手性化合物的命名
配合物命名规则
配合物命名规则配合物是指由一个中心原子或离子与一定数目的配位体或配位离子通过配位键（配位的共价键或电离键）结合而形成的化合物。
在化学中，配合物的命名规则是非常重要的，它能够帮助我们准确地描述和区分不同的化合物。
本文将介绍一些常见的配合物命名规则。
一、正离子配合物的命名正离子配合物是指中心金属离子带正电荷的配合物。
命名正离子配合物时，应先写出中心金属离子的名称，然后按照配位体的名称和数目依次写出，并在其后用罗马数字表示配位数。
例如，对于中心金属离子是二价铜离子（Cu^2+），与两个氨分子配位的配合物，其名称应为“二氨铜(II)”。
二、阴离子配合物的命名阴离子配合物是指中心金属离子带负电荷的配合物。
命名阴离子配合物时，应先写出配位体的名称和数目，然后写出中心金属离子的名称，并在其后用罗马数字表示配位数。
最后，加上“酸根”的名称，并在括号内注明其电荷。
例如，对于中心金属离子是三价铁离子（Fe^3+），与三个氯离子配位的配合物，其名称应为“三氯合铁(III)酸根”。
三、中性配合物的命名中性配合物是指中心金属离子不带电荷的配合物。
命名中性配合物时，应先写出配位体的名称和数目，然后写出中心金属离子的名称。
例如，对于中心金属离子是钴离子（Co^2+），与六个氨分子配位的配合物，其名称应为“六氨合钴”。
四、多核配合物的命名多核配合物是指含有多个中心金属离子的配合物。
命名多核配合物时，应先写出每个中心金属离子的名称和配位体的名称和数目，然后按照其在配合物中的位置依次写出，并用短划线连接起来。
例如，对于含有两个三价铁离子和两个氰离子的配合物，其名称应为“双(氰)三铁”。
五、手性配合物的命名手性配合物是指具有手性结构的配合物。
命名手性配合物时，应在配合物的前面加上“R-”或“S-”表示其构型。
例如，对于具有手性结构的二氨合铜配合物，其名称应为“R-二氨铜”。
六、异构体配合物的命名异构体配合物是指具有不同结构但化学组成相同的配合物。
有机化合物IUPAC命名法则
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20
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第一类醇有：
21
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22
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自由基（Free radicals）
自由基和取代基名称相同
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酰肼（Hydrazides）
酰肼名称一般在修饰项中以hydrazide表示
腙（Hydrazones）
腙的名称一般在修饰项中以hydrazone表示
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增大的次序。其次，头三个数字越大越好。
再次，双环尽可能选得对称。
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桥环的编号
从一桥头开始循最长的桥编到另一 桥头，再继续沿次长的桥编到起始桥头 的前一个碳原子，此后按桥长渐短的次 序给其余桥 编号，直至桥环上全部碳 原子都编完。编号次序有选择时，则要 使功能基和桥头碳原子具有尽可能小的 数字。
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环组合（Ring assemblies）
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单环化合物有两个位置有取代基时，用cis或 trans表示两个取代基的构型
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单环上两个以上位置有相同取代基时，则需选 一个对照基团，在该位次编号前加一个r(reference) 字，其后另外位次前用cis或trans表示与对照基团的 顺反关系。最后写上单环化合物的名称。
一元酸的不对称酸酐，以一个相应酸（优先者）作为母体，在修 饰项注以anhydride with ，后接另一个相应的酸。
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有机化学基础教案：手性化合物
有机化学基础教案：手性化合物手性化合物一、基本概念手性化合物，又称为光学异构体，是指一类分子具有非对称的空间结构的化合物，与它们的镜像图像称为对映异构体。
左右手是最为普遍的手性，所以分子的对映异构体也被称为左旋异构体和右旋异构体。
手性化合物在化学领域中占据着重要的地位，因为它们和它们的对映异构体在化学和生物学上表现出截然不同的性质。
一些手性分子被用于味道和气味，如L-和D-型氨基酸和L-和D-型半乳糖等，其对映异构体的话味道、气味也是有很大的差别的。
二、分子手性手性化学的重点在于分子的手性性质，这需要涉及到“不对称中心”的概念。
所谓不对称中心，是指分子中存在一个原子或原子团，它与其他原子或原子团不同，具有不对称性。
当原子或原子团的四个键上的原子或原子团不同时，则该不对称中心对应两个对映异构体。
手性分子相互作用具有非对称性，因此可以与环境中的手性分子有选择性的反应，因此具有广泛的应用。
如下图所示，对于一个分子来说，其手性一般是由其空间构型所决定的。
如上图所示的化合物，由于其中碳上结合有四种不同的基团，可以形成一个不对称中心，使得该分子存在两种对称性不同的构型。
这两种构型之间没有旋转、平移或翻转等操作可以相互转化，因此是两种独立的存在，分别称为对映异构体。
三、手性分子的制备手性分子的制备是化学工业中的重要难题之一。
目前，制备手性化合物的主要方法包括对称合成法、非对称合成法和拆分法三种。
对称合成法是通过利用对称性不同的化合物反应产生手性物质。
这种方法具有化学反应研究的重要价值，但现在不再是制备非常手性化合物的主要方法。
非对称合成法是通过将对映异构体的反应性差异进行利用，直接合成具有一定手性的化合物，从而逐步调节其手性化合物的方法。
这是制备手性化合物最为直接和有效的方法。
拆分法是指以具有不对称结果的手性物质为原料，从中分离出其对映异构体的方法。
该法要求手性物质必须是有光学活性的化合物，如在分子中有不对称碳原子、手性杂环、含手性杂原子等，否则就无法使用此法。
手性碳
手性碳手性碳原子定义：人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子（常以*标记手性碳原子）。
举例：手性碳原子存在于许多有机化合物中特别是和生命现象有关的有机化合物中。
例如：葡萄糖、果糖、乳酸等。
判断方法：1、手性碳原子一定是饱和碳原子；2、手性碳原子所连接的四个基团要是不同的。
手性碳原子的化学性质：旋光性：分子的化学结构决定其是否有手性。
在有机化合物中，手性分子大多数都含有手性碳原子，所以，一般来说，可以通过判断分子是否有手性碳原子来断定分子是否有手性。
含有一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。
一个手性碳原子可以有两种构型，所以，含有一个手性碳原子的化合物有两种构型不同的分子，它们组成一对对映异构体，一个使偏振光右旋，另一个使偏振光左旋。
因有手性碳原子的存在而存在光学异构体。
手性碳的旋光性:为什么有*C原子就可能具有旋光性这是因为:(1)一个*C就有两种不同的构型:(2)二者的关系:互为镜象(实物与镜象关系,或者说左,右手关系).二者无论如何也不能完全重叠.与镜象不能重叠的分子,称为手性分子.分子的构造相同,但构型不同,形成实物与镜象的两种分子,称为对映异构体(简称:对映体).对映体:成对存在,旋光能力相同,但旋光方向相反.二者能量相同(分子中任何两原子的距离相同).判断一个化合物是不是手性分子,一般可考查它是否有对称面或对称中心等对称因素.而判断一个化合物是否有旋光性,则要看该化合物是否是手性分子.如果是手性分子,则该化合物一定有旋光性.如果是非手性分子,则没有旋光性.所以化合物分子的手性是产生旋光性的充分和必要的条件.2,对称因素:(1). 对称面把分子分成互为实物和镜像关系两半的假想平面,称为对称面.(2). 对称中心分子中任意原子或原子团与P点连线的延长线上等距离处,仍是相同的原子或原子团时,P点就称为对称中心.(3). 对称轴以设想直线为轴旋转360./ n,得到与原分子相同的分子,该直线称为n 重对称轴(又称n阶对称轴).(4). 交替对称轴(旋转反映轴)结论:A.有对称面,对称中心,交替对称轴的分子均可与其镜象重叠,是非手性分子;反之,为手性分子至于对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据.B.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心,只有交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物是少数.∴既无对称面也没有对称中心的,一般可判定为是手性分子.旋光性19世纪后半叶，化学家们发现了一种特别奇妙的同分异构现象，后来证明，这种现象在生命化学中是极其重要的。
有机化学 第8章
样品池 检偏镜
偏振光通过手性化合物溶液后，光线振动方向偏转的角度为α，叫旋 光度。
魏能俊
主讲教师：曹瑞军
有机化学
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旋光度除了与物质本身的性质有关以外，还与样品池的长度、 溶液的浓度等有关。 为了排除物质属性以外的因素，常用比旋光度 [α]
[α] =
α C.l
其中 C 为1ml溶液中样品质量（克）, L 为样品池的长度（dm)
CH2CH3 H 3C H CH3 CH3CH2CHCH=CH2 CH=CH2 H H 3C
CH2CH3 C CH=CH2
魏能俊
主讲教师：曹瑞军
有机化学
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2、使用费舍尔投影式应注意的问题： 、使用费舍尔投影式应注意的问题：
（1）费舍尔投影式只能在纸平面上移动或旋转 180。进行比较，不 能在纸平面上翻转。 COOH COOH COOH 翻转
魏能俊
主讲教师：曹瑞军
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（四）手性分子的表达
1、费舍尔投影式 、
2、使用费舍尔投影式应注意的问题 、
魏能俊
主讲教师：曹瑞军
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1、费舍尔投影式 、
手性分子在空间的构型要表达清楚，需要用透视式，如乳酸： OH CH3-CH-COOH C
魏能俊
主讲教师：曹瑞军
有机化学
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魏能俊
主讲教师：曹瑞军
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CH2CH3 H CH3 Br H Br
CH2CH3 C CH3 CH3
CH2CH3 C Br H
H Br C CH3
CH2CH3
魏能俊
主讲教师：曹瑞军
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有机化学基础知识点手性化合物的构型与性质
有机化学基础知识点手性化合物的构型与性质手性化合物是有机化合物中一类重要的化合物，它们与手性相关，并且在生命科学、药物化学等领域中扮演着重要角色。
本文将介绍手性化合物的构型和性质，以帮助读者更好地理解这一概念。
1. 手性化合物的概念手性化合物是指具有非对称碳原子的有机化合物。
对称碳原子是指其四个共价键上的配位基团在空间上没有区别，称为手性中心。
手性中心的存在使得手性化合物存在两种非对称的构型，即异构体。
这两种异构体镜像对称且不可重叠，即它们无法通过旋转或翻转相互转化。
这种镜像异构体间的非重叠性被称为手性。
2. 手性化合物的构型表示法为了更好地描述手性化合物的构型，人们引入了R/S命名规则。
该规则是根据手性中心上配位基团的优先级顺序来命名手性化合物的构型。
在这个规则中，每个配位基团都被赋予一个字母，其中“A”表示优先级最高，而“B”表示次高。
根据这个规则，一个手性中心的构型可以被命名为R或S。
3. 手性化合物的物理性质手性化合物的物理性质与其构型紧密相关。
由于镜像异构体的非重叠性，它们的物理性质可以有显著的差异。
例如，对于固体的手性化合物，其熔点和沸点可能不同，且其晶体结构也有所不同。
此外，手性化合物在旋光性方面也表现出差异。
旋光性是指手性化合物对偏振光的旋转方向和程度。
对于给定的手性化合物，其旋光性可以由其构型确定，因此具有不同构型的异构体往往具有不同的旋光性。
4. 手性化合物的化学性质手性化合物的化学性质也与其构型密切相关。
由于构型的不同，镜像异构体在与其他化合物发生反应时可能表现出不同的选择性。
这种选择性在有机合成中具有重要意义，因为它可以使得有机合成过程更加高效和经济。
此外，手性化合物还具有对映选择性。
对映选择性是指手性化合物在某种条件下选择与之对映的其他手性化合物发生反应，而忽略其镜像异构体。
这种对映选择性在药物化学中尤为重要，因为药物的效果往往与其构型密切相关。
总结：手性化合物是有机化合物中重要的一类化合物，其构型与性质紧密相关。
有机化学讲义 (12)
139g / 100ml
139g / 100ml
2.98
2.98
4.34
4.34
相同
125g / 100ml 3.23 4.82
非对映体之间性 质有明显差别
2. 对映体之间的性质差别：
物理性质：对偏振光的作用不同——有旋光性 化学性质：对手性试剂的作用不同 手性化合物对偏振光的作用——旋光性（或称光学活性）
COOH
(R,S)-酒石酸
一对对映体
酒石酸立 体异构体 性质比较
COOH
H
OH
HO
H
COOH
COOH
HO
H
H
OH
COOH
COOH
H
OH
H
OH
COOH
熔点： 比重（20o） 水中溶解度 pK1 pK2
171-174oC 1.76g / cm3
171-174oC 1.76g / cm3
146-148oC 1.66g / cm3
立体化学
主要内容
1、立体异构体 2、手性分子和非手性分子、手性碳 3、对映异构体和非对映异构体 4、立体结构的表示方法
5、化合物立体结构式的变换方法 6、手性碳的构型 —— R型和S型，手性分子的命名 7、手性化合物的特性——旋光性 8、分子的构象与手性（构象对映体） 9、获得手性化合物的方法，外消旋体的拆分，不对称合成
COOH
COOH
R2
H
OH
3
H
OH
R4
HO
H
COOH
非手性分子（有对称面）
手性分子(为对映体)
假手性碳的构型（用r/s表示）
相同组成的手性碳优先顺序：R型 > S型
高中化学--手性分子命名法
专题7.D-L命名法与R-S命名法D-L system of nomenclature & R-S system of nomenclature一、D-L命名法D-L system of nomenclature【相对构型标记法】1.为了避免任意制定构型所造成的混乱，19世纪末，Fischer建议用甘油醛为标准来确定对映体的构型；它们的投影式如下：醛基在上，羟甲基在下；规定：Fischer，1852--1919①I代表右旋甘油醛，-OH在手性碳原子的右边，这种构型被定为D-型；②II代表左旋甘油醛，-OH在手性碳原子的左边，这种构型被定为L-型；③I是D-(+)-甘油醛，II是L-(-)-甘油醛，D和L分别表示构型，而(+)、(-)则表示旋光方向；④这样的规定，可能完全符合事实，也可能与事实相反；2.在选定了以甘油醛这样的构型为标准后，就可以通过一系列的化学反应，把其他旋光性化合物与甘油醛联系起来，以确定它们的构型，如：①以上各反应都只是分别在C-1和C-3两个官能团上进行，并没有改变和手性碳原子相连的-H和-OH的空间排列关系，因而都和D-(+)-甘油醛具有相同的构型，都属于D-型；②必须注意构型和旋光方向没有必然关系，从上式可以看出，D-甘油醛是右旋的，而D-乳酸却是左旋光的；③对于一对对映体而言，如果D-型是左旋体，那么L-型一定是右旋体；反之，亦然；④上述方法是以甘油醛人为指定的构型为标准的，并不是直接测定出来的，称为“相对构型”，后来通过实验测得任意指定的甘油醛的构型也是它们的“绝对构型”，自此，相对标准变成了绝对标准；⑤D-L构型表示法有其局限性，只适用于有一个手性碳原子化合物，对于含多个手性碳原子的化合物就难于表示；二、R-S命名法R-S system of nomenclature【绝对构型标记法】1.目的：由于D-L构型表示法有局限性，1970年，IUPAC建议根据绝对构型的观点，对对映异构体的构型提出了另一种表示方法，即R-S构型表示法，这种方法不需选定什么化合物作为标准，而是直接对化合物的立体结构或其透视式甚至投影式进行处理；2.R-S构型表示法原则①首先把手性碳原子所连的四个基团(a、b、c、d)按照“次序规则”的规定，进行排序；如a>b>c>d，即a的顺序最大，d的顺序最小；②再把立体结构式或其透视式中d(顺序最小)的基团，放在离观察者最远的位置，而使a、b、c所形成的平面处在观察者的眼前；③然后按照a→b→c连成圆圈，如果a→b→c是按顺时针方向旋转，这种构型就用R表示(R是拉丁文“Rectus”的首字母，是右的意思)；如果a→b→c是按逆时针方向旋转，这种构型就用S表示(S是拉丁文“Sinister”的首字母，是左的意思)；3.透视式观察法【必须掌握】下面是甘油醛的透视式，手性碳原子上连有四个不同的原子和基团(-H、-OH、-CHO、-CH2OH)，按“次序规则”的规定排列，应是-OH>-CHO>-CH2OH>-H，-H的顺序最小，应该放在离眼睛最远的位置进行观察(虚线箭头表示观察的方向)：4.Fischer投影式观察法①Fischer投影式的空间排列方式：手性碳原子在纸平面上，竖键指向后方，横键指向前方；②投影式中顺序最小的基团处在竖键上，可直接观察其他基团：若是按顺时针旋转方向排列的，则为R-构型；若是按逆时针旋转方向排列的，则为S-构型；③投影式中顺序最小的基团处在横键上，可直接观察其他基团：i.直接观察法根据Fischer投影式中各键的伸展方向观察(竖键向后，横键向前)，眼睛正视最小基团；ii.互换位置法Fischer投影式在纸平面的操作法则：基团交换偶数次构型不变，交换奇数次构型改变；④小结：当顺序最小的原子或基团在横键上，这时只看其他三个原子或基团的排列顺序，如果是顺时针方向就是S-型，逆时针方向就是R-型，这和最小基团在竖键上时的结果正好相反；5.计算法①定义：一个手性化合物(a、b、c、d)，根据次序规则，如果a>b>c>d，则可用数字标记为4>3>2>1，即大的基团a标以4，其次b标以3，再次c标以2，位次最小的d标以1；这样，对于任意一个手性化合物(a、b、c、d的投影式)，其横轴上的两个原子或基团，数值之和减去位于纵轴上端原子基团的位次数值，若计算得出答案为±1或2或5，就是R-构型；否则就是S构型；②例子：α-羟基丙酸的几种投影式[图a]；式中各原子基团对应的位次数值可以相应标记如下[图b]；计算所得数值如下[图c]；6.指腕法①左手※如果最小基团处在横轴的左边，就用左手作模型，先以左手腕记为最小的原子基团；※将中指、食指和大拇指按下图排列起来；※其他原子团按它们在投影式或透视式中的位置分别记在大拇指、食指和中指上；※转动手掌使最小的原子团(手腕)远离观察者，从大至小画圈；※如果为顺时针方向，则是R-构型；反之为S-构型；②右手如果最小基团处在横轴的右边，就用右手作模型进行同样的操作；③左、右手如果原子基团位次最小的，处于投影式或透视式的上边或下边，可以用任何一只手操作确定其手性构型；7.右手螺旋法①对于含一个手性碳原子的手性分子(以Cabcd表示)，若与手性碳原子相连的四个原子或基团(a、b、c、d)根据次序规则先后排列如(a>b>c>d)，伸出右手，首先让大拇指指向C→d键(方向C→d)，然后再观察另外三个基团(a、b、c)的排列顺序(a→b→c)与其余四个手指弯曲的方向是否一致，若一致，该分子就是R-构型，反之为S-构型；【亲测有效】②含一个手性碳原子的手性分子构型判断③含两个手性碳原子的手性分子构型判断④环状手性分子构型判断。
高中化学手性分子归纳总结
高中化学手性分子归纳总结手性分子是化学中一个非常重要的概念，它具有对称性，镜像对称的分子不是同一个分子。
这篇文章将对高中化学中的手性分子进行归纳总结。
一、手性分子的定义与特点手性分子是指具有非超可重叠镜像关系的分子，也就是说，镜像对称的分子不是同一个分子。
手性分子具有以下特点：1. 非对称性：手性分子在空间上没有内部平面、中心对称或轴对称元素，导致其不具有对称性。
2. 光学活性：手性分子可以使线偏振光发生旋光现象，称为光学活性。
它可以将线偏振光分为左旋光和右旋光，分别记作（−）和（＋）。
3. 可旋光性：手性分子的旋光度与物质的浓度、温度、溶剂等因素有关。
其旋光度可以通过旋光仪进行测量。
二、手性分子的分类手性分子可分为两类：单一手性分子和混合手性分子。
1. 单一手性分子：单一手性分子指的是只存在一种手性的分子。
例如，氨基酸和糖类分子都是单一手性分子。
其中，氨基酸具有左旋和右旋两种手性，而糖类分子具有多种手性。
2. 混合手性分子：混合手性分子指的是同时存在多种手性的分子。
例如，含有两种以上手性中心的有机化合物就是混合手性分子。
三、手性分子的表达式与命名化学中通常使用化学式、结构式或三维投影式来表达手性分子。
1. 化学式：手性分子的化学式可以使用分子式进行表示，例如，D-葡萄糖的化学式为C6H12O6。
2. 结构式：手性分子的结构式可以通过二维平面结构来表示手性中心和它们之间的连接关系。
3. 三维投影式：手性分子的三维结构可以使用立体投影式表示，常见的有锥式投影、新兰投影和沙夫投影等。
手性分子的命名则依据其结构进行。
常见的手性分子命名规则有R/S命名法、D/L命名法和E/Z命名法。
四、手性分子的应用手性分子在化学、药学、生物学等领域中具有重要的应用价值。
1. 药学应用：许多药物中的活性成分是手性分子，因为手性分子对生物体的相互作用具有明显的差异，例如，左旋多巴是帕金森病的常用药物。
2. 合成化学：手性分子的合成对于有机合成非常重要。
手性分子与旋光异构
手性分子与旋光异构一个化合物的分子与其镜象不能互相叠合，这个分子就是手性分子（chiral molecule）。
手性分子与其镜象分子互为对映异构体（enantiomers）。
sp3杂化的碳是导致众多有机化合物具有手性的原因。
当一个sp3杂化的碳原子上连接了4个不相同的取代基时，就不再具有对称面，对称中心等对称因素而成为手性碳（chiral carbon）。
IUPAC命名原则规定了这两种构型的表示方法：对手性碳所连接的4个不同的原子或基团按照次序规则排序，然后将排在最后的基团置于远离观察者的位置，根据所看到的另3个基团的排列顺序进行命名。
如果是顺时针排列，则命名为“R”构型；如果是逆时针排列，则命名为“S”构型。
对于上式表示的分子，如果A > B > Y > X，则左边的结构表示的是“R”构型；右边的构型为“S”构型。
当一个分子中含有两个或两个以上手性碳原子时，由于每个手性碳原子都可以有R和S两种构型，因此含有n个手性碳原子分子的构型异构体数目为2n。
例如，2-氯-3-甲基戊醛，总共有4个构型异构体，其中两对为对映异构体（Ⅰ和Ⅱ，Ⅲ和Ⅳ）。
而Ⅰ与Ⅲ或Ⅳ，以及Ⅱ与Ⅲ或Ⅳ的关系，则为“非对映异构”（diastereomers）。
非对映异构体是指那些不互为镜像的立体异构体。
表示手性碳（分子）有多种表示方法，上述的表示方法称为楔型式，用实线表示在纸面上的键，用楔型“”表示指向纸面上方的基团，用虚线“”表示朝向纸面下方的键。
此外，还有一种常用的方法称为Fischer投影式。
这种方法用十字表示一个手性碳，竖线表示的基团朝向纸面下方，横线表示的基团朝向纸面上方，只有十字中心的碳原子在纸面上。
如果将上面的四个异构体表示为Fischer投影式，则如下图，可以看出这种结构表示方法更容易看出多个手性碳时的各构型之间的相互关系。
当一个化合物中含有两个相同的手性碳原子时，构型异构体数目将减少，例如酒石酸。
有机化学(手性碳原子化合物)课件
有机化合物是指含有碳元素的化 合物，具有广泛的用途和重要的
价值。
有机化学按照研究领域可以分为 天然有机化学、合成有机化学、 物理有机化学、理论有机化学等
。
有机化学的发展史
有机化学的发展经历了从天然到合成 、从定性到定量、从宏观到微观的过 程。
后来，有机化学家开始合成新的有机 化合物，并对其结构和性质进行研究 ，推动了有机合成的发展。
利用生物酶的催化作用，将底物转化为手性碳原 子化合物的方法。
手性碳原子化合物的分解
01
02
03
对映体纯度分析
通过分析化合物的对映体 纯度，判断手性碳原子化 合物的构型。
动力学拆分
利用动力学过程，将手性 碳原子化合物拆分为非手 性化合物的方法。
热力学拆分
利用热力学过程，将手性 碳原子化合物拆分为非手 性化合物的方法。
手性碳原子化合物的未来挑战与机遇
挑战
手性碳原子化合物的合成和性质研究仍面临许多挑战，如难 以实现高对映选择性合成、缺乏有效的分析方法等。
机遇
随着科技的发展，手性碳原子化合物的应用领域越来越广泛 ，如手性功能材料、手性催化等。同时，随着人们对生命过 程和物质转化过程认识的深入，将会有更多的手性碳原子化 合物被发现和应用。
物质旋光性的原因
是由于物质分子中的手性 碳原子存在，手性碳原子 具有旋光活性。
手性碳原子化合物的旋光性
1 2
手性碳原子
在有机化合物分子中，碳原子连接四个不同的基 团或原子，这种碳原子称为手性碳原子。
手性碳原子的旋光性
手性碳原子具有旋光活性，可以使偏振光发生旋 转。
3
旋光方向
手性碳原子的旋光方向可以是左旋或右旋，分别 用(-)和(+)表示。
有机化学基础知识点手性化合物的命名和构造
有机化学基础知识点手性化合物的命名和构造手性化合物的命名和构造在有机化学中，手性化合物是指具有不对称碳原子（手性中心）的化合物，它们的镜像构型不能通过旋转和平移相互重合。
手性化合物的命名和构造是有机化学中的基础知识点之一，本文将重点讨论有关手性化合物的命名和构造的方法和规则。
一、手性中心的定义和表示手性中心是指四个不同的官能团围绕着一个碳原子连接而成的结构，其中，该碳原子的四个官能团可以通过旋转和平移无法重合。
在有机化合物的平面结构中，手性中心通常用一个星号(*)或字母R和S表示。
例如：H Br| |C* C| |OH CH3以上结构中，C*表示手性中心，它围绕的官能团分别是H、OH、Br和CH3。
在这个手性中心中，H和OH是置于水平面之上的，而Br和CH3是置于水平面之下的。
根据Cahn-Ingold-Prelog规则，可以为这个手性中心命名一个R或S的配置。
二、手性化合物的命名1. IUPAC命名法根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）的命名规则，手性化合物的命名应遵循以下几个步骤：（1）确定主链首先需要确定化合物的主链，即最长的碳链。
主链的选取应满足碳原子数最多的原则，同时要确保包含手性中心。
（2）编号主链对主链的碳原子进行编号，使得手性中心的碳原子获得最小的编号。
（3）命名官能团命名主链上的官能团，并使用适当的前缀和后缀来表示其类型和位置。
例如，羟基官能团用“-ol”表示，氨基官能团用“-amine”表示。
（4）确定手性中心的配置根据Cahn-Ingold-Prelog规则，为手性中心命名一个R或S的配置。
如果手性中心有多个，需要为每个手性中心都指定一个配置。
2. 常用手性化合物的命名方法除了使用IUPAC命名法外，还有一些手性化合物常用的命名方法，如D、L命名法和R、S命名法。
（1）D、L命名法D、L命名法是根据左旋葡萄糖（L-glyceraldehyde）的结构命名手性化合物的方法。
手性药物
手性药物手性药物（chiral drug），是指药物分子结构中引入手性中心后，得到的一对互为实物与镜像的对映异构体。
这些对映异构体的理化性质基本相似，仅仅是旋光性有所差别，分别被命名为R-型（右旋）或S-型（左旋）、外消旋。
简介手性（Chirality)是自然界的本质属性之一。
作为生命活动重要基础的生物大分子，如蛋白质、多糖、核酸和酶等，几乎全是手性的，这些小分子在体内往往具有重要生理功能。
目前所用的药物多为低于50个原子组成的有机小分子，很大一部分也具有手性，他们的药理作用是通过与体内大分子之间严格手性匹配与分子识别实现的。
含手性因素的的化学药物的对映体在人体内的药理活性、代谢过程及毒性存在显著的差异。
当前手性药物的研究已成为国际新药研究的主要方向之一。
绝大多数的药物由手性分子构成，两种手性分子可能具有明显不同的生物活性。
药物分子必须与受体（起反应的物质）分子几何结构匹配，才能起到应有的药效，就如右手只能带右手套一样。
因此，往往两种异构体中仅有一种是有效的，另一种无效甚至有害。
引言手性制药是医药行业的前沿领域，2001年诺贝尔化学奖就授予分子手性催化的主要贡献者。
自然界里有很多手性化合物，这些手性化合物具有两个对映异构体。
对映异构体很像人的左右手，它们看起来非常相似，但是不完全相同。
当一个手性化合物进入生命体时，它的两个对映异构体通常会表现出不同的生物活性。
对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。
手性制药就是利用化合物的这种原理，开发出药效高、副作用小的药物。
在临床治疗方面，服用对映体纯的手性药物不仅可以排除由于无效(不良)对映体所引起的毒副作用，还能减少药剂量和人体对无效对映体的代谢负担，对药物动力学及剂量有更好的控制，提高药物的专一性。
因而具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值。
目前世界上使用的药物总数约为1900种手性药物占50%以上，在临床常用的200种药物中，手性药物多达114种。
手性化合物的命名及其光学活性性质
手性化合物的命名及其光学活性性质手性化合物是有机化学中一个重要的概念，它们具有非对称碳原子，因而存在两种立体异构体，分别称为左旋体和右旋体。
这两种异构体无法通过旋转或平移相互重叠，因此具有不同的化学和生物活性。
本文将探讨手性化合物的命名规则以及其光学活性性质。
首先，我们来看手性化合物的命名规则。
根据IUPAC命名规则，手性化合物的命名主要包括两个方面：立体化学描述和命名前缀。
立体化学描述使用R和S 表示法，其中R表示右旋体，S表示左旋体。
这种表示法基于对分子中碳原子周围取代基的优先级进行排序，然后根据顺时针或逆时针方向来确定立体化学描述。
命名前缀则根据官能团和碳原子的数量进行命名，如甲基、乙烯和丙醇等。
手性化合物的光学活性性质是由其分子结构决定的。
当一个手性化合物存在两种立体异构体时，它们会对入射的偏振光产生旋光现象。
右旋体会使偏振光向右旋转，而左旋体会使偏振光向左旋转。
这种旋光现象是由于手性化合物的分子结构导致的光学活性。
光学活性的大小可以通过旋光度来衡量，旋光度的计量单位是度（°）。
旋光度的正负表示旋光方向，数值的大小表示旋光的强度。
手性化合物的光学活性性质对于生物体系有重要的影响。
在生物体内，很多生物分子都是手性的，例如蛋白质和糖类。
由于手性化合物的光学活性性质，它们与生物体系之间的相互作用也会发生变化。
例如，药物的手性化合物可能会对人体产生不同的作用，其中一种立体异构体可能具有治疗效果，而另一种则可能具有毒副作用。
因此，在药物研发和合成中，对手性化合物的光学活性性质进行研究和控制是非常重要的。
除了生物体系外，手性化合物的光学活性性质还在化学合成和分析中具有重要的应用。
在化学合成中，合成手性化合物的选择性是一个重要的挑战。
由于手性化合物的立体异构体数量巨大，如何选择得到所需的立体异构体是一个关键问题。
在分析中，手性化合物的光学活性性质可以用来确定样品中手性化合物的含量和纯度。
通过测量旋光度，可以计算出手性化合物的光学纯度，并进行质量控制和质量评价。
化合物命名规则
化合物命名规则1334121 洪栋一般规则取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。
一般的规则是：取代基的第一个原子质量越大，顺序越高；如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。
其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系的选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
数词位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。
各类化合物的具体规则烷烃找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。
从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。
以数字代表取代基的位置。
数字与中文数字之间以- 隔开。
有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以, 隔开，一起列于取代基前面。
烯烃命名方式与烷类类似，但以含有双键的最长键当作主链。
以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置。
若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名。
烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反”。
炔烃命名方式与烯类类似，但以含有叁键的最长键当作主链。
以最靠近叁键的碳开始编号，分别标示取代基和叁键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
分子中既有双键又有三键时，名字以烯先炔后，分别标注位置号，碳数写在“烯”前面。
轴手性R-S系统命名法
轴手性R-S系统命名法
除中心手性外，还有另一种不对称性因素称为轴手性(axial chirality)。
以联萘酚为例，它是有空间位阻的联芳基类化合物，其手性是由于连接两个芳基的C—C单键(C1-C1')的旋转受阻而产生的。
只要其位阻足够大，就可能以两种形态存在，称为阻转异构体(atropisomer)。
这类结构可以看做是中心手性的延伸。
沿着联稀轴方向看，比较靠近观察者的碳中心上的两边的基闭在优先顺序中排在头两位：另—端碳的两边基团排在第3位和第4位。
应指出的是，从C-C 轴哪一端观察结果都是一样的。
如图所示，从联稀轴左边方向或右边方向来观察，按中心手性体系的相似规则来认定，得到一致的结论。
手性碳
手性碳手性碳原子定义：人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子（常以*标记手性碳原子）。
举例：手性碳原子存在于许多有机化合物中特别是和生命现象有关的有机化合物中。
例如：葡萄糖、果糖、乳酸等。
判断方法：1、手性碳原子一定是饱和碳原子；2、手性碳原子所连接的四个基团要是不同的。
手性碳原子的化学性质：旋光性：分子的化学结构决定其是否有手性。
在有机化合物中，手性分子大多数都含有手性碳原子，所以，一般来说，可以通过判断分子是否有手性碳原子来断定分子是否有手性。
含有一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。
一个手性碳原子可以有两种构型，所以，含有一个手性碳原子的化合物有两种构型不同的分子，它们组成一对对映异构体，一个使偏振光右旋，另一个使偏振光左旋。
因有手性碳原子的存在而存在光学异构体。
手性碳的旋光性:为什么有*C原子就可能具有旋光性这是因为:(1)一个*C就有两种不同的构型:(2)二者的关系:互为镜象(实物与镜象关系,或者说左,右手关系).二者无论如何也不能完全重叠.与镜象不能重叠的分子,称为手性分子.分子的构造相同,但构型不同,形成实物与镜象的两种分子,称为对映异构体(简称:对映体).对映体:成对存在,旋光能力相同,但旋光方向相反.二者能量相同(分子中任何两原子的距离相同).判断一个化合物是不是手性分子,一般可考查它是否有对称面或对称中心等对称因素.而判断一个化合物是否有旋光性,则要看该化合物是否是手性分子.如果是手性分子,则该化合物一定有旋光性.如果是非手性分子,则没有旋光性.所以化合物分子的手性是产生旋光性的充分和必要的条件.2,对称因素:(1). 对称面把分子分成互为实物和镜像关系两半的假想平面,称为对称面.(2). 对称中心分子中任意原子或原子团与P点连线的延长线上等距离处,仍是相同的原子或原子团时,P点就称为对称中心.(3). 对称轴以设想直线为轴旋转360./ n,得到与原分子相同的分子,该直线称为n 重对称轴(又称n阶对称轴).(4). 交替对称轴(旋转反映轴)结论:A.有对称面,对称中心,交替对称轴的分子均可与其镜象重叠,是非手性分子;反之,为手性分子至于对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据.B.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心,只有交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物是少数.∴既无对称面也没有对称中心的,一般可判定为是手性分子.旋光性19世纪后半叶，化学家们发现了一种特别奇妙的同分异构现象，后来证明，这种现象在生命化学中是极其重要的。
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图８金刚烷型化合物
２．２轴手性 轴手性化合物的命名遵循与中心手性系统命名类似的规则。从沿轴的方向看，离观察者 近的两个基用优先于远离观察者的两个基团，ｌ刊侧基团的顺序遵循顺序规则。命名时从轴的 任一方向观察分—ｆ不影响命名结果（图９）。 以图９丙二烯型分子为例，从分子左侧观察，基团顺序为ａ—ｂ—ｃ，顺时针方向，分子为Ｒ 构型。同理，从右侧观察，基团顺序为ｃ，ｄ—ａ，也是Ｒ构型。
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９叶秀林立体化学北京：北京大学Ｈ｛版丰士，１９９９
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１．６其他手性结构
其他结构的化合物也可能有手性，比如手性■茂铁（图６）。
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图４螺手性化台物
图５八面体结构金属配合物
图６手性二茂铁化合物
２手性化合物的命名
２．１中心手性
当ｃｘｖｚｗ系统（囝７）中的ｘ，ｙ，ｚ，ｗ是互不相同的基团时，为中心于性系统。 假定根据ｃＩＰ顺序规则，取代基ｘ，ｙ，ｚ，ｗ的顺序为 ｘ＞ｙ＞ｚ＞ｗ。现在从ｗ基团的对面看手性中心，ｘ－－，ｙ—ｚ是顺时针 方向，定义手性中心为Ｒ构型，否则定义手性小心为ｓ构型。图７ 的ｃ。ｙ。ｗ系统为Ｒ构型。 对于金刚烷类化合物…，可以在４个叔碳上连接４个取代基形 成４个季碳原子。若取代基选择合适，则成为手性中心。町以分别描述这些季碳原子的构掣， 也口Ｊ以将整个金刚烷型化合物作为一个整体。通常把金刚烷框架的中心看作整个化合物的丁 性中心，整体描述其构型（图８）。
分子结构是整个命名系统的基础，是命名法的根据。按分子结构可以把手ｌ生分子分为６类ｎ
１．１中心手性
图１显示了几种不同的手性中心，以手性中心为特征的分子称为中心手性化合物。特点 是中心原子连有４个不同的基团（或孤对电子）。中心原子可以是主族的ｃ，ｓｉ，Ｎ，Ｐ，Ａｓ，ｓ，Ｇｅ 等，也可是副族的Ｍｎ，ｃｕ，Ｂｉ，ｚｎ等。
图１０轴手性化合物
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２．３平面手性‘１１ 平而下性。命名举例见图１３。
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图１１轴手性化台物举例
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命名此类化合物应首先选择包含原子数最多的平面作为手性平面。然后选择导引原子， 选择离手性平面最近的、优先级摄商的原子作为导引原子（图１２）。从与导引原子相连的手性 平面中的原子开始编号，在平而』二依次沿邻按的优先级最高的原子编号。从导引原子的方向
第２２卷第４期
大学化学
手性化合物的命名
王永梅张文昊翟玉平
（南开人学材料化学系天津３０００７１）
摘要在总练各种手性化合物命名的基础上，加入ｆ硅，氨，磷，硫，砷手性化台物的命名、着
重阐述了新型手性分子的命名法则，并配蹦实倒说明ｃ
随着不对称合成的快速发展，手性化合物的结构和类型日渐丰富。手性碳化合物绝对构 型的命名已为人们熟知，而新的手性化合物，如平面手性、螺手性的命名成为需要解决的问题。 本文在总结前人Ｔ作的基础上，较全面地归纳了各种手性化合物的命名。 １手性化合物的分类 分了存存手性的条件是分子实物和镜像不能重合。
３．３磷和砷”１ 膦，肿与胺小同，在常温Ｆ构型的翻转可以忽略。无论是三价的膦和胂或带正电荷的阴级 鳞盐和钟盐，还是膦酸的血价衍生物，所连基团不同时都可以具有手性，能够拆分刘映异构体。 命名举例见俐１９。
３．４硫”ｏ
以硫为中心元素的手性化合物包括各种不对称取代的多价硫化合物。无论是锍盐，亚磺 酸酯，或是业砜都可以成为能够拆分的手性化合物。 命名举例见图２０。
｝｝ｉ于环的张力，与烯碳相连的两个碳原子并不在双键甲面ｒ。
２．４螺手性‘１１
螺手性化合物是化合物中比较特殊的情况，分子成右手螺旋或左手螺旋，分别记为Ｍ和 Ｐ。从螺旋轴的顶部看，顺时针方向的螺旋记为Ｐ，逆时针方向的螺旋记为Ｍ（图１４）。
２．５八面体结构“Ｊ
将顺序规则扩展后可以把按八面体结构排列的原子或基 团按优先级排序。顺序规则应用于六取代的分子时比较特 殊。将取代基中优先级最高的基蹦编为ｌ号（按普通顺序规 则），与ｌ号基团相对的基团编为６号（不管其优先级），如果 １号空缺则将基团中优先级最小的基团编为６号。其余４个 基用成一个平而，通常将平而上优先级最高的编为２号。与２ 号相邻的优先级最高的基团编为３号。观察者而对由ｌ，２．３ 号组成的平面，如果１，２，３编号沿顺时针，圮整个分子为Ｒ构型
５３
万 方数据
※
ａ＞ｂ．ｃ）ｄ
毋ａ
ｂ
图９轴手性化合物的命名
（从分子左侧观察）
图ｌｏ中上半部分的直箭头表示、衙手性轴的观察方向，下半部分表示该观察方向分子特征 基团的顺序。命名举例见图１１。
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联蓑酚（刖
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螺二酮（尺１
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孙／赣篙Ｈ尸
（∞一Ｖ基乙基苄基苯基铵碘化物
玲 ．∥
ｌｓ）－９一苯基一６一氮杂一曝－五５］一十烷一。一箍酸乙酯礴自手盐）
图１６带有一个正电荷的不对称季铵盐
ＣＩｌ。
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僻）一甲基乙基苯基胺氧化物
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（却一Ⅳ一巾基凹氧喹啉－Ⅳ一氧化物
图１７不对称叔氨的氧化物
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口）一４－羧基历己酮婀（轴手性） 图１８氮的轴手性化合物
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５５
万 方数据
３其他元素形成的手性化合物 从原子结构和成键看，与碳元素相似的元素主要有硅，氮，磷，硫，砷。下面分别简要介绍。
３．１硅
硅和碳是同族元素，成键形式相同，命名硅的手性化合物可按命名手性碳的法则直接命
名，舟此不赘述。 ３．２氦”１
胺类化合物自３个基冈和一对孤对电子，成假四面体排列，在连有３个不同的取代基时是 有丁性的。在正常情况Ｆ，构型快速翻转，对映异构体是尤法拆分的。若孤对电子被固定，如 成季铵盐、叔胺的氧化物等，或氮原子处于构型稳定的杂环上或环中，无法反转，对映异构体就 町以拆分。命名举例见Ｊｊ孥｜１６～图１８。
５６
万 方数据
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印－甲摹乙摹苯基膦（孤对电了为晶小幕哥）
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固・玲氯苯甲酰甲蔓一２．苯基四氯异钟啉溴化物
图１９磷和砷的手性化合物命名举例
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图２０硫的手性化合物命名举例
参考文献
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（ｃ）（ｄ）盒属配台物，矿一仃健可看成被６个一健取代（ｄ），整个分子的手性可山手性平面上最优先原子（箭
头所指）的于性决定：将该原子看成中心手性系统的中心原子，连结金属原子和环上与之相连的３个原子。 该中心原子的手性即为整个分子的手性。（”）（ｃ１）的手吐都足舻。
、
导目Ｉ原子
图１３曰－（一）－反－环辛烯㈨
看手性平面，如果编号沿顺时针，此分子记为加，如果编号沿逆时针，此分子记为ｐｓ。ｐ表示
万 方数据
导引原子
导引原子
（ａ）
椠。
（ｂ）
最㈣
（ｃ） （ｄ）
图１２一些平面手性化合物 （ａ）导引原了ｃ，原子顺序Ｏ＿ｃ２＿ｃ３，Ｂｒ，逆时引方向，构型ｐｓ。
（ｂ）导引原子ｃ，ｊ糸子顺序ｃ１，ｃ２－如一Ｂｒ，逆时针方向，构型ｐｓ。
蠹≮／、撕甲哪
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图３平面手性化合物５２万 方数据 Nhomakorabea．４螺手性…
螺手性化合物是化合物中比较特殊的情况，分子成右手螺旋或左手螺旋。分子不在一‘个
平面上，产生手性（图４）。 １．５八面体结构