苯的同系物的组成结构

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【知识解析】苯的同系物

苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。

苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。

如等均为苯的同系物。

（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。

②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。

（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。

名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。

（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。

（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。

②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。

如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。

3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。

（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。

②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。

③都能与氢气发生加成反应。

名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。

如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。

芳香烃和苯的同系物

+ 3H2O
|
NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药
5
烷基（甲基）与苯环的相互影响
• 苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通的甲基是不能与高锰酸钾反应
• 甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而苯只能引入一个硝基
讨论： 1、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃
（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。 2、分别写出甲苯与氯气在光照和铁催化条件下反应的化学方程式。
2. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（ C ）
A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯
3.下列属于苯的同系物是（ A ）
A.
B.
C.
D.
10
4．直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ B ）
H2n-6
B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6
12
( C7H8)
-CH3 -CH3
C| H3 -CH3
C| H=CH2
几种重要的芳香烃
C| H3
C| H2CH3
|
CH3
( C8H10)
( C10H8)
( C8H8)
9
1．下列物质中，不与溴水发生反应是（ B ）
①乙苯 ②1，3-丁二烯 ③苯乙烯 ④溴乙烷
A．只有①
B．只有①、④
C．只有③、④
D．只有①、③
11
5.烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上

高中化学选择性必修三第2章第3节苯的同系物学案下学期(解析版)

第二章烃第三节芳香烃2.3.2 苯的同系物1.了解苯的同系物的组成、结构及其性质。

2.了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化教学重点：苯的同系物的组成、结构及其性质教学难点：苯的同系物的组成、结构及其性质一、苯的同系物【学生活动1】1.苯的同系物的定义2.苯的同系物的通式3.书写分子式为C8H10，且分子中含有苯环的所有同分异构体的结构简式。

4.阅读表2-2，总结苯的同系物的物理性质【实验2-2】(1)结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。

(2)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。

分离提纯这些有机化合物的方法是什么？(3)在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。

(4)在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。

(5)对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？【知识建构】苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)【学生活动2】(1)如何证明苯分子中的碳碳键是完全相同的？(2)苯只与纯液溴反应，而不与溴水或溴的四氯化碳溶液反应，苯能使溴水褪色吗？为什么？(3)如何鉴别苯和甲苯？(4)苯分子中的碳碳键不饱和，因此苯与乙烯的性质相同，能够发生加成反应。

这种说法正确吗？为什么？【答案】一、苯的同系物1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。

2.苯的同系物通式为C n H2n－6(n≥7)。

3.分子式为C8H10且含有苯环的所有同分异构体的结构简式4.苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。

(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。

人教版(2019)高中化学选择性必修3第二章烃第三节芳香烃

目录
(2)制备硝基苯的实验方案反应原理实验试剂
苯、浓硝酸、浓硫酸
实验装置
目录
①配制混合酸：先将 1.5 mL 浓硝酸注入烧瓶中，再沿烧瓶内壁慢
实验步骤
慢注入 2 mL 浓硫酸，并及时摇匀，冷却 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入 1 mL 苯，充分振荡使混合均匀
③将烧瓶放在 50～60 ℃的水浴中加热
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有实验现象
微黄色油状液体出现(因溶解了 NO2 而呈微黄色) ①采用水浴加热的优点：反应物受热均匀，温度易于控制；
②与烧瓶连接的玻璃管起冷凝回流和调节压强的作用，防止苯和浓
实验说明
硝酸挥发到大气中造成污染； ③分离提纯硝基苯的方法：将所得粗硝基苯依次用蒸馏水和 5%
质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环侧链烃基的邻、对位的氢原因
原子更活泼而易被取代
目录
2．苯的同系物与Cl2、酸性KMnO4反应的特点 (1)甲苯与Cl2反应的条件不同，产物也可能不同。
(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如
，
由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液
课程标准
1.认识芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
2．能描述和分析芳香烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。认识取代反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
目录
01
必探
和
两种。
目录
2．(2022·合肥高二检测)某化学课外小组用如图所示的装置制取溴苯。先向分

苯

小结：小结：烃的分类
烷烃烯烃链烃不饱和二烯烃炔烃饱和环烷烃环烃芳香烃 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 2nCnH2n-2 2nCnH2n 稠环芳香烃 CH4 C 2H 4 C 4H 6 C 2H 2 C 3H 6
烃
苯的同系物 CnH2n-6 C6H6 2n-
• 23．某气态烃含C 85.7％，含H 14.3％，在标准状况下的密．某气态烃含％，含％，在标准状况下的密％，％，度是2．／。该烃能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。度是．5g／L。该烃能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。求该烃的分子式，并写出它的各种同分异构体的结构简式。求该烃的分子式，并写出它的各种同分异构体的结构简式。
4.甲烷分子中的4 4.甲烷分子中的4个H原子全部被苯甲烷分子中的基取代，可得到如下图所示的分子，基取代，可得到如下图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（对该分子的描述不正确的是（ BD ）
A.分子式为C A.分子式为C25H20 分子式为 B.所有所有Ｃ B.所有Ｃ原子都在同一平面上 C.此分子为非极性分子 C.此分子为非极性分子 D.此物质属芳香烃此物质属芳香烃， D.此物质属芳香烃，是苯的同系物
(A)
(B)
(C)
(D)
C≡C-CH＝ -C≡C-CH＝CH2 2.对于物质 2.对于物质在同一条直线上的碳原子数最多有＿在同一条直线上的碳原子数最多有＿ 5 ＿个，在同一个平面内的碳原子最多＿＿＿个有＿＿＿个． 10
3.能说明苯分子苯环的平面六边形结能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是（ C ）事实是（Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体Ｂ．苯的间位二元取代物只有一种Ｂ．苯的间位二元取代物只有一种Ｃ．苯的邻位二元取代物只有一种Ｃ．苯的邻位二元取代物只有一种Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种

高中化学最易错系列苯和苯同系物的结构与性质

考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。

【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。

学案苯__苯的同系物及其性质

第3课时苯苯的同系物及其性质【学习目标】1.认识苯及其同系物的组成、结构特点和性质，比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异；2. 了解苯及其同系物的简单命名；3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。

4.了解苯及其同系物在日常生活、化工生产中的重要应用。

一、苯及其同系物的组成、结构、命名、物理性质【自主探究】1．苯及其同系物的组成和结构比较(1)分子组成：苯及苯的同系物分子式通式为(n≥6，n为正整数)。

(2)结构特点：①苯的同系物分子中只含个苯环，且苯环上的取代基是基。

②苯环上的碳碳键是一种键。

③分子空间构型：苯分子为形结构，苯的同系物中，与苯环相连接的所有碳原子与苯环。

(3)苯的同系物的同分异构：如苯的同系物C8H10的结构简式为。

想一想(1)、CH3、和属于苯的同系物吗？(2)和是两种不同的结构吗？2．苯及其同系物的物理性质颜色状态熔沸点密度毒性溶解性液体较低比水毒溶于水良好有机溶剂3．苯的同系物的命名以苯为母体来命名(1)一个取代基：苯分子中一个氢原子被烷基取代，称某苯。

如：命名为，命名为。

(2)多个取代基：苯分子中的多个氢原子被烷基取代。

①习惯命名：取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。

②系统命名：从所连最简取代基位置碳开始，将苯环的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号，来区分多个取代基的相对位置。

如：习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；系统命名为_____________________________，系统命名为_____________________________。

【理解应用】1．已知异丙苯的结构简式为，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面C．异丙苯的沸点比苯高D．异丙苯和苯为同系物2．分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有(不考虑立体异构)()A．6种B．8种C．9种D．12种3．苯环上连有一个甲基和2个溴原子的同分异构体有(不考虑立体异构) 种，一个苯环上连接一个甲基和3个溴原子的有机物，可能的结构简式共有种。

苯的同系物

环节四
苯的同系物
1、含义：苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。
只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。
2、通式：CnH2n-6（n≥6）
结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。
1、含一个苯环 2、苯环所连都是烷基
CH3 | CH2CH3 | CH3 |
H3 C
CH3 | CH3
H3C CH3 | | CH3 CH3 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
4、下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的是（B ） A 乙烷 B 乙烯 C 苯 D 甲苯
课堂演练
5、【09山东卷 12题】下列关于有机物的说法错误的是（ D） l4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
请写出甲苯与氯气发生苯环上的取代反应方程式：
CH3 CH3 +Cl2 FeCl3 + HCl Cl CH3
（邻、对位上的H比较活泼）
+ HCl
— Cl
请写出甲苯与氯气发生侧链上的取代反应方程式：
光照
CH3 + Cl2
CH2Cl + HCl
【启示】：反应条件不同，反应的产物也就不同。
结构分析碳原子是否饱和 ③H 化学键的极性 H C__ H
反映
有机物性质
环节五
芳香烃的来源及其应用
隔绝空气加强热蒸馏
1 、来源： a、煤的干馏：隔绝空气加强热
煤
煤焦油
芳香烃

苯及其同系物的结构和性质

苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。

具有的键。

思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。

（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。

苯也常用作有机溶剂。

二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。

芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。

苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。

如甲苯、二甲苯等。

2.写出C8H10 含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。

（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。

苯环的侧链不论长短，有几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。

（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH 如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。

(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。

方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。

加热。

方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。

(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。

专题苯及苯的同系物知识点归纳

+ HNO 3→ NO 2 + H 2O H 2SO 4浓 50～60℃ 苯及笨的同系物苯苯环：C 6H 6芳香烃包括苯的同系物通式：C 6H 2n-6稠环芳烃高中不学一、苯1.苯的表示方法： A.化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式：或；最简式：CH;碳碳或碳氢键角：120°,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键; 苯中无碳碳单键、碳碳双键; 2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻ρ水>ρ苯③难溶于水④具有挥发性 3.苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代易取代、难加成较稳定A.燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2g + 6H 2O 火焰明亮,伴有浓烟;苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟苯实际的燃烧反应很复杂,会有很多其他的有毒物质生成苯易燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色较稳定,也不与溴水反应;说明苯分子中没有与乙烯类似的双键;B.不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去;苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键,所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;不能使酸性KMnO 4溶液褪色,也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情况下较稳定;说明：苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度较小,且易溶于有机溶剂如苯等,这样混合液振荡后,本来无色的上层——有机苯层,较变为橙红色,而本来黄色的下层——无机水层,则转变为无色;C.取代反应1溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴不能用溴水②反应条件：Fe 作催化剂写FeBr 3也可以,真正起催化作用的是Fe 3+；温度该反应是放热反应,常温下即可进行③主要生成物：溴苯无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯;溴苯是无色液体,密度大于水在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯;所以苯和溴水不反应苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子X 取代;说明：①X 2须用纯的单质,不能用卤素X 2的水溶液;②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物,而不同于烷烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存;③苯环上一个氢原子被取代时,仍需一个卤素X 2分子,同时生成1个HX 分子,和烷烃的取代反应的这一特点相同;④溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现,这是由于生成的HBr 不溶于该体系中的液体,而挥发到空气中形成了酸雾;2硝化反应硝基:－NO 2 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应①药品取用顺序：HNO 3―H 2SO 4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌;而不能将硝酸加入硫酸中; ②用水浴加热a 、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解；b 、70～80℃时易生成苯磺酸;水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之C C C C C C H HH H H中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置;③所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒;实验中得到的产品往往有一定的淡黄色,原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应得到的多硝基苯等;硝化反应——苯环上的氢原子被硝基—NO2所取代;说明：①反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液,不用稀溶液;②浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂;③该反应的温度一般用55～60℃,不能太高、太低;用温度太低,反应速率较小,而温度太高时,苯易于挥发,且浓HNO3易分解,同时还易发生更多的副反应;④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤硝基苯在写结构简式时,硝基—NO2中应是氮原子与苯环上的碳原子相连,而不能写成氧原子与碳原子相连;如硝基苯还可写成O2N—,不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同;相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成;不同点：“—NO2”表示硝基,是一种中性基团,不能单独稳定存在,短线“—”与氮原子相连;也可写成“O2N—”;“NO2-”表示亚硝酸根离子,是带一个单位负电荷的阴离子,也不能单独稳定存在,短线“—”只能写在基团“NO2”的右上角;“NO2”表示二氧化氮气体分子,是一种中性物质,可以单独稳定存在,在其周围不能标出短线“—”;D.加成反应1苯与氢气催化加成反应2E.二、苯的同系物—烷基苯同系物：所含官能团以及官能团数目必须相同A.常见苯的同系物的结构简式:甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯B.化学性质:A. 与苯的相同之处: 能加成甲苯的一氯取代产物有四种苯环B. 取代反应与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯：溴必须是液溴苯环上取代必须是液溴苯环侧链取代可以是溴蒸气,或者液溴,溴水不行苯环上取代必须是液溴,侧链取代可以是溴水,但溴水都不行所以苯与溴水不反应与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯T. N. T.:黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药黄色炸药.甲基使苯环邻对位的H变得活泼; 有机物中含有多个硝基的物质都可做为炸药使用;C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基—COOH——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基—COOH:利用这点可以鉴别苯和苯的同系物;烷基取代苯上氢原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,但若烷基-R中直接与苯环相连的碳原子没有C-H键,则不容易被氧化为羧基;卤代烃性质1取代反应点燃溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr2消去反应醇溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O△。

实验苯和苯的同系物

类型2、苯和苯的同系物结构
例1、用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（） • A、3种 B、4种 C、5种 D、 6种 • P47：三：T3
类型3、芳香烃同分异构的判断方法
P47 例2、二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方法制得 3 种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：
(1)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应 FeBr3 Br + Br2 + HBr + Br2 C6 H6 + Br2 FeBr3 Br + HBr C6 H5 Br + HBr
FeBr3
注意事项：
• • • • • • (1)装置特点:长导管; 长管管口接近水面,但不接触因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 (2)长导管的作用: 其作用是导气、冷凝回流。 [冷苯与溴] (3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应)： • 为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。
例 5 、已知分子式为 C12H12 的物质 A 结构简式为
CH3 CH3
A环上的二溴代物有种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有 ( )
A、9种 B、10种 C、11种 D、 2 种
类型4、有机物溶解性（相似互溶）
例6、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无 B、E 色的是（）Ａ．氯水Ｂ．苯Ｃ．ＣＣl4 Ｄ. KI E. 乙烯Ｆ．乙醇
(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)
（5）烧瓶中的现象：将反应的混合物倒入水
中的现象是什么? [有红褐色的油状液体沉于水底]

苯的同系物同分异构体的画法

• 练习：苯的同系物C9H12有多种类型的同分异构体，则分子结构中含有
• 一个苯环的的异构体共有（ 8 ）种。并画出分子中含有三个甲基
• 的同分异构体（ 3 ）种，它们的结构简式：（
）。
分析：⑴单烷基时，有正丙基苯和异丙基苯两种同分异构体，
⑵双烷基时，有邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯三种同分异构体
⑶叁烷基时，有连三甲苯、偏三甲苯、均三甲苯三种同分异构体。
CH3 2—CH2-CH2-CH3 —CH2-CH3
CH3 CH2-CH2-CH3— 5 —CH2-CH3
CH3 —4 —CHC2H-C2H-C2H-C3H3
CH3 CH2-CH2-CH3— 6 —CH2-CH3
苯环上有甲基、乙基、正丙基的同分异构体(❸对)
CH3 2—CH2-CH2-CH3
▏
CH2-CH3
例1：两种丙苯的丙基异构体：异丙基苯 CH2-CH2-CH3
正丙基苯
CH3-CH-CH3
例2.丁苯的丁基异构体： CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3
CH▏3 CH2-CH-CH3
CH▏3 CH3-C-CH3
•2.双烷基苯的的同分异构体画法： •方法1系统法：首先给苯环上碳原子编号；然后将任意一个烷基连在1号碳位上，再将另一个烷基以次连在2、3……号不同碳位上，画出相应同分异构体，删去重复。 •方法2经验法：在苯环上将两个烷基按“邻”、“间”、“对”依次在苯环上单位，画出相应同分异构体，删去重复。
CH3
5、6碳位结构重复，删去！
3—CH2-CH2-CH3
▏
CH2-CH3
注：①若苯环三个以上相同烷基时，同分异构体画法采用H替换法; 例如四甲基苯有三种同分异构体。 ③若苯环三个以上相同烷基，而烷基结构有多种同分异构体时，结构复杂，高中不要求。 ②若苯环上有三个以上不同烷基，且烷基有不同结构的异构体法

苯的同系物课件2022-2023学年下学期高二化学人教版(2019)选择性必修3

KMnO4（H+）
KMnO4（H+）
不反应
(2)酸性高锰酸钾溶液：不同，试从结构角度分析原因。
CH4
(H—CH3)
KMnO4（H+）
苯环取代甲烷上一个H
苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。
反应机理：
结构条件：侧链与苯环直接相连的碳至少连一个H反应原因：苯环对侧链的影响(侧链受苯环的影响)，变得活泼而被被氧化为羧酸。产物判断：一个侧链变一个羧基(剃平头)。
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代
1,4–二甲基–2–乙基苯
1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯
对较复杂的苯的同系物的命名，也可把侧链当作母体，苯环当作取代基。
3.苯的同系物的系统命名法：
写出下列苯的同系物的结构简式并命名。
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
C7H8
C8H10
对二甲苯
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。
③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示。如：
连三甲苯偏三甲苯均三甲苯
2.系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如：

苯及苯的同系物

苯及苯的同系物
苯的同系物的命名: 苯的同系物的命名是以苯作母体的. CH3
例如: 甲苯 C2H5 乙苯
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则形成二甲苯,有三种同分异构体,可用 “邻”，“间”，“对”来表示。
也可给苯环上的碳原子编号
CH3
1
CH3
1 4
2
CH3 CH3
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
练习2、3
练习4
3、苯的二溴取代物有 3 种同分异构体。写出它们的结构简式。
Br Br Br Br Br Br
（四）、苯的用途合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
R-：烷基或H。
注意：苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
R
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Cl2

苯内容

定义：指苯及苯的同系物，跟苯的结构特征相似的化合物。

芳烃可分为苯系芳烃和非苯系芳烃两大类。

苯系芳烃根据苯环的多少和连接方式不同可分为：单环芳烃分子中只含有一个苯环的芳烃。

多环芳烃分子中含有两个或两个以上独立苯环的芳烃。

例如：联苯二苯基甲烷稠环芳烃分子中含有两个或两个以上苯环，苯环之间通过共用相邻两个碳原子的芳烃。

例如：萘菲一、苯的结构根据元素分析得知苯的分子式为C 6H 6。

仅从苯的分子式判断，苯应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。

通常情况下，苯很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。

1865年，德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。

苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形平面结构，内角为120度。

每个碳原子连接一个氢原子。

然而根据苯的凯库勒结构式，苯的邻位二元取代物应有两个异构体，实际上只有一种。

苯具有特殊的稳定性，苯的氢化热比假想的1，3，5-环已三烯小150.6kJmol -1,这些问题都是苯的凯库勒结构无法解释的。

杂化理论认为，组成苯分子的6个碳原子均以SP 2杂化，每个碳原子形成三个SP 2杂化轨道，其中一个SP 2杂化轨道与氢的1S 轨道形成C-H σ键，另两个SP2杂化轨道与两个碳原子的SP 2杂化轨道形成两个C —C σ键。

SP 2杂化为平面杂化，键角为120度，碳氢原子均在同一平面上。

每一个碳原子还有一个末参加杂化的P 轨道，相互平行重叠，形成一个六原子六电子的共轭大π键。

π电子云分布在苯环的上下，形成了一个闭合的共轭体系，共轭体系能量降低使苯具有稳定性，同时电子云发生了离域，键长发生了平均化，在苯分子中没有单双键之分，所以邻位二元取代物没有异构体。

二、命名及同分异构体苯及其同系物的通式为C n H 2n-6。

CH 2烷基苯的命名以苯作为母体，烷基作取代基，根据烷基的名称叫“某苯”。

苯及笨的同系物

苯及笨的同系物苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、苯 1.A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。

(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。

苯中无碳碳单键、碳碳双键。

2. 苯的物理性质A. （苯实际B. 可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。

溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。

（所以苯和溴水不反应）苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。

说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。

②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。

③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。

④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。

⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的3易分且不溶于水。

⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。

如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。

相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。

不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。

也可写成“O 2N —”。

“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。

“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。

苯

• 对苯的进一步研究表明，苯分子中的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。 • 凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况，而用下面的简式能正确地表达苯分子结构的实际特点。
C—C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
结构特点： a、平面结构（正六边形）； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
浓硫酸作用：催化剂和脱水剂
a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。 b、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。
⑶加成反应
注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪
色），说明它比烯烃难进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
3、苯的化学性质
结构
苯的特殊结构
性质
苯的特殊性质
饱和烃
取代反应
不饱和烃
加成反应
苯的性质比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能因反应而使溴水褪色
⑴氧化反应：
不能被高锰酸钾溶液氧化(溶液不褪色)，但可以点燃
2C6H6 + 15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
苯在空气中燃烧的现象：发生明亮并带有浓烟火焰
点燃
含碳量低
含碳量较高
含碳量高
总结苯的化学性质（较稳定）：
1、能氧化——但可燃； 2、易取代，难加成。
4、苯的用途 ①重要的化工原料 ②良好的有机溶剂
5、苯的危害
室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。苯中毒对身体的危害归结为3种：

苯的分子结构与化学性质

二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构：分子式： C6H6 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
2）结构简式
二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构：分子式： C6H6 3）结构特点： 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
2）结构简式
二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构：分子式： C6H6 3）结构特点： 1）结构式
KMnO4 H+
COOH
阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
2. 化学性质：
1.什么叫芳香烃？
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
一、苯的物理性质
颜色
气味
状态
熔点密度沸点毒性
溶解性
一、苯的物理性质
颜色无色
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的加成反应（与H2、Cl2) + H2 Ni
环己烷
2. 苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧点燃 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 产生浓烟
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的加成反应（与H2、Cl2) + H2 Ni
+ 3Cl2
催化剂
环己烷
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色