2021届新高考化学精品复习 有机合成及推断
考点27 有机合成及推断——备战2021年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过(原卷版)
考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。
如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。
①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。
②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。
（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。
①羟基酸缩聚。
②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。
（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。
其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）原子经济性高，具有较高的产率。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
2021年高三化学一轮复习有机化学推断(共1-15题含答案)
2021年高三化学一轮复习有机化学推断（共1-15题含答案）2021年高三化学一轮复习有机化学推断（共1-15题含答案）1．(16分)直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。
交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳-碳单键的新型反应，例如：化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：Ⅱ(分子式为C3H8O2)氧化→(1)化合物Ⅰ的分子式为；其完全水解的化学方程式为 (注明条件)。
(2)化合物II与氢溴酸反应的化学方程式为 (注明条件)。
(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为。
(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如图)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子。
该芳香族化合物分子的结构简式为________。
(5)1 分子与 1 分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为________；1 mol 该产物最多可与________mol H2发生加成反应。
2．(11分）根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是__________，名称是__________。
(2)①的反应类型是__________；②的反应类型是__________。
(3)反应④的化学方程式是________________________________________3．（10分）有机物A的化学式为C6H8O4Cl2，与有机物B、C、D、E的变化关系如下图：B C2H3O2Cl新制Cu(OH)2 △ E Cu △ O2 DAC6H8O4Cl2稀硫酸△ CNaOH溶液1molA经水解生成2molB和1molC，根据上述变化关系填空：?写出物质的结构简式：A B C D 。
?写出E转变为B的化学方程式：。
第1页，总11页4．（13分）、敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。
江苏省2021高考化学二轮复习题型四有机合成与推断教案含解析
高考化学二轮复习题型：题型四有机合成与推断有机合成中同分异构体的书写1．有机物的类别异构组成通式可能的类别典型实例C n H2n(n≥3)烯烃、环烷烃CH2===CHCH3与C n H2n－2(n≥4)炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡C—CH2CH3、CH2===CHCH===CH2与C n H2n＋2O(n≥2)饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3C n H2n O(n≥3)醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、与C n H2n O2(n≥3)羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2—CH2—CHO与C n H2n－6O(n≥7)酚、芳香醇、芳香醚、与C n H2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3—CH2—NO2与(n≥2) H2N—CH2—COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖C n(H2O)m单糖或二糖(C12H22O11)2.常见限制条件与结构关系总结3．限定条件下同分异构体的书写技巧(1)确定碎片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。
解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。
(2)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。
几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。
化学特征包括等效氢。
4．含苯环同分异构体数目的确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
1．填空题(1)(2019·高考江苏卷) 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
2021届(人教版)一轮高考化学：有机合成及推断练习题附答案
2021届（人教版）一轮高考化学：有机合成及推断练习题附答案 *有机合成及推断*1、已知：＋RCl ――→AlCl 3＋HCl(R 为烃基)。
设计以苯和乙烯为起始原料制备H()的合成路线(无机试剂任选)。
合成路线示例：CH 3CH 2OH ―――→浓硫酸170 ℃CH 2==CH 2―――→Br 2/CCl 4BrCH 2CH 2Br 答案。
2、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是( )A ．CH 3CH 2CH 2OHB ．CH 2===CH —CH 2OH【答案】采用逆推法，加聚反应前：CH 2===CHCOOCH 2CH===CH 2， 酯化反应前：CH 2===CH —COOH ， 氧化反应前：CH 2===CH —CH 2OH 。
3、下列关于有机物的说法中正确的是 ( ) ①棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解 ③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物④除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和Na 2CO 3溶液振荡后，静置分液 ⑤淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物⑥石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化A．②④B．①⑤⑥C．①②③⑤D．②④⑤【参考答案】A4、香料G的一种合成工艺如下图所示。
核磁共振氢谱显示A有两种峰,其强度之比为1∶1。
已知:CH3CH2CH CH2CH3CHBrCH CH2,CH3CHO+CH3CHO,CH3CH CHCHO+H2O。
请回答下列问题:(1)A的结构简式为,G中官能团的名称为。
(2)检验M已完全转化为N的实验操作是。
(3)有学生建议,将M N的转化用酸性KMnO4(溶液)代替O2,老师认为不合理,原因是。
(4)写出下列转化的化学方程式,并标出反应类型:K L,反应类型。
(5)F是M的同系物,比M多一个碳原子。
满足下列条件的F的同分异构体有种。
2021年高考化学 《有机物的推断与合成》复习指导 新人教版
2019-2020年高考化学《有机物的推断与合成》复习指导新人教版【教法指引】复习该专题时可以从以下几个方面入手1．以官能团为中心让学生思考和回忆常见官能团之间的相互转化；要求学生能够准确书写化学反应方程式，特别是有些有机反应的条件很特殊，要能准确书写。
2．加强对官能团的引入和消除的基本方法的教学3．注重培养学生对新信息的分析和处理能力4．注重培养学生的推断能力和技巧，通过强化训练使能力和技巧得到进一步提升。
【知识网络】一．网络构建1.推断有机物化学式的一般方法2.重要有机物之间的转化关系各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况(1)相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R—XR—OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代(2)氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化，实际上是醇中的—CH2OH —CHO —COOH(3)消去加成关系：如CH3CH2OH与浓硫酸共热170 ℃发生消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇，实际上是前者消去羟基和H原子形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的—H和—OH形成具有官能团—OH的醇的过程(4)结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解RCOOH＋R′—OHR—COOR′＋H2O，酯化反应实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
二．有机物的推断1.有机推断的基本方法有机推断题属于综合运用各类有机物官能团性质、相互衍变关系的知识，结合有关计算的能力题。
熟练掌握各类有机物的性质及其转化关系，是推断未知物的前提。
分析有机物推断题常用的方法有：（1）顺推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，由已知逐步推向未知，最后得出正确的结论（2）逆推法：从最终的生成物逐步推测各步所需的反应物，再把整个题中各物质联系起来，从而得出正确的结论。
2021年高考化学二轮复习 压轴题专练 有机合成与推断
2021年高考化学二轮复习 压轴题专练 有机合成与推断策略模型(1)理清常考的主要考点，成竹在胸①官能团的结构(或名称)与性质的推断。
②分子式、结构简式、有机方程式的书写。
③有机反应类型的判断。
④有限制条件的同分异构体的书写与数目的判断。
⑤利用所给原料合成有机物并设计合成路线。
(2)抓住官能团结构性质，果断出击要充分运用题示信息，结合书本知识，抓住官能团性质，顺藤摸瓜，果断出击，全面分析推理，综合分析解答。
推出各物质后，应重新代入框图验证，确保万无一失。
(3)关注官能团种类的改变，多法并举解答有机推断题，要认真审题、分析题意，弄清被推断物质和其他物质的关系，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确判断，一般采用的方法有：顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。
(4)仔细审清题目要求，规范解答①有机结构简式中原子间的连接方式表达正确，不要写错位。
②结构简式有多种，但是碳碳双键、碳碳三键、官能团不能简化。
③酯基、羧基、醛基的各原子顺序不要乱写，硝基、氨基书写时要注意是和N 原子相连。
④化学用语中名称不能写错别字，如“酯化”不能写成“脂化”。
⑤酯化反应的生成物不要漏写“水”，缩聚反应不要漏写“小分子”。
⑥不要把环烯、环二烯、杂环当成苯环。
⑦有机反应方程式不要漏写反应条件。
1．化合物G 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。
可以通过下图所示的路线合成：已知：RCOOH ――→PCl 3RCOCl ；D 与FeCl 3溶液发生显色反应。
请回答下列问题：(1)B ―→C 的转化所加的试剂可能是____________，E ―→F 的反应类型是__________________ ____________________________________________________。
精做05 有机合成与推断(题型剖解)-备战2021年高考化学大题精做(考试版)
精做《 有机合成与推断 》题型简介：有机合成与推断为全国卷的选考题，有机框图+有机物的合成是是标准题型，此大题考查的内容包含有机化学的主干内容，综合性强、难度较大，有很好的区分度。
通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称、②反应类型或反应条件、③重要转化的有机化学方程式书写、④分子式的确定、⑤同分异构体书写与数目确定、⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。
试题前沿：经典剖析：一、官能团的结构与性质【例1】有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为由A 、X 为原料，按如下流程可以合成甲，其中试剂Ⅰ可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂 X 的质谱图显示最大的峰值为106。
已知：a.—CH 2OH ＋—CH 2OH――→浓硫酸△ —CH 2OCH 2—＋H 2Ob ．――→稀OH－△c．羟基直接连在碳碳双键的碳上是一种不稳定的结构，易发生分子内重排从而转化为稳定结构：分子内重排―――――→请回答下列问题：(1)已知A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，则A的结构简式为_____________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．有机物A能发生水解反应，其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂B．有机物X不可能有能与Na单质发生置换反应的同分异构体存在C．有机物G的分子式为C13H14O3，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应D．有机物D分子内最多4原子共线，且所有原子均可能共面(3)写出B→C的化学方程式：_______________________________________________。
【应对策略】确定官能团的方法（1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
2021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(28页)
有机化学（专题讲座）
-----《选修五》
考试大纲要求
综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴 定、分离、提纯或推导未知物的结构简式，组合多个 化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。
考查内容
有机物的合成与推断是历年高考的必考题型。
近三年理综测试中有机化学考查内容统计学.科.网
③能与金属钠反应产生H2的物质 或羧基)
④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质 (碳碳双键或碳碳三键等)
⑤能水解的有机物 (卤代烃、酯、肽键
)
⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质 (酚类或酚羟基)
⑦能发生消去反应的物质 (醇或卤代烃)
2 0 2 1 届高考 复习有 机合成 与推断 题解答 方法与 技巧(共 28张P PT)
2 0 2 1 届高考 复习有 机合成 与推断 题解答 方法与 技巧(共 28张P PT)
二、寻找有机推断题的突破口（题眼） （一）官能团的特性 1．根据有机物的性质推断官能团
知识总结
①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀
的物质学(.含科醛.网基或-CHO)
②能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质 (含羧基或-COOH) (含活泼H原子，醇羟基、酚羟基
课堂演练1. 下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二
酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种 链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成
的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：
HBr
A
一定 条件
H
B
①NaOH水溶液 ②H+/H2O
D
C
①NaOH水溶液 ②H+/H2O
2021届高考化学一轮复习练习：有机合成及推断(含答案)
2021届高考化学一轮复习练习：有机合成及推断1、(2020·湖北省荆州中学、宜昌一中、龙泉中学三校高三联考)为分析某有机化合物A 的结构，进行了如下实验：(1)向NaHCO 3溶液中加入A ，有气体放出，说明A 中含有________官能团(写结构简式)。
(2)向NaOH 溶液中加入少许A ，加热一段时间后，冷却，用HNO 3酸化后再滴加AgNO 3溶液，产生淡黄色沉淀，说明中A 还有___________官能团(写名称)。
(3)经质谱分析，Mr(A)=153，且A 中只有四种元素，则A 的分子式为___________。
(4)核磁共振氢谱显示，A 的氢谱有3种，其强度之比为1︰2︰2，则A 结构简式为___________。
(5)已知A 可发生如下图所示的转化：①A→B 、D→E 的反应类型分别为___________、___________。
②写出下列反应的化学方程式C→H ：_________________________。
③C 的同分异构体有多种，写出与C 具有相同的官能团的C 的同分异构体的结构简式：___________________；写出F 的结构简式：_____________。
④G 与过量的银氨溶液反应，每生成2.16gAg ，消耗G 的物质的量是__________mol 。
【答案】(1)-COOH (2)溴原子 (3) C 3H 5O 2Br (4) CH 2BrCH 2COOH(5) ①消去反应 酯化反应(取代反应)②nCH 2(OH)CH 2COOH Δ−−−→浓硫酸H OH+(n-1)H 2O ③④0.01 【解析】A 和NaHCO 3溶液反应有气体放出，说明A 中含有羧基，A 和足量NaOH溶液反应一段时间后，再加入过量的HNO 3酸化的AgNO 3溶液，有淡黄色沉淀生成，说明A 中含有Br 元素，有机化合物A 的相对分子质量为153，溴的相对原子质量是80、-COOH 的相对分子质量为45，所以A 剩余基团相对分子质量为28，其基团应该为C 2H 4，所以A 的分子式为C 3H 5O 2Br ，核磁共振氢谱显示，A 的氢谱有3种，其强度之比为1︰2︰2，则A 的结构简式为CH 2BrCH 2COOH ；A 和氢氧化钠水溶液加热时发生取代反应，然后酸化生成C ，C 的结构简式为HOCH 2CH 2COOH ，C 发生氧化反应生成G ，G 的结构简式为OHCCH 2COOH ，C 发生酯化反应生成高分子化合物H ，其结构简式为，A和NaOH 醇溶液加热时，A 发生消去反应生成B ，B 的结构简式为CH 2=CHCOONa ，B 然后酸化生成D ，则D 的结构简式为CH 2=CHCOOH ，D 和C 在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成E ，E 的结构简式为CH 2=CHCOOCH 2CH 2COOH ，E 发生加聚反应生成F ，F 的结构简式为。
2021年各地高考化学真题分类汇编：有机合成与推断
2021高考化学真题专题 有机合成与推断1．（2021·山东高考真题）一种利胆药物F 的合成路线如图：已知：Ⅰ.Δ−−→+ Ⅱ.2ΔR NH ''→－回答下列问题： (1)A 的结构简式为___；符合下列条件的A 的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢(2)检验B 中是否含有A 的试剂为___；B→C 的反应类型为___。
(3)C→D 的化学方程式为__；E 中含氧官能团共___种。
(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。
【答案】 4 FeCl 3溶液 氧化反应+CH 3OH 24H SO Δ浓+H 2O 3【解析】(1)由上述分析可知，A 的结构简式为；A 的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：；4。
(2)A 中含有酚羟基，B 中不含酚羟基，可利用FeCl 3溶液检验B 中是否含有A ，若含有A ，则加入FeCl 3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C 的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl 3溶液；氧化反应。
(3)C→D 为与CH 3OH 在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH 3OH 24H SO Δ浓+H 2O ；E 的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH 3OH 24H SO Δ浓+H 2O ；3。
(4)由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40℃下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息Ⅰ.Δ−−→+得到反应生成，因此合成路线为；故答案为：。
2．（2021·浙江）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：请回答： (1)化合物A 的结构简式是_______；化合物E 的结构简式是_______。
2021年高考化学考点复习讲练15有机合成与推断
15.有机合成与推断知识点一、有机合成与推断1、常见的有机反应类型2、官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋ NaBr ＋H 2O ②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ③炔烃的不完全加成：HC≡CH＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl4、官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
5、合成高分子的有机化学反应1．加聚反应。
（1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
（2）加聚反应的特点是：①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。
②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物（注意!）。
③实质上是通过加成反应得到高聚物。
（3）加聚反应的单体通常是含有C＝C键或C≡C键的化合物。
可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。
常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈（CH2＝CH—CN），1，3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯[CH2＝C(CH3)COOCH3]等。
（4）加聚反应的种类和反应过程分别介绍如下：①含一个C＝C键的单体聚合时，双键打开，彼此相连而成高聚物。
新高考2021届高考化学小题必练19有机合成与推断
主要考查烃及烃的衍生物的组成、结构、性质和变化规律，同分异构体现象，有机合成，有机反应类型等知识。
高考每年都有一个固定的选考大题考查有机合成与推断，涉及官能团的判断、有机反应、结构简式和有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目判断及书写以及有机合成路线设计等内容。
1．(2020年某某7月选考)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：R-COOH+−−→（新高考）小题必练19：有机合成与推断请回答：(1)下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照B．化合物C能发生水解反应C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S(2)写出化合物D的结构简式________。
(3)写出B+E→F的化学方程式________。
(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
1H−NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和－CHO。
【答案】(1)BC(2)(3)+H2O(4)(5)【解析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为、B的结构简式为，被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为。
(1)A项，由→，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A错误；B项，化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；C项，结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；D项，美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D错误；故选BC。
2021版高考化学二轮复习讲义： 第2部分 专项1 题型4 有机合成与推断(选做题)
题型4有机合成与推断(选做题)(对应学生用书第104页)■题型特点解读·1．题目构成题头(介绍产物用途、产物构造及特点)＋题干(以框图呈现物质间的转化关系、陌生的反响信息)＋题尾(根据物质构造和图中转化关系设问)。
2．考察方式以新药物、新材料等制备为背景，通过对有机合成路线的分析，综合考察有机物的命名、官能团的性质和名称、有机物分子构造式的书写、等效氢原子种类的判断、反响类型的判断、化学方程式的书写、限定条件下同分异构体的书写及数目判断、有机合成路线的设计等。
■解题策略指导·1．根本思路审题干信息→分析框图关系→正推、逆推、推知中间体→联想官能团的性质→解答相关问题。
2．破题关键以反响类型为突破口，以物质类别判断为核心破题。
(1)看原料：明确合成所需原料。
(2)看目的：观察最终合成产品，分析官能团，寻求合理反响。
(3)找中间产物：根据组成、构造特点、转化关系确定官能团的种类与数量。
(4)看条件：把握特征反响条件与物质类别和反响类型的关系。
(5)研究信息：分析新信息对物质的描述、新反响的条件以及反响前后物质构造(官能团)的变化。
(6)明确题目限定条件。
■典例剖析示范·(2021·全国Ⅱ卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔〞的中间体，一种合成G的路线①如下：以下信息③：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反响。
答复以下问题：(1)A的构造简式④为____________________。
(2)B的化学名称④为____________________。
(3)C与D反响生成E的化学方程式为________________________________ ________________________________________________________________。
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一、官能团引入 1．羟基(—OH)引入：烯烃与水加成；醛(酮)与氢气 加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等。 2．卤素原子(—X)引入：烃与 X2 取代；不饱和烃与 HX 或 X2 加成；醇与 HX 取代等。 3．双键引入：某些醇或卤代烃的消去引入 C===C； 醇的氧化引入 C===O 等。 4．引入醛基(—CHO)或羰基(—C—)：烯烃、醇的氧 化；炔烃水化等。 5．羧基(—COOH)引入：苯环侧链的氧化；醛的氧 化；酯的水解等。
2021 届新高考化学精品复习 有机合成及推断
[考情分析] 有机推断和合成题常考点包括有机物 命名、官能团名称、有机反应类型判断、指定物质的结构 简式书写、利用核磁共振氢谱推断同分异构体及限制条件 的同分异构体数目、化学方程式的书写、有机合成路线设 计等。从高考的命题走向来看，有机推断题向着综合型、 信息化、能力型方向发展，常以新材料、新药物、新科技
化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验 室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：
已知： ①RCHO＋CH3CHONa―O△ ―H/→H2ORCH===CHCHO＋H2O ②‖＋‖|催―― 化→剂 |
回答下列问题： (1)A的化学名称为__________________。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为_______、 ________。 (3)E的结构简式为___________________________。 (4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式 为_____________________________________。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸 氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同 化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2种符合要 求的X的结构简式_____________________________。
2.有机物性质与官能团。
有机物性质
官能团
能与 NaHCO3 反应的 能与 Na2CO3 反应的
能与 Na 反应的
羧基 羧基、酚羟基 羧基、酚羟基、醇羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生 砖红色沉淀(溶解)
醛基(羧基)
使溴水褪色
碳碳双键、碳碳三键
加溴水产生白色沉 酚
淀、遇 Fe3＋显紫色
四、有机物成环
类型 酯化反应 成环(—COO—)
醚键成环(—O—)
肽键成环 加成反应成环(信息)
方式
二元羧酸和二元醇的酯化反应成环
分子内羟基与羧基酯化反应成环 二元醇分子内脱水成环 二元醇分子间脱水成环
二元羧酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环
双烯合成成环
五、官能团确定
1．反应条件与官能团。 反应条件
A―氧―化→B―氧―化→C A 是醇(—CH2OH)或乙烯
3.反应类型与官能团。
反应类型 加成反应 加聚反应
可能官能团 碳碳双键、碳碳三键、—CHO、 羰基、苯环 碳碳双键、碳碳三键
酯化反应 羟基或羧基 水解反应 —X、酯基、肽键、多糖等 单一物质能发 分子中同时含有羟基和羧基或 生缩聚反应 羧基和氨基
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
考点一 有机合成
有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必 要的官能团反应，合成目标产物。有机推断的实质是具 体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省， 或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。在推断和 合成过程中常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团 的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。
(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物
的合成路线(其他试剂任选)。 解析：可以用逆推法推断，利用已知②，结合由G
为甲苯的同分异构体，可以确定H
由G (C7H8)
和F
反应生成；结合流程信息可知E为
，D为
，C为
，B为
，结合已知
①，可以确定A为
考点展示
素养链接
1．了解有机物合成路线 的选择、设计及评价。 2．了解有机分子中官能 团之间的相互影响。 3．了解根据信息及合成 路线，推断及合成指定结 构简式的有机物
1．能认识有机物的组成、结构、性质和变化， 形成“结构决定性质”的观念，能从各种有机 物之间的转化关系分析与解决实际问题。 2．可以通过分析、推理等方法认识有机物的 本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型 。能运用模型解释官能团的引入、转换、保护 和消除，揭示现象的本质和规律，能根据有机 物的性质和转化，结合信息设计合成路线
二、官能团消除 1．通过加成反应消除不饱和键。 2．通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基 (—OH)。 3．通过加成(还原)反应或氧化反应等消除醛基 (—CHO)。
三、官能团衍变
1．相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R—X
＋H2O ＋HX
R—OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。
2．氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化，实际
团—OH 的醇的过程。
4．结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的
水解
RCOOH＋R′—OH
酯化 水解
R—COOR′＋H2O，酯化反
应实际上是醇中—OH 与羧酸中—COOH 相互作用，重 新组合生成—COO—和 H—OH 的过程，而酯的水解实 际上是酯中—COO—和 H—OH 相互作用，重新组合形 成具有官能团—OH 的醇和—COOH 的羧酸的过程。
上是醇中的—CH2—OH
氧化 还原
—CHO―氧―化→—COOH
3．消去加成关系：如 CH3CH2OH 与浓硫酸共热 170 ℃发生消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加
热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇，实际上是前
者消去羟基和 H 原子形成新的官能团不饱和键，后者则
是打开不饱和键结合水中的—H 和—OH 形成具有官能
官能团
浓硫酸
①醇的消去反应(醇羟基)；②酯化反应 (含有羟基、羧基)
稀硫酸
①酯的水解反应(含有酯基)；②二糖、多 糖的水解反应
NaOH 水溶液 ①卤代烃的水解反应；②酯的水解反应
NaOH 醇溶液 卤代烃消去反应
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、 H2、催化剂 苯环)
O2/Cu、加热 醇羟基氧化反应(—CH2OH、—CHO) Cl2(Br2)/Fe 苯环卤代反应 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代反应