化学的竞赛辅导7--炔烃和二烯烃
7--炔烃和二烯烃
炔烃是含有（triple bond)。二烯烃是含有两个C=C的不饱烃。两
者都比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子，通式C
n H
2n-2
。
§1 炔烃的结构、异构和物理性质一、炔烃的结构
乙炔的分子式是C
2H
4
，构造式碳原子为sp杂化。
两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展，它们的对称轴在一条直线上，互成180o。
在乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。
此外，每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道（p
x ,p
y
),它们与
另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。
两个正交p轨道的总和，其电子云呈环形的面包圈。
故乙炔的叁键是由一个σ键和两个相互垂直的π键组成。两个π键的电子云分布好象是围绕两个碳原子核心的圆柱状的π电子云。
乙炔分子中两个碳原子的sp轨道，有s性质，s轨道中的电子较接近了核。因此被约束得较牢，sp轨道比sp2轨道要小，因此sp杂化的碳所形成的键比sp2杂化的碳要短，它的p电子云有较多的重叠。
现代物理方法证明：乙炔中所有的原子都在一条直线上，键的键长为0.12nm,比C=C键的键长短。就是说乙炔分子中两个碳原子较乙烯的距离短，原子核对于电子的吸引力增强了。键能为835KJ/mol.(第一个π键能
225 835-610=225）
（C=C 610KJ/mol, π键能264.4 610-345.6=264.4；
C-C 345.6KJ/mol)
二、炔烃的异构和命名
1. 炔烃的异构
炔烃的异构是由于碳架不同或散件位置不同而引起的。在碳链分支的地方不可能有三键，炔烃也没有顺反异构体，因此，炔烃的异构比烯烃简单。
2.炔烃的命名
炔烃的命名法和烯烃相似，只将“烯”字改为“炔”。
如：
若同时含有叁键和双键，这类化合物称为烯炔。它的命名首先选取含双键和叁键最长的碳链为主链。位次的编号通常使双键具有最小的位次。
三、炔烃的物理性质
炔烃的沸点比对应的烯烃高10-20°C，比重比对应的烯烃稍大，在水里的溶解度也比烷和烯烃大些。
§2.炔烃的反应
炔烃的反应都发生在叁键上，叁键是炔烃的官能团。
1.炔烃的酸性
①含炭酸和烃类的酸性有机化合物中C－H键的电离可以看作是酸性电离：
R3C H R3C- + H+ pKa= -logKa
通常称这种酸为含炭酸，含炭酸的共轭碱为碳负离子。由于碳的电负性较小，烃类作为含炭酸，其酸性极弱，一般情况下Ka不能直接测定。
乙烷、乙烯、乙炔作为含碳酸，其共轭碱分别为：
H2C H3C2
sp sp2sp3
带负电荷的碳原子，其轨道s成分越大，稀淡紫的能力越强，相应的碱碱性越弱，而共轭酸的酸性越强。因此，共轭碱的碱性强弱次序为：
H2C CH
<<
HC C H3C CH2
而酸性强弱次序为：
>>
H2C CH2
HC CH H3C CH3
②炔化物的生成
RC CH + Na+NH2-3RC CNa+ NH
3这可以看作是酸碱反应。
RC CH + n -C4H9RC CLi+ n-C
H10
4
RC CH + C2H5RC CMgBr + C2H6可以看作是强酸（炔烃）与弱酸（烷烃）的盐（烷基锂或格氏试剂）之间的反应，生成的炔化物的性质与一般的有机金属化合物相同。
③过度金属炔化物将乙炔或RC CH型炔烃加入硝酸银或氯化亚铜的氨
溶液中，立即生成炔化银的白色沉淀或炔化亚铜的红色沉淀。这个反应很灵敏，现象较显著，可以用于乙炔或RC CH型炔烃的定型鉴定。
HC CH+ 2Ag(NH3)2NO3AgC CAg+ 2NH4NO3 + 2NH3
HC CH+ 2Cu(NH3)2Cl CuC CCu+ 2NH4Cl + 2NH3
2.亲电加成：
亲电加成，炔需首先给出电子对与正离子结合，与烯相比，炔烃的键的碳为sp杂化，吸电子能力比较强，故不易给出电子对，所以较烯烃不易进行亲电加成反应。再者，叁键的键长（0.12nm)比双键（0.134nm)短，它的p电子云有较多的重叠，所以π键较难被打开。
①与卤素：
（双烯优先与Br反应）
②与HX
③水化先生成烯醇（不稳定），立即转变成稳定的羰基化合物。
RC CH+H O
H
H RC CH 2
H2
O RC CH
2
OH
2
H2O
C CH
2
R
OH
+ H3O+
C
CH2
R
O H
RCCH3
O
炔烃在含硫酸汞的稀硫酸水溶液中易与水反应，汞盐是做催化剂。
这一反应相当于水加到叁键上，先生成一个很不稳定的乙烯醇，羟基直接与碳碳双键相连，故称为烯醇。它进行分子内部重排成为羰基化合物。
这里的炔与H-OH的加成遵循马氏规则，其他炔烃水化时，则变成酮。
这类反应的一个缺点是，汞盐毒性大，影响健康，污染水域，所以目前世界各国都在寻找它的低毒或无毒催化剂。（但工业上主要改用以乙烯为原料的Waeker法）
PdCl
2
催化乙烯水合为乙醛（1938）CuCl
2
为辅助催化剂。
3.硼氢化反应
炔烃的硼氢化可以停留在含烯键产物的一步：
C2H5C CC2H
5
BH3 -THF C2H5
H
C2H5
3
B
硼氢化物用酸处理生成顺式烯烃，氧化则生成酮或醛:
C2H5
H
C2H5
3
B HOAc C2H5
H
C2H5
H
H2O2,OH-
C2H5
H
C2H5
OH
C2H5CH2COC2H5
采用位阻大的而取代鹏烷作试剂，可以使散件在链短的炔烃置于一摩尔鹏烷加
成，产物经氧化水解后得到醛（由炔烃地直接水解只能得到酮）
CH3(CH2)5C CH R2BH H3C(H2C)5
H
H
BR2
H O ,OH-
CH3(CH2)5CH2CH O
4.氧化
① KMnO
4
:
反应后高锰酸钾溶液颜色褪去，这个反应可用作定性鉴定。
② O
3
第四章炔烃和二烯烃练习及答案
第四章炔烃和二烯烃 1、写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。 答案： 2、命名下列化合物。 答案： （1）2,2,6,6－四甲基－3－庚炔（2）4-甲基-2-庚烯-5-炔（3）1－己烯－3,5－二炔（4）5－异丙基－5－壬烯－1－炔（5）(E),(Z)－3－叔丁基－2,4－己二烯 3.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。
⑴烯丙基乙炔⑵丙烯基乙炔⑶二叔丁基乙炔⑷异丙基仲丁基乙炔 答案： （1）CH2=CHCH2C≡CH 1-戊炔-4-炔 （2）CH3CH=CH-C≡CH 3-戊 烯-1-炔 （3）(CH3)3CC≡CC(CH3)3 2,2,5,5-四甲基-3-已炔 （4）2,5-二甲基-3-庚炔 4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。 （1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne （2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne （3）(2E,4E)-hexadiene （4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne 答案： （1）(CH3)2CH C CCH(C2H5)CH2CH3 2－甲基－5－乙基－3－庚炔 （2） CH3 C C C CH CH3 C2H5 （Z）－3，4－二甲基－3－己烯－1－炔 （3） H C C C H CH3 H CH3 C （2E，4E）－2，4－己二烯 （4） C CH3 CH3 CH3 C C CH CH3 CH32，2，5－三甲基－3－己炔 5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式 ⑴CH3CH=CHC2H5(2)CH3CH=C=CHCH3(3) CH3C CCH3 ⑷CH C-CH=CH-CH3 答案： （1） （2）无顺反异构体（3）无顺反异构体
《有机化学》练习题(大学)(四)炔烃和二烯烃
第七章 炔烃和二烯烃 一.选择题 1. 比较CH 4(I),NH 3(II),CH 3C ≡CH(III),H 2O(IV)四种化合物中氢原子的酸性大小: (A) I>II>III>IV (B) III>IV>II>I (C) I>III>IV>II (D) IV>III>II>I 2. 2-戊炔 顺-2-戊烯应采用下列哪一种反应条件 H 2,Pd/BaSO 4,喹啉 (B) Na,液氨 (C) B 2H 6 (D) H 2,Ni 3. 已知RC ≡CH + NaNH 2 ──> RC ≡CNa + NH 3,炔钠加水又能恢复成炔烃, RC ≡CNa + H 2O ──> RC ≡CH + NaOH,据此可推测酸性大小为: (A) NH 3>RC ≡CH>H 2O (B) H 2O>RC ≡CH>NH 3 (C) H 2O>NH 3>RC ≡CH (D) HN 3>H 2O>RC ≡CH 4. 制造维尼纶的原料醋酸乙烯酯由下式合成, 这种加成反应属于: (A) 亲电加成反应 (B) 亲核加成反应 (C) 自由基加成 (D) 协同 CH 23 O CH 3O + CH CH
加成 5. 区别丙烯、丙炔、环丙烷时鉴别丙炔最好的办法是采用: (A) Br 2,CCl 4 (B) KMnO 4,H + (C) 臭氧化 (D) Cu 2Cl 2,NH 3溶液 6. Ag(NH 3)2NO 3处理下列各化合物,生成白色沉淀的是: 7. 产物应是： 8. Lindlar 试剂的组成是什么 A B C D CrO 3P d -BaSO 4Hg(OAc)2/THF HCl+ZnCl 2 / / N N 9. 反应 C C 24HgSO 4 CH C O 的名称 （A ） 克莱-门森反应 （B ）库格尔反应（C ） 科佩奇尼反应 （D ） 库切罗夫反应 (B)CH 3CH 2C CH (D) (C)CH 3C CCH 3 (A) +H 2Hg + ,H + 2(B) (CH 3)2CH CH 2CH 2CHO (A) (CH 3)2CHCH 2COCH 3(CH 3)2CHCH 2C CH (C) (CH 3)2CHCH 2C(OH) CH 2 (D) CH 3)2CHCH 2CH CHOH
大学有机化学反应方程式总结(较全)
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
第四章炔烃和二烯烃习题
第四章炔烃和二烯烃习题1、出C6H10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。 2、命名下列化合物。 （1）2,2,6,6-四甲基－3－庚炔 （2）4－甲基－2－庚烯－5－炔 （3）1－己烯－3,5－二炔 （4）(Z)－5－异丙基－5－壬烯－1－炔 （5）（2E，4Z）－3－叔丁基－2,4－己二烯
3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。 a)烯丙基乙炔 1-戊炔-4-炔 b)丙烯基乙炔 3-戊烯-1-炔 c)二叔丁基乙炔 2,2,5,5-四甲基-3-已炔 d)异丙基仲丁基乙炔 2,5-二甲基-3-庚炔 4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。 （1）5-ethyl-2-methy-3-heptyne 解：2－甲基－5－乙基－3－庚烯 （2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexene-1-yne 解：（Z）－3,4-二甲基－4-己烯－1-炔 （3）(2E,4E)-hexadiene 解：(2E,4E)-己二烯 （4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne
解：2,2,5-三甲基－3-己炔 5、下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构型式：（1） 有顺反异构 C=C C2H 5 H CH3 C=C H CH3 H H C 2 H5 （2）无（3）无（4） 有顺反异构： C=C H CH3 CH C C=C H CH3 CH C H H 6、利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热. （1）CHCH + Br2 CHBr=CHBrΔH= ? （2）2CHCH CH2=CH-CCH ΔH=? （3）CH 3CCH+HBr--CH3-C=CH2ΔH=? 解：（1）ΔHФ= E C≡C+E Br-Br+2E C-H–(2E C-Br+E C=C +2E C-H) =E C≡C +E Br-Br–2E C-Br–E C=C = 835.1+188.3–2×284.5-610 =-155.6KJ/mol （2）ΔHФ=E C≡C–E C=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol
有机化学C第6章 炔烃和二烯烃问题参考答案
第6章 炔烃和二烯烃问题参考答案 1.炔烃没有顺反异构体。因为三键碳是sp 杂化，为直线形构型，故无顺反异构现象。 2. HC CCH 2CH 2CH 2CH 3 H 3CC CCH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CC CCH 2CH 2CH 3 HC CCHCH 2CH 3HC CCH 2CHCH 3 HC CCCH 3H 3CC CCHCH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 1-己炔2-己炔3-己炔3-甲基-1-戊炔 4-甲基-1-戊炔 3,3-二甲基-1-丁炔 4-甲基-2-戊炔 3. 化) 4. 表面上看来，碳碳三键更具不饱和性，那末怎样来理解这些事实呢? 解释烯烃比炔烃更容易亲电加成的原因，有以下三点： (1)．由于三键和双键的碳原子的杂化状态不同 三键碳原子的杂化状态为sp ，较双键(sp 2)的s 成份为多，由于s 成份的增加，使sp 杂化轨道比sp 2杂化轨道的直径短，因而造成碳碳三键较双键为短。所以在炔烃中形成π键的两个p 轨道的重叠程度较烯烃为大，使炔烃中的π键更强些。而且由于不同杂化状态的电负 性为sp ＞sp 2＞sp 3，炔烃分子中的sp 碳原子和外层电子(π电子)结合得更加紧密，使其不易给出电子，因而使快烃不易发生亲电加成反应。 (2)．由于电子的屏蔽效应不同 炔烃和烯烃分子中，都存在着σ电子和π电子，可以近似地看成π电子是在σ电子的外围。σ电子受原子核的吸引而π电子除受原子核的吸引外还受内层电子的排斥作用，因而就减弱了受核的束缚力，即为电子的屏蔽效应。乙烯分子中有五个σ键，即有五对σ电子，而乙炔分子中只有三个σ键即只有三对σ电子，因而乙烯分子中的电子的屏蔽效应大于乙炔分子，所以乙烯分子中的π电子受原子核的吸引力小，易给出电子，也就容易发生亲电加成反心，而乙炔则较难。 (3)．炔烃比烯烃的加成较难的原因，还可以从形成的中间体碳正离子的稳定性不同来
大学有机化学反应方程式总结较全完整版
大学有机化学反应方程 式总结较全 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】
有 机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3CH + CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】 2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 O CH 2 CH2CH3 H3CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2C B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X 2 加成 C C Br/CCl C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
有机化学课后习题答案 南开大学版 4炔烃和二烯烃
第四章 炔烃和二烯烃 1. （3）（4）为共轭化合物。 (1) CH 3 C=C H CH 2CH 2CH=CH 2H H C=C H CH 2CH 2CH=CH 2CH 3 顺-1,5-庚二烯 反-1,5-庚二烯 (2) CH 3 C=C H CH 2C H CH H C=C H CH 2C CH 3 CH 顺-4-己烯-1-炔 反--4-己烯-1-炔 (3) CH 3C=C H C=C H CH 3H H 3C CH 3C=C C=C H H CH 3 H 3C H (2Z,4E)-3-甲基-2,4-己二烯 (2E,4E)-3-甲基-2,4-己二烯 CH 3C=C C=C H CH 3H H 3C H CH 3C=C H C=C H H CH 3 H 3C (2Z,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯 (2E,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯 2、下列化合物与1mol 溴反应生成的主要产物是什么？ (1)(2)CH 3C Br CH 3 CHCH 2CH=CH 2 Br CH 3CH CHCH 2C CH Br Br (3)CH 3CH=CHCH Br CH 2 Br CH 3CHCH=CHCH 2 Br Br (4)CH 3CH=CH CH=CH CH CH 2Br Br CH 3CH=CH CH CH=CH CH 2 Br Br CH 3CH CH=CH CH=CH CH 2 Br Br (5)CH 2C CH=CH 2 CH 3 Br Br CH 2C=CH CH 2 CH 3 Br Br 3、写出下列化合物的构造式或命名： (1)(2)CCHCH 2CHCH 2CH 3 HC CH 3CH 3 CCH 2CH 2CH 3 CH 3C (3) (4)2-仲丁基-1-戊烯-3-炔 C CH 2=CH C CH=CH 2
大学有机化学总结72256
有机化学总结 一、有机化合物的命名 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。 （3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。 （4）．杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（
大学有机化学第三章 炔烃和二烯烃
第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案） 一、给出下列化合物的名称 1． H C CH 3H C CH 3C C H H 2. CH CH CH 2CH 2C (2Z ,4E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔 3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C 4. (CH 3)2CH C(CH 3)3C C 4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,5－三甲基－3－己炔 5. CH CH CH CH 2CH C 6. CH CH CH CH 3C C C 1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔 7. (CH 3)2CH H C C 2H 5 C H C C 8. CH 2CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 3 CH C C (E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔 9. H H C C 2H 5 C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3 C CH 3CH 3C (2Z ,4Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构 1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔 CH CH CH CH 3C CH C 3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH 2CH 3CH CH 3CH C 5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔 CH CH 2CH 3 CH CH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C 7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔 H H C C 2H 5CH 2 CH 3 C CH 3C C H 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔 CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C 三、完成下列反应式 1．Cl 2 CH 2CH 2CH CH C Cl CH 2CH 2CH CH C 2． 稀H 2SO 4 CH 3CH 2CH C HgSO 4 O CH 3CH 3CH 2 3． ＋ CH CH CH CH 3O CH=CH 2C C CH O O O CH 3 C C O O
有机化学教学之七炔烃与二烯烃
第七章炔烃和二烯烃学习要求 1 掌握炔烃的结构和命名。 2 掌握炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。 3 掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。 4 掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。 炔烃和二烯烃都是通式为C n H2n-2的不饱和烃，炔烃是分子中含有-C≡C-的不 饱和烃，二烯烃是含有两个碳碳双键的不饱和烃，它们是同分异构体，但结构不 同，性质各异。 §7.1 炔烃 7.1.1 炔烃的结构 最简单的炔烃是乙炔，我们以乙炔来讨论三键的结构。现代物理方法证明，乙炔 分子是一个线型分子，分之中四个原子排在一条直线上 C C H 0.106nm0.12nm 180°杂化轨道理论认为三键碳原子既满足8电子结构 结构和碳的四价，又形成直线型分子，故三键碳原子 成键时采用了SP杂化方式 . 1 sp杂化轨道 2s 2p 2s 2p sp p 激发杂化 杂化后形成两个sp杂化轨道（含1/2 S和1/2 P成分），剩下两个未杂化的P轨
道。两个sp 杂化轨道成180分布，两个未杂化的P 轨道互相垂直，且都垂直于sp 杂 化轨道轴所在的直线。 180° sp z 两个 的空间分布sp 三键碳原子的轨道分布图 2 三键的形成σ 乙烯分子的成键情况 H 乙炔的电子云 7.1.2 炔烃的命名 1 炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字。 2 烯炔（同时含有三键和双键的分子）的命名： （1）选择含有三键和双键的最长碳链为主链。 （2）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。 （3）通常使双键具有最小的位次。 7.1.3 炔烃的化学性质 1 亲电加成 Br 2 C=C R Br Br R'R C C R Br Br Br Br ≡ R-C C-R' ≡R-C C-R'HX R-CH=C-R' X HX R C C R' X H H （1） R-C ≡C-H 与HX 等加成时，遵循马氏规则。
炔烃和二烯烃
第四章炔烃和二烯烃 一、教学目的及要求 1.了解不饱和烃的化学性质 2.使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质 3.掌握离域键，电子离域及共轭效应等重要概念 二、教学重点与难点 1.使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质 2.掌握离域键，电子离域及共轭效应等重要概念 三、教学方法 启发式 炔烃和二烯烃都是通式为C n H2n-2的不饱和烃，炔烃是分子中含有-C≡C-的不饱和烃，二烯烃是含有两个碳碳双键的不饱和烃，它们是同分异构体，但结构不同，性质各异。 第一节炔烃 一、炔烃的结构 最简单的炔烃是乙炔，现代物理方法证明，乙炔分子是一个线型分子，分子中四个原子排在一条直线上 H C C H 180° 0.106nm0.120nm 1sp杂化轨道
杂化后形成两个sp杂化轨道（含1/2S和1/2P成分），剩下两个未杂化的P轨道。两个sp杂化轨道成180分布，两个未杂化的P轨道互相垂直，且都垂直于sp杂化轨道轴所在的直线。 2三键的形成σ H C H 乙炔的电子云 乙炔分子的模型如下：
二炔烃的命名 1炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字。2 烯炔（同时含有三键和双键的分子）的命名：（1）选择含有三键和双键的最长碳链为主链。 （2）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。 （3）通常使双键具有最小的位次（但两种编号中一种较高时，宜采取较低一种） 例如：CH 2－CH ＝CH －C≡CH ，应命名为3-戊烯-1-炔（而非2-戊烯-4-炔）。 实例： CH 3 CH CH 3 C CH CH 3 C CH 3 CH 3 C C CH CH 3CH 3 3-甲基-1-丁炔异丙基乙炔 3-methyl-1-butyne iso -propylethyne 2,2,5-三甲基-3-己炔异丙基叔定基己炔 2,2,5-trimethyl-3-hexyne iso -propylbutylethyne CH 3C CCHCH 2CH CH 2 CH 3 CH 2 CHCH CHC CH 4-甲基-1-庚烯-5-炔 4-methyl-1-hepten-5-yne 1,3-己二烯-5-炔1,3-hexadien-5-yne 三 炔烃的化学性质
第三章 炔烃与二烯烃 (2008.2.25)
3 炔烃与二烯烃 3-1 用系统命名法命名下列化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。 1. (CH 3)2CHC CC(CH 3)3 2. CH 2CHCH CHC CH 3. CH 3CH CHC CC CH 4.（E ）-2-庚烯-4-炔 【主要提示】 炔烃的命名与烯烃类似，命名时首先选取含C ≡C 最长的碳链为主链，编号从离C ≡C 最近的一端开始；式子中既含双键，又含三键的化合物称为烯炔，编号时应离不饱和键最近的一端开始，但如果双键和三键的编号相同时，则优先从双键最近的一端编号。 【参考答案】 1. 2,2,5-三甲基-3-己炔 2. 1,3-己二烯-5-炔 3. 5-庚烯-1,3-二炔 4. H 3C C C H C C CH 2CH 3 【相关题目】 （1） （2） （3） （4） (Z )-1,3-戊二烯 （5） (2Z ,4E )-3-甲基-2,4-庚二烯 3-2. 完成下列反应式. 1. 2. 3. 4. 5. 6. C H 3C H C H 2C C C H C H 3 C H 3C H 3 C H 3C H C H C H 2C C l C H 3C C H 3 H 3C C C H H C C H 3H 3H C H 3C C C H 3 + H 2L in d la r 催化剂 ( )C H 3C C C H 3N a /N H 3(l)( )C H 3C C C H 3+ H 2 O H g 2+/H + ( )+ H C N H C N ( ) C H 3C C C H 3+ H 2O + ( )C H 3C C H + N a N H 2 N H 3(l)( )C H 3C H 2C l ( )
第四章 炔烃和二烯烃习题答案(第五版)
第四章 炔烃和二烯烃 (P 98-101) 1.写出C 6H 10的所有炔烃异构体的构造式,并用系统命名法命名之。 2.命名下列化合物。 (1) 2,2,6,6- 四甲基-3-庚炔 (给官能团以最低系列) (2) 4-甲基-2-庚烯-5-炔 (烯炔同位，以先列的烯给小位次) (3) 1-己烯-3,5-二炔 (烯炔同位，以先列的烯给小位次) (4) (Z)-5-异丙基-5-壬烯-1-炔 (5) (2E,4Z)-3-tert-butylhexa-2,4-diene,(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯(注意构型的对应) 3.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名。 (1) 烯丙基乙炔 (2) 丙烯基乙炔 (3) 二叔丁基乙炔 (4) 异丙基仲丁基乙炔 4.写出下列化合物的构造式, 并用系统命名法命名。
(1) (3) (2) (4) 5. 下列化合物是否存在顺反异构体,若存在则写出其构型式。 (1)(4)分子存在两个顺反异构体。 (2) (3)分子不存在顺反异构体。 6.提示：ΔH 等于断开各个键所需能量之和减去生成各个化学键所放出的能量之和。正值为吸热反应，负值为放热反应。 (1) ΔH =835.1-610+188.3-2×284.5=-155.6kJ .mol -1 (2) ΔH =835.1-610-345.6=-120.5kJ .mol -1 (3) ΔH =835.1-610+368.2-415.3-284.5=-106.5kJ .mol -1 7.分析:1,4-戊二烯氢化热的值为: 2(π键键能)+2(H-H σ键键能)-4(C-H σ键键能) =2*(610-345.6) +2*436-4*415.3=-260.4 kJ .mol -1 因此,1,3-戊二烯的离域能为:260.4-226=34.4 kJ .mol -1 8.写出下列反应的产物。 （1） （2）
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有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。
第四章炔烃和二烯烃习题
第四章炔烃和二烯烃习题 1、出C 6H 10 的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。 2、命名下列化合物。 （1）(CH3)3CC CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基－3－庚炔 （2）CH3CH=CHCH(CH3)C CCH34－甲基－2－庚烯－5－炔 （3）HC CC CCH=CH21－己烯－3,5－二炔 （4） (Z)－5－异丙基－5－壬烯－1－炔（5）（2E，4Z）－3－叔丁基－2,4－己二烯
3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。 a)烯丙基乙炔 CH2=CHCH2C CH 1-戊炔-4-炔 b)丙烯基乙炔 CH3CH=CHC CH3-戊烯-1-炔 c)二叔丁基乙炔 (CH3)3C CC(CH3)32,2,5,5-四甲基-3-已炔 d)异丙基仲丁基乙炔 (CH3)CHC CCHCH2CH3 CH32,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。 （1）5-ethyl-2-methy-3-heptyne 解：CH3C CH C C CH CH2CH3 CH2CH3 CH3 2－甲基－5－乙基－3－庚烯 （2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexene-1-yne 解：H CH3 C=C CH3 H3C CHC CH （Z）－3,4-二甲基－4-己烯－1-炔（3）(2E,4E)-hexadiene 解： C=C CH3 H C=C H CH3 H H (2E,4E)-己二烯 （4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne
解：CH3 C C C CH CH3 CH3 CH3 CH32,2,5-三甲基－3-己炔 5、下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构型式：（1）CH3CH=CHCH2CH3 有顺反异构 C=C C2H5 H CH3 C=C H CH3 H H C 2 H5 （2）CH3CH=C=CHCH3无（3）CH3C CCH3无（4）CH C CH=CHCH3 有顺反异构： C=C H CH3 CH C C=C H CH3 CH C H H 6、利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热. （1） CH CH + Br 2 CHBr=CHBr ΔH= （2） 2CH CH CH 2 =CH-C CH ΔH= （3）CH 3C CH+HBr--CH 3 -C=CH 2 ΔH= 解：（1）ΔHФ= E C≡C +E Br-Br +2E C-H –(2E C-Br +E C=C +2E C-H ) =E C≡C +E Br-Br –2E C-Br –E C=C = +–2× =mol （2）ΔHФ=E C≡C –E C=C = （3）ΔH=E +E H-Br -E C=C -E C-Br -E C-H =+ KJ/mol
第四章--炔烃和二烯烃练习及答案
第四章 炔烃和二烯烃 。 的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之10H 6C 、写出1 答案： 2、命名下列化合物。 答案： （1） 2,2,6,6－四甲基－3－庚炔 （2）4-甲基-2-庚烯-5-炔 （3）1－己烯－3,5－二炔 （4）5－异丙基－5－壬烯－1－炔 （5） (E),(Z)－3－叔丁基－2,4－己二烯 3.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。
⑴烯丙基乙炔⑵丙烯基乙炔⑶二叔丁基乙炔⑷异丙基仲丁基乙炔 答案： （1）CH2=CHCH2C≡CH 1-戊炔-4-炔 （2）CH3CH=CH-C≡CH 3-戊烯-1-炔 （3）(CH3)3CC≡CC(CH3)3 2,2,5,5-四甲基-3-已炔 （4）2,5-二甲基-3-庚炔 4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。 （1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne （2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne （3）(2E,4E)-hexadiene （4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne 答案： （1）2－甲基－5－乙基－3－庚炔 （2）（Z）－3，4－二甲基－3－己烯－1－炔（3）（2E，4E）－2，4－己二烯 （4）2，2，5－三甲基－3－己炔 5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式 ⑴CH3CH=CHC2H5(2)CH3CH=C=CHCH3(3) CH3C CCH3 ⑷CH C-CH=CH-CH3 答案： （1） （2）无顺反异构体（3）无顺反异构体
（4）顺式(Z)反式(E) 6.利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热. ⑴ CH CH + Br2CHBr=CHBr ΔH= ? ⑵ 2CH CH CH2=CH-C CH ΔH=? (3) CH3C CH+HBr--CH3-CBr=CH2ΔH=? 答案： （1）ΔHФ= EC≡C+EBr-Br+2EC-H–(2EC-Br+EC=C +2EC-H)=EC≡C +EBr-Br–2EC-Br–EC=C = 835.1+188.3–2×284.5-610 =-155.6KJ/mol （2）同理：ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol （3）+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol 7．1,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol,与1,4-戊二烯相比,它的离域能为多少? 答案： 1,4戊二烯氢化热预测值：2×125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol。 ∴E 离域能= 251-226=25 KJ/mol 8、写出下列反应的产物。 （1）CH3CH2CH2C CH＋HBr（过量） （2）CH3CH2C CCH2CH3＋H2O （3）CH3C CH＋Ag(NH3)2+ （4）聚合 （5）CH3C CCH3+HBr （6）CH3CH CH(CH2)2CH3？？ 顺－2－己烯 （7）CH2CHCH2C CH+Br2 答案： （1） （2） （3）
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有机化学复习总结 有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构
象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排 序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 C a R型S型 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 反应类型 自由基反应 离子型反应 自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H卤代 自由基加成：烯,炔的过氧化效应 亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成 亲电取代：芳环上的亲电取代反应 亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂 反应,卤苯的取代反应
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有机化学 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法： 在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷
大学有机化学知识点总结
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式： C COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化； 芳烃侧链氧化，芳环氧化） 2. 有关规律