芳香烃苯及苯的同系物
【知识解析】苯的同系物
苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
如等均为苯的同系物。
（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。
②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。
（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。
名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。
（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。
②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。
如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。
（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。
②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。
③都能与氢气发生加成反应。
名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。
如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
芳香烃 苯的结构与化学性质 苯的同系物
芳香烃苯的结构与化学性质苯的同系物目标要求 1.理解苯分子结构的独特性。
2.掌握苯的性质。
1．苯的结构(1)分子式：__________；(2)结构简式：____________；(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共________，形成__________，键角为120°，碳碳键是介于____键和____键之间的__________________。
2．物理性质苯是____色，带有特殊气味的____毒(填“有”或“无”)液体，密度比水____，____挥发，____溶于水。
3．化学性质(1)取代反应①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________；②苯的硝化反应：苯与________和________的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(2)加成反应在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)苯的氧化反应①可燃性：苯在空气中燃烧产生______，说明苯的含碳量很高。
②苯______(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。
三、苯的同系物1．苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的________被__________的产物。
如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为____________________。
2．苯的同系物的化学性质苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。
苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
,因此其一硝基取代产物有 3 种:
、
、
。
答案:C
点拨:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。 即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在 对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如 下(虚线表示):
二甲苯
1.氧化反应 (1)燃烧通式:CnH2n-6+
3������-3 O2 2
nCO2+(n-3)H2O。
(2)由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色,
但
不行。
2.取代反应 由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。
+3HO—NO2 若用催化剂时,发生在苯环上。
+3H2O
3.换元法 苯的同系物中苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产 物。在苯环上的取代产物中,若有 n 个可被取代的氢原子,则 m 个取代基 (m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯 苯的同分异构体数目相同。
三、烃的检验
液溴 烷 烃 烯 烃 炔 烃 与溴蒸气在光照 条件下发生取代 反应 常温加成褪色 常温加成褪色 溴水 不反应,液态烷烃与溴水可 以发生萃取从而使溴水层 褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 溴的四氯 化碳溶液 不反应,互 溶不褪色 常温加成 褪色 常温加成 褪色 高锰酸钾 酸性溶液 不反应
第 2 课时
苯的同系物
芳香烃的来源及其应用
生活中苯的同系物的来源有哪些?
1.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 2.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的同系物
1.苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、 二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为 CnH2n-6(n>6)。 2.苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性 质产生一定的影响。
新教材-选择性必修三-第一章-第三节-芳香烃-(苯、取代反应、苯的同系物)三课时合一
B 4. 在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( )
A. 溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴 B. 硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液 C. 乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 D. 乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
+ Cl2 FeCl3 + Cl2 FeCl3
光照
+ 3Cl2
+ HCl + HCl
苯环上 的氢被 取代
烷基氢
+ 3HCl 被取代
CH3
＋3HO—NO2浓硫△ 酸 O2N
CH3 NO2
＋ 3H2O
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
NO2
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
③若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从 小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。如：
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
1—甲基—2—乙基苯
CH33
1—甲基—4—丙基苯
用系统命名法对下列苯的同系物进行命名
三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻 二甲苯＞间二甲苯。②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞ 对二甲苯。③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
①苯的同系物的命名： 以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读 侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基 取代后生成乙苯，表示如下：
甲苯
乙苯
异丙苯
②如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位 置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环 上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。如：
苯的同系物 芳香烃醇酚
锦绣前程学校名师提成绩 锦绣一对一 提分热线：83837771- 1 - 【学习目标】： 知识点、考点：1、了解醇的分类、一般物理性质及应用，从乙醇断裂化学键的角度认识乙醇的化学性质。
根据乙醇的化学性质，通过类比的方法学习醇类的化学性质。
2、能从分子结构的角度区分醇和酚。
掌握苯酚的化学性质，体会不同基团之间的相互影响。
重点、难点：1、苯及其同系物的化学性质2、醇的化学性质3、酚的化学性质【知识网络详解】知识点一 苯、苯的同系物与芳香烃苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。
1、苯的同系物的特点有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式C n H 2n －6(n ＞6) 2、苯的同系物与苯的性质比较 （1）相同点⎩⎪⎨⎪⎧⎭⎪⎬⎪⎫取代(卤化、硝化、磺化)加氢→环烷烃(反应比烯、炔困难)点燃：有浓烟因都含有苯环。
（2）不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
①氧化：苯与KMnO 4(H ＋)不反应；而苯的同系物能使KMnO 4(H ＋)褪色：应用：用KMnO 4(H ＋)可区别苯与苯的同系物。
苯的同系物被酸性KMnO 4溶液氧化的规律：(1) 苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO 4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
(2) 并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO 4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
②取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。
而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：＋3HO —NO 2――→浓硫酸△苯环受支链影响，支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的H 原子被活化，更易取代。
【典型例题】(2015·金华模拟)关于下列结论正确的是()A．该有机物分子式为C13H16B．该有机物属于苯的同系物C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面3、芳香烃（1）定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
复习学案36苯及其同系物 芳香烃 石油和煤
(3)石油的裂解①目的：获得短链不饱和烃。②特点:是一种深度裂化，属于变化。
常用的产量是衡量一个国家石油化工的发展水平的标志。
知识点4---煤
1．煤的组成：主要含、两元素，是由多种物和物组成的复杂混合物。
2．煤的干馏
干馏是指将煤加强热使其分解的过程。产物：主要有炉煤气、和等。
思考：以甲苯为例讨论苯的同系物的性质与苯有何异同？
2.芳香烃是指。
知识点3---石油
1．石油的组成：主要由、两种元素组成，是由多种烃组成的复杂混合物。
2．石油的炼制（1）分馏：a.不产生新物质，属于变化。b．各馏分均为物。
(2)裂化a.目的：提高轻质液体燃料，特别是的产量。b.特点：属于变化。
十六烷裂化生成辛烷和辛烯的化学方程式是。
①含有3个支链；苯环上的一氯代物只有1种：。
②含有1个支链；一氯代物有5种：。
17．目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS—Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。它与雷米封可同时服用，可以产生协同作用。已知：
① （苯胺、弱碱性、易氧化）②
下面是PAS—Na的一种合成路线（部分反应的条件未注明）：
重点：苯及其同系物的重要性质。
比较、记忆
【基础知识回顾】
知识点1---苯
1．分子结构：分子式、实验式、结构简式或，空间构型，键角为，分子中的共价键是介于碳碳单键和双键之间的独特的键。
2．物理性质:是色味的体，密度比水，挥发，溶于水，有毒。
3.化学性质：苯易，能，难
（1）取代反应
与HNO3反应的化学方程式为：。
济北中学高三化学一轮复习学案36苯及其同系物芳香烃石油和煤
芳香烃--芳香烃的结构和性质
以下说法与事实不符合的是( BD)
A．利用蒸馏方法可以分离苯和邻二甲苯的混合物 B．甲苯的性质较苯活泼，在空气中被氧化为含氧的
有机物 C．甲苯在不同的特定条件下，苯环上的氢与甲基上
的氢都能与卤素发生取代反应 D．甲基环己烷是甲苯的氧化产物
能力扩展
①苯及其同系物的熔沸点，随着碳原子 数 增多 ，沸点逐渐升高，当碳原子数相同 时，支链越多，沸点越 低 ，当碳原子数 相同，支链也相同时，支链越对称，熔沸点 越低 。
②苯及其同系物中一氯取代物的同分异构体。 即苯及其同系物中 1 个氢原子被氯原子取代 的产物。 如甲苯中的一个氢原子被氯原子取代，生成 的产物有 4 种，其中苯环上发生的一氯取 代产物有 3 种
成苯胺（
）有强还原性，易被氧化。
A的结构简式：
。
反应Ⅱ和反应Ⅲ 不能，易被氧化的官能团一般 条件能否互换？ 最后生成，或先保护起来。
问题引导下的再学习 三、芳香烃的来源及应用
1、来源 (1)1845年至20世纪40年代 煤 是芳香烃的主要来源。 (2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的
催化重整 等工艺可获得芳香烃。
的产物。 分子中含 1 个苯环，侧链须是 烃基 。 分子通式 CnH2n-6 。
一、苯的同系物 1、命名：
苯
甲苯
乙苯
间二甲苯 对二甲苯
丙苯
间甲乙苯
对甲乙苯 同分异构体 甲苯只有一种分子。 乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯是 同分异构体。
丙苯、异丙苯、邻甲乙苯、间甲乙苯、 对甲乙苯、连三甲苯、偏三甲苯、 均三甲苯是同分异构体。
芳香烃
芳香烃苯是在1825年由英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791- 1867)首先发现的。
芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。
芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。
芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。
芳香性现在的意义是“特殊的稳定性”，芳香族化合物易取代难加成。
1. 芳香族化合物：含有苯环的化合物。
2. 芳香烃：含有苯环的烃。
3. 苯的同系物：含有一个苯环和烷烃基的烃。
苯的分子结构：上面的表示式是由凯库勒于1865年提出，所以叫做凯库勒式。
大量实验资料证明凯库勒式的基本观点是正确的，但也发现凯库勒式不能说明苯的全部特性。
凯库勒式的主要缺点：1.根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有两种异构体，而实际上只有一种； 2.根据凯库勒式，苯是含有三个双键的烯烃。
一般的烯烃容易氧化和起加成反应，而在同样的实验条件下，苯却不起反应。
反之，苯却容易起烷烃所特有的取代反应； 3.根据凯库勒式，苯分子中有三个C-C单键和三个C=C双键。
一般C—C的长度为1.54左右，C=C为1.34左右。
这样苯环就不是一个真正的正六边形。
但实验证明，苯分子中碳碳键的长度都是1.40×10-10m ，即比C-C短，比C=C长。
从键长看来，苯分子中的碳碳键既不是正常的单键，也不是正常的双键。
直到现在，凯库勒式的表示方法仍被沿用，但在使用时绝对不应认为苯是单双键交替组成的环状结构。
苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。
密度比水小，与水不互溶。
一．苯的化学性质：易取代，难加成1. 取代反应（1）制取溴苯制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为操作的实验，只要求根据反应原理设计出合理的实验方案。
下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。
第七章苯和芳香烃一苯的结构三物理性质四苯及其同系物的
第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。
第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。
芳香烃：含有苯环（包括苯和苯的衍生物）或者结构和苯不同，但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。
芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环：多苯代脂烃：多环芳烃：联苯类：稠环芳烃：CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类：一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实：易取代，不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。
这种结构6个H等同，一取代产物只有一种；HH H HH H 简写为：而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键；B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键，故A 与B 是不同的。
A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式，应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问：1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化，每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面，相互平行，彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平均化，故苯环中6个C-C 键长完全相等，无单、双键之分。
选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃
2、为何要水浴加热，并将温 度控制在60℃？
② 水浴的温度一定要控制在60℃ 以下，温度过高，苯易挥发，且硝 酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应 生成苯磺酸等副反应。
3、浓硫酸的作用？
③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
4、温度计的位置？
④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测 量水浴温度。
5、如何得到纯净的硝基苯？
3、反应后的产物是什么？如何分离？
E、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有 水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为 溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液， 振荡，再用分液漏斗分离。
4、实验现象：
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶 液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的 液体 导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中 的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部 聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有 HNO3 分解产生的NO2 的缘故。除去杂质提纯硝基苯， 可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分 液漏斗分液。
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
其中①、③、⑤的关系是____________.
【主要仪器】圆底烧瓶、长 导管、锥形瓶、铁架台等 【药品】苯、液溴、铁粉、 硝酸银溶液 【反应原理】取代反应。实际起 催化作用的是FeBr3.
+ Br2
FeBr3
Hale Waihona Puke Br + HBr 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
苯、芳香烃、苯的同系物概念辨析
苯、芳香烃、苯的同系物概念辨析【学习目标】：1、把握苯、芳香烃、苯的同系物的概念；2、区分苯、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的不同；3、把握各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。
【学习重点】：苯、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的不同；各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。
【学习难点】：各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。
【学习方式】：讨论，分析，练习。
【学习进程】一、导入温习苯的同系物的化学性质（以甲苯为例）1、苯的同系物与苯的化学性质上的相似的地方①都能燃烧②都能与卤素单质（X2）、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反映③都能与氢气等发生加成反映2、苯的同系物与苯在化学性质上的不同的地方①由于侧链对苯环的阻碍，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生的取代反映有所不同。
②由于苯环对侧链的阻碍，使苯的同系物的侧链易被氧化。
在苯的同系物中，若是侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能够被KmnO4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（-COOH）。
二、新授内容（一）芳香烃1、概念芳香族化合物：历史上曾将一类从中取得的具有气味的物质称为芳香族化合物。
芳香族化合物在高中时期一样是指碳氢化合物分子中至少含有一个带的苯环，但现代芳香族化合物存在不含有的例子。
芳香族化合物均具有“芳香性”。
芳香烃：在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，如此的化合物属于芳香烃。
2、芳香族化合物的分类芳香族化合物是指含苯环的化合物，其类别如下：芳香族化合物芳香烃芳香烃的衍生物苯及其同系物稠环芳香烃......稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而形成的芳香烃。
如萘（）和蒽（）。
3、芳香烃的来源芳香烃最初是从煤通过干馏取得的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学工业中的催化重整等工艺取得的。
4、芳香烃的应用苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是大体的有机原料，可用于合成火药、燃料、药品、农药、合成材料等。
专题苯及苯的同系物知识点归纳
+ HNO 3→ NO 2 + H 2O H 2SO 4浓 50～60℃ 苯及笨的同系物苯苯环：C 6H 6芳香烃包括 苯的同系物通式：C 6H 2n-6稠环芳烃高中不学一、苯1.苯的表示方法： A.化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式：CH;碳碳或碳氢键角：120°,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键; 苯中无碳碳单键、碳碳双键; 2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻ρ水>ρ苯③难溶于水④具有挥发性 3.苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代易取代、难加成较稳定A.燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2g + 6H 2O 火焰明亮,伴有浓烟;苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟苯实际的燃烧反应很复杂,会有很多其他的有毒物质生成苯易燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色较稳定,也不与溴水反应;说明苯分子中没有与乙烯类似的双键;B.不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去;苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键,所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;不能使酸性KMnO 4溶液褪色,也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情况下较稳定;说明：苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度较小,且易溶于有机溶剂如苯等,这样混合液振荡后,本来无色的上层——有机苯层,较变为橙红色,而本来黄色的下层——无机水层,则转变为无色;C.取代反应1溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴不能用溴水②反应条件：Fe 作催化剂写FeBr 3也可以,真正起催化作用的是Fe 3+；温度该反应是放热反应,常温下即可进行③主要生成物：溴苯无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯;溴苯是无色液体,密度大于水 在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯;所以苯和溴水不反应苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子X 取代;说明：①X 2须用纯的单质,不能用卤素X 2的水溶液;②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物,而不同于烷烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存;③苯环上一个氢原子被取代时,仍需一个卤素X 2分子,同时生成1个HX 分子,和烷烃的取代反应的这一特点相同;④溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现,这是由于生成的HBr 不溶于该体系中的液体,而挥发到空气中形成了酸雾;2硝化反应 硝基:－NO 2 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应①药品取用顺序：HNO 3―H 2SO 4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌;而不能将硝酸加入硫酸中; ②用水浴加热a 、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解；b 、70～80℃时易生成苯磺酸;水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之C C C C C C H HH H H中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置;③所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒;实验中得到的产品往往有一定的淡黄色,原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应得到的多硝基苯等;硝化反应——苯环上的氢原子被硝基—NO2所取代;说明：①反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液,不用稀溶液;②浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂;③该反应的温度一般用55～60℃,不能太高、太低;用温度太低,反应速率较小,而温度太高时,苯易于挥发,且浓HNO3易分解,同时还易发生更多的副反应;④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤硝基苯在写结构简式时,硝基—NO2中应是氮原子与苯环上的碳原子相连,而不能写成氧原子与碳原子相连;如硝基苯还可写成O2N—,不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同;相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成;不同点：“—NO2”表示硝基,是一种中性基团,不能单独稳定存在,短线“—”与氮原子相连;也可写成“O2N—”;“NO2-”表示亚硝酸根离子,是带一个单位负电荷的阴离子,也不能单独稳定存在,短线“—”只能写在基团“NO2”的右上角;“NO2”表示二氧化氮气体分子,是一种中性物质,可以单独稳定存在,在其周围不能标出短线“—”;D.加成反应1苯与氢气催化加成反应2E.二、苯的同系物—烷基苯同系物：所含官能团以及官能团数目必须相同A.常见苯的同系物的结构简式:甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯B.化学性质:A. 与苯的相同之处: 能加成甲苯的一氯取代产物有四种苯环B. 取代反应与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯：溴必须是液溴苯环上取代必须是液溴苯环侧链取代可以是溴蒸气,或者液溴,溴水不行苯环上取代必须是液溴,侧链取代可以是溴水,但溴水都不行所以苯与溴水不反应与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯T. N. T.:黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药黄色炸药.甲基使苯环邻对位的H变得活泼; 有机物中含有多个硝基的物质都可做为炸药使用;C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基—COOH——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基—COOH:利用这点可以鉴别苯和苯的同系物;烷基取代苯上氢原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,但若烷基-R中直接与苯环相连的碳原子没有C-H键,则不容易被氧化为羧基;卤代烃性质1取代反应点燃溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr2消去反应醇溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O△。
有机化学高教第四版第四章环烃(芳香烃)
C H3
C H3
C H3 CO CH 3
CH3COCl AlCl 3 CH3COCl AlCl 3
难以进行
b. 烷基化反应，当R≥3时易发生重排；而酰 基化反应则不发生重排。如：
C H(C H)2 3 + C H3C H2C H2C l
AlCl 3
C H2C H2C H3
+ (主 ) C O C HC H3 2 (次 ) C H2C H2C H3
加 成 反 应
1. 加氢反应
+ 3 H2
Ni 。 180 ~ 210 C, 18MPa
2. 加氯反应:
+ 3 Cl2
紫外光
Cl Cl Cl Cl 六氯化苯 Cl Cl
氧 化 反 应
1. 苯环氧化:
+ 9 O2
。 400 ~ 500 C V2O5
O 顺丁烯二酸酐
2. 烷基苯的氧化( 侧链氧化 )：
C H2C H3
Z―基团可分为两类： 1.第一类定位基(即邻对位定位基) ―O-、 ―N(CH3)2 ＞ ―NH2 ＞ ―OH ＞ ―OCH3 ＞ ―NHCOCH3 ＞―OCOCH3 ＞ ―CH3 ＞ ―Cl ＞ ―Br ＞―I 、 ― C6H5 ┄等。 这类定位基可使苯环活化(卤素除外)。其特点为： a. 带负电荷的离子。如：
HNO3+H2SO4 。 50~60 C
NO2
+
R
NO2
X2
NO2 X NO2 NO2
NO2
Fe 或 FeX3
HNO3+H2SO4 。 100~110 C
由此可见，当一取代苯(C6H5Z)通过亲电取代 反应引入第二个取代基时，它所进入的位置， 受第一个取代基Z的指令，由Z决定第二个取代 基进入的位置。
苯和苯的同系物导学案(最新整理)
D．苯和苯的同系物
18．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是
（）
A．都属于芳香烃 C．都能在空气中燃烧
B．都能使 KMnO4 酸性溶液褪色 D．都能发生取代反应
19．关于苯的下列说法中不正确的是
（
）
A．组成苯的 12 个原子在同一平面上
B．苯环中 6 个碳碳键键长完全相同
C．苯环中碳碳键的键能介于 C－C 和 C＝C 之间 D．苯只能发生取代反应
高三一轮复习 苯及苯的同系物 芳香烃导学案
【知识回顾 1】 一、苯
1.苯分子结构： 苯的分子式
最简式
结构简式
，
结构特点：6 个碳原子构成
形，碳、碳间的共价键完全等同，是介于
的独特的健，12 个原子处于
，属于
（“非极性”或“极性”）分子
2.苯的化学性质(写出化学方程式)
（1）苯的取代反应
①卤代反应：苯与液溴在铁屑（或 FeBr3）催化作用下反应 ②硝化反应：
系物，其侧链可以被酸性 KMnO4 溶液氧化为羧基(—COOH) 如：
②甲苯可以燃烧 （3）甲苯的加成反应： 甲苯和 H2 加成 【跟踪练习 4】能发生加成反应也能发生取代反应，同时能使溴水因反应而褪色，也能使酸 性 KMnO4 溶液褪色的是( )
小结: 苯和苯的同系物异同原因 三、考点一：苯的同系物的取代反应(取代位置)、被酸性高锰酸钾氧化反应 【跟踪练习 5】
)
A.苯和乙炔 B.甲苯和二甲苯 C.硝基苯和三硝基甲苯 D.乙烯和丁二烯
29．下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是( )
A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
B.甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色
C.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯
苯及苯的同系物
苯的同系物的命名: 苯的同系物的命名是以苯作母 体的. CH3
例如: 甲苯 C2H5 乙苯
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则 形成二甲苯,有三种同分异构体,可用 “邻”，“间”，“对”来表示。
也可给苯环上的碳原子编号
CH3
1
CH3
1 4
2
CH3 CH3
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
练习2、3
练习4
3、苯的二溴取代物有 3 种同 分异构体。写出它们的结构简 式。
Br Br Br Br Br Br
（四）、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、 恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘 膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震 颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。 严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑 材料的有机溶剂。
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
R
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Cl2
苯及笨的同系物
苯及笨的同系物苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯 1.A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2. 苯的物理性质A. （苯实际B. 可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
（所以苯和溴水不反应） 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的3易分且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。
相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。
不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O 2N —”。
“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。
“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。
高中化学苏教版选修3有机化学基础学案-苯的同系物和芳香烃
08苯的同系物和芳香烃知识梳理芳香烃的来源与应用 1．来源：（1）煤煤焦油 芳香烃（即最初来源于）（2）石油化工催化重整、裂化（现代来源）在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是 、和 2．苯的同系物 （1）概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H 被 代替而得到的。
例如：甲苯乙苯 苯的同系物的通式： （2）性质 ①相似性：A ．都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。
B ．都能和X 2、HNO 3等发生氧化反应。
甲苯与浓硝酸的反应：2，4，6---三硝基甲苯（TNT ）是一种 溶于水的 色针状晶体，烈性炸药。
C ．都能与H 2发生加成反应 ②不同点：A ．侧链对苯环的影响使苯环侧链 位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。
B ．苯环对侧链的影响实验：甲苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液，现象 乙苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液，现象 色结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO 4溶液 ，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为 。
3〖例1〗下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是 （ ） A ．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环B ．苯及其同系物都能溴水发生取代反应C ．苯及其同系物都能氯气发生取代反应D ．苯及其同系物都能被酸性KMnO 4溶液氧化〖例2〗某芳香族化合物的分子式为C 8H 6O 2,它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有A ．两个羟基B ．一个醛基C ．两个醛基D ．一个羧基 （ ） 〖例3〗烷基取代基R 可被酸性高锰酸钾溶液氧化为COOH（苯甲酸），但若烷基R 中直接与苯环相连接的碳原子上没有C －H 键，则不容易被氧化得到苯甲酸。
现有分子式为C 11H 16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是：CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3、CHCH 2CH 2CH 3CH 3、CH 22CH 3CH 3请写出其它4种的结构简式_____________________________。
高中化学复习苯及苯的同系物全解
1、色态： 无色有特殊气味的液体； 2、密度： 小于水； 3、溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂； 4.：递变规律：
（1）随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高 密度增大；
（2）相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中， 苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔 沸点越低。
苯的同系物的同分异构体
分子式为C8H10的芳香烃有几种结构
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
练习：书写C9H12的属于苯的同系
物的同分异构体
C3H7
CH3 C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3 CH CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
（一）氧化反应
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
-R
KMnO4(H+)溶液
-COOH
【实验】
1. 取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入35滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
2. 取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入35滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
3. 取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加 入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察 现象。
【问题】①是否为苯的同系物？ ②其一卤代物各有几种？
二、苯的同系物
下列属于苯的同系物的是（ D ）
1/1/2020 4:44 PM
课堂演练 1、下列物质属于苯的同系物是（ B ）
A.
B.
C.
D.
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5/28/2019 5:09 PM
注意：
1、铁粉起催化剂的作用（实际上是 FeBr3) 2、长导管的作用：一是导气， 二是 冷凝回流
5/28/2019 5:09 PM
【再思考】
1. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴 水代替液溴吗？为什么？
2. 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎 样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时 间后明显加快？ 3. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热 对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
5/28/2019 5:09 PM
设计制备溴苯实验方案——改进
苯与溴的反应
液溴5/2、8/2苯019、5:0铁9 PM粉
硝酸银溶液
5/28/2019 5:09 PM
某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A下端活塞关闭)中。
5/28/2019 5:09 PM
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
5/28/2019 5:09 PM
(4)C中盛放CCl4的作用是 ______________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而 不是加成反应，可向试管D中加入 _________溶液，若产生淡黄色沉淀，则 能证明。另一种验证的方法是向试管D中加 入__________，现象是 _________________________。
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
现代含义：含苯环的有机化合物
现实意义：名称沿用
芳香族化合物
芳香烃：含苯环的碳氢化合物,
芳香烃
简称又称“芳烃”
苯及苯的
苯的同系物：苯的苯环上氢原子被 同系物
烷基代替而得到的芳烃。
5/28/2019 5:09 PM
一、苯
1、苯的结构
分子式 C6H6 思考：从苯的分子组成看，高度不饱和， 苯是否具有不饱和烃的典型性质？
(1)写出A中反应的化学方程式 _____________________________； (2)观察到D中的现象是 ______________________________； (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入 B中，充分振荡，目的是 ______________________，写出有关的化学方 程式______________________________；
1、氧化----在空气中燃烧
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O 苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。
2、取代反应
（1）卤代反应---苯跟溴的反应
+ Br PM
*溴苯是密度比水大的无色液体
（1）卤代反应---苯跟溴的反应 实验：苯跟溴的取代反应实验方案
5/28/2019 5:09 PM
（2）苯的硝化反应
浓硫酸
+ HO—NO2 50—600C
—NO2 + H2O
硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水
[实验方案和装置图]
在一个大试管里，先加入1.5毫 升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷 却到50—600C以下，然后慢慢地滴入 1毫升苯，不断摇动，使混和均匀， 然后放在600C的水浴中加热10分钟， 把混和物倒入另一个盛水的试管里。
一、苯
苯分子具有平面正六边形结构。
1、6个碳原子、6个氢原子 均在同一平面上。
2、各个键角都是120 。O
3、苯分子中的6个碳原
子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键
之间的独特的键。因此常用
来表示
苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。
5/28/2019 5:09 PM
练一练
1、证明苯分子中不存在单双键交替
5/28/2019 5:09 PM
③温度计的位置，必须悬挂在水浴中。 ④不纯的硝基苯显黄色 （因为溶有NO2） 而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比 水重，油状液体。 ⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用
蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
5/28/2019 5:09 PM
（3）磺化（苯分子中的H原子被磺 酸基取代的反应）
5/28/2019 5:09 PM
（1）卤代反应---苯跟溴的反应
问题1：导管口为什么在液面上？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
问题2：什么现象说明发生了取代反应？
导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后 生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上 的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
的理由是 （ A ）
（A）苯的邻位二元取代物只有一种
（B）苯的间位二元取代物只有一种 （C）苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有二种
5/28/2019 5:09 PM
一、苯
2、下列物质中所有原子都有可能在
同一平面上的是 （B C ）
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
5/28/2019 5:09 PM
1mLKMnO4酸性溶液
2mL苯
振荡
（ 紫红色不褪去）
2mL苯
1mL溴水 振荡
（ 橙黄色不褪去 而转移到苯层 ）
5/28/2019 5:09 PM
一、苯
结构式 H C
（苯的凯库勒式） 结构简式
HC CH
HC CH
C
5/28/2019 5:09 PM
H
一、苯
苯分子的比例模型和球棍模型
5/28/2019 5:09 PM
( B)
(C)
(D)
一、苯
2、苯的物理性质
2mL水
1mL苯
振荡
（ 液体分成两层
）
1mL碘水
振荡、静置
（
液体分成两层，上层 呈紫红色，下层几乎
）
苯是无色，有特无殊色气味的有毒液体，
熔点5.5℃，沸点80.1 ℃ ，易挥发，比水轻，
不溶于水，是重要的有机溶剂。
5/28/2019 5:09 PM
3、苯的化学性质