植物芪类次生代谢物的功能、合成调控及基因工程研究进展

芪类是一类次生代谢物，

是在葡萄、花生和松树等多个科的植物中分离鉴定得出。它们多在各种诱发因子或植物病原菌的侵染作用下诱导合成，具有抗病及对人体健康的保健作用等多种生物活性。随着分子生物学研究的深入及其相关研究手段向植物次生代谢研究的渗透和应用，近一、二十年来，芪类次生代谢物的生物学功能、代谢调控及基因工程等研究领域均取得了重要的进展，芪类次生代谢基因

工程已成为植物次生代谢途径基因工程（engineer-ing of secondary metabolism ）成功的典范。本文对上述方面进行综述，为进一步开展白藜芦醇等芪类次生代谢物在作物品质改良中应用的研究奠定基础。

1植物芪类次生代谢物合成及其功能

1.1芪类次生代谢物的基本结构

芪属于多酚类次生代谢物，其基本结构由2C

桥连接的两个芳香环（C6C2C6）构成，其中两个C

桥之间含有烯键。已在豆科、葡萄科、松科和禾本科、买麻藤科、禾本科、蓼科、青梅属等不同的植物中分离、鉴定出多种芪类次生代谢物。Langcake 和Pryce [1]

首先在真菌（）侵染的葡萄中发现

白藜芦醇，在葡萄中发现的多种芪类次生物中，白藜芦醇含量占绝大部分，α-viniferin 和ε-viniferin 是由白藜芦醇进一步聚合反应而合成。在山葡萄中也分离鉴定出(+)-hopeaphenol,isohopeaphenol,vitisin A,(+)-vitisifuran A,和heyneanol A 等多种白藜芦醇四聚体芪类次生代谢物[2]。在葡萄中虽也鉴定出了

*基金项目：福建省自然科学基金重大项目（No.2002F009）。

何水林：男，1965年生，博士，教授。E-mail:.收稿日期:2002-07-30接受日期:2003-05-16

农业生物技术学报Journal of Agricultural Biotechnology 2004,12(1):102~108

·综述·

植物芪类次生代谢物的功能、合成调控及基因工程研究进展*

何水林1**

郑金贵2林

明2王燕华2

（1.福建农林大学作物学院;2.福建农林大学生物中心，福州350002）

摘要：芪类(stilbenes)是松树、葡萄和花生等植物中发现的具有抗病及保健等多种功能的次生代谢物。芪合酶是芪类次生代谢物合成途径的关键酶。植物大多数芪类次生代谢物都具有诱导合成的特性，

它们的诱导合成是芪合酶基因在各种诱发因子作用下被诱导转录和翻译的结果。利用已克隆的芪合酶基因，可在转基因植物中引入芪类合成支路以合成芪类次生产物，从而达到改变转基因植物抗性及保健品质的目的。

关键词：芪类次生代谢物;代谢调控;基因工程

Advances of Biological Function,Regulatory Mechanism of Biosynthesis and

Genetic Engineering of Stilbenes

HE Shui-Lin 1ZHENG Jin-Gui 2LIN Ming 2WANG Yan-Hua 2

(1.Biotechnology center,College of Crop Science,Fujian Agriculture and Forestry University ；2.Biotechnololgy center.Fujan Agriculture and Forestry University,Fuzhou 350002,China )Stilbenes,which are derived from the phenylphnenoid pathway,have been detected in

et al.Stilbenes are phytoalexins in plants and many studies have also shown that this kind of secondary

metabolites have many health benefits.Stilbene synthase (STS)is the key enzyme in the biosynthetic pathway of stilbenes ,and the gene transcription and translation is inducible by pathogens or by various elicitors.With STS gene available,the biosynthesis pathway could be introduced into transgenic plants to synthesize stilbenes in order to improve the disease resistance and health caring quality of

crops.

stilbenes;regulation of biosysthesis;genetic engineering

第1期何水林等：植物芪类次生代谢物的功能、合成调控及基因工程研究进展

紫檀芪，但其含量非常低[3]。在花生中分离鉴定的芪类次生代谢物有白藜芦醇[4，5]、ArachidinⅠ、ArachidinⅡ、ArachidinⅢ和ArachidinⅣ[6]。从松树中分离鉴定的芪类次生代谢物有pinosylvin及其衍生物；在禾本科植物甘蔗中发现piceatannol。在锦鸡儿（）植物中发现了pallidol,kobophenol A, miyabenol C和α-viniferin等寡聚白藜芦醇芪类次生代谢物[7]。在垂子买麻藤中已分离出白藜芦醇、isorhapontigenin、shegansu B和β-daucosterol等芪类次生代谢物[8]。此外，还在

中鉴定出了5-methoxy-(E)-resveratrol3-O-rutinoside 等芪类糖苷[9]。

1.2芪类次生代谢物的生物活性

现已发现，芪类次生代谢物具有抗病、抗氧化、抗肿瘤、抗炎症、抗雌激素及抗血小板凝固等多种生物活性，在植物防御反应及人类健康保健等多个领域均具有重要的应用开发潜力。

1.2.1抗菌迄今已发现的不同芪类次生代谢物均具有不同程度的杀真菌活性。例如，从红兰门醇衍生而来的各种芪类次生代谢物对

和

的半致死浓度50（半致死浓度）介于10到50μg/m之间。相对而言，真菌孢子的萌发比菌丝的生长对芪类次生代谢物更为敏感。白藜芦醇对

菌丝生长的50为50μg/mL[4]，对葡萄病原菌和孢子萌发的50在71~200μg/mL之间。不同的研究发现ε-viniferin对各种真菌的50在19~200μg/mL之间[1]。Arachidin I-IV等花生芪类次生代谢物对

spp.和

的50在3.6~6.3μg/mL之间，真菌孢子萌发也较真菌菌丝的生长对花生芪类次生代谢物更为敏感[11]。

此外，最近还发现在食品中含有的白藜芦醇对人体皮肤表皮真菌和细菌性病原菌均具有拮抗作用，在171~342μg/mL剂量的白藜芦醇下，

,

等细菌的生长均受到抑制；

和

等真菌性病原菌在25~50μg/mL剂量的白藜芦醇作用下生长受到显著的抑制[11]，表明白藜芦醇等芪类次生代谢物在人的皮肤病治疗上也具有开发应用潜力。

1.2.2抗氧化白藜芦醇对预防心脏病有效，据报道，摄入高脂肪的法国人心脏病发生率很低与法国人喝的葡萄酒中富含的白藜芦醇有关，每升葡萄酒中白藜芦醇含量高达1.5~3.0mg。白藜芦醇预防心脏病等心血管疾病的效果与其抗氧化作用有关，白藜芦醇可影响人体的脂肪的代谢，可阻止人体细胞低密度脂蛋白（low-density lipoprotein，LDL）的过氧化作用，从而减少氧化LDL对人体细胞的毒性，并保护细胞避免膜脂过氧化。由于白藜芦醇的高亲水性和亲脂性，其抗氧化作用比其它抗氧化剂都要强。白藜芦醇的寡聚体α-viniferin、ε-viniferin等也具有不同程度的抗氧化作用,ε-viniferin在DMSO/O2-的极性系统((50)=0.14mmol/L)中表现出最大抗氧化活性,而4,4'-dihydroxystilbene则在O/W/LOO系统中表现出最大抗氧化活性(使β-胡萝卜素的漂白率被抑制82%)[12]。veraphenol, resveratrol,piceid,isorhapontin,和mulberroside E等在植物细胞外均可抑制黄嘌呤氧化酶(XO,EC 1.2.3.2.)活性，黄嘌呤氧化酶活性被抑制的程度与上述芪类次生代谢物的浓度高度相关[13]。白藜芦醇的抗氧化作用与其对癌症发生、发展的抑制作用及对人类心血管疾病的治疗作用有密切的关系[8]。1.2.3克制肿瘤发生及癌变白藜芦醇还对肿瘤、癌细胞和白血病均具有克制作用，例如，在2.5~10 mg/kg的剂量范围内，白藜芦醇可使小白鼠的肿瘤体积减小42%,重量降低44%，使肿瘤向肺部的移减慢56%[14]。白藜芦醇可在癌症的发生、发展和加重等各个阶段发生作用。对于癌症的发生阶段，用白藜芦醇处理可充当抗氧化剂作用，减少自由基的产生并充当抗原；对于发展阶段的癌症，白藜芦醇通过抑制环氧化酶（cyclooxygenase-1，COX-1)，阻止COX-1催化茉莉酸转化为引发炎症的物质；在癌症加重阶段，白藜芦醇可诱导人体早优粒细胞和白血病细胞发生变异，抑制核糖核酸还原酶，使增殖细胞中DNA的合成受阻从而逆转癌细胞的发育进程，但却对人体的造血细胞杀伤力很小。白藜芦醇的保健功能与其对人体免疫系统的影响有关，在20~50 mmol/L的浓度下，白藜芦醇对促分裂原/抗原诱导的人体脾淋巴增生具有显著的抑制作用，对细胞分裂素的合成也具有不可逆转的抑制作用。白藜芦醇对淋巴增生及细胞分裂素合成的抑制作用与其抑制转录因子NF-kappaB的激活及对肿瘤细胞中细胞分裂增生的S期向G2期演进的抑制作用有关[15]。

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