平面，它们侧面互相重叠形成闭合大π键（图6-1）共扼体系。
单环芳烃
+ +
CH3CH2CH2
_ AlX4
+
重排
+
CH3CH2CH2
CH3CHCH3
更稳定
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6.5.2 亲电取代反应的定位规律
CH 3
+ HNO3
浓硫酸 30℃
CH 3 NO 2
+
58％
CH 3
CH3 邻＋对
+
NO 2
4％
NO 2
38％
96％
间 4％
Cl
浓硫酸
+ HNO3 110℃
NO 2
(1)单环芳烃的命名
三元取代物
CH3 CH3 CH3
连三甲苯 （1,2,3-三甲苯）
CH3 CH3
CH3
CH3
H3 C
CH3
偏三甲苯
均三甲苯
（1,2,4-三甲苯） （1,3,5-三甲苯）
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如果苯环上三个取代基不同时，则以各取代基 的位次编号数值之和最小为原则来命名。
例如：
CH2 CH3
浓H2SO4 100℃
H3C
SO3H
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常用的磺化剂除浓硫酸、发烟硫酸外，还有三氧化 硫和氯磺酸等。例如，苯在四氯化碳溶液中与等摩尔 的氯磺酸作用，同样得到苯磺酸。
Hale Waihona Puke SO3H+ ClSO3H CCl4
+ HCl
若氯磺酸过量，则得到苯磺酰氯，这个反应叫做氯磺酰化反应。
SO2Cl
+ 2ClSO3H
H2O+ SO3H
+ SO3 H3+O
大学化学 之单环芳烃
H O
+
SO3
SO 3
－
H SO4
+ H 2S O 4
•常用的磺化剂还有三氧化硫和氯磺酸等.
例1
+ ClS O 3 H SO3H
+
HCl
例2
S O 2 Cl
+
2
ClS O 3 H
+
H 2S O 4 +
HCl
•该反应是在苯环上引入一个氯磺酸基(-SO2Cl),因此 叫做氯磺化反应.
甲苯比苯容易磺化，与浓硫酸在常温下就可以起反应， 主要产物是邻甲苯磺酸和对甲苯磺酸。
• 煤焦油中含有大量的芳香族化合物,分馏煤焦油可得 各种馏分. • 苯及其同系物主要存在于低沸点馏分中(轻油). • 苯和甲苯等一部分轻油馏分未能立即冷凝成液体,仍 以气态被煤气带走,用重油洗涤煤气(吸收苯和甲苯), 再蒸馏取得苯和甲苯.
6.3.2 石油的芳构化
• 主要将轻汽油中含6~8个碳原子得烃类,在催化剂铂 或钯等存在下,于450~500℃进行脱氢,环化和异构化 等一系列复杂反应转变为芳烃(工业上称此过程为 铂重整).
2 苯的结构
价键理论
六个碳原子都是以sp2杂化， 六个碳碳σ键：sp2-sp2，
六个碳氢σ键：sp2-1s， 六个p轨道从侧面互相重叠形成 Π 6。
6
·
· ·
0.110nm
·
Π
6 6
120°
0.1397nm
· ·
苯的大π键 Π 6 。
6
3 苯的结构表示方法
广泛使用的是Kekulè 式。 也有用六边形加一个圆圈来表示，圆圈表示苯环中的π 电子云为一个整体。缺点是无法表示环上的p电子数，有 时甚至能造成误解。
有机化学【徐寿昌主编】课后习题及答案上
有机化学 徐寿昌第二章 烷烃一、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷二、写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)22CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 3三、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.4311323)33四、下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
1.2.3.4.5.6.五、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： ①2，3－二甲基戊烷 ②正庚烷 ③ 2－甲基庚烷 ④ 正戊烷 ⑤ 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷六、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(单环芳烃)【圣才出品】
第6章单环芳烃一、选择题1．下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是（）。
[华中科技大学2000研]A．（3）＞（4）＞（2）＞（1）B．（3）＞（2）＞（4）＞（1）C．（4）＞（2）＞（3）＞（1）D．（4）＞（3）＞（1）＞（2）【答案】A【解析】给电子基的给电子能力越强，苯环上的硝化反应越快；吸电子基的吸电子能力越强，硝化反应越慢。
2．下面化合物的正确名称是（）。
[华中科技大学2000研]A．对甲基苯磺酰胺B．N-甲基对甲苯磺酰胺C．对甲苯甲基苯磺酰胺D．甲氨基对甲苯磺酰胺【答案】B【解析】取代基中含磺酰胺基，要以苯磺酰胺作为主体命名。
3．苯甲醚在邻位进行硝化反应时，其中间体的极限结构对共振杂化体贡献最大的是（）。
[天津大学2000；大连理工大学2004研]【答案】（C）【解析】（C）中的正电荷位于与甲氧基相连的碳原子上，甲氧基的给电子效应使正电荷分散，因此该极限结构比其他三种极限结构相对稳定，对共振杂化体的贡献最大。
4．反应的主要产物是（）。
[武汉大学2001研]（D）（A），（B）等量（E）（A），（C）等量【答案】（B）【解析】氯原子为邻、对位定位基，因生成（A）时的空间位阻较大，故主要产物为（B）。
5．下列化合物，芳环上起亲核取代反应速率最快的是（）。
[南京大学2003研]【答案】（C）【解析】与氯原子相连的碳原子带的正电荷越多，则亲核取代反应速率越快。
硝基为吸电子基，使苯环上邻、对位电子云密度降低，正电荷增多，故（C）起亲核反应速率最快。
二、填空题1．命名：。
[浙江大学2004研]【答案】3-甲氧基-4-溴苯甲醛【解析】以醛作为主体进行命名，取代基的列出顺序按顺序规则，小基团优先。
2．命名：。
[厦门大学2003研]【答案】4-氨基-2-羟基苯甲酸乙酯【解析】以酯作为主体进行命名，写名称时，取代基的列出顺序按顺序规则，小基团优先。
3．用系统命名法命名：。
[厦门大学2002研]【答案】N-甲基-N-乙基-对溴苯胺【解析】以苯胺作为主体进行命名。
大学有机化学第六章
第六章单环芳烃•要求深刻理解和熟练掌握的内容：苯的结构;单环芳烃的化学性质,苯环上的亲电取代反应机理及定位规律的理论解释。
•要求一般理解和掌握的内容：单环芳烃的来源和制法•难点：•苯环上亲电取代反应定位规律的理论解释第六章单环芳烃•大多数芳烃含有苯的六碳环结构，少数非苯芳烃的结构和性质与苯环相似，也称芳烃.•芳烃的性质特点：(1)不易发生加成反应,(2)不易氧化,(3)而容易起取代反应.(1)单环芳烃•芳烃可分为以下三类:(2)多环芳烃(3)非苯芳烃苯的分子式: (C6H6)一苯环的结构1. 凯库勒结构式性质特点：苯不易发生加成，不易氧化，但容易发生取代反应。
苯的凯库勒式结构+H 2∆H=-120kJ/mol+3H 2∆H=-208kJ/mol (2)苯的氢化(3)1,3-环己二烯脱氢-H 2∆H=-23kJ/mol苯的稳定性证明(1) 环己烯催化加氢:四、单环芳烃的物理性质芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。
一般芳香烃均比水轻。
沸点随相对分子质量升高而升高。
熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。
苯亲电取代反应的能量示意图反应进程势能+E +EE H+六、苯环上亲电取代反应的定位效应1. 定位规律A.烷基苯的取代反应CH3CH3NO2NO2CH3混酸℃3057%40%甲苯的硝化比苯容易,新引入的取代基主要进入原取代基的邻对位。
实验现象:B.硝基苯的取代反应发烟HNO3+H2SO4NO2NO2NO295℃93.2%硝基苯的硝化比苯困难,新引入的取代基主要进入原取代基的间位。
有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH 3-CH 3（2）CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33（7.象的名称。
解：对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的不等同的异构体属于何种异构解：1． 不等同，构象异构2．等同 3． 不等同，构象异构 4． 不等同，构造异构 5． 不等同，构造异构 6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
解: 设有n 个碳原子： 12n+2n+2=72,n=510. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：（1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C 6H 14CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 2CH 3CH 3CH CH CH 3CH 3CH 312. 反应CH 3CH 3 + Cl 2CH 3CH 2Cl 的历程与甲烷氯化相似， （1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式； （2） 计算链增长一步△H 值。
有机化学单环芳烃
所以上述表示法不能准确反映1,3-丁二烯
的真实结构。
有机化学
芳烃
9
6-1 苯的结构
基本要点
苯的共振式和共振论
✓ 当一个离子、分子或自由基按照价键理论可以
写出两个以上的经典结构式时，这些结构式共振
(或重叠)成一个共振杂化体，共振杂化体接近实
际分子。 如醋酸根是由下列式子参加共振的：
O
O
H3C C O
H3C C O
为共振符号，与表示平衡的
不同.
共振杂化体绝非混合物, 它只具有单一结构.
有机化学
芳烃
10
6-1 苯的结构
共振论基本要点
✓共振结构式对分子的贡献大小与它们的稳 定性大小成正比。关于共振结构能量的比较， 有如下经验规则：
[1] 共振结构式中，共价键越多，能量越低， 则更稳定。
√
有机化学
芳烃
[3] 键角和键长有改变的结构不稳定。
[4] 满足八隅体的共振结构式稳定。
+ .. CH2 O.. H
+
CH2=O..H
贡献较大
有机化学
较芳稳烃 定(八隅体)
14
6-1 苯的结构
共振论基本要点
✓共振结构能量比较的经验规则：
[3] 键角和键长有改变的结构不稳定。 [4] 满足八隅体的共振结构式稳定。
② 烷基相对位置不同引起的位置异构
H3C CH2CH3
CH3CH2
CH3
CH2CH3
CH3
有机化学
CH3 CH3
CH3
CH3
H3C
芳烃
CH3
H3C H3C
CH3
21
6-2 单环芳烃的构造异构和命名
第六章 单环芳烃
芳香族化合物最初是指从树脂或香精油等天然物质中提取得到的具有芳香气味的化合物，故称芳香族化合物。
后来发现此类化合物都含有苯环，自此以后，芳香族化合物即指含有苯环的化合物。
但实际上，含有苯环的化合物并不都具有芳香气味，具有芳香气味的化合物也不一定都含有苯环，所以“芳香族化合物”系指含有苯环的化合物并不太确切。
但由于历史原因，这一名称至今仍然沿用，不过它的含义已经不同了。
如今芳香族化合物的新含义，系指含有苯环结构及性质类似于苯（芳香性）的一类化合物。
芳香烃根据分子中所含苯环的数目和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。
单环芳烃：指分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
例如：苯 甲苯 乙苯 苯乙烯稠环芳烃：指分子中含两个或两个以上苯环，且苯环之间共用两个相邻的碳原子结合的芳烃。
例如：萘 蒽 菲多环芳烃：指分子中两个或两个以上苯环通过单键或碳链连接的芳烃。
例如：二联苯 1，4-联三苯 二苯甲烷本章重点讨论单环芳烃和稠环芳烃。
6.1 苯的结构苯的分子式为C 6H 6，碳氢数目比为1：1，应具有高度不饱和性。
事实则不然，在一般条件下，苯不能被高锰酸钾等氧化剂氧化，也不能与卤素、卤化氢等进行加成反应，但它却容易发生取代发应。
并且苯环具有较高的热稳定性，加热到900℃也不分解。
象苯环表现出的对热较稳定，在化学反应中不易发生加成、氧化反应，而易进行取代反应的特性，被称之为芳香性。
苯具有的特殊性质——芳香性，必然是由于它存在一个特殊的结构所决定的。
1865年，凯库勒（Kekule’）提出了苯的环状对称结构式：CH 3CH 2CH 3CH=CH 2CH 214简写式此式称为苯的凯库勒式，碳环是由三个C=C 和三个C —C 交替排列而成。
它可以说明苯分子的组成及原子相互连接次序，并表明碳原子是四价的，六个氢原子的位置等同，因而可以解释苯的一元取代产物只有一种的实验事实。
但是凯库勒式不能解释苯环在一般条件下不能发生类似烯烃的加成、氧化反应；也不能解释苯的邻位二元取代产物只有一种的实验事实。
单环芳烃
第六章 单环芳烃
教师：邢楠楠
第六章 单环芳烃
• 大多数芳烃含有苯的六碳环结构,少数称非芳 烃者，虽然不含苯环，但都含有结构、性质 与苯环相似的芳环. • 芳环上 (1)不易发生加成反应,
(2)不易氧化, (3)而容易起取代反应.
• 芳烃可分为以下三类: (1) 单环芳烃 (2) 多环芳烃 (3) 非苯芳烃
• 所以, 凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构.
6.1.2 苯分子结构的近代概念 (1) 分子轨道理论 •六个离域的电子总能量较 低.苯中所有碳碳键都相等. 键长也完全相等(0.139nm) 闭 合 共 轭 体 系
•六个碳均为 sp2杂化
H H
H H
H
苯的p轨 道交盖
H
大键
苯的离域 分子轨道
(5) 芳基,苯基,苄(bian)基
芳基--芳烃分子的芳环上减去一个H后的基团叫芳基,用 “Ar”表示. 苯基--苯分子上减去一个H后的基团叫苯基,用“Ph”表示. 甲苯基--甲苯分子中苯环上减去一个H所得基团叫甲苯基. 苄基--甲苯的甲基上减去一个H,叫苯甲基或苄基.
CH2Cl
CH2OH
苄氯(氯化苄)
邻二甲苯的红外光谱
•芳环C=C伸缩振动:1608,1493cm-1;芳环C=C伸缩振动和甲基CH弯曲振动:1462,1449cm-1;芳环=C-H伸缩振动:3021cm-1;甲基CH伸缩振动:2941cm-1;甲基C-H弯曲振动:1376cm-1;苯的1,2-二元 取代:746cm-1
间二甲苯的红外光谱
•芳环亲电取代反应历程:
(1) 首先亲电试剂E+ 进攻苯环,并很快和苯环的 电子形成 络合物 .
+ + E
快
华东理工 有机化学习题及解答
华东理工有机化学习题及解答第一章 绪论1标记标明偶极矩方向。
(醇醚O 以sp 3 杂化)H-BrCH 2Cl 2CH 3OHCH 3OCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CH 3ClCl CCClCl CH 3CH 3CC解答：H-Br无CHHClClH(1)(2)(3)(4)(5)(6)O CH 3CH 3O CH 3Cl Cl CH 3CH 3CC2. 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。
(1) H 3O +和N +H 4 (2) H 3O +和H 2O (3) N +H 4和NH 3 (4) H 2S 和HS - (5) H 2O 和OH -解答：(1) H 3O +> N +H 4 (2) H 3O +>H 2O (3) N +H 4>NH 3 (4) H 2S>HS - (5) H 2O >OH -4．把下列各组物质按碱性强弱排列成序。
F -, OH -, NH 2-, CH 3-HF, H 2O, NH 3F -, Cl -, Br -, I -(1)(2)(3)解答：HF< H 2O< NH 3F -< OH -< NH 2-< CH 3-F ->Cl -> Br -> I -(1)(2)(3)5．下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？H +, Cl +, H 2O, CN -, RCH 2-, RNH 3+, NO 2+, R CO +,OH -, NH 2-, NH 3, RO -解答：亲电试剂 H +, Cl +, RNH 3+,NO 2+, R ―C=O +亲核试剂 H 2O, CN -, RCH 2-,OH -, NH 2-, NH 3, RO -第二章烷烃1．用中文系统命名法命名或写出结构式。
有机化学第06章 芳烃(2)
特点：
①这些取代基与苯环直接相连的原子一般都是饱和的或带
有孤电子对或带负电荷（苯环、乙烯基除外）；
②大都是给电子取代基，除卤素外，这类定位基均能使苯
环上电子云密度升高，使苯环活化。因此这些定位基又称
活化基；
③这些取代苯（除卤苯外）的亲电取代反应活性比苯高，
反应速度比苯快。
(2)间位定位基 （第二类定位基） X
2
I + 2Cu
+ 2CuI
二、性质
与苯性质相似，将其中的一个苯基看作是另一个苯基的取 代基。
CH3
混酸 Δ
NO2
混酸 Δ
NO2
CH3
NO2+
NO2
+
CH3
NO2 NO2
CH3
若其中一个苯环上含间位定位基时，则发生异环取代； 若是邻对位定位基，则发生同环取代。
6.9稠环芳烃
一、 萘及其衍生物
1、化学性质
Δ ，~90%
O
O 9,10-蒽醌 OO
K2Cr2O7+H2SO4 或CrO3 + HAC
9,10-菲 醌
二、定位规律的理论解释 1、电子效应 1）邻、对位定位基对苯环的影响
δ- H
δ-
2)从共振论观点
进攻邻位 ：
CH3H +
E
CH
δ- H
CH 3 H +E
CH3
进攻对位 ： +
HE
CH3 +
HE
X
+Y
Y
间位定位能力由强到弱的次序大致如下：
+
NR3
NO2 ， CCl3 ， CN ， SO3H，
大学有机化学课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
第六章芳烃
一、凯库勒构造式HI日一2歹、C —HIIIH —C 沁严匚一HIH苯的环状结构，即六个碳原子在同一平面上彼此连结成环，每个碳原子上都结合着一个氢原子。
为了满足碳的四价，凯库勒提出如下的构造式：二、闭合共轭体系近代物理方法测定，苯分子中的六个碳原子都是sp2杂化的，每个碳原子各以两个sp2杂化轨道分别与另外两个碳原子形成C-C 。
键，这样六个碳原子构成了一个平面正六边形。
使苯分子中的所有原子都在一个平面上，键角都是120°。
见图3-1(a)。
每个碳原子还有一个未参与杂化的p 轨道，它的对称轴垂直于此平面，与相邻的两个碳原子上的p 轨道分别从侧面平行重叠，形成一个闭合的共轭体系。
见图6-1(b)。
图6-1(a)苯的骨架图6-1(b)苯的环状共轭体系图6-1(c)苯的n 电子云 至今还没有更好的结构式表示苯的这种结构特点，出于习惯和解释问题的方便,仍用凯库勒式表示。
目前，为了描述苯分子中完全平均化的大n 键，也用下式表示苯的结构。
第二节单环芳烃的构造异构和命名第六章芳烃 第一节苯的结构或简写为1865年凯库勒(Kekule)首先提出了根据分子中所含苯环的数目和连接方式，芳香烃可分为如下几类:01单环芳烃例如：（苯）芳香烃多环芳烃例如: （联苯）稠环芳烃例如：（萘）一、单环芳烃的构造异构1.苯环上的支链不同，产生的构造异构当苯环上连有不同的支链时，产生异构现象。
如：当苯环支链有三个以上碳原子时，可能出现碳链排列方式不同，产生异构现象。
如：CH3CH2CH3丫咼X CH-CH3正丙苯异丙苯2.支链在环上的位置不同，产生的位置异构CH3衣屯当苯环上连有两个或两个以上支链时，可能出现支链在环上位置不同，产生异构现象。
如：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯二、单环芳桂的命名1.苯的一元取代物只有一种时，以苯环为母体命名，烷基作取代基，称为“某烷基苯”，其中“基”字常省略。
若侧链为不饱和桂基（如烯基或烘基等），则以不饱和桂为母体命名，苯环作为取代基。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_课后1_13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
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第六章 单环芳烃（答案）
【作业题答案】
1. 写出下列化合物的构造式：
（1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸
(1)
NO 2
NO 2
Br
NO 2COOH
OH SO 3H
NO 2
O 2N
(2)
(3)
(4)
2. 命名下列化合物：
(2)
(3)
(1)
C(CH 3)3
C 2H 5
NO 2COOH
NO 2
NO 2
(1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4-
二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。
白
白
C
CH
C H
CH
22CCl 4
褪色褪色
Ag(NH 3)2NO 3
×××
×
×
:
4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。
(1)
(2)
NHCOCH 3
COOH
(4)
NO 2
OCH
COOH
(3)
5. 完成下列反应。
+
AlCl 3
( )
(1)
¢ÙCH 3
+
CH 3CHCH 2Cl CH 3
AlCl 3
( )
KMnO 4( )
CH 3
C(CH 3)3
COOH
C(CH 3)3
(2)
无水AlCl CH 3
+
CH 3CH 2CH 2O
Cl
( )
( )Zn-Hg CH 3
C CH 2CH 2CH 3CH 3
H 2C CH 2CH 2CH 3
(3)
H 3CO H 3CO
CH 2CHCH 2
COCl
3
( )
H 3CO
H 3CO
O
H 2
C
(4)
H N O +HNO 3
24
( )H
N
O O 2N (5)
6. 指出下列反应中的错误。
(1)
CH 2CH 2CH 3
322，AlCl 3
（B ）
Cl CH 2CH 2CH 2Cl
A 错，应得异丙苯；。
B 错，应为氯取代α-H 。
NO 2
(2)
H C CH H SO （A ）
（B ）
NO 2
CH 2CH 3
KMnO NO 2
CH 2COOH
A 错，硝基苯不能发生烷基化反应；
B 错，氧化应得间硝基苯甲酸。
7.将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。
（1）苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯 间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯 （2）氯苯，对氯硝基苯，2，4-二硝基氯苯 氯苯 ＞ 对氯硝基苯 ＞ 2，4-二硝基氯苯
`
8. 指出下列反应的类型。
CH
3
3
CH 2Cl CH 3
( )( )自由基取代
亲电取代
9.由指定原料合成下列化合物（所需要的无机试剂任选）。
(1)
CH 3
COOH
Br
NO 2
CH 3
CH 3
Br 2
Br 2CH 3
NO 2
KMnO 混酸
COOH
Br 2
(2)
CH 3
COOH
NO 2
CH 3
CH 3
NO 2Br
2CH 3
Br
混酸
COOH
NO 2
CH 2Cl
(3)
CH 3
CH 2Cl
CH 3
2
3
CH 3
Cl
10. 推测下列各化合物的结构。
[
（1）某不饱和烃A 的分子式为C 9H 8，它能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。
化合物A 催化加氢得到B （C 9H 12）。
将化合物B 用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C （C 8H 6O 4）。
将化合物C 加热得到D(C 8H 4O 3)。
若将化合物A 和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物E ，将化合物E 催化脱氢得到2-甲基联苯。
写出A 、B 、C 、D 、E 的构造式。
A
B
C
D
E
CH 3
C CH 3
CH 2CH 3
COOH
COOH
O CH 3
CH
O
O
（2）A 、B 、C 三种芳烃的分子式都是C 9H 12，氧化时A 得一元酸，B 得二元酸，C 得三元酸，进行硝化时A 和B 分别主要得到两种一硝基化合物。
而C 只得到一种一硝基化合物，推断A 、B 、C 的结构。
or
A
B
C
CH 2CH 2CH 3
CH
CH 3
CH 2CH 3
CH 3
H 3C
CH 3CH 3
CH 3。