南开大学有机化学课件(王积涛版) 04

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有机化学第一章PPT

31
A
B
A+
+
+
B -
异裂
(C H3)3C C l
(C H3)3C + C l

发生异裂的反应条件是有催化剂、极性试剂、
极性溶剂存在。
异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。
发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应或异裂反应。
32
周环反应（协同反应）：反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键的生成同时进行。
11
1.原子轨道(Atomic orbital)：
四、化学键
(1) 每个轨道最多只能容纳两个自旋反平行电子 (Pauli不相容原理) (2) 电子尽可能占据能量最低的轨道,即能量最低原理.原子轨道离核愈近,受核的静电吸引力愈大,能量也愈低 (1s<2s<2p<3s<3p<4s) (3) 有几个简并轨道而无足够的电子填充时,必须在几个简并轨道逐一地各填充一个自旋平行的电子后,才能容纳第二个电子 (Hund 规则) 12
第二部分：烃的衍生物
第三部分：结构鉴定
第四部分：天然有机化合物
3
参考资料
《有机化学》王积涛，胡青眉，张宝申，王永梅南开大学出版社《有机化学》（第二版）钱旭红主编
化学工业出版社
《有机化学习题精解与考研指导》章烨，黄孟娇
上海交通大学出版社
《有机化学习题解》张宝申，庞美丽
南开大学出版社
4
怎样学好有机化学
平均值：(423+439+448+347)÷4=414kJ/mol 因此，C—H的键能为414kJ/mol
化学键的键能越大，键越牢固。
24
3. 键角

有机化学第一章、第二章绪论及烷烃(陈青)

有机化学
Organic Chemistry
教材:王积涛主编南开大学出版社
第一章绪论
1.1 有机化学的发展
有机化学是化学科学的一个分支，是与人类生活有着
极其密切关系的一门学科，它的研究对象是有机化合
物。其发展自19世纪初期至今已有200多年历史。
一、有机化合物
什么是有机化合物呢？ C8H18 、C15H32 、C2H5OH 、C6H12O6 、CH3COOH
因此，有机化学中，有机合成占有独特的核心地位：
如：1973年，Woodward等近百人历时11年完成的VB12全合成
（获诺贝尔化学奖）； 1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素 (palytoxin) 的全合成。
C63H90N14PCo
三、有机分子结构理论及其发展
为了研究有机化合物的性质，需要进行分子结构的研究： ● 1856年德国化学家凯库勒（F· Kekule）和英国有机 A· 化学家库帕（A· Couper）分别提出了“碳的四价概 S· 念”和“碳碳可以相互结合成键”的学说。为有机
•生命科学（生物化学，分子生物学等）
•医药学（药物化学，病理学，药理生化分析等）
•农业（农业化学，农用化学品等）
•石油（石油化工等）
•材料科学（高分子化学，功能材料等）
•食品（食品化学，营养学，添加剂等）
•日用化工（染料，涂料，化妆品等）
有机合成化学天然有机化学生物有机化学金属与元素有机化学物理有机化学有机分析化学药物化学香料化学农药化学有机新材料化学 ...... 等学科
八隅体规则(或称八电子规则)是化学中一个简单的规则，它指出各个原子趋向组合，令各电子的价层都拥有八个电子，与惰性气体拥有相同的电子排列。主族元素，如碳、氮、氧、卤素族、钠、镁都依从这个规则。简单而言，当组成离子或分子的组成原子的最外电子层有八个电子，它们便会趋向稳定。

《有机化学》第三版-王积涛-课后习题答案-南开大学(无水印版本)汇编

第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。

lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。

BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。

3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。

4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。

5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。

你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。

8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。

C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。

碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。

换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。

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《有机化学》第三版王积涛课后知识题目解析南开大学(无水印版本)

不反应
(5) HBr
CH 3
H Br
CH3
C H3- C= C H2
CH 3C- CH 3
Br
2- -2-
(6) HBr(
)
CH3 HBr CH3-C=CH2
CH3 Br CH3CH-CH2
1- -2-
(7) HI
CH3 HI
CH3-C=CH2
CH3 CH3C-CH3
I
2- -2-
(8) HI (
)
|CH3
CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3
||
|
3) H3C CH3
CH2CH3
2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷
2,3,6-trimethyl-6-ethylocta ne
|CH3
CH3 |
4） CH3CH2CHH23-|CCH-|CC-HC3H2-CHCH2CH3
3，5，5，6-四甲基壬烷
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
3，5，5，6-tetra met hylnonac e
3、不要查表，试将下列烃类按沸点降低的次序排列。
① 3，3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤2-甲基已烷
沸点降低次序为：③＞②＞⑤＞①＞④ 4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。

南开大学有机化学课件(王积涛版) 18

Concerted Reactions1协同反应－反应中旧键的断裂与新键的形成协同进行的反应特点－不受溶剂，催化剂等的影响经历环状过渡态，没有中间体产生电环化反应, 环加成反应，σ迁移反应2§1 电环化反应Electrocyclic Reactions一、定义及反应特点电环化反应－开链共轭多烯在一定条件下（热或光）环合及其逆反应hνhν特点－具有高度的立体专一性3CH3CH3 CH3hνH CH3 HCH3 CH3CH3CH3 CH3 hνH CH3 HCH3 CH3立体专一性决定于：多烯中双键的数目；反应的条件是加热或光照4二、立体选择性的解释1、前沿轨道CH2=CH-CH=CH2LUMO-Lowest Unoccupied Molecular OrbitalHOMO-Highest Occupied Molecular Orbital前沿轨道-HOMO, LUMO 1,3-丁二烯π分子轨道基态5CH2=CH-CH=CH-CH=CH2π6π5LUMOπ4LUMOHOMOπ3HOMOπ2π11,3,5-己三烯π分子轨道基态激发态62、立体选择性解释电环化反应立体选择性由前沿轨道的对称性决定 1,3-丁二烯型化合物 CH2=CH-CH=CH2 A 热电环化反应HOMO π2顺旋H3C HH3CCH3HCH3H3CH H3CH7B 光照下的电环化反应hνHOMO π3对旋H3C Hhν H3C HCH3 CH3H3CH H3CH81,3,5-己三烯型化合物 A 热电环化反应CH2=CH-CH=CH-CH=CH2HOMOπ3对旋CH3H H3C H3CCH3H3CH H3 CHH9B 光照下的电环化反应HOMOπ4顺旋hν H H3C H3C HCH3CH3H3C H H3C H10电开环反应的立体选择性开环反应的立体选择性与环合时相同如1,3-丁二烯环合时有四个电子参与反应，那么涉及四个电子的开环反应的立体选择性与它环合时相同，即加热为同旋，光照为对旋CH3CH3H3 C HH3CHCH3CH3hν H3CH H3C Hhν 1,3-丁二烯1,3,5-己三烯4个π电子6个π电子顺旋（同旋）对旋对旋顺旋（同旋）11Woodward-Hoffmann Roleshν 4n个π电子 (4n+2)个π电子hνH H顺旋（同旋）对旋对旋顺旋（同旋）HH12HOMO π3HH HHH4个π电子的开环H6个π电子的关环HHH H H HH H H HH H H HH4个π电子的顺旋开环6个π电子的对旋关环13§2 环加成反应 Cycloaddition Reactions+ hν[2+2]环加成+[4+2]环加成14一、[4+2]环加成CO2Et + CO2EtCO2Et + EtO2C CO2Et CO2EtCO2Et CO2Et特点：高度的立体专一性15HOMO π2LUMO π2轨道同面/同面加成－新形成的两个键在同一面上LUMO π3HOMO π116一般情况下，只要参与反应的π电子数符合(4n+2)，在加热条件下均可进行同面/同面环加成O + O[4 + 6]NN+ CH3O2C CO2CH3CH3O2C CO2CH3[8 + 2]17区域选择性G +LG LG 给电子取代基L 拉电子取代基G + LG L18N(C2H5)2 +C2H5O +CO2CH3N(C2H5)2 CO2CH3C2 H5O CO2CH3 CO2CH3CO2CH3 + CO2CH3CO2C2 H5 N N CO2C2 H5CO2CH3 CO2CH3+N CO2C2H5 N CO2C2H519RCN2 RN3R2C N N RN N NR2C N N RN N NN NH2C N N + H3C EtO2CO2NH2C H3CCO2EtCO2Et CH3CH3 CO2EtN N N+NN NNO220二、[2+2]环加成HOMO π1 异面x+No ReactionLUMO π2同面热禁阻hνHOMO π2+光允许LUMO π2同面同面21+ Ohν O H3C CH3CO2Et hνCO2Et一般情况下，只要参与反应的π电子数符合4n，在光照条件下也可进行同面/同面环加成hν [10 + 2] + CH3O2C CO2CH3 CH3O2C CO2CH322§3 σ迁移－Sigmatropic ReactionsZ C C C1 2 3Z CZ CZ C C C1 2 3[1,3]-σ迁移Z C C C C C1 2 3 4 5Z C C C C C1 2 3 4 5[1,5]-σ迁移Z C C C nC C1 2 3Z C C C C nC1 2 3[1,j]-σ迁移 [3,3]-σ迁移 Cope重排23C C C C C C1 2 3C CC C C C C C1 2 3[1,j]- σ迁移同面异面2425具有奇数个轨道的自由基基态时HOMO轨道节点通过该碳，它的p轨道对形MO轨道没有贡献C C C CCCC C C C CCCCCCCCC C C C C C CC C C C C C C C=C特点：在这些具有奇数个轨道的自由基基态的HOMO轨道中，节点正好通过偶数碳原子26H [1,3]-H迁移 C C CHH C C C ??几何角度考虑，在加热条件下[1,3]-H迁移困难，张力太大H异面H hν C C CHH C C CH光照下[1,3]-H 迁移是允许的同面27[1,5]-H迁移H C C C C C1 2 3 4 5H C C C C C1 2 3 4 5HH同面加热条件下[1,5]H迁移易发生28H3C5 4 3H1 2CH3 [1,5]-H迁移 R.T H HCH3 [1,5]-H迁移 R.T H H 3-甲基环戊二烯CH35-甲基环戊二烯1-甲基环戊二烯NaH CH3CH3I+ H3C CH3 CH3CH3 + CH329CH3hν H HOHO7−脱氢胆固醇hν维生素D3[1,7]-sigmatic antarafacial reactionCH3HO30[3,3]-σ迁移－Cope重排2 1 1' 2'CH33 3'[3,3]-σ迁移CH3CH3 H CH3 H HCH3 H CH3CH3 H CH3 H31[3,3]-σ迁移热允许，光禁阻的32OOOHOOHHOO33Claisen重排H2C H2C C CH2 H [3,3]-σ迁移 H O O C CH2 CH2 CHO C CH2 H H C CH2OCH=CH2OH CH-CH=CH2 CH3OH CH3OO-CH2-CH=CHCH3OCH3 CH-CH=CH2 HO-CH2-CH=CHCH3 CH3O OCH3OCH334CH2-CH=CHCH3ProblemExplain whether this reaction is allowed or forbidden and predict whether the reactant or product is favored at equilibrium.Solution: It’s a [3,3]-sigmatropic rearrangement and is thermally allowed. The reactant is favored at equibrium because it has less angle strain.35。

南开大学有机化学课件(王积涛版) 02

Alkane烃：由碳氢两种元素组成的化合物烷烃烯烃脂肪烃炔烃烃芳香烃脂环烃§1 烷烃的结构及表示式碳的核外电子排布C 1S2杂化轨道理论C 1S2 2S1 2P32S22P23SP3杂化轨道4甲烷结构H H C H H 构造式CH4 简式5乙烷结构H H H C C H H H 构造式CH3CH3 简式C2H6 分子式6乙烷透视式H H H H乙烷纽曼式H H架锯式H H H H H H7构象异构体H H H H交叉式σ键的自由旋转所产生的不同空间形象H H稳定性：交叉式>重叠式后碳绕C-C键旋转180oH HH H HH重叠式8丁烷的构象分析H2 H2 CH3 C C CH31 2 3 44CH3 H H H14 C3 绕C2 -C 3 键旋转60oHHCH3 HH H H4H CH360o160oH HH H CH3 CH31 4H CH3H CH31CH3反式交叉反错重叠邻位交叉顺式重叠稳定性：反式交叉>邻位交叉>反错重叠>顺式重叠91021§4烷烃的物理性质Phsical Properties of Some Unbranched Alkanes22Physical Properties of the Isomeric Alkanes of Molecular Formula C 6H 14色散力－范德华力瞬间偶极相互作用瞬间偶极228326. 反应活性与自由基稳定性的关系自由基的结构氢的反应活性：3o H >2o H > 1o H > CH 4自由基稳定性：3o > 2o > 1o > CH 3.33自由基的结构哈蒙特(Hammond)假说早期过渡态后期过渡态3536poor antiknock good antiknockC37。

有机课后习题解答(王积涛版).ppt

OH 油层油层 OH
操作：
弃去
NO2 O2N (2) NO2 O2N
NO2 OH 油层 NO2 CH3 Na2CO3 H2O 水层 O2N 分液 O2N NO2
CH3 NO2 NO2 油层 H3O 分液 O2N 水层弃去
OH NO2
ONa NO2
NO2
4. 用简单的化学方法鉴别下列化合物
OH Br CH3 H3C C OH CH3 CH3CHCH2CH3 OH CH3CH2CH2CH2OH FeCl3 √（紫红色）
3 2 1
Br
(4) Br
5 6 7
4 3 2
(5) OH
H
OH 2-溴-1,4-对苯二酚邻溴对苯二酚
8
1
CH3 5 CH2C6H5
4
5-氯-7-溴-2-萘酚 5-氯-7-溴-β -萘酚
(3R,4R)-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇
2. 完成下列反应式。
OH (1) C CH3 HCl (主) CH3 Cl CH3 CH3 CH3 + CH3 Cl + CH3 CH3
D：
F：
CH3 CH3 O
10. 完成下列转化。
(1) CH2OH H2SO4 Br2 CCl4 B2H6 CH3 H2O2 OH CH3 Br Br NaOH EtOH TsCl OH CH3 EtONa EtOH CH3 OH CCH2CH3 CH3 OTs
(2) HO
H2SO4 CH3
(CH3)3COK (CH3)3COH CH3
OH 比较： C CH3 H2SO4 CH3
CH3 CH3 (主) +
CH3 CH3
OH 机理： C CH3 H CH3 CH3 CH3 Cl Cl CH3 CH3

南开大学《有机化学》PPT课件：第四章炔烃与二烯烃

CH2CH2CH3
C2H5 C C C2H5 Ni3B H2
H
H
CC
C2H5
C2H5
8
R C C R Na/NH3(l)
H
R
CC
R
H
C2H5 C C C2H5 Na/NH3(l)
H
C2H5
CC
C2H5
H
三、炔烃的亲电加成反应
CH2
C H
H2 CC
CH Br2 (1 mol)
H H2 CH2 C C C CH Br Br
238.9
Orbital Hybridization Theory
H
H
H
H
H
H
共轭大π键
21
Molecular Orbital Theory (MO)
CH2=CH-CH=CH2 4个p轨道φ1, φ2, φ3, φ4线性组合成4个分子轨道
ψ4 = d1φ1 - d2φ2 + d3φ3 - d4φ4 ψ3 = c1φ1 - c2φ2 - c3φ3 - c4φ4 ψ2 = b1φ1 + b2φ2 - b3φ3 - b4φ4 ψ1 = a1φ1 + a2φ2 + a3φ3 + a4φ4
CaO + C
2 HC CH + Ca(OH)2 CaC2 + CO
Method 2
CH4 + O2 Catalyst HC CH + CO + H2
16
二、乙炔的实验室制法
1 二卤代物脱卤化氢
KOH/醇 CH3CH CH2Br
CH3C CH2 KOH/醇
Br
or NaNH2 Br

南开大学有机化学课件(王积涛版) 26

第五章脂环烃第一节脂环烃的分类和命名第二节脂环烃的化学性质第三节脂环烃的结构第一节脂环烃的分类和命名一、单环烃1、母体（环某烷、环某烯、环某炔）2、编号1）按“次序规则”，较优基团所在的碳后编号。

2）有双键，则从双键碳开始，经过双键，使取代基位次尽可能小。

小环不稳定，C-C键易断；环增大，加成活性降低；第三节环烷烃的结构与稳定性实验事实：环的稳定性：三元环＜四元环＜五元、六元环why?结构所致！环张力所致！•环烷烃的环张力越大，表明分子的能量越高，稳定性越差，越容易开环加成。

环丙烷的结构物理方法测得，环丙烷分子中三个碳原子共平面。

显然，环丙烷中没有正常的C－C键，而是形成“弯曲键”：由于环丙烷分子中的C－C键不是沿轨道对称轴实现头对头的最大重叠，而重叠较少，张力较大，具有较高的能量。

根据结构与性能的关系，环丙烷的化学性质应该活泼，容易开环加成。

脂环烃的主要来源和制法主要来源：石油。

制法：(1) 芳香族化合物催化氢化(2) 分子内关环(3) 其它方法本章重点：①环的大小与其稳定性（三元、四元环不稳定，易开环加成；五元、六元环稳定，不易开环加成）；②环丙烷的结构、弯曲键的不稳定性；③环己烷的构象：a. 通过C－C键的自由旋转形成椅式构象，消除张力;b. 椅式构象中的a键、e键，a、e键的相互转换，e键取代稳定。

环己烷的椅式构象芳香烃芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃。

一般在分子中都有一个苯环的结构。

它具有与烷、烯、炔不同的典型性质。

芳烃名称的由来及分类•芳香烃是指含有苯环的烃类有机物。

“芳香”一词是历史习惯造成的，当时人们得到的含苯环的化合物大多是从天然植物中提取的具有香味的物质，•如从茴香中提取的茴香醚、从肉桂中提取的肉桂酸等有一种浓郁的香味，这一类有机物就以“芳香”一词来命名。

•现代“芳香”则不再是指其味道，相反，苯、甲苯、萘等大多数的芳烃的气味十分难闻。

•“芳香”是指芳烃具有的不同于脂肪烃的独特的性质——芳香性。

南开大学有机化学课件(王积涛版) 08

Slow
(CH3)3COH + HBr (CH3)3C + Br
Step 2 Step 3
(CH3)3C + HOH
fast (CH3)3COHH
(CH3)3COHH
-H+ fast (CH3)3COH
CH3
C
H3C CH3
19
20
2. SN2 Bimolecular Nucelophilic Substitution
Weak bases are good leaving groups
如何判断离去基团的碱性！--其共轭酸的酸性！例：酸性 HI>HBr>HCl>HF 碱性 F->Cl->Br->I- 离去能力 I->Br->Cl->F-
亲核取代反应活性RI>RBr>RCl>RF
31
3. 亲核试剂的亲核性 SN1: 反应速度与亲核试剂的亲核性； SN2: 亲核试剂的亲核性强，反应快影响试剂亲核性的因素？ (1) 试剂的碱性—碱性强，亲核性也强
CH3Cl + NaOH H2O CH3OH + NaCl
Rate = k [CH3Cl][HO-] mol L-1S-1 Mechanism
21
Molecular-orbital description of the SN2 reaction
22
Potential
energy
diagram for an SN2 reaction. The process
5
§2 物理性质
1. The C-X bond is polarized Haloalkanes have higher boiling points than the corresponding alkanes

南开大学有机化学课件(王积涛版) 07

旋光性（光学活性，optical activity）：物质使平面偏振光
发生旋转的性质
9
比旋光度（Specific rotation)：
Specific Rotation
[α]
to
λ
=
[α]
to
D
=
α lc
如：葡萄糖水溶液在20℃用钠光灯做光源时，其比旋光度为
右旋52.5o
α：旋光仪测定旋光度；l：旋光管长度dm；c：物质浓度 g/ml
S
t-Bu S
t-Bu
S
t-Bu
S
S
CH3
S
CH3
§9 不含手性碳原子的旋光异构体
一、丙二烯型化合物
a a
b C=C=C b
a
a
b
C
b
两个p键互相垂直，当a≠b 时，无对称因素，分子具有手性
CH3
C = C = C CH3
H
H
CH3
CH3
C=C=C
H
H
对映体
34
CH3
CH3
C=C=C
H
CH3
对称面
90o
Cl
Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
Cl 14
判断手性依据
一个分子若无对称面，对称中心，反射对称，这个分子的实物与镜像不能重合，分子有手性，有旋光性。反之，一个分子若有对称面，对称中心，反射对称，这个分子的实物与镜像能重合，分子无手性，无旋光性。
15
§4 含有一个手性碳的化合物
CH3 a
H CH3
b
Br-
a
H
CH3